II.

HIDROKARBON ALIFATIK
STANDAR KOMPETENSI : Memahami senyawa hidrokarbon alifatik dan penggolonganya
KOMPETENSI DASAR : 1. Menjelaskan senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh
2. Menjelaskan keisomeran senyawa hidrokarbon alifatik
3. Menjelaskan sifat-sifat hidrokarbon alifatik

A. ALKANA
1. Rumus Molekul
Alkana merupakan hidrokarbon paling sederhana yang tergolong ke
dalam hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan
semua ikatan antarkarbonnya adalah ikatan tunggal. Rumus umum dari alkana
adalah C n H 2n+2

Tabel 2.1. Nama, rumus molekul dan rumus struktur sepuluh suku pertama alkana
Rumus
ƩC Nama Rumus Struktur
Molekul
1 n-metana CH4 CH 4

2 n-etana C2H6 CH 3 – CH 3

3 n-propana C3H8 CH 3 – CH 2 – CH 3

4 n-butana C 4 H 10 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3

5 n-pentana C 5 H 12 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

6 n-heksana C6H14 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

7 n-heptana C7H16 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

8 n-oktana C8H18 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

9 n-nonana C9H20 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

10 n-dekana C10H22 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3

Nama beberapa alkana dengan jumlah atom karbon lebih dari 10 dapat
dilihat pada tabel 2.2.

2. Tata Nama Alkana Dan Penulisan Rumus Struktur

Komisi tata nama dari himpunan kimia sedunia yang bernama IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry), mengeluarkan suatu aturan

Kimia Organik 7 Oleh: Sukemi .

penamaan yang disebut nama sistematis atau nama IUPAC. Dikenal pula nama
lazim atau nama trivial, yaitu nama yang biasa digunakan dalam kehidupan sehari-hari
atau nama dagang.

Tabel 2.2. Nama dan rumus molekul senyawa alkana dengan atom karbon lebih dari 10
Rumus Molekul Nama Rumus Molekul Nama
C11H24 undekana C18H38 oktadekana
C12H26 dodekana C19H40 nonadekana
C13H28 tridekana C20H42 eikosana
C14H30 tetradekana C21H44 heneikosana
C15H32 pentadekana C22H46 dokosana
C16H34 heksadekana C23H47 trikosana
C17H36 heptadekana C30H62 Trikontana

a. Rantai lurus
Penamaan sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki CH3 – CH2 – CH2 – CH3
(lihat tabel 2.1 dan 2.2) dan diberi awalan n (n = normal). n-butana
b. Rantai bercabang
1) Nama alkana bercabang terdiri dari dua bagian, CH3
yaitu nama cabang (cabang-cabang) dan nama |
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
rantai induk. 2-metilpentana
2) Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang cabang rantai induk
dalam molekul. Untuk mempermudah, rantai CH3
|
induk diberi nomor. Penomoran dimulai dari salah
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
satu ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga 1 2 3 4 5 6

posisi cabang mempunyai nomor sekecil mungkin. rantai induk : heksana

3) Cabang merupakan gugus alkil (−CnH2n+1) dengan 1 2 3 4 5 6

nama alkana yang sesuai tetapi akhiran ana diganti CH 3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
dengan il, misalnya etana menjadi etil (lihat tabel CH3
2.3).
cabang : 3-metil
4) Posisi cabang (cabang-cabang) ditulis dengan angka
sesuai dengan nomor urut cabang pada rantai induk CH3
|
dan diletakkan sebelum nama cabang tersebut. CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
6 5 4 3 2 1
5) Bila terdapat lebih dari satu jenis cabang, maka |
cabang-cabang tersebut ditulis menurut abjad, CH2 – CH3

misalnya butil harus ditulis lebih dahulu dari pada etil. cabang : 3-etil-4-metil
6) Bila terdapat dua atau lebih cabang yang sama,

Kimia Organik 8 Oleh: Sukemi .

 nama cabang disebut sekali saja dengan diberi CH3 CH3
awalan yang menyatakan jumlah cabang, misalnya 1 | |
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
= mono; 2 = di; 3 = tri; 4 = tetra; 5 = penta; 6 = 6 5 4 3 2 1

heksa dan seterusnya. Nomor cabang ditulis cabang : 3,4-dimetil

sebelum nama cabang dengan urutan dari angka CH3 CH3
| |
terkecil ke angka yang besar.
CH3 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3
7) Pada penulisan nama, antara angka dengan angka 1 2 3 4
|
dipisahkan dengan tanda koma (,), antara angka CH2 – CH2 – CH3
5 6 7
dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).
4-etil-3,4-dimetilheptana

Selain menuliskan nama, dapat juga menggambarkan rumus struktur suatu

senyawa yang telah diketahui namanya dengan tahapan sebagai berikut:
a. Menggambar rantai terpanjang atom karbon dan memberi nomor.
b. Menambahkan cabang-cabang atom karbon.
c. Menambahkan atom H.

2-etil-3,3-dimetilheptana
C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7

C
CH 3
C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 7 CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 CH 3
1 2 3 4 5 6 7
C C
CH 2 CH 3

C CH 3

CH3 – (CH2)4 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Terkadang dalam
n-heksana
penulisan rumus struktur,
digunakan singkatan guna
(CH3)2CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
| menghemat tempat tanpa
CH3 mengubah makna dari
2-metilbutana rumus struktur senyawa
CH3 – (CH2)2 – CH(CH3) – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 yang dimaksud.
|
CH3
3-metilheksana

Kimia Organik 9 Oleh: Sukemi .

Tabel 2.3. Nama, rumus molekul dan rumus struktur lima suku pertama alkil
ƩC Rumus Molekul Nama Rumus Struktur
1 CH3 metil –CH3
2 C2H5 etil – CH2 – CH3
3 C3H7 propil – CH2 – CH2 – CH3
isopropil – CH – CH3
|
CH3
4 C4H9 butil – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
isobutil – CH2 –CH – CH3
|
CH3
sekbutil – CH –CH2 – CH3
|
CH3
tertbutil CH3
|
– C – CH3
|
CH3
5 C5H11 pentil – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

isopentil – CH 2 – CH2 – CH2 – CH3

|
CH3
sekpentil CH 3
|
– C – CH2 – CH3
|
CH 3
neopentil CH3
|
– CH 2 – C – CH3
|
CH3

B. ALKENA
1. Rumus Molekul
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh dengan satu ikatan rangkap –C=C–
.Rumus umum alkena adalah CnH2n.Senyawa yang memiliki dua ikatan rangkap dinamakan
alkadiena dan yang memiliki tiga ikatan rangkap dinamakan alkatriena.

