BAB 5 HIDROKARBON

STANDART KOMPETENSI
4. Memahami senyawa organik dan makromolekul, menentukan hasil reaksi dan mensintesa makrokmolekul serta kegunaannya.

KOMPETENSI DASAR
4.1. Mendiskripsikan kekhasan atom karbon dalam membentuk senyawa hidrokarbon dan karboksida

INDIKATOR HASIL BELAJAR

Menguji keberadaan unsur-unsur C, H dan O dalam senyawa karbon Menganalisa kekhasan atom karbon dalam senyawa karbon Menjelaskan atom karbon dalam membentuk karboksida Membedakan atom C primer, sekunder, tersier dan kuarterner

A. SENYAWA KARBON Senyawa Anorganik Senyawa Kimia Senyawa Organik/Karbon ( Senyawa yang tersusun atom C, H, O, N, P dll )

Senyawa Hidrokarbon

( Senyawa yang tersusun atom C dan H )

Cara Menguji Keberadaan unsur Karbon dan Hidrodrogen dalam senyawa Karbon Sampel + CuO(s) oksidator CO2(g) dan H2O(l) Gas yang terjadi dialirkan kedalam larutan kapur maka larutan kapur berubah dari jernih menjadi keruh dengan reaksi : CO2(g) + Ca(OH)2(aq) CaCO3(s) + H2O(l) Jernih keruh
-

H2O(l) yang menempel pada bejananya akan megubah kertas kobalt warna biru menjadi merah muda dengan reaksi : H2O(l) + CoCl2(s) [Co(H2O)6}Cl2 Biru Merah muda

Perbedaan Senyawa Organik dengan Senyawa Anorganik No 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Perbedaan Stabilitas terhadap pemanasan Titik cair dan titk didih Kelarutan dalam air Kereaktifan Tipe ikatan Massa jenis Kelarutan dalam senyawa organik Senyawa Organik Kurang stabil Relatif lebih rendah Tidak larut dalam air Kurang reaktif Ikatan kovalen Relatif kecil Larut Senyawa Anorganik Relatif stabil Relatif lebih tinggi Larut dalam air Lebih reaktif Ikatan ion Relatif besar Tidak larut

16

B. KEKHASAN / KEUNIKAN ATOM KARBON Atom Karbon mempunyai nomor atom 6 dengan konfigurasi elektron : 6C : 2 4 1. dapat membentuk 4 ikatan kovalen ( elektron valensi 4 ) 2. dapat membentuk rantai karbon SKEMA RANTAI KARBON IKATAN TUNGGAL ( JENUH ) : RANTAI KARBON IKATAN RANGKAP (TAK JENUH) : = (DUA) (Tiga) RANTAI TERBUKA ( ALIFATIK ) RANTAI TERTUTUP ( SIKLIK )

LURUS

BERCABANG

HOMOSIKLIK

HETEROSIKLIS

ALISIKLIK Contoh : a. Rantai karbon lurus jenuh

AROMATIK

l l l l l :-CCCCCl l l l l l l l :-CC=CCCl l l l l C l l l : -C - Cl l -C - Cl l :

b. Rantai karbon tak jenuh bercabang

c. Rantai karbon alisklik

d. Rantai karbon aromatik C. JENIS ATOM KARBON 1. Atom Karbon Primer 2. Atom Karbon Sekunder 3. Atom Karbon Tersier 4. Atom Karbon Kuarterner Contoh :

( 1o ) ( 2o ) ( 3o ) ( 4o )

: 1 atom C terikat 1 atom C : 1 atom C terikat 2 atom C : 1 atom C terikat 3 atom C : 1 atom C terikat 2 atom C

1. Hitunglah atom C primer, sekunder, tersier dan kuaterner ! Jawab : l -Cl l l l l l l l -C C - C C C C C C l l l l l l l l C C l l atom C primer atom C sekuner atom C tersier atom C kuaterner :5 :4 :1 :1

17

2. Buatlah rantai karbon tak jenuh ! Jawab : a. C = C l l

b.

