Assalamualaikum wr.

wb perkenalkan nama saya diky okta yudha putra dengan NIM

g1e121001 izin untuk mempresentasikan materi tentang sintesis Reaksi Fenol dan Sintesis
Reaksi Eter.

Sintesis dan Reaksi Fenol

Reaksi yang pertama yang akan kita bahas adalah substitusi elektrofilik aromatic, nah
jadi fenol ini agak berbeda dengan alcohol , seperti yang kita tahu bahwa alcohol
substitusinya adalah nukleofilik sedangkan fenol itu tidak bisa melainkan dapat bereaksi
dengan substitusi elektrofil seperti reaksi yang ada pada benzene, benzene kan juga
mengandung elektrofilik aromatic, mengapa fenol tidak dapat menjalani mekanisme Sn1
maupun Sn2? Atau intinya tidak dapat menjalani substitusi nukleofilik, karena yang pertama
dia tidak bisa menjalani Sn1 karena Sn1 itu berarti terbentuk kation terlebih dahulu kalau
pada alcohol kationnya adalah kation alkil atau karbo kation sedangkan kalau pada fenol ,
kationnya namanya kation fenil seperti ini, jadi benzene dengan OH yang awalnya
membentuk OH2+ dulu lalu OH2 nya lepas menjadi kation fenil seperti ini itu sulit terbentuk
kenapa? Karena harusnya yang disini itu adalah karbo kationnya adalah sp 2 karena awalnya
sp 3 membentuk karbo kation menjadi sp 2, nah ini berarti yang tadinya adalah sp2 kalau
membentuk kation fenil menjadi sp maka sulit untuknya menjadi Sp , sp adalah linear ya, kita
tahu bahwa cincin benzene nya saja sp 2 yang sudah membentuk datar jadi dari datar menjadi
linear cukup sulit untuk membentuk kation fenil.

Nah kemudian itu dari segi sn1 ya dari segi sn2 kalau Sn2 berarti mekanismenya
adalah serentak ya serentak kan artinya dia tidak suka yang meruah nah sedangkan kita tahu
bensin itu kan cukup meruah ya betul jadi apa gugus fenil ini agak merintangi serangan
nukleofil gitu ya juga menyulitkan pembalikan konfigurasi nya . Jadi intinya sulitlah
menjalani reaksi sn2 seperti itu Nah sebagai gantinya berarti fenol menjalani mekanisme
substitusi elektrofilik aromatik yang mirip sama seperti pada benzen gitu nah tapi kita tahu
malah dia lebih aktif dibanding benzen itu sendiri ya Kenapa karena Oh adalah gugus
pengaktif dan juga dia adalah pengarah Orto atau para jadi misalnya ini fenol direaksikan
dengan asam nitrat ya ini jauh lebih reaktif atau lebih mudah dibanding kalau benzena
direaksikan sama asam nitrat ya makanya di sini tidak perlu pakai katalis asam sulfat kan ya
gitu Nah ini bisa masuk nanti NO 2-nya ya pada posisi ortho atau para ini contoh yang
paranya saja yang ditulis tapi ada juga isomer ortonya seperti itu nah ini contoh lain lagi ya
brominasi fenol ya tidak perlu pakai katalis apa biasanya kalau brominasi asam lewis ya
misalnya febr3 atau albr3 itu tidak perlu cukup pakai air saja dan kalau Brom ya ini berlebih
yang misalnya sini ekivalennya tiga itu bisa masuk ke semua posisi yang mungkin itu ortho
ini Orto Hanya dua dan para sekaligus gitu ini menunjukkan bahwa benar-benar fenol ini
lebih reaktif dibandingkan kalau hanya benzena saja . selanjutnya reaksi dari fenol adalah
oksidasi ya Jadi sama seperti alkohol dia juga bisa mengalami oksidasi ya tapi biasanya
adalah kalau fenol yaitu dengan dua gugus Oh ini yang berposisi nya ortho atau para ini yang
contoh yang para. Nah ini bisa dioksidasi nah kemudian tapi aktivatornya agak beda ya
Bukan dengan yang tadi tapi dengan ini khusus na2 cr2 o7 dalam asam sulfat ya ini
contohnya hidroquinon menjadi kuinon gitu jadi dua-duanya berubah menjadi keton nah
sehingga cincin aromatik nya sudah bukan ini lagi ya tidak seperti ini lagi menjadi seperti ini
ya oke nah Selain itu untuk fenol yang sendiri ya artinya oh nya tidak dua kalau tadi Ohny
dua ya itu juga sebenarnya mudah ya teroksidasi gitu sehingga fenol itu bertindak dia banyak
sebagai anti-oksidan. antioksidan yaitu dia mengorbankan dirinya sendiri ya untuk
teroksidasi gitu dan membuat senyawa lain yang tadinya radikal menjadi tidak radikal itu
yang di contohnya misalnya fenol dengan radikal peroksi berarti ROO radikal atau hidroksi
berarti oh radikal Nah ini kan sangat reaktif nih radikal ini Nah biar tidak reaktif maka hak
dari si fenol ini disumbangkan untuk si radikal-radikal tersebut gitu Jadi kalau mekanismenya
kalau diGambarkan Oh H ginilah ya Nah ini kan ada dua radikal ada dua elektron ya setiap
ikatan pasti ada 2 elektron yang satu ini disumbangkan untuk kesini nah nah yang satunya
lagi berarti untuk si oksigen sehingga nanti yang ROO jadi roh nah ini akan tertutup sudah
tidak radikal kan karena udah ada dua elektron disini atau kalau misalnya kesini juga sama.
Perlu diingat kalau radikal panahnya satu . ini menjadi H2O yang menjadi haknya masuk
satu terus radikalnya nah sehingga yang menjadi radikal adalah si fenolnya ini namanya
radikal fenoksi gitu jadi makanya dia bilang mengorbankan dirinya ya untuk teroksidasi
menjadi radikal Nah kenapa dia mau berkorban Karena kalaupun Dia sudah menjadi radikal
fenoksi dia stabil oleh apa? balik lagi oleh adanya resonansi nah seperti ini .