Kimia Organik 10 Oleh: Sukemi .

Tabel 2.3. Nama, rumus molekul dan rumus struktur beberapa alkena
Rumus
ƩC Nama Rumus Struktur
Molekul
2 etena C2H4 CH2 = CH2
3 propena C3H6 CH2 = CH – CH3
4 1-butena C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3
5 1-pentena C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
6 1-heksana C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
7 1-heptena C7H14 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
8 1-oktena C8H16 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
9 1-nonena C9H18 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
10 1-dekena C10H20 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Tata Nama Alkena Dan Penulisan Rumus Struktur

Nama IUPAC alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai
Alkana : C2H6 ; etana
(yang jumlah atom karbonnya sama) dengan mengganti akhiran ana
menjadi ena. Syarat terbentuknya ikatan rangkap dalam senyawa Alkena : C2H4 ; etena

karbon, minimal terdiri atas 2 atom karbon. Hal inilah yang

mendasari pengelompokan alkena diawali dari etena.
a. Rantai lurus
Penamaan sesuai dengan jumlah atom C yang CH2 = CH – CH2 – CH3
dimiliki (lihat tabel 2.3) dan posisi ikatan rangkap ditulis 1-butena
dengan angka. Nomor (angka) ikatan rangkap sekecil CH3 – CH = CH – CH3
mungkin dan ditulis sebelum nama alkena. Untuk etena
2-butena
dan propena tidak perlu menuliskan angka untuk
menyatakan posisi ikatan rangkapnya, karena pada etena hanya terdiri atas 2 atom
karbon sedangkan pada propena, dimanapun posisi ikatan rangkap tidak akan
mengubah arti atau nomor urut.
b. Rantai bercabang
Penamaan alkena sama dengan penamaan alkana, namun ada beberapa hal
panting yang harus diperhatikan, yaitu:
1) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap,
dengan kata lain ikatan rangkap harus masuk dalam rantai induk.
2) Penomoran tidak berdasarkan cabang, tapi berdasarkan ikatan rangkap,
penomoran dimulai dari ujung rantai sedemikian rupa sehingga ikatan
rangkap memiliki nomor sekecil mungkin.
3) Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka, yaitu nomor dari

Kimia Organik 11 Oleh: Sukemi .

 atom karbon berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil).
4) Untuk senyawa yang ikatan rangkap lebih dari satu seperti alkadiena dan
alkatriena, semua ikatan rangkap harus masuk dalam rantai induk dan posisi
ikatan ditunjukkan dengan nomor.

metil 3,4-dimetil-1-heksena
CH 3
C C C C C C
1 2 3 4 5 6
CH 3 CH C C CH 2 CH 3
1 2 3 4 5 6
C C C C C C
CH 3 CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6

metil etil
C C C C C C
4-etil-3,4-dimetil-2-heksena 1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH CH3
1 2 3 4 5 6 C C
2,4-heksadiena CH 2 CH CH CH CH 2 CH 3
CH2 C CH CH CH CH3 1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6
CH 3 CH 3
1,2,4-heksatriena

Sama halnya dengan alkana, rumus struktur suatu senyawa alkena dapat digambar
berdasarkan namanya, tahapannnya sebagai berikut:
a. Menggambar rantai terpanjang atom karbon dan memberi nomor.
b. Memberi ikatan rangkap pada atom karbon yang sesuai.
c. Menambahkan cabang-cabang atom karbon.
d. Menambahkan atom H.

C. ALKUNA
1. Rumus Molekul
Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap
tiga—C≡C—. Rumus molekulnya adalah C n H 2n-2 . Senyawa yang memiliki dua ikatan
rangkap tiga dinamakan alkadiuna dan yang memiliki tiga ikatan rangkap tiga
dinamakan alkatriuna.
2. Tata Nama Alkuna Dan Penulisan Rumus Struktur
Nama IUPAC alkuna diturunkan dari nama alkana yang Alkana : C2H6 ; etana
sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi una. Sama halnya Alkuna : C2H2 ; etuna
dengan alkena, alkuna juga dimulai dari jumlah atom karbon 2
(etuna). Penamaannya, baik rantai lurus maupun rantai bercabang CH ≡ C – CH2 – CH3
1-butuna
juga sama dengan penamaan alkena yang sesuai (jumlah atom C CH3 – C ≡ C – CH3
yang sama), hanya saja akhiran ena pada alkena diganti dengan una. 2-butuna

Kimia Organik 12 Oleh: Sukemi .

Tabel 2.4. Nama, rumus molekul dan rumus struktur beberapa alkuna
Rumus
ƩC Nama Rumus Struktur
Molekul
2 etuna C2H2 CH ≡ CH
3 propuna C3H4 CH ≡ C – CH3
4 1-butuna C4H6 CH ≡ C – CH2 – CH3
5 1-pentuna C5H8 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
6 1-heksuna C6H10 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
7 1-heptuna C7H12 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
8 1-oktuna C8H14 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
9 1-nonuna C9H16 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
10 1-dekuna C10H18 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Langkah menggambar rumus struktur dan nama senyawa alkuna, sama dengan
langkah pada alkena, hanya saja mengubah ikatan rangkap yang ditambahkan
menjadi rangkap tiga.

3,4,4-trimetil-1-heksuna
C C C C C C C C C C C C
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

C
CH 3

C C C C C C CH C CH C CH 2 CH 3
1 2 3 4 5 6 1 5
2 3 4 6
C C CH 3 CH 3

Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dan ikatan rangkap tiga dalam
molekulnya memiliki nama tersendiri sebagaimana terlihat pada tabel 2.5.

Tabel 2.5. Nama senyawa yang memiliki campuran ikatan rangkap dan rangkap tiga
Ʃ–C=C– Ʃ–C≡C– Nama
1 1 alkenuna
1 2 alkendiuna
2 1 alkadienuna
2 2 alkadiendiuna

CH2 = CH – C ≡ CH ; 1-buten-3-una CH2 = CH – CH = CH – C ≡ CH ; 1,3-heksadien-5-una

Kimia Organik 13 Oleh: Sukemi .