C C

3. Buatlah rantai alisklik dengan 3 atom C ! Jawab : l C-CCl l Nama Kelas No Absen UJI KOMPETENSI DASAR ATOM KARBON 1. Jelaskan percobaan Frederich Wohler ! Jawab : 2. Jelaskan perbedaan senyawa organik dengan senyawa anorganik ! Jawab : 3. Bagaimana cara menguji unsur C, H dan O pada senyawa karbon ! Jawab : 4. Sebutkan dan jelaskan sifat khas atom C ! Jawab : 5. Buatlah rantai C : a. alifatik, jenuh dan bercabang b. alifatik, tak jenuh dan bercabang c. alisiklik, tak jenuh dan bercabang d. aromatik Jawab : 6. Buatlah 8 kemungkinan struktur senyawa yang tersusun karbon dan hidrogen dengan 4 atom C ! Jawab : 7. Buatlah struktur rantai karbon yang terdiri dari : 10 atom C primer, 5 atom C sekunder, 3 atom C tersier dan 2 atom C kuarterner ! Jawab : Diperiksa tgl Paraf

18

A. HIDROKARBON SKEMA HIDROKARBON HIDROKARBON

TERBUKA / A L I F A T I K

MELINGKAR / S I K L I K

JENUH

TIDAKJENUH

HOMOSIKLIK

HETEROSIKLIK

ALKANA

ALKENA

ALKUNA

ALISIKLIK AROMATIK ( SIKLOALKANA) (BENZENA)

BASA-BASA NITROGEN

No 1. 2. 3.

Hidrokarbon Alkana Alkena Alkuna

Rumus Molekul/ Umum CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

Struktur Rantai Karbon CC C=C CC

Jenis Ikatan Kovalen Tunggal Kovalen Rangkap Dua Kovalen Rangkap Tiga

Sifat Jenuh Tak Jenuh Tak Jenuh

Penamaan hidrokarbon ditentukan oleh jumlah atom C : DERET HOMOLOG HIDROKARBON No 1. 2. 3. 4. 5. Jumlah atom C 1 2 3 4 5 Nama Met Et Prop But Pent No 6. 7. 8. 9. 10. Jumlah atom C 6 7 8 9 10 Nama Heks Hept Okt Non Dek

No 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16.

Rumus Molekul CH4 C2H6 C2H4 C2H2 C3H8 C3H6 C3H4 C4H10 C4H8 C4H6 ...... ...... ...... C8H16 C9H20 C10H22

Nama Senyawa Metana Etana Etena Etuna Propana Propena Propuna Butana Butena Butuna Pentana Heksena Heptuna ...... ...... ......

Rumus Struktur CH4 CH3 - CH3 CH2 = CH2 CH CH CH3 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH3 CH C - CH3 CH3 -CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH C - CH2 - CH3 ...... ...... ...... ...... ...... ......

19

GUGUS ALKIL Gugus Alkil merupakan gugus alkana yang telah melepaskansatu atom H Rumus Umum :R Rumus Molekul : CnH2n+1 No 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Rumus Molekul CH3 C2H5 C3H7 C3H7 C4H9 C4H9 C4H9 Rumus Struktur CH3 CH2 - CH2 CH3 - CH2 - CH2 CH3 - CH - CH2 l CH3 - CH2 - CH2 - CH2 CH3 - CH - CH2 CH3 l CH3 - CH CH2 l CH3 CH3 l CH3 C l CH3 Nama Metil Etil 1- Propil / n- Propil 2 - Propil / Sekunder Propil / Isopropil 1 Butil / n Butil 2 Butil / Sekuder - Butil Isobutil

8.

C4H9 -

Tersierbutil

1. TATANAMA ALKANA ( IUPAC ) 1. Cari rantai karbon terpanjang sebagai rantai karbon utama 2. Cari cabang alkil dan berilah nomor cabangnya sekecil mungkin 3. Jika cabang alkil sejenis lebih dari satu diberi awalan : 2 = di , 3 = tri , 4 = tetra , 5 = penta dst 4. Prioritas penulisan cabang dari : etil, metil, propil dst ( urut abjad ) Contoh Tatanama 1. Tuliskan nama hidrokarbon berikut :
a. b. c.

