BAB 10

MOLEKULMOLEKUL
ORGANIK
DEPARTEMEN KIMIA
FMIPA IPB
Created by: BAR TWS

Kimia organik kimia senyawa yang mengandung atom C

(bersama atom H, N, O, P, S, atau X)
Atom C:

dapat membentuk 4 ikatan dalam ruang 3D

dapat berikatan dengan atom C lain: katenasi
dapat berikatan rangkap dua atau tiga

Ikatan dalam Molekul Organik

Etana: Jenuh (bilangan koordinasi maks. = 4)

H H

H C C H
H H

Jumlah e val = (2 x 4) + (6 x 1) = 14
(7 pasang e ikatan: 7 )
Tanpa ikatan rangkap: hibridisasi sp3
Geometri molekul: tetrahedral (AX4)

Etena: Takjenuh (bil. koord. atom C = 3)

Jumlah e val = (2 x 4) + (4 x 1) = 12

H
H

C C
H

(6 pasang e ikatan: 5 + 1 )
Ada 1 ikatan rangkap: hibridisasi sp2
Geometri molekul: planar trigonal (AX3)
Etuna: Tak jenuh (bil. koord. atom C = 2)
Jumlah e val = (2 x 4) + (2 x 1) = 10

H C

(5 pasang e ikatan: 3 + 2 )
Ada 2 ikatan rangkap: hibridisasi sp
Geometri molekul: linear (AX2)

Isomerisme
1. Isomer struktural:
Rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda.
a. Isomer kerangka.
Contoh: C4H10 CH3CH2CH2CH3 dan (CH3)2CHCH3
b. Isomer posisi/kedudukan.
Contoh: C3H7Cl CH3CH2CH2Cl dan (CH3)2CHCl
c. Isomer fungsional:
CnH2n alkena, sikloalkana
Contoh: C3H6 CH2=CHCH3 dan

H2C

CH2
C
H2

CnH2n-2 alkuna, diena, sikloalkena

HC

Contoh: C3H4 HCCCH3, H2C=C=CH2, dan

CH
C
H2

CnH2n+2O alkohol, eter

Contoh: C2H6O CH3CH2OH dan CH3OCH3

CnH2nO aldehida, keton, alkenol, sikloalkohol, sikloeter

Contoh: C3H6O

CH3CH2CH CH C CH CH2
3
3
OH
CH
H2C CH2

CHCH2OH

O
H2C

CH2

C
H2

dll.

CnH2n+2O asam karboksilat, ester

Contoh: C3H6O2

O
CH3CH2COH

CH3

OCH3

dll.

2. Isomer ruang (stereoisomer):

Rumus molekul maupun susunan atom sama, yang berbeda orientasi
dalam ruang 3D.
a. Isomer geometri: terjadi akibat terbatasnya rotasi ikatan pada
ikatan rangkap dua
Contoh: C4H8

CH3
H

C C

CH3
H

cis-2-butena

CH3
H

H
C C
CH3

trans-2-butena

Syarat: tiap atom C pada C=C mengikat 2 atom/gugus berbeda

Contoh: Tak ada isomer geometri dari CH2=CHCH2CH3
karena salah satu atom C mengikat 2 atom H.
b. Isomer optik: terjadi jika ada sekurang-kurangnya 1 atom C-kiral,
yaitu atom C yang berikatan tunggal dengan 4 atom/ gugus berbeda.
Contoh:

CH3

H3C
CH3CH2* C OH HO *C CH2CH3
H
H
Kedua isomer merupakan bayangan cermin yang tidak
dapat saling diimpitkan: enantiomer

Molekul Terkonjugasi
2 ikatan rangkap dua diena; 3 triena; banyak poliena
Terkonjugasi: 2 ikatan rangkap dua dipisahkan oleh 1 ikatan tunggal:
C=CC=C
BENZENA
(C6H6)

H
H

Triena-terkonjugasi segi enam

Bil koord atom C = 3: hibridisasi sp2

Memiliki 6 ikatan CC, 6 ikatan CH, dan

H
H

3 ikatan .