 Berikut nama-nama trivial beberapa senyawa hidrokarbon alifatik yang
sering muncul dalam kimia organik.

Tabel 2.6. Nama lazim/trivial beberapa senyawa hidroarbon alifatik

Rumus Molekul/Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
C 2 H 4 ; CH 2 = CH 2 etena etilena
C 3 H 6 ; CH 2 = CH – CH 3 propena propilena
C 4 H 8 ; CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 1-butena butilena
C 5 H 10 ; CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 1-pentena amilena
C 2 H 2 ; CH ≡ CH etuna asetilena
C 3 H 4 ; CH ≡ C – CH 3 propuna metil asetilena
C 4 H 6 ; CH ≡ C – CH 2 – CH 3 1-butuna etil asetilena
C 4 H 6 ; CH 3 – C ≡ C – CH 3 2-butuna dimetil asetilena
CH 2 = CH – etenil vinil
CH 2 = CH – CH 2 – 2-propenil alil
CH 3 – CH = etilidena
CH 3 – C ≡ etiliduna
CH 2 = C = viniliduna
CH ≡ metiliduna
CH = metilena
= CH – metina

D. KEISOMERAN
lstilah isomer berasal dari bahasa Yunani, isos = sama dan meros = bagian-
bagian. Keisomeran merupakan kesamaan rumus molekul dari senyawa-senyawa yang
berbeda, paling sedikit memiliki satu perbedaan sifat kimia atau sifat fisikanya.
Keisomeran terbagi menjadi 2 yaitu:
1. Keisomeran struktur
a. Keisomeran rantai/kerangka, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
kerangka rantai induk atau posisi cabang-cabangnya atau posisi ikatan rangkap.
b. Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
kedudukan substituen/gugus fungsi.
c. Keisomeran gugus fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
gugus fungsi.
Kimia Organik 14 Oleh: Sukemi .
 2. Keisomeran ruang
a. Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
posisi gugus-gugus terhadap ikatan rangkap.
b. Keisomeran optik, yaitu keisomeran yang terjadi karena adanya perbedaan
daya putar bidang polarisasi.
Keisomeran posisi, gugus fungsi dan optis akan dibahas lebih lanjut pada
keisomeran senyawa turunan alkana. Berikut akan dijelaskan keisomeran-keisomeran
yang terjadi pada alkana, alkena dan alkuna, yaitu keisomeran kerangka dan
keisomeran geometri.

1. Keisomeran Pada Alkana

Keisomeran pada alkana CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
tergolong keisomeran kerangka. n-pentana
Keisomeran pada alkana dapat terjadi CH 3
karena perbedaan kerangka (rantai CH3 CH2 CH3
CH CH 3 C CH 3
induk) atau perbedaan posisi cabang-
cabangnya. Semakin panjang rantai CH3 CH 3
2-metilbutana 2,3-dimetilpropana
karbon, semakin banyak pula
Semua senyawa di atas rumus molekulnya C5H12
kemungkinan isomernya.

Penentuan isomer dariC7H16

a. Membuat isomer dengan rantai lurus.
C—C—C—C—C—C—C n-heptana
b. Mengurangi panjang rantai induknya sebanyak satu atom karbon dan satu atom karbon
tersebut dijadikan cabang. Menempatkan cabang mulai dari nomor terendah (2), ke nomor
tinggi hingga habis.
C C C C C C C C C C C C
C C
2-metilheksana 3-metilheksana
Cabang metil tidak dapat ditempatkan pada atom C(4) dan C(5), karena sama saja dengan
penempatan di atom C(3) dan C(2). Dengan rantai induk heksana, C7H16 memiliki 2 isomer.
c. Mengurangi lagi panjang rantai induknya sebanyak satu atom karbon dan satu atom karbon
tersebut juga dijadikan cabang. Menempatkan cabang mulai dari nomor terendah (2), ke
nomor tinggi hingga habis.

Kimia Organik 15 Oleh: Sukemi .

 C C C C
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C
C C C C
2,2-dimetilpentana 2,3-dimetilpentana 2,4-dimetilpentana 3,3-dimetilpentana
Karena ada 2 atom karbon yang dijadikan cabang, maka rantai cabang dapat
diperpanjang menjadi etil.
C C C C C
C
C
2-etilpentana
Posisi cabang etil tidak dapat diletakkan pada C(2) dan C(4), karena akan sama dengan 3 -
metilheksana. Dengan rantai induk pentana, C 7 H 16 memiliki 5 isomer.
d. Mengurangi lagi panjang rantai induknya sebanyak satu atom karbon dan satu atom karbon
tersebut juga dijadikan cabang. Menempatkan cabang mulai dari nomor terendah (2), ke
nomor tinggi hingga habis.
C
C C C C
C C
2,2,3-trimetilbutana
Hanya ada 1 rumus struktur yang dapat dibuat dengan rantai induk butana dengan
cabang-cabangnya metil semua. Jika cabang dibuat menjadi etil maka akan sama dengan
senyawa-senyawa yang dibuat pada bagian C yaitu 1,2-dimetilpentana dan 3,3-
dimetilpentana.
Jadi C 7 H 16 memiliki 9 isomer.

2. Keisomeran Pada Alkena

Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur yaitu keisomeran
kerangka dan keisomeran ruang yaitu keisomeran geometri. Cara penentuan isomer
struktur pada alkena sama halnya dengan penentuan isomer pada alkana, hanya saja perlu
ditekankan adalah mengubah posisi-posisi ikatan rangkap.
Penentuan isomer struktur dari C5H10
a. Membuat isomer dengan rantai lurus dengan mengubah-ngubah posisi ikatan rangkap dari atom C
terendah ke atom C tinggi hingga habis.
C=C–C–C–C C–C=C–C–C
1-pentena 2-pentena

Kimia Organik 16 Oleh: Sukemi .

