Anda di halaman 1dari 101

SMAK PENABUR Jakarta

KOMPETENSI DASAR
5.1 Mendeskripsikan kekhasan atom karbon
dalam membentuk senyawa hidrokarbon.
5.2 Menggolongkan senyawa hidrokarbon
berdasarkan strukturnya dan hubungannya
dengan sifat senyawa.

TUJUAN PEMBELAJARAN
Peserta didik dapat :
1. menguji keberadaan unsur C, H, dan O dalam
senyawa karbon
2. menjelaskan kekhasan atom karbon dalam senyawa
karbon serta dapat membedakan atom C primer,
sekunder, tertier dan kuarterner
3. mengelompokkan senyawa hidrokarbon berdasarkan
kejenuhan ikatan dan tata namanya serta dapat
menyimpulkan hubungan titik didih senyawa
hidrokarbon dengan massa molekul relatifnya dan
strukturnya

4. menjelaskan konsep isomer dan


penerapannya pada sifat senyawa
hidrokarbon
5. menuliskan reaksi sederhana pada senyawa
alkana, alkena, dan alkuna (reaksi oksidasi,
reaksi substitusi, reaksi adisi, dan reaksi
eliminasi).

Eksperimen Senyawa
Hidrokarbon

Keunikan Atom Karbon


1.

Ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat

2.

Dapat membentuk ikatan kovalen rangkap dua


dan rangka tiga

Penggolongan
Hidrokarbon
Hidrokarbon
digolongkan berdasarkan bentuk rantai
karbon dan jenis ikatannya
Berdasarkan bentuk rantai karbon, hidrokarbon
digolongkan menjadi:
1. Hidrokarbon alifatik
Hidrokarbon bentuk rantai terbuka
2. Hidrokarbon alisiklik
Hidrokarbon yang memiliki rantai lingkar (cincin)
3. Hidrokarbon aromatik
Hidrokarbon yang memiliki rantai lingkar yang
berikatan konjugat yaitu ikatan tunggal dan rangkap
yang tersusun selang-seling.

Penggolongan
Hidrokarbon

Penggolongan
Hidrokarbon

Berdasarkan ikatan antarkarbon, senyawa


hidrokarbon dibedakan menjadi 2 jenis yaitu:
1. Hidrokarbon berikatan jenuh, yakni
hidrokarbon yang hanya memiliki ikatan tunggal
pada rantainya.
2. Hidrokarbon berikatan tak jenuh, yakni
hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap (baik
itu ikatan rangkap dua ataupun ikatan rangkap
tiga) dalam rantainya.

Penggolongan
Hidrokarbon

CONTOH SOAL

H3CCH2CH2CH3

Senyawa hidrokarbon alifatik jenuh

H3C CHCH- OH
|
CH3

Senyawa karbon alifatik jenuh


bercabang.

H3CCH = CHCH3

Senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh

H3C CHCH2 - C
|
CH3
H

Senyawa karbon alifatik bercabang

CH2CH2
|
|
CH2CH2
senyawa hidrokarbon alisiklik
jenuh
CH2
CH2 CH CH3
alisiklik jenuh bercabang
CH2CH
|
||
CH2CH
alisiklik tak jenuh

CH
CH

CH

CH

CH
CH

senyawa aromatik

JENIS ATOM C
Atom C primer

: bila menggunakan 1 valensi


untuk mengikat atom C
yang Lain.
Atom C sekunder : menggunakan 2 valensi
Atom C Tersier
: menggunakan 3 valensi
Atom C kwarterner : menggunakan seluruh
valensi untuk mengikat
atom C yang lain.

JENIS ATOM C

Jenis atom Karbon

Contoh

Tentukan jumlah atom


Cp,Cs,Ct,Ck
H CCHCH - OH

Cp = .....................

|
CH3CCH3
|

Cs = .....................
Ct = .....................
Ck = .....................

CH3

H3CC = CH2CH3
|
C 2H 5

H3C CH CH C2H5
|
|
CH = CH

Cp = ........................
Cs = ........................
Ct = ........................
Ck = ........................

Cp = ........................
Cs = .......................
Ct = ........................
Ck = ........................

Penggolongan
Hidrokarbon
Golongan

Rumus Umum

Alkana

CnH2n+2

Alkena

CnH2n

Alkuna

CnH2n-2

Alkana
Tata Nama (Sistem IUPAC)
1. Alkana Rantai Lurus
Suku pertama sampai dengan 10 senyawa
alkana dapat diperoleh dengan
mensubstitusikan harga n
(n menyatakan jumlah atom karbon yang
terdapat pada senyawa hidrokarbon) dan
ditampilkan dalam tabel berikut.