BENZENA, SUATU HIDROKARBON AROMATIK

Minyak Bumi
Komponen utama minyak bumi:
Alkana

CH3

H2
C

C
H2

H2
C

C
H2

n-heptana

H2
C

CH3

CH3

CH3

CH

C
H2

H2
C

C
H2

H2
C

CH3

isooktana

n-Heptana memiliki bilangan oktan = 0; isooktana = 100.

Bilangan oktan: parameter mutu bensin yang menunjukkan
efisiensi pembakaran (semakin tinggi nilainya,
bensin semakin baik mutunya).

Zat aditif tetraetiltimbel (TEL) dan t-butil metil eter (MTBE) dapat
menaikkan bilangan oktan bensin sampai di atas 100 dengan
mengurangi ketukan mesin (anti-knocking agent).
Sikloalkana
CH2CH3

CH3
metilsiklopentana

etilsikloheksana

Hidrokarbon aromatik (BTX)

CH3

benzena

toluena

CH3
CH3

o-xilena
(dan isomer m- dan p-nya)

BTX

sangat penting untuk sintesis polimer

digunakan untuk membuat bahan bakar berkinerja
tinggi dengan bilangan oktan di atas 100.

Reaksi reformasi (pembentukan kembali):

Produksi BTX dari alkana berantai lurus dengan jumlah atom C
yang sama (fraksi penyulingan C6C8).
Digunakan suhu tinggi dan katalis logam transisi seperti Pt atau
Rh pada penyangga alumina.
Senyawa-senyawa lain (belerang, oksigen, organologam, dan
hidrokarbon takjenuh).

Fraksionasi minyak bumi:

Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400 oC dalam alat
distilasi bertingkat (fractional distillation). Uapnya naik melalui
kolom fraksionasi yang tinggi.
Fraksi atsiri naik lebih cepat dan lebih tinggi di dalam kolom
sebelum mengembun; fraksi bertitik didih lebih tinggi tidak naik
setinggi itu.
Dengan mengeluarkan cairan dari
berbagai ketinggian kolom, didapat
fraksi-fraksi minyak bumi.

DISTILASI BERTINGKAT,
PEMISAHAN BERDASARKAN PERBEDAAN TITIK DIDIH

Fraksi bensin hanya menyusun sekitar 25% dari minyak mentah.

Ada 2 metode untuk mengubah fraksi lain menjadi bensin:
Pengertakan (cracking) fraksi dengan titik didih lebih tinggi:
* Katalitik: dilewatkan pada katalis silika-alumina pada suhu
450550 oC.
* Termal: suhu lebih tinggi (850900 oC), tanpa katalis.
Proses ini membebaskan banyak sekali gas alkena rantai pendek
(etilena, propilena) yang sangat dibutuhkan untuk sintesis
senyawa organik dan polimer.
Alkilasi fraksi dengan titik didih lebih rendah.

Hidrokarbon Alifatik (Alkana, Alkena, dan Alkuna)

No. Parameter

Alkana

Alkena

Alkuna

1.

Rumus umum

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n2

2.

Ikatan

Tunggal (CC)

Rangkap 2 (C=C)

Rangkap 3 (CC)

Jumlah atom yang

melekat pada atom C

4 (tetrahedral)

3 (trigonal planar)

2 (linear)

Rotasi

Bebas

Terbatas

Terbatas

Sudut ikatan

109,5o

120o

180o

Panjang ikatan

1,54

1,34

1,20

3.

Sifat kimia

Tak reaktif

Agak reaktif

Reaktif

4.

Sifat fisik

Tak larut air

Sedikit larut air

Agak larut air

Wujud zat: C<5

C>5

Gas
Cair

Gas
Cair

Gas
Cair

Titik didih
(BM sama)

Rendah;
deret homolog:
+CH2 +30 oC

Agak tinggi;
deret homolog: +CH2
+30 oC

Tinggi;
deret homolog:
+CH2 +30 oC

5.