 Ikatan rangkap tidak dapat ditempatkan pada atom C(3) dan C(4), karena akan sama dengan
penempatan pada atom C(2) dan C(1). Dengan rantai lurus C5H10 memilki 2 isomer.
b. Mengurangi panjang rantai induknya sebanyak satu atom karbon dan satu atom karbon
tersebut dijadikan cabang. Menempatkan cabang mulai dari nomor terendah (2), ke nomor
tinggi hingga habis.
C C C C C C C C
C C
2-metil-1-butena 3-metil-1-butena
Mengubah posisi ikatan rangkap, menempatkan cabang mulai dari nomor terendah (2), ke
nomor tinggi hingga habis.
C C C C
C
2-metil-2-butena
Cabang metil tidak dapat ditempatkan pada atom C(3), karena akan sama dengan penempatan
pada atom C(2). Cabang tidak dapat dipindah ke atom C(3), karena akan sama dengan penempatan
pada atom C(1). Dengan rantai induk butena, C5H10 memiliki 3 isomer.
Rantai induk tidak dapat diperpendek lagi karena jika diperpendek maka salah satu atom karbon
akan memiliki 5 tangan.
C
C C C
C

Cabang juga tidak dapat diperbesar menjadi etil karena akan sama dengan isomer yang telah ada
yaitu 2-metil-1-butena. Jadi isomer C5H10 ada 5.

Isomer geometri pada alkena dapat terjadi jika masing-masing atom karbon yang
berikatan rangkap memiliki 2 gugus yang berbeda, namun salah satu gugus yang diikat
pada kedua atom karbon harus sama. Jadi tidak semua senyawa-senyawa yang memiliki
ikatan karbon-karbon rangkap (C = C) akan memiliki isomer geometri.
Penentuan isomer dari 2-butena
H H H CH 3
C C C C
CH 3 CH 3 CH 3 H

cis-2-butena trans-2-butena
bentuk cis terjadi jika kedua posisi gugus sejenis terletak pada sisi yang sama, dan bentuk trans terjadi
jika kedua posisi gugus sejenis terletak pada sisi yang berseberangan.

Kimia Organik 17 Oleh: Sukemi .

1-butena tidak memiliki isomer geometri
CH 3
H CH 2
C C
H H

Tidak adanya isomer geometri pada 1-butena karena salah satu atom karbon yang berikatan rangkap
gugus yang diikatnya sama, yaitu gugus hidrogen.
2-pentena memiliki isomer geometri
CH3
H CH2
C C
CH3 H

Kedua atom karbon yang berikatan rangkap, masing-masing mengikat gugus yang berbeda dan ada
salah satu gugus yang diikat antara atom karbon yang satu dengan yang lainnya sama, yaitu gugus
hidrogen.

3. Keisomeran Pada Alkuna

Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka. Cara penentuan isomer
kerangka pada alkuna sama dengan penentuan isomer kerangka pada alkena.

Penentuan isomer C5H8

a. Membuat isomer dengan rantai lurus dengan mengubah-ngubah posisi ikatan rangkap dari atom C
terendah ke atom C tinggi hingga habis.
C≡C–C–C–C C–C≡C–C–C
1-pentuna 2-pentuna
Ikatan rangkap tidak dapat ditempatkan pada atom C(3) dan C(4), karena akan sama dengan
penempatan pada atom C(2) dan C(1). Dengan rantai lurus C5H10 memilki 2 isomer.
b. Mengurangi panjang rantai induknya sebanyak satu atom karbon dan satu atom karbon
tersebut dijadikan cabang. Menempatkan cabang mulai dari nomor terendah (2), ke nomor
tinggi hingga habis.
C C C C
C
3-metil-1-butena
Cabang metil tidak dapat diletakkan pada atom C(2), karena jika dipasang pada atom C(2), maka
atom C tersebut memiliki 5 tangan. Posisi ikatan rangkap juga tidak dapat diletakkan pada atom
C(2), karena tidak dapat menambahkan cabang metil (atom C(2) akan memiliki 5 tangan jika
ditambahkan cabang metil). Rantai induk juga tidak bisa diperpendek lagi.
Jadi isomer dari C5H8 ada 3.

Kimia Organik 18 Oleh: Sukemi .

 E. REAKSI-REAKSI HIDROKARBON
Reaksi-reaksi hidrokarbon umumnya merupakan reaksi pemutusan dan
pembentukan ikatan kovalen. Berikut akan dijelaskan tentang reaksi-reaksi penting dari
senyawa hidrokarbon.
1. Reaksi Substitusi Substitusi; klorinasi metana
H H
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian suatu
H C H + Cl 2 H C Cl + HCl
atom/gugus dalam suatu molekul dengan atom/gugus lain.
H H
2. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap. Jadi reaksi adisi hanya terjadi
pada hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dan rangkap tiga. Reaksi ini juga disebut
reaksi penjenuhan karena hasil reaksinya berupa hidrokarbon jenuh yang memiliki ikatan
tunggal. Reaksi ini juga dikenal dengan reaksi penambahan
Adisi; hidrogenasi etena
karena pada reaksi ini disertai penambahan atom/gugus ke
Pt/Ni
dalam molekul hidrokarbon tak jenuh membentuk senyawa H2C CH2 + H2 CH3 CH3
hidrokarbon jenuh. Eliminasi; dehidrasi alkohol
3. Reaksi Eliminasi H2SO4
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 + H2O
Reaksi eliminasi adalah reaksi molekul hidrokarbon
H OH
jenuh membentuk hidrokarbon tak jenuh dengan melepas
molekul kecil. Jadi reaksi eliminasi merupakan kebalikan dari
reaksi adisi.
4. Reaksi Pembakaran
Reaksi pembakaran adalah reaksi senyawa hidrokarbon dengan oksigen.
Pembakaran sempurna akan menghasilkan karbon
dioksida dan uap air, sedangkan pembakaran tidak Pembakaran; pembakaran metana
sempurna akan menghasilkan karbon monoksida
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
(racun), uap air dan karbon (jelaga).
Cracking; Perengkahan tetradekana
5. Reaksi Perengkahan
Reakesi perengkahan atau cracking adalah reaksi C14H30  C7H16 + C7H14
Tetradekana heptana heptena
pemutusan rantai karbon menjadi potongan-potongan
yang lebih pendek.
6. Reaksi Polimerisasi
Reaksi polimerisasi me- Polimerisasi etena membentuk polietena
rupakan reaksi penggabungan CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2
n H2C CH2
molekul-molekul sederhana n
(etena) (polietena)
menjadi molekul yang lebih monomer polimer
besar. Molekul sederhana
sebagai pembentuk molekul besar dinamakan monomer sedangkan molekul besar yang
dibentuk dari molekul-molekul sederhana dinamakan polimer.