Alkana
Suku ke
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

n
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

rumus molekul
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22

nama
metana
etana
propana
butana
pentana
heksana
heptana
oktana
nonana
dekana

Alkana
2.

Alkana Rantai Bercabang


Pilih rantai induk dengan rantai C terpanjang.
Beri nomor pada atom C rantai induk
sedemikian sehingga atom C yang memiliki
cabang mendapat nomor terkecil
Pilih rantai terpanjang dengan cabang
terbanyak
Cabang diberi nama : alkil

Alkana
n

-CnH2n+1

-CH3

-C2H5

-C3H7

-C4H9

Rumus struktur terinci Rumus struktur sederhana Nama


H
|
-C-H
|
H
H H
| |
-C-C-H
| |
H H
H H H
| | |
- C - C - C- H
|
| |
H H H
H H H H
| | | |
-C-C-C-C-H
| | | |
H H H H

-CH3

-CH2-CH3

-CH2-CH2-CH3

-CH2-CH2-CH2-CH3

metil

etil

propil

butil

KEMUNGKINAN BENTUK
ALKIL
rantai utama
CH3

CH2
|
CH3

CH2
|
CH2

CHCH3
|
CH3

|
CH3

metil

etil

propil

isopropil

CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
butil

Kemungkinan cabang butil


rantai utama
CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
butil

CH- CH3
|
CH2
|
CH3

sekunder butil

CH3- CH- CH3


|
CH3

tersier butil

CH2
|
CH- CH3
|
CH3

isobutil

Alkana
H H H H H
|
|
|
|
|
H - C 5 - C4 - C 3 - C 2 - C1 - H
|
|
|
|
|
H
H H H-C-H H
|
H
a.

2-metil pentana

Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5,


jadi menurut tabel ini, namanya pentana dan kita
letakkan di bagian belakang.
b. Cabangnya adalah metil
c. Letak cabang itu pada atom C nomor dua dari
kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4).

Contoh
4

CH3 CH2 CH CH3


CH3
2-metilbutana

Contoh
1

CH3 CH2 CH CH3


CH2 CH3
4

3-metilpentana

Contoh
4

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3


CH2 CH2 CH3
5

4-etilheptana

Alkana
Untuk

dua gugus yang identik, gunakan awalan di


pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll.
Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan dimetil
Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus
pada rantai
Gunakan koma untuk memisahkan nomor
awalan: di = 2, tri = 3, tetra = 4, penta = 5

Contoh
CH2 - 3CH - 2CH - 1CH3
|
|
|
5
CH3 CH3 CH3

2,3-dimetilpentana

a. Rantai terpanjangnya 5, jadi dinamakan pentana


b. Cabangnya adalah metil dan ada dua
c. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor
3

Contoh
CH3
CH3 CH CH CH3
1

CH3

2,3-dimetilbutana

Setiap substituen harus memiliki


nomor

CH3
CH3 CH2 C
1

CH2 CH2 CH3

CH3

3,3-dimetilheksana

Penomoran dari ujung yang


dekat dengan substituen pertama
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
10

CH3

2,7,8-trimetildekana

CH3

Penomoran dari ujung dimana


terdapat perbedaan yang pertama
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1

CH3

3,4,8-trimetildekana

CH3

10

Karbon yang lebih tersubstitusi


mendapatkan prioritas utama

CH3

CH3

CH3 CH CH2 C
5

CH3

CH3
2,2,4-Trimetilpentana

Alkana

Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai


urutan abjad.
Awalan normal, sekunder dan tersier
diabaikan.
Tersier butil dan sekunder butil yang dilihat abjad b.
Namun, awalan iso tidak diabaikan. Isobutil dan
isopropil yang dilihat abjad i.
Awalan normal, sekunder dan tersier
seharusnya ditulis cetak miring.

Alkana

Jika penomoran ekivalen dari kedua


ujung rantai induk, maka harus dipilih
sehingga cabang yang harus ditulis
lebih dahulu yang mendapat nomor kecil
Sebut nomor cabang, nama cabang dan
nama rantai induk . Beri tanda untuk
memisahkan angka dan huruf dan tanda
koma untuk memisahkan angka-angka
dalam cabang

Penomoran dari ujung yang dekat


dengan perbedaan yang pertama
CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
1

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloktana

Penomoran dari ujung yang


dekat dengan substituen pertama

CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
7

CH3

4-etil-3-metilheptana

Penomoran dari ujung yang


dekat dengan substituen pertama

CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
8

CH2 CH3
3-etil-5-metiloktana

Dari ujung manakah


penomorannya?