C6H10 C7H14 C8H18

d. CH3 - (CH2)2 - CH3 e. CH2 =CH - (CH2)5 - CH3 f. CH C - (CH2)6 - CH3 d. Butana e. Oktena f. Nonuna b. alkena c. alkuna

Jawab : a. Heksuna b. Heptena c. Oktana

2. Tuliskan rumus struktur untuk 3 suku pertama dari : a. alkana Jawab :

a. b. c.

CH4, C2H6, C3H8 , C2H4, C3H6, C4H8 , C2H2, C3H4, C4H6 , CH3

3. Tuliskan nama hidrokarbon berikut :

1 2 3

l b. CH3 - CH - CH2 - CH3 l CH3 c. CH3 - C - CH - CH2 - CH3 l l CH3 CH3

20

a. CH3 - CH - CH3 l CH3

Jawab : a. 2-metil-propana b. 2-metil-butana Nama Kelas No Absen UJI KOMPETENSI DASAR ALKANA

l CH3 c. 3-etil-2,2dimetil pentana

1. Sebutkan dan tuliskan rumus molekul serta rumus strukturnya dari 10 suku pertama Alkana ! Jawab : .. 2. Lanjutkan deret homolog berikut : a. CH4, C2H6, . b. Butana, pentana, . 3. Sebutkan nama dari rumus struktur berikut ! a. CH3-CH2-CH3 b. CH3-CH2- CH2-CH3 c. CH3-CH- CH-CH3 l l CH3 CH3 CH3 l d. CH3 C - CH - CH3 l l CH3 CH3 4. Sebutkan nama dari rumus struktur berikut ! a. CH3-C(C2H5)2 -C(CH3)2-CH3 b. CH3-C(CH3)2-CHC3H7-CH3 Jawab : .. .. 5. Tuliskan rumus struktur dari : a. 2-metil propana ( isobutana ) b. 2,2-dimetil propana c. 3-etil-2-metil-pentana d. 2,3-dimetil-3-isopropil- heksana e. 3,3-dietil-2-metil-heptana f. 3-isopropil-2-metil-oktana Jawab : .. .. 6. Tuliskan rumus struktur alkana yang mungkin dan berilah namanya dari : a. C4H10 ( 2 kemungkinan ) b. C5H12 ( 3 kemungkinan ) c. C6H14 ( 5 kemungkinan )
21

Jawab : .. .. .. .. .. .. Diperiksa tgl 2. ALKENA Rumus Molekul : CnH2n Tatanama Alkena ( IUPAC ) a. Carilah rantai karbon terpanjang ( rantai induk ) dengan memperhatikan ikatan rangkap b. Prioritas ikatan rangkap lebih diutamakan dari cabang alkil c. Tentukan nomor ikatan rangkapnya sekecil mungkin Contoh : No 1. 2. 3. 4. 5. Rumus Molekul C2H4 C3H6 C4H8 C4H8 C4H8 Rumus Struktur CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = C - CH3 l CH3 CH2 = C - CH2 - CH3 l CH3 CH2 = CH CH - CH3 l CH3 CH3 - CH = C - CH3 l CH3 Nama Etena Propena 1-Butena 2-Butena 2-metil-1-propena Paraf Guru

6.

C5H10 C5H10 C5H10

2-metil-1-Butena

7.

3-metil-1-Butena

8.