Kimia Organik 19 Oleh: Sukemi .

 F. SIFAT-SIFAT HIDROKARBON ALIFATIK
1. Sifat-sifat Fisis
a. Titik didih
Molekul-molekul alkana, alkena dan alkuna mengandung ikatan karbon-karbon dan
karbon-hidrogen yang bersifat nonpolar dan gaya tarik menarik antara molekulnya relatif
lemah yang menyebabkan titik didihnya rendah. Semakin bertambahnya jumlah atom
karbon dalam molekul senyawa alkana, alkena dan alkuna maka semakin tinggi pula titik
didih dan massa jenisnya. Pada suhu 25oC, senyawa C1 – C4 berwujud gas, C5 – C17
berwujud cair dan mulai dari C18 berwujud padat.

Tabel 2.7. Perbedaan titik didih beberapa senyawa alkana, alkena dan alkuna

ƩC Nama alkana Titik didih Nama alkena Titik didih Nama alkuna Titik didih
1 metana −162oC − − − −
2 etana −88,5oC etena −102oC etuna −75oC
3 propana −42oC propena −48oC propuna −23oC
4 butana 0oC 1-butena −7oC 1-butuna 8,1 oC

Semakin banyak jumlah atom karbon, CH – CH – CH – CH CH3 CH3

3 2 2 3
semakin tinggi titik didih, karena semakin panjang CH3 – CH2 – CH2 – CH3 | |
rantai maka semakin besar gaya tarik vander Walls CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH– CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3
antara molekulnya. Persenyawaan yang CH – CH – CH – CH | |
3 2 2 3
mengandung rantai cabang, mempunyai titik didih CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH– CH – CH3
lebih rendah dari pada isomernya yang
mempunyai rantai lurus. Hal tersebut terjadi karena molekul bercabang memiliki jarak
antarmolekul yang lebih jauh dibanding molekul rantai lurus, sehingga gaya tarik
antarmolekulnya sangat rendah.
Tabel 2.8. Perbedaan titik cair dan titik didih beberapa senyawa yang berisomer
Kerangka atom
Senyawa Titik cair Titik didih
karbon
n-pentana C C C C C −130oC +36oC
2-metilbutana/isopentana C C C C −160oC +28oC
C

2,2-dimetilpropana/neopentana C −200oC +9oC

C C C
C

Kimia Organik 20 Oleh: Sukemi .

b. Kelarutan dalam air
Berdasarkan sifatnya yang nonpolar, senyawa-senyawa alkana, alkena dan alkuna
sukar larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut nonpolar seperti karbon tetraklorida
(CCl4). Massa jenis alkana, alkena dan alkuna lebih rendah dari massa jenis air. Dengan
kepolaran yang berbeda menyebabkan alkana, alkena dan alkuna tidak larut dalam air
sehingga ketika dicampur, keduanya akan memisah dan air berada pada lapisan bawah
karena memiliki massa jenis yang lebih besar.

2. Sifat-sifat kimia
a. Reaksi-reaksi alkana
Alkana tergolong senyawa yang sukar bereaksi sehingga disebut paraffin yang
artinya sukar bereaksi, namun sangat mudah terbakar, terutama alkana suku rendah
(jumlah atom C sedikit). Reaksi terpenting dari alkana adalah pembakaran (oksidasi),
substitusi dan perengkahan (cracking).
1) Pembakaran
Pembakaran sempurna alkana menghasilkan karbon dioksida dan uap air,
sedangkan pembakaran tidak sempurnanya menghasilkan karbon monoksida (racun),
uap air dan jelaga (C).
2) Substitusi atau penggantian
Reaksi substitusi yang terjadi pada alkana
Pembakaran sempurna metana
adalah halogenasi yaitu reaksi penggantian atom H
dengan atom halogen (F, Cl, Br, I). Misalnya klorinasi CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
(penggantian atom H dengan atom Cl) yaitu reaksi Pembakaran tak sempurna metana
3CH4 + 4O2 2CO + 6H2O + C
alkana dengan klorin.
3) Perengkahan atau cracking Klorinasi metana
Perengkahan alkana dapat dilakukan dengan H H
pemanasan dengan suhu dan tekanan yang tinggi H C H + Cl2 H C Cl + HCl
(termal cracking), juga dengan menggunakan katalis H H
(catalytic cracking). Perengkahan menghasilkan Reaksi cracking tetradekana
alkena dan dapat pula menghasilkan gas hidrogen. C H  C H + C H
14 30 7 16 7 14
Jadi perengkahan alkana dapat digunakan untuk Tetradekana heptana heptena
produksi alkena dan gas hidrogen.

b. Reaksi-reaksi alkena
Alkena lebih reaktif dibanding alkana yang disebabkan Pembakaran etena
adanya ikatan rangkap –C=C–. Reaksi penting alkena adalah
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
pembakaran, adisi dan polimerisasi.

Kimia Organik 21 Oleh: Sukemi .

1) Pembakaran
Pembakaran sempurna alkena menghasilkan karbon dioksida dan uap air.
Pembakaran alkena di udara terbuka menghasilkan jelaga yang lebih banyak
dibandingkan alkana.
2) Adisi
Hidrogenasi etena
Adisi alkana membentuk hidrokarbon jenuh
Pt/Ni
dapat dilakukan dengan hidrogenasi, halogenasi H2C CH2 + H2 CH3 CH3
alkena serta mereaksikan alkena dengan asam Klorinasi propena
halida seperti asam klorida. H2C CH CH3 + Cl 2 CHCl CHCl CH3
3) Polimerisasi
Adisi propena dengan asam klorida
Pada reaksi polimerisasi ini molekul alkena
H2C CH CH3 + HCl CH3 CHCl CH3
saling menjenuhkan, terjadi pemutusan ikatan
rangkap menjadi ikatan Polimerisasi etena membentuk polietena
tunggal membentuk senyawa
n H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2
yang lebih besar. Seperti n

contoh di atas adalah polimerisasi etena (asetilena) membentuk polietena.

c. Reaksi-reaksi alkuna
1) Pembakaran
Sama halnya dengan alkana dan alkena,
Pembakaran etuna
pembakaran sempurna alkuna menghasilkan karbon
dioksida dan uap air, pembakaran tidak sempurna 2C2H2 + 3O2 4CO2 + 2H2O
menghasilkan karbon dioksida, uap air dan karbon Hidrogenasi etuna
(jelaga). Pd
CH CH + 2H 2 CH 3 CH 3
2) Adisi
Reaksi adisi alkuna sama halnya dengan adisi Brominasi butuna
alkena, bedanya adisi alkuna memerlukan jumlah CH CH + 2Br2 CHBr2 CHBr2
reagen pengadisi dua kali lebih besar dari adisi Adisi propuna dengan asam klorida
alkena, karena pada alkuna ada 2 ikatan yang harus CH 3 C CH + 2HCl CH 3 CCl 2 CH 3
diputus.