Nah itu seperti ini cara penstabilan radikal fenoksi ya dari si cincin benzen cincin
aromatik nya distater bentuk radikal karena ada rangkap yang terkonjugasi kan terhadap
radikal tersebut nanti rangkapnya menyumbangkan gitulah ya biar yang radikal lagi tapi
radikalnya jadi pindah kesini begitu seterusnya Ini kesini radikalnya terjadi di sini ya kan
seterusnya seperti itu.
Sintesis dan Reaksi Eter

1.Sintesis Eter Simetrik

Sifat alcohol sebagai basa dapat kita manfaatkan untuk mensintesis eter`, eter simetrik
dengan dua gugus R yang sama dapat di sintesis dengan reaksi dehidrasi berkataliskan asam
alcohol primer pada suhu 140 C jadi bila kita campurkan 2 ekuivalen alcohol misalkan etanol
dengan suatu larutan asam misalnya larutan asam sulfat dan di panaskan campuran tersebut
pada suhu 140 derajat C selama beberapa waktu, maka akan dihasilkann produk utama
berupa dietil eter dan produk sampingan berupa air. Reaksi ini berlangsung dengan
mekanisme Sn2 (Substitusi Nukleofilik Bimolekuler) seperti yang telah dijelaskan pada
pertemuan-pertemuan sebelumnya bahwa Reaksi Sn2 adalah mekanisme yang mana salah
satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan dalam satu tahapan
reaksi yang merupakan reaksi satu langkah, mengapa satu langkah? Karena terjadinya
serangan nukleofilik terhadap substrat bersamaan dengan proses substitusi. Dan hubungannya
pada reaksi ini adalah dimana alcohol ditambah asam dapat membentuk alkil oksonium, nah
karena kita disini menggunakan jumlah etanol yang berlebih maka nanti etanol yang tidak
terasamkan itu dapat bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang etanol yang terasamkan
sehingga pada akhirnya kita menggabungkan 2 potongan etanol menjadi dietil eter , nah cara
ini paling nyaman dipakai untuk membuat eter yang simetrik karena cukup kita gunakan 2
ekuivalen alcohol yang ingin kita gunakan , sementara itu eter yang tak simetrik yang gugus
R nya berbeda tidak dapat disintesis dengan cara ini karena cara ini akan menghasilkan
campuran produk eter yang pada akhirnya akan merumitkan kita untuk mengisolasi produk
utamanya.