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3


8

CH3

CH2 CH3

3-etil-6-metiloktana

JIka anda dapat memberi nama


senyawa ini, anda dapat
mengerjakan semuanya!
CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 C


1

CH3 CH
CH3

CH3

CH2
7

CH2 CH3
8

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana

This Should Be Fun


CH3
CH3 CH2 C

CH3 CH2 CH2 CH2


1

C
5

CH2 CH3
2

CH2 CH2 CH2 CH3


6

CH2 CH2 CH3

5-(1-Etil-1-metilpropil)-5-propilnonana

Good Luck!
CH3
CH3 C
CH3

CH2

CH3

CH
CH2

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2

CH2

CH3
CH2

CH2

CH3

CH3

7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana

Sikloalkana
Nama

untuk senyawa sikloalkana selalu


mempunyai awalan siklo
Sikloalkana mempunyai rumus umum
CnH2n

Molekul siklis
H

H
C

H
C

H
H

H
H

C
H

CH2

C
H

CH2 CH2
Cyclopropane

CH2 CH2

CH2 CH2
Cyclobutane

C
H
H

HH

H
C

C
C
H

CH2

CH2 CH2

CH2

Cyclopentane

CH2

H
H
H

H
H

CH2
CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

Cyclohexane

Penamaan Sikloalkana tersubstitusi


Jika

hanya ada satu substituen, jangan gunakan 1.


Jika lebih dari satu substituen, semua nomor harus
digunakan termasuk 1!
Penomoran pada cincin diusahakan dari arah
dimana substituen pertama ke substituen ke dua
melalui langkah terpendek
Untuk susbtituen yang derajat ekuivalennya sama,
penomoran dengan arah yang mengikuti urutan
alfabet.
Karbon dengan substituen yang lebih banyak
memiliki prioritas pada penomoran

CH3
CH3

1,1-Dimetilsikloheksana

CH3
CH3
CH3 CH2
4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana

Dua Cara penamaan


CH3

CH

CH3

CH3
1-isopropil-2-metilsikloheksana
2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana

Penomoran dimulai dari Karbon


yang terubstitusi paling banyak
Cl

CH3
CH3
2

1
7

4
5

CH3

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana

Gugus Sikloalkil

Cyclopropyl

Cyclopentyl

Cyclobutyl

Cyclohexyl

CH3 CH2 C

CH2 CH3

CH3

3-metil-3-siklobutilpentana

CH3 CH2 CH

CH3

2-Siklobutilbutana
sec-Butilsiklobutana

Penamaan senyawa
halida dan nitro
F

Cl
Fluoro

NO2
Nitro

Br
Chloro

I
Bromo

Iodo

CH3 CH2 Br
Bromoetana
Etil bromida

CH3
CH3 C

Cl

CH3
2-Kloro-2-metilpropana
tert-Butil klorida

CH3 CH
Br

CH

CH2 CH3

CH3

2-Bromo-3-metilpentana

Br
Bromosiklopropana

CH3 CH

CH3

NO2
2-Nitropropana

Iodosikloheksana
Sikloheksil iodida

Br

Cl
1-Bromo-2-klorosikloheksana

Kesalahan umum pada


Penamaan

Tidak menemukan rantai karbon terpanjang


Penomoran rantai dari ujung yang salah
Lupa untuk mengulang nomor untuk setiap
substituen yang identik ; lupa untuk
menggunakan di- tri- tetra-, dll.
Penggunaan iso, sec, or tert sebagai
bagian dari nama induk
Bingung dengan istilah propil/isopropil, dll.
Menuliskan nama shg lebih dari satu kata
Tandabaca yang tidak tepat

Alkena
Hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu
ikatan rangkap 2

Nama alkena diturunkan dari nama alkana


yang sesuai (yang jumlah atom Cnya
sama), dengan mengganti akhiran ana
menjadi ena

Alkena

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang


mempunyai ikatan rangkap.
Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai
induk sedemikian sehingga ikatan rangkap
mendapat nomor terkecil.
Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan
awalan angka yaitu nomor dari atom C
berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir
(nomor terkecil).
Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada
alkana.
C=C lebih penting dari substituen!!

