Kimia Organik

Farmasi
Lanjutan Alkohol, Eter dan Fenol
 KELOMPOK 1

DIKY OKTA YUDHA PUTRA (G1E121001)

STEPANIA DWIMAULIA RAHAYU (G1E121002)
APRIATI KALIMATUS SAKDIYAH (G1E121003)
WAHYU NIDIA PUTRI (G1E121004)
ROZATUL USNA (G1E121005)
FITRA KHAIRUDIN (G1E121006)
Keasaman s e n y a w a
alkohol
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa
semakin tinggi tingkat keasaman, metanol mempunyai pKa sebesar 15,54, etanol
memiliki pKa sekitar 16, sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76, sehingga
asam asetat lebih asam dibandingkan dengan metanol maupun etanol2,4. Gambar
dibawah proses pemutusan ikatan O - H pada alkohol
Senyawa alkohol merupakan senyawa asam organik. Asam organik dicirikan oleh adanya atom
hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya
atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metal alkohol dan asam asetat.
Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut
berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton3. Metilalkohol
mengandung ikatan O - H sehingga bersifat asam lemah,sedangkan asam asetat juga memiliki
ikatan O - H tetapi anion oksigen terikat pada gugus karbonil sehingga bersifat asam lebih
kuat. Metilalkohol bersifat asam lemah, karena anion oksigen tidak dapat mengalami
resonansi, sedangkan asam asetat bersifatnasam yang lebih kuat karena basa konjugat yang
terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi. Dapat di jelaskan pada Proses delokalisasi
elektron basa konjugat asam asetat di bawah :
 Keasaman s e n y a w a fenol
fenol kurang asam dibandingkan asam
karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alkohol maupun air
karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil. Karena ikatan
karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3, maka
ikatan C - O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C - O fenol
tidak mudah patah, ikatan – O H mudah putus,
ikatan O H mudah putus. Fenol dengan pKa = 10, merupakan
asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air7.
 Senyawa eter
Sifat s e n y a w a e te r
1.Antara sesama senyawa eter tidak dapat berikatan hidrogen,
karena tidak mengandung atom hidrogen yang berikatan
langsung dengan atom oksigen.
2. Walaupun senyawa eter tidak memiliki atom hidrogen yang
berikatan langsung dengan atom oksigen, tetapi senyawa eter
dapat berikatan hidrogen dengan senyawa air, fenol, dan
alkohol, sebagaimana dalam

Ikatan hidrogen antara eter dengan fenol

dan alkohol
 Sintesa dan Reaksi Alkohol

ALKOHOL adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada
suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu
zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi
dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung
ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H. Sintesis Pembuatan Alkohol Ada
2 reaksi yang dapat dipakai untuk mensintesis alkohol dari gugus karbonil : a. Reaksi Adisi Grignard b. Reaksi
Reduksi Reaksi Adisi Grignard adalah

•R : metil, alkilprimer, sekunder, tersier, sikloalkil, alkenil, aril

•Reaktivitashalida: I > Br > Cl> F
Reaksi Pembentukan Reagen Grignard
Tahap 1

Umumnya ditulis :

Tahap 2
 Sintesa dan Reaksi Fenol

1. Sintesis fenol dapat dianalisis dengan cara -OH dirubah menjadi NO2

2. Brom dapat ditambahkan pada amino/tingkat fenol, namun amino memberikan kontrol yang lebih baik.
 Eter
• Senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom
oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril).
• Gugus fungsional dari eter disebut gugus fungsi
alkoksi (RO-) atau fenoksi (ArO-).
• Biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius
• Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen
sehingga titik didihnya rendah
• Dikenal sebagai anastetik umum
 Yang memiliki ikatan eter sebagai bagian dari cincin disebut eter siklik.
Di antara eter siklik, eter cincin beranggota 3 yang sangat tegang
(memiliki 3 atom di cincin) disebut epoksida, dan memiliki sifat unik
dibandingkan eter lainnya.
Definisi Eter
Senyawa eter dapat juga berbentuk siklik. Eter siklik yang
Siklik beranggotakan tiga termasuk golongan epoksida, dan merupakan hasil
oksidasi dari alkena. Contoh yang paling sederhana adalah, etilen
oksida atau lebih dikenal dengan nama oksirana. Oleh karena itu, nama
senyawa epoksida sering diturunkan dari nama alkenanya sebelum
dioksidasi menjadi eter, dan diberi akhiran –oksida atau dengan nama
kedua alkil yang terikat pada oksirana dan diberi akhiran –oksirana.
 Eter Siklik: Epoksida
Senyawa epoksida merupakan senyawa siklik memiliki cincin
beranggota 3 termasuk satu atom oksigen. Beberapa contoh senyawa
epoksida di antara sebagai berikut.