2-metil-2-Butena

3. ALKUNA Rumus Molekul : CnH2n-2 Tatanama Alkuna ( IUPAC ) a. Carilah rantai karbon terpanjang ( rantai induk ) dengan memperhatikan ikatan rangkap tiga
22

b. Prioritas ikatan rangkap lebih diutamakan dari cabang alkil c. Tentukan nomor ikatan rangkapnya sekecil mungkin Contoh : No 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Rumus Molekul C2H2 C3H4 C4H6 C4H6 C5H8 C5H8 C5H8 C6H10 C6H10 C6H10 C6H10 Rumus Struktur CH CH CH C - CH3 CH C - CH2 - CH3 CH3 C C - CH3 CH C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - C C - CH2 - CH3 CH C CH - CH3 l CH3 CH C CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - C C CH2 - CH2 - CH3 CH3 -CH2 C C CH2 - CH3 CH C CH - CH2 - CH3 l CH3 Nama Etuna Propuna 1-Butuna 2-Butuna 1-pentuna 2-pentuna 3-metil-1-Butuna

8. 9. 10. 11.

1-Heksuna 2- Heksuna 3- Heksuna 3-metil-1-Pentuna

Nama Kelas No Absen

23

UJI KOMPETENSI DASAR ALKENA DAN ALKUNA 1. Tuliskan nama dari senyawa alkena dan alkuna yang mempunyai rumus struktur berikut : a. CH2 = C - CH3 l C2H5 b. CH3 CH2 - C = CH2 l C3H7 c. (C2H5)2C = C - CH3 l CH3 - CH - CH3 Jawab : d. (CH3)3C - C C C (CH3)2 - CH3 CH3 l e. CH - C C C (CH3)2 CH(C2H5)2 l CH3 f. (C3H7)2CH - C C- CH3 CH(CH3)2

2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa alkena dan alkuna yang mempunyai nama : a. 3,3-dimetil-1-butena d. 3,3-dimetil-1-pentuna b. 3,4-dimetil-2-pentena e. 3,4-dimetil-3-propil-1-heksuna c. 3-etil-4-isopropil-1,2-heksadiena f. 4,5-dietil-6,6,7-trimetil-4-tersierbutill-2-dekuna Jawab : 3. Periksa apakah penamaan berikut sesuai atau tidak sesuai dengan tatanama IUPAC, jika tidak tuliskan nama IUPAC yang sesuai ! a. 3-metil-butana d. 2-propil-4-pentuna b. 2-etil-pentana e. 2-etil-3-butuna c. 2-metil-3-Butena Jawab : 4. Tuliskan rumus strukturnya dan tuliskan namanya dari : a. C5H10 ( 5 kemungkinan ) b. C5H8 ( 3 kemungkinan ) Jawab : Diperiksa tgl D. KEISOMERAN Isomer Paraf

24

Isomer Struktur

Isomer Ruang

I. Kerangka

I. Posisi

I. Fungsi

I. Geometri

I. Optik

a. Isomer Kerangka 1. Isomer pada Alkana Contoh : a. C4H10 1). C-C-C-C n-butana b. C5H12 1). C-C-C-C-C 2). C-C-C l C 2-metil-propana / Isobutana 2). C-C-C-C l C 2-metil-butana C l 3). C-C-C l C 2,2-dimetil-propana

n-pentana 2. Isomer pada Alkena

a.

Contoh : C4H8 1). C=C-C-C 1-butena

b.

2). C-C=C-C 2-butena 2). C-C=C-C-C 2-pentena 5). C-C=C-C l C 2-metil-2-butena

3). C=C-C l C 2-metil-1-propena 3). C=C-Cl C 2-metil-1-butena

C5H10

1). C=C-C-C-C 1-Pentena 4). C=C-C-C l C 3-metil-1-butena

3.

Isomer pada Alkuna

a.

Contoh : C4H6

1). C C-C-C 1-butuna

2). C-C C-C 2-butuna 2). C-C C-C-C 2-pentuna 3). C C-

b.