Isomer

Kerangka

Kerangka, geometri

Kerangka

6.

Tata nama

Akhiran ana

Akhiran ena

Akhiran una

Tata Nama Alkana

1. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai jumlah atom C:
metana

propana

butana

pentana

heksana

heptana

oktana

nonana etana

dekana
dst.

2. Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus

terpanjang yang terbentuk dari atom-atom C.
A

C C
C C C C

C C
bukan

C C C C

Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang
paling banyak cabangnya.

C C

C C

C C C C C C

bukan

C C C C C C

3. Gugus yang melekat pada rantai utama disebut substituen: alkil,

halogen.

CH3
CH3

C CH2
CH3

neopentil

F-

= fluoro

Cl-

= kloro

Br-

= bromo

I-

= iodo

substituen halogen

Lihat tabel berikut untuk substituen alkil penting lainnya.

Alkana

Substituen alkil

Nama

CH4 (metana)

CH3

metil (Me-)

CH3CH3 (etana)

CH3CH2

etil (Et-)

CH3CH2CH3 (propana)

CH3CH2CH2
CH3 CH

propil (Pr-)

CH3
CH3CH2CH2CH3 (butana)

CH3CH2CH2CH2

CH3CH2

CH
CH3

(CH3)3CH (isobutana)

CH3

CH CH2
CH3

isopropil (i-Pr-)
butil (Bu-)

sec-butil (s-Bu-)
isobutil (i-Bu)

CH3
CH3

C
CH3

tert-butil (t-Bu)

4. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai

di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah.
C

C C C C C C
5

bukan

C C C C C C
1

Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai
terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dengan cabang
ketiga:
D

C C

C C

C C C C C C C
1

bukan

C C C C C C C
7

Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen

terdekat yang namanya memiliki prioritas dari segi abjad:
E

C C C

C C C

C C C C C C C
1

bukan

C C C C C C C
7

5. Bila 2 atau lebih gugus yang identik melekat pada rantai utama,
digunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst.
6. Bila terdapat 2 atau lebih jenis substituen, urutkan sesuai abjad
Inggris; abaikan awalan di-, tri-, atau iso-, sec-,

7. (a) Nama IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata.

(b) Antarnomor dipisahkan dengan tanda koma sementara
nomor dan huruf dipisahkan oleh tanda hubung.
(c) Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir
dan nama alkana induk yang mengikutinya.
Contoh:
Untuk senyawa AE di atas, nama IUPAC-nya berturut-turut
A

3-metilpentana

2,3,6-trimetilheptana

3-etil-2-metilheksana

3-etil-5-metilheptana

2,4-dimetilheksana

Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:

CH3 CH3

a.

CH3

CH CH

CH3

d.

CH2 CH3

CH3

CH3

b. (CH3)3CCH2CHClCH3
c. ClCH2CH2CHBrCH3

C CH3

e. CH3CHCH2CH2CH3

CH2CH3
2. Tulislah struktur untuk (a) 2,2,4-trimetilpentana
dan (b) isobutil bromida.
3. Jelaskan mengapa 1,3-diklorobutana merupakan nama IUPAC yang
benar, tetapi 1,3-dimetilbutana bukan.

Tata Nama Alkena dan Alkuna

1. Alkena dengan 1, 2, 3, ikatan rangkap 2 akhiran -ena, -diena,
-triena, ....; alkuna -una, -diuna, -triuna, ....
Senyawa dengan ikatan rangkap 2 dan 3 disebut enuna.
2. Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap:

C C

C C

C C C C

bukan

C C C C

3. Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap:

C C C C C
1

bukan

C C C C C
5

Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua rantai, nomori dari
ujung yang terdekat dengan titik cabang:
2

C C C C

bukan

C C C C

4. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dengan

nomor terendah:

C C C C
2

1-butena, bukan 2-butena

5. Jika terdapat >1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan
ikatan rangkap pertama:

C C C C C
1

bukan

C C C C C
5

Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
a. (CH3)2C=C(CH3)2

d.

