MAKALAH

ALKOHOL DAN FENOL

Oleh
Kelompok : 1
Shift :B
Anggota : Annisa Filantropie (06101281621016)
Larassati (06101181621002)
Rindah Meijustika (06101181621008)

CO-Shift : Luki Anugrah Wati

PRODI PENDIDIKAN KIMIA 2016

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SRIWIJAYA
A. Gugus Fungsi, Rantai Alifatik, dan Aromatik Alkohol dan Fenol

Gugus fungsi adalah gugus atom dalam molekul yang menentukan ciri
atau sifat suatu senyawa. Gugus fungsi ini merupakan atom selain atom karbon
dan atom hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dan membentuk ikatan rangkap.

Rantai alifatik adalah rantai karbon (C) terbuka dan rantai karbon (C) itu
memungkinkan bercabang. Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung
karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau
cincin non-aromatik. senyawa. Alifatik adalah senyawa organic yang tidak
memiliki gugus fenil. Senyawa alifatik umumnya udah terbakar sehingga sering
digunakan sebagai bahan bakar. Contoh dariSenyawa Alifatik adalah Metana dan
Asetilen.

Rantai Aromatik adalah rantai tertutup yang umumnya berbentuk cincin

segi enam (terkadang dapat berbentuk segi lima) yang memiliki ikatan tunggal
dan rangkap 2 secara selang-seling. Hidrokarbon aromatik dinamakan demikian
karena sebagian besar senyawanya memiliki aroma khusus. Senyawa Aromatic
adalah senyawa organic yang memiliki gugus fenil. Senyawa aromatik bersifat
karsinogenik genetoxic, yang tidak ada batas aman untuk terkena risiko kanker.
Contoh dari senyawa Aromatik adalah Benzena.

B. Alkohol Primer, Sekunder, Tersier

Alkohol primer adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C
primer dan alkohol primer (1°) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (–
OH) terikat pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon
yang mengikat satu atom karbon lain.
Contoh :

CH3–CH2–CH2–CH2–OH butanol
CH3–CH2–CH2–OH propanol

Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam

karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam
karboksisat, alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang
selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Alkohol sekunder adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C
sekunder dan alkohol sekunder (2°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH)
terikat pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon
yang mengikat dua atom karbon lain.

Contoh :

Gugus –OH selalu diikat oleh CH. Oleh karena itu, secara umum rumus struktur
dari alkohol sekunder adalah seperti berikut.

Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C
tersier dan alkohol tersier (3°) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (–OH)
terikat pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang
mengikat tiga atom karbon lain.

Contoh :

Gugus –OH selalu diikat oleh C. Oleh karena itu secara umum rumus struktur dari
alkohol tersier adalah seperti berikut.

C. Uji Lucas pada Alkohol dan Fenol

Uji ini dilakukan untuk membedakan alkohol-alkohol primer, sekunder,

dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen Lucas merupakan suatu campuran
asam klorida pekat dengan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis,
yang ketika ditambahkan ke dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi
lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan reagen
Lucas dengan cepat membentuk alkyl klorida yang tak larut dalam larutan berair.
Sementara pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di
dalam tabung reaksi segera setelah alkohol bereaksi merupakan indikasi
keberadaan alkohol tersier.

Alkohol sekunder bereaksi lambat, setelah sedikit pemanasan akan

terbentuk fasa cair lapisan kedua, biasanya sekitar 10 menit (Alkohol primer dan
metanol tidak bereaksi pada kondisi ini). Pada alkohol tersier, atom klor biasanya
terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol
sekunder, seringakali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus
hidroksi, namun penataan ulang dapat saja terjadi, yang mengakibatkan
terikatnya atom klor pada atom karbon yang sebelumnya tidak mengikat –OH.

D. Uji FeCl3 pada Alkohol dan Fenol

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform

(triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan
suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol,
warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu.
Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini.