C5H10

C-C 3 b. Isomer Posisi

1). C C-C-C-C 1-Pentuna

l C 3-metil-1-butuna

25

Contoh : 1. C4H10
4

1). C=C-C-C 1-butena 1). C C-C-C 1-butuna

2). C-C=C-C 2-butena 2). C-C C-C 2-butuna

2. C4H8 c. Isomer Geometri -

Umumnya terdapat pada alkena Ada 2 bentuk isomer geometri yaitu : 1). Bentuk Cis 2). Bentuk Trans

Contoh : 1. 2-butena H C=C CH3 CH3 CH3 Cis-2-butena 2. 1,2-dikloro-etena Cl C=C H H Cl Cis-1,2-dikloro-etena E. SIFAT-SIFAT HIDROKRABON 1. Sifat Fisika a. Titik Cair dan Titik Didih Untuk senyawa hidrokarbon baik alkana, alkena atau alkuna yang mempunyai massa rumusnya tidak sama titik didihnya tergantung pada jumlah atom C. Semakin besar massa rumusnya ( makin banyak atom C nya ) makin tinggi titik didihnya. Untuk senyawa hidrokarbon baik alkana, alkena atau alkuna yang mempunyai massa rumusnya sama titik didihnya tergantung pada bentuk rantai C. Semakin banyak cabang alkilnya ( jumlah atom C sama ) makin rendah titik didihnya. Contoh : No 1. 2. 3. 4. 5. Rumus Molekul CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C4H10 C5H12 C5H12 C5H12 Mr 16 30 44 58 58 CH4 CH3--CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 l CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH -CH2-CH3 l CH3 Rumus Struktur Titik Didih ( oC ) -161,5 -88,6 -42,1 -0,5 -10 Wujud Gas Gas Gas Gas Gas Cl H C=C H Trans-1,2-dikloro-etena Cl H H C=C H Trans-2-butena CH3

6. 7.

72 72

+36,1 +28

Cair Cair
26

8. b. Wujud No 1. 2. 3.
2.

72

CH3 l CH3-C - CH3 l CH3

+9

Cair

Jumlah Atom C 14 5 14 15 >

Rumus Molekul CH4 s/d C4H10 C5H12 s/d C14H30 C15H32 dst

Wujud Gas Cair Padat

) Sifat Kimia ( Reaksi-reaksi a. Alkana Mengalami Reaksi Pembakaran, contoh : CH4 (g) + 2 O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l)

Mengalami Reaksi Substitusi / Pergantian , contoh : CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

Mengalami Reaksi Perengkahan / Cracking, contoh : C14H30 (l) C7H16 (l) + C7H14 (l) Tetradekana Heptana Heptena

b. Alkena Mengalami Reaksi Pembakaran, contoh : C2H4 (g) + 3 O2 (g) 2 CO2 (g) + 2 H2O (l) Mengalami Reaksi Adisi / Penjenuhan , contoh : CH2= CH2 (g) + H2 (g) CH3 - CH3 (g) Etena Etana
-

Mengalami Reaksi Polimerisasi : ( Monomer Polimer / Makromolekul ) contoh : n CH2= CH2 ( -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - ) n Etena Polietana

c. Alkuna - Mengalami Reaksi Pembakaran, contoh : 2 C2H2 (g) + 5 O2 (g) 4 CO2 (g) + 2 H2O (l) Mengalami Reaksi Adisi / Penjenuhan , contoh : CH CH (g) + 2H2 (g) CH3 - CH3 (g) Etuna Etana Contoh Soal : 1. Tentukan jenis isomer antara : a. 1-butena dengan 2-metil-1-propena b. 1-propuna dengan 1,2-propadiena
27

Jawab : a. C=C-C-C dengan C-C-C merupakan Isomer Rantai l C b. C C-C dengan C=C=C merupakan Isomer Fungsi 2. Tuliskan reaksi berikut : a. CH3-CH3 + Cl2 b. CH2=CH2 + HCl Jawab :
a. b.