Alkena
Suku
ke
2
3
4
5
6
7
8
9
10

rumus molekul

nama

2
3
4
5
6
7
8
9
10

C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18
C10H20

etena
propena
butena
pentena
heksena
heptena
oktena
nonena
dekena

CH2 CH2

CH3 CH

Etena
Etilena
CH3 CH2 CH

1-Butena

CH2

Propena
Propilena
CH2

CH3 CH

CH

2-Butena

CH3

CH3
C

CH

CH3

CH3
2-Metil-2-butena

CH3
CH3 CH

CH2 CH2 CH

CH

6-Metil-2-heptena

CH3

CH3
CH3 CH2 CH

CH2 CH2
C

CH3 CH2 CH2

6-Metil-3-propil-2-oktena

H
C
CH3

CH3 CH3

4,4-Dimetilsikloheksena

CH3

2-Metil-1,3-sikloheksadiena

CH2 CH3

CH2
CH3

2,5-Dietil-1,3-siklooktadiena

SANGAT PENTING

Benzena
Tidak pernah sebagai sikloheksaatriena!!!

Alkuna
Hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu
hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap
tiga (CC).

Penamaan pada alkuna sama seperti tata


nama alkena

Alkuna
Suku ke n
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6
7
7
8
8
9
9
10
10

rumus molekul
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
C9H16
C10H18

nama
Etuna
Propuna
Butuna
Pentuna
Heksuna
Heptuna
Oktuna
Nonuna
dekuna

Etuna
Asetilena

CH3 CH2 C

1-Butuna

CH3 C

Propuna

CH

CH3 C

2-Butuna

CH3

CH3
CH3 C
Cl

CH3

4-Kloro-4-metil-2-pentuna
CH3
CH3 CH

Br
C

CH

CH2 CH3

5-Bromo-2-metil-3-heptuna

ISOMER

Isomer adalah senyawa-senyawa yang


mempunyai rumus molekul yang sama
tetapi mempunyai struktur atau
konfigurasi yang berbeda.
Struktur berkaitan dengan cara atomatom saling berikatan, sedangkan
konfigurasi berkaitan dengan susunan
ruang atom-atom dalam molekul.

ISOMER ALKANA

Isomer struktur

Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan


isomer pada alkana :

Mulailah dengan isomer rantai lurus.


Kurangi rantai induknya dengan 1 atom C dan jadikan
cabang (metil).
Tempatkan cabang itu mulai dari atom C nomor 2, kemudian
ke nomor 3 dst, hingga semua kemungkinan habis.
Selanjutnya, kurangi lagi rantai induknya. Kini 2 atom C
dijadikan cabang, yaitu sebagai dimetil atau etil.

Isomer Alkena

Dapat berupa keisomeran struktur dan


ruang

Keisomeran Struktur.
Keisomeran struktur pada alkena dapat

terjadi karena perbedaan posisi ikatan


rangkap atau karena perbedaan kerangka
atom C.
Keisomeran mulai ditemukan pada butena
yang mempunyai 3 isomer struktur.

Isomer Alkena

Keisomeran Geometris.

Keisomeran ruang pada alkena tergolong


keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan
penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan
rangkap.
Contohnya :

Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena


yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. Keduanya
mempunyai struktur yang sama tetapi berbeda
konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).

Isomer Alkena

Pada cis-2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi


yang sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans2-butena, kedua gugus metil berseberangan

Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap


pada atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran
geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran
geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap
mengikat gugus-gugus yang berbeda.

Isomer Alkuna

Keisomeran pada alkuna tergolong


keisomeran kerangka dan posisi.
Pada alkuna tidak terdapat keisomeran
geometris.
Keisomeran mulai terdapat pada butuna
yang mempunyai 2 isomer.

Sifat-sifat Hidrokarbon

Sifat Fisis
Wujud
Kelarutan
Sifat Kimia
Berkaitan dengan reaksi kimia.
Reaksi-reaksi pada Alkana

Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga


disebut parafin yang artinya afinitas kecil. Reaksi
terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran,
substitusi dan perengkahan (cracking)

Reaksi pada Alkana

Pembakaran
Pembakaran sempurna alkana

menghasilkan gas CO2 dan H2O (uap


air), sedangkan pembakaran tidak
sempurna menghasilkan gas CO dan
uap air, atau jelaga (partikel karbon).