Pada pengujian kedua dilakukan uji FeCl3. Pengujian ini berdasarkan pada
gugus aromatik dengan FeCl3 yang akan membentuk warna hitam. Penambahan
besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu
larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika
ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan
dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak
menghasilkan warna apapun pada uji ini. Dari hasil pengamatan yang diperoleh
didapat hasil bahwa etanol, metanol, butanol, iso amil alkohol, amil alkohol,
menghasilkan bercak dan membentuk warna jingga, sedangkan pada
propilenglikol dan gliserol membentuk warna kuning bening. dari data tersebut
maka semua sampel yang diujikan tidak bereaksi dengan FeCl3, karena pengujian
FeCl3 untuk pengujian fenol. ketika fenol diujikan dengan FeCl3, akan
menghasilkan cincin aromatik yang berwarna ungu ke hitaman.
E. Uji Esterifikasi pada Alkohol dan Fenol

Pengertian Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks

sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang
digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat. Pembentukan ester melalui
asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi
Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang
rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi
langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi
dengan menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi
hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau
penggunaan saringan molekul.

Ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan

suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak
tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang,
dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan

alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat
dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi dapat balik (reversible).
 Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada

halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk
alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol >
alkohol 1º > alkohol 2º > alkohol 3º.

Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:

Suhu

Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.

Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di

buat berlebih agar optimal saat pembentukan ester.

Pencampuran

Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul

pereaktan dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat
berjalan secara optimal.

Katalis

Adanya katalisator dalam reaksi dapat mempercepat jalannya suatu reaksi.

Kereakifan dari katalis bergantung dari jenis dan konsentrasi yang digunakan.

Waktu reaksi
 Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul
pertumbukan semakin sering.

Sifat Laju Reaksi Esterifikasi

Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan

dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta
mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang
perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum
laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling
lambat alkohol tersier.

2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.

4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

Penggolongan Proses Esterifikasi

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi
esterifikasi merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin
tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai
98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar.

Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong

konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan
penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester, yaitu :
Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil
asetat, dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena
itu ester segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat
dengan metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini.
Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera
dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air
terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol
dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk
dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan
sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem.

Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan

timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner
dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil
ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil,
propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk
memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,
furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan
kandungan air dari campuran.
Mekanisme Reaksi Esterifikasi

Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat

berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen
karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi
air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Inilah mekanisme reaksi esterifikasi :

mekanisme reaksi esterifikasi

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah

ikatan C-O asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari
alkohol.
 Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi
dari ester, kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk
mencapainya adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara
berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi
(misalnya dengan destilasi air secara azeotropik).

Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan

ester akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena
esterifikasi itu merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang
kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah
(bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi
antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif
daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak dapat balik.

Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan
asam karboksilat karena kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi
daripada produk. Ester fenil dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam
yang lebih reaktif.

Reaksi esterifikasi Fischer

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara

merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau
asam Lewis seperti skandium (III) triflat.

Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap

alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi
dengananhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif
terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah
konstantakesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan
menambahkan banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil
reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau
penggunaan saringan molekul.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah:

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang
bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

Contoh Reaksi Esterifikasi

Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol
membentuk etil asetat. Reaksinya adalah :

Pembuatan Ester

1. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka
reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar
menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam
dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol klorida kedalam etanol,

maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil
etanoat.
 2. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam
Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding
reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang
terbentuk perlu dipanaskan.

Contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah

reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol.

Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada
pemanasan). Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yangtidak
berwarna, tetapi sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

3. Pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol

dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat.
Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini
cenderung melibatkan ester-ester aromatic (yakni ester yang mengandung sebuah
cincin benzen).

Kegunaan Ester

1. Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).

2. Sebagai zat wangi dan untuk esterifikasi fenol sintesis aspirin

3. Berperan pada saat pembuatan biodiesel

 DAFTAR PUSTAKA

Dewi. 2013. Laporan Praktikum Indentifikasi Senyawa Alkohol dan Fenol.

(online). http://widewidewi.blogspot.co.id/2013/08/laporan-praktikum-
identifikasi-senyawa.html. (Diakses pada tanggal 17 Oktober 2017).

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.

Putri, N. 2013. Alkohol dan Fenol. (online). http://nadianovitaputri12.blogspot.

co.id/2013/12/alkohol-dan-fenol.html . (Diakses pada tanggal 17 Oktober
2017).

Ria, M. 2016. Reaksi Esterifikasi. (online). http://www.matadunia.id/2016/05/

reaksi-esterifikasi.html. (Diakses pada tanggal 17 Oktober 2017).

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar Jilid 2. Bandung: Institut Teknologi Bandung.