G. SUMBER HIDROKARBON ALIFATIK

Hidrogen alifatik, khususnya alkana banyak berasal dari gas alam, minyak bumi dan
batu bara, sedangkan pada tumbuhan, hewan dan manusia biasanya sudah dalam bentuk
turunan alkana, alkena, alkuna dan jenis hidrokarbon yang lain. Gas alam umunya tersusun
atas metana, etana propana dan butane dengan komponen utamanya adalah metana.
Kandungan utama minyak bumi adalah alkana, sikloalkana dan senyawa aromatik, serta

Kimia Organik 22 Oleh: Sukemi .

 sedikit alkena. Batubara mengandung senyawa hidrokarbon suku tinggi (rantai atom
karbon yang panjang).

1. Gas Alam dan Minyak Bumi

Gas alam dan minyak bumi di alam biasanya keberadaannya tidak terpisahkan. Ke
duanya tergolong bahan bakar fosil karena terbentuk dari pelapukan anaerob (pelapukan
tanpa adanya udara) tumbuhan dan hewan dari dasar lautan. Sisa-sisa tumbuhan dan
hewan mengendap di dasar laut dan terkubur lumpur. Karena pegaruh tekanan
membentuk batuan, sementara itu akibat perubahan tekanan dan suhu, bakteri anaerob
merubah sisa tumbuhan dan hewan tersebut dan mengubah menjadi minyak dan gas.
Minyak dan gas alam dapat berpindah ke daerah lain dengan meresap di daam perut bumi
melewati bebatuan dan lapisan berpori hingga terkurung di tempat yang kedap. Hal
tesebutlah yang menyebabkan ditemukannya minyak bumi dan gas alam di daratan. Proses
pembentukan minyak dan gas ini memerlukan waktu jutaan tahun.
Gas alam, 60 – 98% zat penyusunnya adalah metana, selain itu juga terdapat etana,
propana, butana, nitrogen, karbon dioksida dan helium. Etana biasanya dipisahkan guna
keperluan industri, sedangkan propana dan butana biasanya dipisahkan dan dicairkan yang
dikenal dengan LPG (liquefied petroleum gas). Minyak bumi tersusun campuran kompleks
hidrokarbon terutama golongan alkana dan sikloalkana. Juga terdapat hidrokarbon
aromatik, alkena, oksigen, nitrogen dan belerang. Campuran hidrokarbon kompleks
tersebut dinamakan minyak mentah (crude oil) yang berwarna hitam dan bau tidak sedap.
Minyak mentah memiliki nilai manfaat yang rendah. Sehingga untuk meningkatkan
mafaatnya dilakukan pemisahan komponen-komponen penyusunnya yang dikenal dengan
refining atau kilang, yang destilasi fraksional atau destilasi bertingkat yaitu pemisahan
penyusun minyak bumi ke kelompok-kelompok atau fraksi dengan tingkatan titik didih.
Fraksi-fraksi minyak bumi dapat dilihat pada tabel 2.9.
Tabel 2.9. Fraksi destilasi minyak mentah
ƩC Kisaran titik didih Nama Penggunaan
1-4 di bawah 30oC fraksi gas Bahan bakar LPG
5 - 10 30 – 180oC bensin Bahan bakar motor
11 - 12 180 – 230oC minyak tanah Bahan bakar jet
13 - 17 230 – 305oC minyak gas Bahan bakar diesel
18 - 20 305 – 405oC minyak pelumas Pelumas
20 - 24 Bisa menguap parafin Lilin, vaselin
25 ke atas Tdk bias menguap aspal Pelapis jalan raya

Kimia Organik 23 Oleh: Sukemi .

2. Batu Bara
Batu bara juga tergolong bahan bakar fosil. Menurut Diessel, batu bara terbentuk
dari tumbuh-tumbuhan seperti alga, silofita, pteridofita, gimnospermae, dan
angiospermae. Ketika tumbuhan terdeposisi membentuk gambut dan lignit. Pada proses
ini terjadi pembusukan (dekomposisi) tumbuhan hingga terbentuk gambut hingga lignit.
Proses ini dipengaruhi oleh perubahan kadar air, laju oksidasi dan organisme pengurai.
Gambut adalah batuan berpori yang memiliki kadar air tidak kurang dari 75%. Lignit
merupakan batubara berwarna cokelat yang sangat lunak dengan kandungan air 35 – 75%.
Proses hingga terbentuk lignit dinamakan proses diagenetik atau biokimia. Selanjutnya
terjadi proses malihan atau geokimia yaitu proses perubahan lignit menjadi bituminus
hingga antrasit. Bituminus (rumus empiris = C137H97O9NS) adalah batubara hitam yang
mengandung 8 – 10% air dan 68 – 86% karbon. Antrasit (C240H90O4NS) adalah batu bara
hitam berkilau metalik dengan kadar karbon 86 – 98% karbon dengan kadar air kurang dari
8%. Jadi dalam proses pembentukan batu bara terjadi peningkatan kadar karbon dan
penurunan kadar air. Pada proses ini dipengaruhi oleh tekanan dan suhu. Proses
pembentukan batu bara diperkirakan terjadi sekitar 3 juta tahun yang lalu.