CH3

e.

f.

b. ClCH=CHCH3
c. CH3(CH2)3CCH
2. Tulislah struktur untuk
(a) 2-metil-2-butena

(d) 1,2-diklorosiklobutena

(b) 2,4-dimetil-2-pentena

(e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)

(c) 3-heksuna

(f) metilpropena (isobutilena)

3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari

(a) C5H12

(b) C5H10

(c) C5H8

CH3

Gugus-gugus Fungsi Utama

Struktur

Golongan Senyawa

Contoh spesifik

C C

Alkana

CH3-CH3

C C

Alkena

H2C

CH2

C C

Alkuna

HC

CH

Arena
(aromatik)

C X

Alkil halida
(organohalogen)

CH2Cl2, CHCl3
NEXT

Struktur

C OH

Golongan Senyawa

Contoh spesifik

Alkohol

CH3CH2OH
OH

OH

Fenol

C SH

C O C

BACK

Tiol
(Merkaptan)

CH3SH

Eter

CH3CH2OCH2CH3

Epoksida
(Oksirana)

NEXT

Struktur

Golongan Senyawa

Contoh spesifik

C S C

Sulfida
(Tioeter)

(CH2=CHCH2)2S

Aldehida

H2C=O

Keton

O
C H

O
C C C
O
C OH
O

BACK

C X

CH3

Asam
karboksilat
Asil halida
(halida asam)

C CH3
O

CH3

C OH
O

CH3

C Cl NEXT

Struktur

C O C
O
C O C
O
C NH2

BACK

C NH2

Golongan Senyawa

Anhidrida asam
Ester
Amida primer
Nitril
(Sianida)
Amina primer

Contoh spesifik

O
CH3

C O C CH3

O
CH3

C OCH2CH3
O
H C NH2

CH2

C
H

CH3CH2NH2

ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

Tata Nama dan Penggolongan
Turunan monoalkil dari air:

R OH
gugus alkil

gugus hidroksil

Nama IUPAC = alkana, akhiran a diganti -ol

Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.

RCH2OH: primer (1o)

R3COH: tersier (3o)

R2CHOH: sekunder (2o)

TABEL 11.4 (hlm. 216 diktat baru, hlm. 236 diktat lama)

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3CHOH
1 CH

metanol

etanol

1-propanol

2-propanol

metil alkohol

etil alkohol

n-propil alkohol

isopropil alkohol

(1o)

(1o)

(1o)

CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
sec-butil alkohol
(2o)

CH3CHCH2OH
CH3
2-metil-1-propanol
isobutil alkohol
(1o)

(2o)

CH3

CH3

C OH

CH3

2-metil-2-propanol
tert-butil alkohol
(3o)

H
OH
sikloheksanol
sikloheksil alkohol
(2o)

OH

CH2
HO

CH2
OH

1,2-etanadiol
etilena glikol

CH2
HO

CH

CH2

OH OH

1,2,3-propanatriol
gliserol

OH

OH
OH

CH3
fenol

CH3SH
metanatiol
metil merkaptan

o-dihidroksibenzena

CH3CH2CH2CH2SH
1-butanatiol
n-butil merkaptan

m-hidroksitoluena

SH
tiofenol

Titik Didih
Elektronegativitas atom O pengutuban gugus OH ikatan
hidrogen antarmolekul alkohol:

O H

O H

Meski hanya berenergi + 5 kkal mol-1 (sangat lemah dibanding ikatan

kovalen), ikatan hidrogen masih lebih kuat daripada gaya van der
Waals (interaksi dwikutub/gaya London).
CH3CH2OH
Bobot molekul

46

CH3OCH3
46

Titik didih (oC)

+78,5

24

CH3CH2CH3
44
42

Kelarutan
Alkohol juga dapat berikatan hidrogen dengan air:

H O
H

O
R

H O
H

alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.