CH3-CH3 + Cl2 CH3-CH2Cl + HCl CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl

Nama Kelas
No Absen

UJI KOMPETENSI DASAR ISOMER DAN SIFAT HIDROKARBON

28

1. Tuliskan semua isomer dan berilah namanya dari : a. C6H14 b b. C6H12 c. C6H12 Jawab : 2. Tuliskan isomer geometri dari dari : a. 2- pentena b. 1,2-dkloro-1-pentena Jawab : 3. Susunlah senyawa berikut berdasarkan kenaikan titik didihnya dari yang kecil : 1). Butana 3). 2,2-dimetil-propana 5). Pentana 2). Isopbutana 4). 2-metil-butana 6). Heksana Jawab : 4. Apakah senyawa berikut isomer ? Jika isomer, sebutkan jenis isomernya ! a. C=C-C-C-C dengan C-C-C-C ll C b. C=C-C-C=C dengan C=C=C-C-C c. C-C-C-C-C dengan C-C-C=C-C-C l C-C C l d. C-C-C-C dengan C-C-C-C l l C-C C

Jawab : .. 5. Lengkapi persamaan reaksi berikut ini : a. b. c. d. e. f. g. h. C2H6 C2H4 C2H2 C2H6 C2H4 C2H2 C2H4 C2H2 + + + + + + + + Cl2 Cl2 Cl2 O2 O2 O2 HCl HCl .. .. .. .. .. .. .. .. + + + + + + + + .. .. .. .. .. .. .. .. Diperiksa tgl Paraf

ULANGAN HARIAN KIMIA ( SOAL A )

1. Jelaskan cara sederhana untuk menunjukkan unsur C, H dan O dalam senyawa organik ! 2. Buatlah struktur suatu senyawa hidrokarbon ( C dan H ) yang mempunyai 6 atom C primer, 2 atom C sekunder, 2 atom C tersier dan 1 atom C kuarterner ! 29

3. Tuliskan struktur senyawa hidrokarbon yang terdiri dari 6 atom C dan hidrogen menjadi hidrokarbon : c a. alifatik jenuh tak bercabang b. alisiklik tak jenuh bercabang 4. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa alkana berikut : a. (CH3)3C - C(CH3)2 CH(C2H5) CH(CH3)2 b. (C2H5)3C C(C2H5)2 C(CH3)3 5. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa alkena dan alkuna berikut : a. (CH3)2CH C (CH2)2 CH3 ll CH2 b. (C2H5)2CH CH - C(CH3)3 l C CH

6. Tuliskan rumus struktur dan rumus molekul dari : a. 4 sekunder butil - 3,3 dietil 2,4 dimetil - oktana b. 2 etil 4,4 dimetil 5,5-diisopropil -1,7 - oktadiena 7. Periksalah apakah penamaan berikut sesuai dengan tatanama IUPAC, jika tidak tuliskan nama IUPAC nya yang sesuai ! a. 2 etil - butana b. 2 metil 3 - propil - pentana

ULANGAN HARIAN KIMIA ( SOAL B ) 1. Pembakaran senyawa organik menghasilkan gas CO2 dan uap air. Berdasarkan data tersebut, unsur apa yang dipastikan terdapat dalam senyawa organik tersebut ! 2. Buatlah struktur suatu senyawa hidrokarbon ( C dan H ) yang mempunyai 6 atom C primer, 2 atom C sekunder, 2 atom C tersier dan 3 atom C kuarterner ! 3. Tuliskan struktur senyawa hidrokarbon yang terdiri dari 6 atom C dan hidrogen menjadi hidrokarbon : d a. alifatik tidak jenuh bercabang b. aromatik 4. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa alkana berikut : a. (C2H5)3C - CH(CH3) C(C2H5)2 C(CH3)3 b. (CH3)3C CH(C2H5) (CH2)2 - CH(CH3)2 5. Tuliskan nama IUPAC dari senyawa alkena dan alkuna berikut : a. (C2H5)2CH CH C(CH3)2 CH3 l CH = CH2 7. Tuliskan rumus struktur dan rumus molekul dari : a. 4 tersier butil - 4,5 dietil 1, 2 - heksadiena b. 3 - isobutil - 4, 4 dietil 2,6 dimetil-5-isopropil - oktana 8. Periksalah apakah penamaan berikut sesuai dengan tatanama IUPAC, jika tidak tuliskan nama IUPAC nya yang sesuai ! e a. 1 metil 1- butena b. 4 etil 3 - metil - pentana b. (CH3)2CH CH - C(CH3)2 - CH2 l C CH

30