H. HIDROKARBON ALIFATIK YANG PENTING

1. Metana
Metana adalah senyawa hidrokarbon alifatik
Pembakaran sempurna metana
golongan alkana dengan rumus molekul CH4. Metana
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 211 kkal/mol
disebut juga gas rawa atau gas tambang karena
metana banyak terdapat dalam rawa-rawa hasil Pembakaran tak sempurna metana
pembusukan sampah dan juga banyak terdapat 3CH4 + 4O2 C + CO + 6H2O
dalam tambang batu bara, gas alam dan minyak Klorinasi metana
bumi. Sekitar 60% - 90% senyawa penyusun gas alam H H
cahaya
adalah metana. Gas-gas usus mengandung + 50% H C H + Cl 2 H C Cl + HCl
metana, yang terjadi dari penguraian sisa-sisa H H
makanan. klorometan
Klorinasi dapat berlanjut hingga
Selain dihasilkan secara alami dari batubara, membentuk karbon tetraklorometan
gas alam dan minyak bumi, metana dapat disintesis H
cahaya
H
H C Cl + Cl 2 Cl C Cl + HCl
atau dibuat dilaboratorium dengan cara:
H H
a. Memanaskan natrium asetat dan natrium diklorometan
hidroksida H
cahaya
H
b. Mengalirkan gas hidrogen melalui karbon berpijar Cl C Cl + Cl 2 Cl C Cl + HCl
H Cl
dengan katalis nikel
triklorometan
c. Mereaksikan gas karbon diokasida dengan gas (kloroform)
hidrogen.
Kimia Organik 24 Oleh: Sukemi .
 H Cl
cahaya
d. Mereaksikan aluminium karbida dengan air. Cl C Cl + Cl 2 Cl C Cl + HCl
o
Pada keadaan kamar (25 C, 1 atm) metana Cl Cl

berwujud gas dan tidak berwarna, memiliki titik didih tetraklorometan

(karbontetraklorida)
−162oC sehingga mudah terbakar. Ledakan yang Jadi reaksi di atas dapat disingkat menjadi:
terjadi di tambang batu bara biasanya diakibatkan H
cahaya
Cl
H C H + 4Cl 2 Cl C Cl + 4HCl
oleh reaksi metana dengan udara. Reaksi
H Cl
pembakaran metana atau reaksi metana dengan
Sintesis metana
oksigen merupaan reaksi oksidasi. Pembakaran
a. CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3
sempurna metana menghasilkan karbon dioksida dan
Na-asetat ∆
uap air, sedangkan pembakaran tidak sempurna dari
Ni
metana menghasilkan karbon monoksida, karbon b. C + 2H2 CH4
dan uap air. Pembakaran tidak sempurna biasanya c. CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O
terjadi karena kurangnnya oksigen untuk ∆
d. C3Al4 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4
pembakaran. Metana juga dapat mengalami reaksi Al-karbida
substitusi dengan halogen (halogenasi) dengan Sintesis hidrogen dan C dari metana
bantuan sinar matahariseperti klorinasi dan o
1100 C
brominasi. CH4 2H2 + C
katalis
Metana banyak digunakan sebagai bahan
bakar rumah tangga, sintesis kloroform (senyawa beracun yang pernah digunakan sebagai
anestetik) dan karbonteteraklorida (senyawa beracun yang biasa digunakan sebagai
pelarut), sintesis gas hidrogen (untuk sintesis amonia) dan karbon (dengan ukuran partikel
kecil, untuk pembuatan tinta, cat, semir sepatu dan ban karet).

2. Etana
Etana adalah senyawa hidrokarbon alifatik
Pembakaran etana
golongan alkana dengan rumus molekul C2H6. Pada 2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O
suhu kamar, etana berwujud gas dan tidak Brominasi etana
berwarna, dengan titik didih −88,5oC dan mudah H H
cahaya
H H
terbakar. Sama halnya dengan metana, etana juga H C C H + Br2 H C C Br + HBr
H H H H
dapat dioksidasi oleh oksigen dan dapat mengalami
reaksi substitusi oleh halogen. Etana biasanya
digunakan untuk sintesis etil klorida melalui reaksi klorinasi.

3. Etena
Dehidrasi etanol
Etena adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak H2SO4
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 + H2O
jenuh golongan alkena dengan rumus molekul C2H4. Pada
H OH
suhu kamar, etena atau etilena merupakan gas tidak
Pembakaran etena
berwarna dan mendidih pada −102oC, mudah terbakar dan
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
memiliki bau yang khasserta eksplosif dalam udara pada
Kimia Organik 25 Oleh: Sukemi .
konsentrasi 3 – 34%. Etena terdapat dalam gas batu bara
Brominasi etena
dan dapat dibuat dengan dehidrasi etanol yaitu reaksi
CH2=CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br
etanol dengan asam sulfat dan melepas air.
Hidrogenasi etena
Etena dapat dioksidasi oleh oksigen yang dikenal
CH2=CH2 + H2 CH3 – CH3
dengan pembakaran menghasilkan karbon dioksida dan Reaksi etena dengan asam klorida
uap air. Etena dapat mengalami reaksi adisi dengan CH2=CH2 + HCl  CH3 – CH2Cl
halogenasi; menghasilkan haloetana, hidrogenasi; Pembuatan polietilena
menghasilkan etana dan reaksi dengan asam halida; nCH2=CH2 –(–CH2–CH2–)n–
menghasilkan etil klorida. Selain kedua reaksi di atas etena Pembuatan PVC
juga dapat mengalami reaksi polimerisasi menghasilkan CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl
polietena/polietilena. CH2Cl – CH2Cl CH2=CHCl + HCl
∆
Etena digunakan sebagai bahan sintesis etanol
nCH2=CHCl  –(–CH2–CHCl–)n–
(kebalikan dari reaksi dehidrasi etanol), etil klorida, Pembuatan glikol
polietena/polietilena, polivinilklorida (PVC), dan etilen CH2=CH2 + O2 H2C – CH2
glikol. Polietilena biasanya digunakan sebagai isolasi kawat \ /
dan kabel, barang mainan, botol, drum dan pipa. Polietilena O
H2C – CH2 + H2O  H2C – CH2
bersifat termoplastik yakni menjadi lunak jika dipanaskan \ / | |
dan menjadi keras jika didinginkan kembali. PVC adalah O HO OH
golongan plastik sebagai bahan pembuat pipa paralon,
isolasi kabel dan karpet. Etilen glikol atau glikol adalah bahan antibeku dalam radiator
mobil di daerah beriklim dingin. Jika dicampur dengan oksigen etena dapat digunakan
sebagai obat bius. Etena dapat digunakan sebagai bahan untuk mematangkan buah-
buahan.