2.Sintesis Eter Asimetrik

Kemudian, untuk membuat eter asimetrik , sintesis eter wiliamson dapat kita manfaatkan dan
cara ini terdiri atas 2 langkah . pada langkah pertama kita manfaatkan sifat alcohol sebagai
asam lemah dengan mengubah alcohol ini menggunakan suatu basa kuat menjadi garam
alkanolatnya. Jadi alcohol kita reaksikan logam natrium atau kalium seperti yang telah
dijelaskan pada materi pertemuan sebelumnya dan akan terbentuk garam natrium atau kalium
alkanolat dan gas hydrogen. Nah pada intinya direaksi ini kita mengubah alcohol yang
tadinya merupakan nukleofilik lemah menjadi ion alkanolat atau ion alkoksida yang
merupakan nukleofilik kuat. Nukleofilik kuat yang dihasilkan di tahap pertama ini
selanjutnya bisa kita manfaatkan untuk melakukan reaksi Sn2 pada alkil halide primer atau
sekunder misalkan ion alkanolat yang tadi kita buat di tahap 1 ini kita reaksikan dengan
sebuah R aksen X dimana R aksen disini berbeda dari R yang ada dialkoksida, ini akan
menghasilkan eter R O R aksen dan garam natrium halida. Nah karena reaksi ini berjalan
lewat mekanisme Sn2 maka alkil halida tersier, aril halida atau halide vinilik yang sulit
menjalani reaksi Sn2 tidak kita gunakan untuk sintesis eter cara wiliamson dan gugus X yang
bisa kita pakai disini adalah Cl, Br, atau I.

Mari kita lihat contoh reaksi sintesis eter wiliamson, misalkan kita ingin membuat eter tak
simetris berikut 1 metoksi propana, untuk membuat eter ini kita bisa menjalankan reaksi
sintesis eter wiliamson melalui 2 jalur , jalur atau opsi pertama adalah dengan membentuk
ikatan baru antara metil dan propoksi disini , sebut saja ini jalur A ,dengan memotong ikatan
disini artinya kita punya 2 potongan CH3 dan O CH2CH2CH3 atau propoksi, nah dari
penjelasan tadi CH3 dapat kita dapatkan dari sebuah alkil halida CH3X , sementara potongan
propoksi atau 1 propoksi itu bisa kita dapatkan dari natrium alkanoat dalam hal ini natrium 1
propanolat. Nah itu untuk jalur pertama sehingga kita sudah tau sekarang bahannya untuk
jalur A ini sintesis , sintesis eter wiliamson tahap pertamanya adalah mengubah 1 propanol
menjadi natrium propanolat dengan mereaksikannnya dengan sebuah logam natrium
misalkan. Nah ion negative dari natrium propanolat atau ion propoksida disini itu dapat kita
gunakan selanjutnya untuk bereaksi dengan CH3X , ya X disini masih ditulis secara umum
kita bisa gunakan Cl, Br atau I seperti yang tadi sudah dijelaskan dan ini akan menghasilkan
produk yang kita inginkan tadi yaitu 1 metoksi propana dan garam natrium halida, sementara
itu kita punya jalur kedua atau kemungkinan kedua untuk mendapatkan eter ini yaitu dengan
membentuk ikatan eter antara gugus propil ini dan gugus metoksi , anggap saja ini kita sebut
jalur B, bila kita mengambil jalur ini maka potongan propil dapat kita dapatkan dari suatu
propil halida sementara potongan metoksi dapat kita dapatkan dari suatu garam natrium yaitu
garam natrium metoksilat, natrium metanolat atau natrium metoksida. Nah dengan demikian
sintesis eter wiliamson lengkap yang bisa kita lakukan melalui jalur begini untuk membentuk
produk ini adalah pertama dengan mencampurkan methanol dengan natrium untuk
mendapatkan natrium metanolat, kemudian natrium metanolat atau natrium metoksida yang
didapatkan ini kita reaksikan dengan propil halide atau 1 propil halide atau 1 halopropana dan
disini kita dapatkan molekul target yang sama yaitu 1 metoksi propane dan garam natrium
halida.