Latihan:
Berdasarkan Tabel 11.4, jelaskan urutan kenaikan titik didih dan
kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;
(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;
(c) etanol, etilena glikol, dan gliserol.

Sintesis dalam Industri dan Kegunaan

Metanol:
CO(g) + 2 H2(g)

Etanol:
H2C CH2 + H2O

300 oC
250300 atm
H3PO4
o

300400 C
6070 atm

CH3OH(g)
metanol

CH3CH2OH
etanol

Hasil fermentasi anaerob karbohidrat.

Pelarut obat-obatan dan kosmetika.
Alkohol-nya minuman beralkohol.
Isopropil alkohol:

CH3CH CH2 + H2O

H2SO4

OH
CH3CHCH3
isopropil alkohol

Larutan 70% dalam air alkohol gosok (bersifat antibakteri).

Fenol:

H
H3C C CH3

O2

OH

O
H3C C CH3

OH
H2SO4

+
kumena

kumena
hidroperoksida

Ough this
chapter is quite
long. I start
feeling sleepy.

O
+ H3C C CH3
fenol
(disinfektan)

aseton

ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA

Tata Nama
Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.

R OR'
rantai induk alkana
(atom C lebih banyak)

cabang alkoksi
(atom C lebih sedikit)

Nama IUPAC:
alkoksialkana (dahulu menggunakan awalan oksa)
Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.

TABEL 11.5 (hlm. 218 diktat baru, hlm.238 diktat lama)

CH3CH2OCH2CH3

etoksietana
(di)etil eter

fenoksibenzena
difenil eter

(3-oksapentana)
ETER SIMETRIK

C2H5OCH3
metoksietana
etil metil eter
(2-oksabutana)
ETER TAKSIMETRIK

OCH3
metoksibenzena
metil fenil eter
(anisol)

CH3CHCH2CH2CH3
OCH3
2-metoksipentana
(3-metil-2-oksaheksana)

CH2

CH2

O
oksirana
etilena oksida
(oksasiklopropana)

O
tetrahidrofuran
(oksasiklopentana)

CH3SCH3

C2H5SCH3

metiltiometana
dimetil sulfida

metiltioetana
etil metil sulfida

CH3CHCH2CH3

ETER SIKLIK

Latihan:

SCH3
2-(metiltio)butana

1. Berilah masing-masing 3 buah nama yang betul untuk

a. CH3CH2OCH2CH2CH3
b. (CH3)2CHOCH3
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O.
3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.

Sintesis
1. Kondensasi 2 molekul etanol pada 140 oC dengan H2SO4 sebagai
pendehidrasi:
CH3CH2

OH + HO CH2CH3

H2SO4

CH3CH2

140 C

+ H2O
CH2CH3

dietil eter
(rendemen rendah)

2. Sintesis eter Williamson sintesis eter komersial

CH3ONa+/K+ + CH3CH2X CH3OCH2CH3 + Na+ X
(X = Cl, Br, atau I)
3. Sintesis oksirana:

H2C

CH2 + O2

katalis Ag
o

250 C, tekanan

O
H2C

CH2

ORGANOHALOGEN
Mempunyai satu atau lebih atom halogen terikat pada karbon.

Tata Nama

R X
gugus halogen atau halida

alkana atau gugus alkil

Nama IUPAC : haloalkana

Nama trivial : alkil halida

TABEL 11.6 (hlm. 219220 diktat baru; hlm. 240 diktat lama)

CH3

Cl

klorometana
metil klorida

CH3CH2
bromoetana
etil bromida

Br

I
iodobenzena
fenil iodida

CH3
CH3

C CH3
Cl

2-kloro-2-metilpropana
tert-butil klorida

CH2

C Cl
H

kloroetena
vinil klorida

CH3

Cl

Cl

C C C CH3
H H2 H

2,4-dikloropentana

Sifat Fisis
Titik didih sebanding dengan hidrokarbon (BM sama)
Titik didih jika BM dan percabangan
TABEL 11.4
Sebagian besar tidak larut-air dan lebih rapat daripada air
bj (g/mL) (20 oC)