Reaksi pada Alkana

Substitusi atau pergantian


Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom
lain, khususnya golongan halogen.
Penggantian atom H oleh atom atau gugus lain
disebut reaksi substitusi.
Salah satu reaksi substitusi terpenting dari
alkana adalah halogenasi yaitu penggantian
atom H alkana dengan atom halogen,
khususnya klorin (klorinasi).
Klorinasi dapat terjadi jika alkana direaksikan
dengan klorin.

Reaksi pada Alkana

Perengkahan atau cracking


Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon
menjadi potongan-potongan yang lebih pendek.
Perengkahan dapat terjadi bila alkana
dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi
tanpa oksigen.
Reaksi ini juga dapat dipakai untuk membuat
alkena dari alkana. Selain itu juga dapat
digunakan untuk membuat gas hidrogen dari
alkana.

Sifat-sifat Hidrokarbon
1.

Sifat Fisis
Semakin besar massa molekul relatif
(semakkin panjang rantai karbon) maka titik
didih, titik leleh dan massa jenis semakin
tinggi untuk alkana, alkena dan alkuna.
Pada suhu kamar, C1-C4 berwujud gas, sukusuku berikutnya berwujud cair, dan mulai dari
C18 berwujud padat

Sifat-sifat Hidrokarbon

2.

Di antara suatu alkana dan isomerisomernya, isomer yang bercabang


mempunyai titik didih dan titik leleh lebih
rendah
Kelarutan
Semua hidrokarbon sukar larut dalam
air. Senyawa ini lebih mudah larut dalam
pelarut nonpolar seperti
tetraklorometana

Sifat-sifat Hidrokarbon
Reaksi-reaksi pada Alkena

Alkena lebih reaktif daripada alkana. Hal


ini disebabkan karena adanya ikatan
rangkap C=C.
Reaksi alkena terutama terjadi pada
ikatan rangkap tersebut. Reaksi penting
dari alkena meliputi : reaksi
pembakaran, adisi dan polimerisasi.

Reaksi pada Alkena

Pembakaran
Seperti halnya alkana, alkena suku rendah

mudah terbakar. Jika dibakar di udara


terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih
banyak daripada alkana. Hal ini terjadi karena
alkena mempunyai kadar C lebih tinggi
daripada alkana, sehingga pembakarannya
menuntut / memerlukan lebih banyak oksigen.
Pembakaran sempurna alkena menghasilkan
gas CO2 dan uap air.

Reaksi pada Alkana

Pembakaran
Substitusi atau pergantian
Perengkahan atau cracking

Reaksi pada Alkena


Pembakaran
Adisi (penambahan = penjenuhan)

Reaksi terpenting dari alkena adalah reaksi adisi yaitu

reaksi penjenuhan ikatan rangkap.

Polimerisasi
Adalah reaksi penggabungan molekul-molekul
sederhana menjadi molekul yang besar.

Molekul sederhana yang mengalami


polimerisasi disebut monomer, sedangkan
hasilnya disebut polimer.
Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi
adisi.
Prosesnya sebagai berikut :
Mula-mula ikatan rangkap terbuka, sehingga
terbentuk gugus dengan 2 elektron tidak
berpasangan.
Elektron-elektron yang tidak berpasangan
tersebut kemudian membentuk ikatan antar
gugus, sehingga membentuk rantai.

Reaksi pada Alkena

Reaksi-reaksi terpenting dalam alkena dan


alkuna adalah reaksi adisi dengan H2, adisi
dengan halogen (X2) dan adisi dengan
asam halida (HX).
Pada reaksi adisi gas HX (X = Cl, Br atau
I) terhadap alkena dan alkuna berlaku aturan
Markovnikov yaitu :
Jika atom C yang berikatan rangkap
mengikat jumlah atom H yang berbeda,
maka atom X akan terikat pada atom C
yang sedikit mengikat atom H

Reaksi pada Alkena

Contoh:

CH2

CH

CH3 + HBr

CH2

CH

Br

Jika atom C yang berikatan rangkap


mengikat jumlah atom H sama
banyak, maka atom X akan terikat
pada atom C yang mempunyai rantai
C paling panjang

CH3

Reaksi pada Alkena


Contoh
CH3

CH2

CH

CH

CH3 + HCl

CH3

CH2

CH

CH

Cl

CH3

Sifat-sifat Hidrokarbon

Reaksi-reaksi pada Alkuna


Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan alkena;
untuk menjenuhkan ikatan rangkapnya, alkuna
memerlukan pereaksi 2 kali lebih banyak
dibandingkan dengan alkena

Anda mungkin juga menyukai