Senyawa-senyawa pada Gambar 8.4 merupakan senyawa eter siklis

yang mirip formula strukturnya dengan senyawa crown eter.
 Hubungan Eter Siklik dengan Epoksida

Hubungan eter dengan Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota. Strukturyang dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat
pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon dengan persentase tingkat kesamaan
dengan perbedaan turunannya yang lebih simpleks Regangan cincin beranggota tiga membuat epoksida
jauh lebih reaktif daripada eter asiklik biasa . Etilen oksida secara ekonomis adalah epoksida yang paling
penting dan dibuat dari oksidasi etilen di atas katalis perak . Ini digunakan sebagai fumigan dan untuk
membuat antibeku, etilen glikol , dan senyawa bermanfaat lainnya
Epoksida yang lebih kompleks biasanya dibuat dengan epoksidasi alkena , sering menggunakan asam
peroksia (RCO 3 H) untuk mentransfer atom oksigen.
Reaksi Senyawa Eter
Reaksi senyawa eter dengan Asam Halida (HX)

Reaksi epoksidasi dengan senyawa alkena

Reaksi epoksidasi dengan senyawa asam

Reaksi epoksida dengan asam halida

Reaksi epoksida dengan reagen Grignard

Reaksi Senyawa Eter
Reaksi senyawa eter dengan Asam Halida (HX)
Reaksi Senyawa Eter
Reaksi epoksidasi dengan senyawa alkena
Reaksi Senyawa Eter
Reaksi epoksidasi dengan senyawa asam
Reaksi Senyawa Eter
Reaksi epoksida dengan asam halida
Reaksi Senyawa Eter
Reaksi epoksida dengan reagen Grignard
 Sintesis Senyawa Eter
Pembuatan senyawa eter dapat dilakukan dalam laboratorium maupun
dalam industri. Eter sederhana biasanya dapat disintesis dalam industri,
misalnya senyawa dimetil eter, dietil eter, diisopropil eter, dan dibutil
eter dengan cara mereaksikan alkohol dengan asam sulfat melalui
reaksi dehidrasi.
 Sintesis Senyawa Eter

Mekanisme reaksi sintesis senyawa dietil eter, diawali dengan

pembentukan ion oksonium terhadap alkohol yang terbentuk karena
adanya serangan nukkleofil (alkohol) terhadap proton dari katalis asam
sulfat.
 Sintesis Senyawa Eter
Reaksi kondenasasi lain senyawa 1-butanol dengan katalis asam
sulfat pada suhu 130°C menghasilkan senyawa dibutileter (60%).
Reaksi merupakan reaksi yang dapat digunakan dalam
pemmbuatan senyawa dibutileter secara komersial.

Dalam industri dietil eter dibuat dari etanol dengan katalis Al2O3 pada
suhu sekitar 300°C. Reaksi pembuatan senyawa dietil eter dalam
skala industri.
 Sintesis Senyawa Eter
Pembuatan senyawa eter juga dapat dilakukan melalui sintesis
Williamson yaitu mereaksikan alkil halida (RX) dengan alkali
alkoksida (RO-Na+) atau fenoksida (Ph-Na+) melalui reaksi
substitusi nukleofilik dari ion alkoksida (RO-) alkilhalida yang
mempunyai muatan parsial positif.

Eter siklis dapat disintesis dari alkanadiol, dengan bantuan

katalis asam sulfat panas. Pembuatan eter siklis tersebut dapat
dibuat dari alkanadiol primer, sekunder, maupun tersier.
 REAKSI EPOKSIDA

Reaksi epoksidasi adalah reaksi oksidasi ikatan rangkap dalam

minyak oleh oksigen aktif membentuk senyawa epoksida.
 REAKSI TIOL

Reaksi tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi

yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH).
DEFINISI REAKSI
SULFIDA DAN SKEMA
REAKSI

Sulfida adalah anion belerang yang paling

sederhana. Sulfida adalah suatu anion
anorganik dari belerang (atau sulfur)
dengan rumus kimia S2−. Ia tidak memberi
warna pada garam sulfida. Oleh karena
diklasifikasikan sebagai basa kuat, larutan
encer garamnya seperti natrium sulfida
(Na2S) bersifat korosif dan dapat
menyerang kulit

2
9
SKEMA REAKSI

3
0
Terima kasih!