H2O

CHCl3

CH2Cl2

CH3Cl

1,483

1,327

0,916

Sintesis dan Kegunaan

(250400)oC
CH4 + Cl2
atau cahaya
metana

CH3Cl
klorometana
metil klorida

Cl2
-h

klorin

CH2Cl2
diklorometana
metilena klorida

Cl2
-h

CH3Cl + HCl
klorometana

CHCl3
triklorometana
kloroform

Cl2
-h

CCl4

tetraklorometana
karbon tetraklorida

Mekanisme reaksi-rantai radikal bebas:

Inisiasi (pemulaan) Propagasi (perambatan) Terminasi (penamatan)

Kegunaan: pelarut (kloroform, karbon tetraklorida), insektisida

Latihan: Gambarkan dan beri 2 nama semua isomer dari C4H9Br.

ALDEHIDA DAN KETON

Tata Nama
gugus karbonil

gugus karbonil

R C H

R C R'

aldehida
Nama IUPAC: alkanal
Nama trivial:
analog asam karboksilat
(huruf Yunani: tidak dibahas)

keton
Nama

IUPAC: alkanon
Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad
Inggris) + keton

Akhiran karbaldehida (atau karboksaldehida) digunakan jika gugus

CHO terangkai pada suatu struktur siklik.

TABEL 11.8 (hlm. 222 diktat baru; hlm. 243 diktat lama)
O

H C H

CH3

C H

CH3CH2

C H

CH3CH2CH2

C H

metanal

etanal

propanal

butanal

formaldehida

asetaldehida

propionaldehida

butiraldehida

O
C H

CH3

C CH3

CH3CH2

C CH3

butanon

benzenakarbaldehida

propanon

benzaldehida

dimetil keton

etil metil keton

KETON SIMETRIK

KETON TAKSIMETRIK

O
sikloheksanon

O
C6H5

C C6H5

benzofenon
difenil keton

CH3

C C6H5

asetofenon
metil fenil keton

Latihan:
1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk
a.

O
CH3CH2

C CH2CH3

b.

O CH3
CH3

C C CH3
CH3

2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O.

3. Tulislah struktur untuk
(a) propenal (akrolein)

(b) 2,4-pentanadion

Sifat Fisis

R C R'

Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)3CH=O

CH3(CH2)3CH2OH

Bobot molekul

86

86

88

Titik didih (oC)

69

102

118

(gaya London)

(interaksi
dipol-dipol)

(ikatan hidrogen)

Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen

dengan sesamanya, gugus karbonil dapat
berikatan hidrogen dengan air.

O H
H
O

H
O H

R C
R'

Aldehida dan keton ber-BM rendah

larut dalam air

Sintesis
1. Oksidasi alkohol di laboratorium:

OH
R C H

[O]

[O]

R C H

[H]

[H]

aldehida

alkohol 1o

O
R C OH
asam karboksilat

Oksidator khusus digunakan agar oksidasi alkohol 1o terhenti di

aldehida, yaitu PCC (piridinium klorokromat):
CrO3 + HCl +

NH CrO3 Cl
PCC

piridin

CH3(CH2)6CH2OH
1-oktanol

PCC
o

CH2Cl2, 25 C

CH3(CH2)6C
oktanal

OH

[O]

R C R'

[H]

R C R'

alkohol 2o

keton

Oksidator Jones (anhidrida kromat CrO3 dalam H2SO4 berair) lazim

digunakan:

H
OH

CrO3
H+, aseton

O
sikloheksanon

sikloheksanol

2. Oksidasi alkohol dalam hati untuk menghindari terserapnya alkohol

oleh tubuh:
CH3CH2OH + NAD
etanol

alkohol
dehidrogenase

O
CH3

C H + NADH

asetaldehida

(Asetaldehida beracun, dan dioksidasi lebih lanjut menjadi CO2 dan H2O.)

ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
O
C

O
+

karbonil

OH

C
OH
karboksil

hidroksil

Nama

IUPAC: asam alkanoat

Nama trivial: sumber asal asamnya
TABEL 11.9 (hlm. 223224 diktat baru; hlm. 244 diktat lama)
O

O
H C OH
asam metanoat
asam format

CH3

C OH

asam etanoat
asam asetat

O
CH3CH2

C OH

asam propanoat
asam propionat

O
CH3CH2CH2

C OH

asam butanoat
asam butirat

CH3CHCH2CH2

C OH

CH2

CH3

asam propenoat

asam 4-metilpentanoat

O
H2C

C OH

CH3

OH
asam hidroksietanoat
asam glikolat

C C OH
H

asam akrilat

COOH

H O
1

C C OH

OH
2

OH
asam 2-hidroksipropanoat
asam laktat

asam o-hidroksibenzoat
asam salisilat

asam benzena-1,4-dikarboksilat
asam tereftalat

bahan baku poliester Dacron

O
HO C

O
(CH2)n C OH

n=0

asam etanadioat

asam oksalat

n=1

asam propanadioat

asam malonat

n=2

asam butanadioat

asam suksinat

n=3

asam pentanadioat

asam glutarat

n=4

asam heksanadioat

asam adipat

(bahan baku poliamida Nilon-6,6)

n=5

asam heptanadioat

asam pimelat

Sifat Fisik
Asam karboksilat dapat saling berikatan
hidrogen membentuk dimer:

O H O
R C

C R
O H O

CH3CO2H
Bobot molekul
Titik didih (oC)

60
118

CH3CH2CH2OH
60
97

 Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan air

asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.

TABEL 11.9
Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak, dan
semakin besar BM, semakin tidak berbau.

Kegunaan
Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak
Asam lemak asam karboksilat rantai panjang

Sintesis
Industri

O
CH3

C H + 1/2 H2

asetaldehida

Mn(CH3COO)2
o

5580 C

O
CH3

C OH

asam asetat

Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk
(a) Cl2CHCO2H

CH3

(d)

(b) CH3CH=CHCO2H
(c) (CH3)3CCO2H

COOH

2. Tulislah struktur untuk

(a) asam 3-bromobutanoat

(c) asam 2-butunoat

(b) asam 2-hidroksi-6-metilpropanoat (d) asam m-nitrobenzoat

3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil
berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya.
(b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Tata Nama
Gugus OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.

O
R C OH

O
R

O
X

asil halida

R C O C R'
anhidrida karboksilat

O
R C OR'
ester

O
R C NH2
amida

Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam

karboksilat induknya.

Asil Halida
CH3

C Br

etanoil bromida

C6H5

C Cl

benzoil klorida

asetil bromida

Anhidrida Karboksilat
O
CH3

C O C CH3

anhidrida etanoat
anhidrida asetat

CH3CH2

C O C CH3

anhidrida etanoat propanoat

anhidrida asetat propionat

Ester

O
R C OR'
alkil alkanoat

CH3

C O CH3

metil etanoat
metil asetat

CH3

C O
fenil etanoat
fenil asetat

C O CH2CH3
etil benzenakarboksilat
etil benzoat

(CH3)3C C O
fenil dimetilpropanoat

Amida
O
H C NH2
metanamida
formamida

O
C NH2
benzenakarboksamida
benzamida

O
CH3CH2

C NHCH2CH3

N-etilpropanamida
N-etilpropionamida

Latihan:
Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C4H 8O2.

Sifat Fisik dan Kegunaan Ester

Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga.
Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.

Sintesis Ester
1. Esterifikasi umum, contohnya
O
CH3

C OH + HO CH3

asam etanoat
asam asetat

metanol
metil alkohol

H /Q
-H2O

O
CH3

C O CH3
metil etanoat
metil asetat

2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:

O
CH3

C OH + CH2

asam asetat

CH2 + 1/2 O2

etilena

CuCl2

O
CH3

C O C CH2 + H2O
H
vinil asetat

AMINA
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan organik dari amonia (NH3)

H N H
H
R
H N R

H N R

R N R

R N R

1o

2o

3o

4o

Sekarang ini dikenal 3 cara menamai amina, berbeda dari apa yang
tertulis di dalam diktat. Dalam Kimia TPB, penamaan amina 2 o dan 3o
dibatasi pada yang gugus-gugus R-nya sama.

1. Nama umum:
Gugus alkil yang melekat pada atom N + akhiran -amina.
2. Nama IUPAC:
Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen.
3. Nama Chemical Abstracts (CA): alkanamina.
Struktur

Nama Umum

Nama IUPAC

Nama CA

etilamina

aminoetana

etanamina

(CH3CH2)2NH

dietilamina

etilaminoetana

N-etiletanamina

(CH3CH2)3N

trietilamina

dietilaminoetana

N,N-dietiletanamina

CH3CH2NH2

Jika gugus NH2 dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan:

CH3CH2CH2NH2

1-propilamina

1-aminopropana

1-propanamina

(CH3)2CHNH2

2-propilamina

2-aminopropana

2-propanamina

Struktur

Nama Umum

Nama IUPAC

Nama CA

Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):
Br

NH2

p-bromoanilina

4-bromo benzenamina

Latihan:
1. Berilah nama yang dapat diterima untuk
(a) (CH3)3CNH2
(d)
NH2

(b) (CH3)2NH
(e) O2N

(c) CH3(CH2)3NH2
(f)

NH2
2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.

Sifat Fisik
Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan atsiri
dengan bau seperti ikan atau amonia.
Td asam karboksilat > amina > alkohol, jika BM hampir sama.

Sintesis
1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:

2. Sintesis anilina reduksi nitrobenzena:

Fe
NO2
HCl
nitrobenzena

NH2
anilina

(1) Substitusi:

Penggantian atom/gugus (yang lama digantikan oleh

yang baru)

Substitusi dapat terjadi pada atom C jenuh atau takjenuh.

Contoh-contoh lain reaksi substitusi pada alkil halida, alkohol,

benzena, serta asam karboksilat dan turunannya dapat dilihat pada
hlm. 228229 diktat baru.

(2) Adisi: Penambahan atom/gugus (yang lama tetap ada,

ditambah dengan yang baru)
Adisi terjadi pada senyawa takjenuh, misalnya C=C, CC, dan
C=O, dan mengurangi jumlah ikatan rangkap.

Adisi Br2 lazim digunakan sebagai uji kualitatif untuk identifikasi

ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, yaitu dari hilangnya warna
jingga kemerahan dari Br2.

Adisi H2 juga dapat terjadi dengan bantuan katalis heterogen.

Pereaksi yang mengadisi dan molekul yang diadisi bisa samasama tidak simetrik berlaku kaidah Markovnikov: atom H
mengadisi atom C yang lebih banyak mengikat atom H.

Adisi tidak hanya terjadi pada alkena (C=C) dan alkuna (CC), tetapi
juga pada aldehida dan keton (C=O):

Contoh-contoh lain reaksi adisi dapat dilihat pada Tabel 11.11

(3) Eliminasi:
Penyingkiran atom/gugus, biasanya atom H dan atom/gugus lain
(seperti X atau OH) dari atom C tetangga, menghasilkan alkena
(yang lama hilang, tanpa diganti yang baru)

Berkebalikan dengan reaksi adisi, reaksi eliminasi menambah

jumlah ikatan rangkap.
Catatan: Mahasiswa Kimia TPB hanya dikenalkan jenis-jenis reaksi
dan tidak sampai menentukan produk reaksi. Contoh
soalnya dapat dilihat di Latihan Soal no. 13.

Thats All Folks

Have a Nice Day