4. Propena
Propena atau propilena/metiletilena adalah senyawa Dehidrogenasi propana
hidrokarbon jenuh suku terendah kedua dalam alkena CH3 – CH2 – CH3
dengan rumus umum C3H6. Propena memiliki 1 ikatan CH3 – CH = CH2 + H2
rangkap dalam 1 molekulnya. Senyawa ini tidak berwarna Pembakaran propena
dan berwujud gas pada suhu kamar. Sumber utamanya 2 C3H6 + 9 O2 6 CO2 + 6 H2O
dihasilkan dari minyak bumi, gas alam dan batubara. Polimerisasi propena
Penyulingan minyak bumi dan gas alam memproduksi hasil n CH3 – CH= CH2
sampingan berupa propena yang merupakan hasil dari –(–CH2(CH3) – CH2–)n–
Halogenasi propena
pemecahan molekul hidrokarbon yang lebih besar. Propana
CH3 – CH= CH2 + Br2
juga dapat dihasilkan dari dehidrogenasi propana.
CH3 – CHBr – CH2Br
Pembakaran sempurna propena merupakan reaksi
oksidasi menghasilkan CO2 dan H2O. Polimerisasi propena menghasilkan polipropilena,
sedangkan adisi propena dengan halogen (halogenasi) menghasilkan senyawa haloalkana.

Kimia Organik 26 Oleh: Sukemi .

 Propena digunakan untuk sintesis polipropilena melalui reaksi polimerisasi.
polipropilena adalah polimer plastik yang lebih kuat dari polietilena, digunakan untuk
membuat karung plastik, tali plastik bagian-bagian mobil dan karpet. Bersama dengan
benzen dikonversi menjadi aseton dan fenol. Propena juga digunakan untuk produksi
isopropanol, akrilonitril, propilena oksida dan epiklorohidrin.

5. Butadiena
Butadiena adalah senyawa hidrokarbon golongan
alkena yang memiliki 2 ikatan rangkap yang terletak pada Dehidrogenasi butena
CH2 = CH – CH2 – CH3
atom karbon 1 dan 3. Butadiena biasanya dihasilkan dari
CH2= CH – CH = CH2+ H2
produk samping pembuatan etilena dan olefin dari
Polimerisasi butadiena
hidrokarbon berantai 4 atom C. senyawa ini juga dapat
n CH2 = CH – CH2 – CH3
dihasilkan dari dehidrogenasi n-butana dan pemanasan –(–CH = CH – CH2 – CH2–)n–
etanol pada suhu 400-450oC dengan bantuan katalis oksida
logam. Pembuatan butadiena yang lebih ekonomis dibanding dari alkohol adalah dengan
mengoksidasi/hidrogenasi butena.
Polimerisasi buatadiena menghasilkan polibutadiena yang bersifat lunak bahkan
mendekati seperti cairan. Butadiena digunakan untuk pembuatan karet sintesis seperti
SBR (styrene butadiene); yaitu suatu kopolimer/heteropolimer (polimer yang dibuat dari
lebih 1 monomer) buatadieana dan stirena yang kuat dan elastis biasanya digunakan untuk
pembuatan ban mobil. Buatdieana juga sebagai bahan dasar neoprene, nilon 6,6.

6. Isobutilena
Isobutilena atau 2-metilpropena
Dehidrogenasi isobutana
pada suhu kamar berwujud gas. Senyawa CH3 – CH – CH3 CH2 = C – CH3 + H2
ini tidak berwarna dan mudah terbakar. | |
CH3 CH3
Pembakaran isobutilena merupakan
Polimerisasi isobutilena
reaksi oksidasi. Polimerisasi dari CH2 = C(CH3)2 –(–CH = C(CH3) – CH2 –)n–
isobutilena menghasilkan poliisobutilena Sintesisi MTBE
CH3 – C(CH3) = CH2 + CH3OH  CH3 – C(CH3)2 – O – CH3
yang dikenal dengan karet butil.
Isobutilena dapat dibuat dengan dehidrogenasi isobutana. Senyawa ini digunakan
untuk sintesis MTBE (methyl tertiary butyl eter) yang digunakan untuk menaikkan angka
oktan pada bensin.

7. Isoprena
Isoprena atau 2-metil-1,3-butadiena, adalah senyawa alkadiena dengan rumus
CH2=C(CH3)CH=CH2. Pada suhu kamar, isoprena adalah cairan tidak berwarna, mudah

Kimia Organik 27 Oleh: Sukemi .

menguap karena titik didihnya rendah yaitu 34,067oC. Isoprena adalah monomer dari karet
alam.
8. Etuna
Etuna atau asetilena adalah senyawa hidrokarbon Reaksi kalsium karbida dengan air
alifatik tak jenuh golongan alkuna dengan rumus molekul Ca
/ \
C2H2. Pada suhu kamar, etuna atau asetilena merupakan C ≡ C + 2H2O  HC≡CH + Ca(OH)2
gas tidak berwarna dan mendidih pada −75oC, mudah Ca-karbida
terbakar dan mudah meledak. Etuna dapat dibuat dengan Pembakaran etuna
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
mereaksikan kalsium karbida dengan air.
Brominasi etuna
Sama halnya dengan alkana dan elkena, etuna CH≡CH + Br2 CHBr=CHBr
dapat dioksidasi oleh oksigen di udara. Reaksi adisi etuna CHBr=CHBr + Br2 CHBr2–CHBr2
dapat dengan halogen, asam halida dan air. Halogenasi Reaksi etuna dengan asam klorida
CH≡CH + HCl  CH2=CHCl
etuna dan reaksi etuna dengan asam halida membentuk CH2=CHCl + HCl  CH3−CHCl2
haloetena dan jika reaksi dilanjutkan terus akan Adisi etuna oleh air
menghasilkan haloetana. Adisi etuna dengan air H2SO4
CH≡CH + H2O  CH2=CHOH
menghasilkan enol. sedangkan polimerisasi etuna
enol
menghasilkan senyawa aromatik yaitu benzena. CH2=CHOH  CH3−CHO
Etuna dapat dijadikan sebagai bahan sintesis asetaldehida
asetaldehida, asam asetat dan benzena. Campuran etuna [O]
CH3−CHO  CH3COOH
dengan oksigen digunakan dalam mengelas. Etuna juga
asam cuka
digunakan sebagai pembius yang dikenal dengan Polimerisasi etuna
narcylene. H
C
HC CH
3HC CH
9. Bensin HC CH
C
H
Bensin merupakan bahan baakar yang sangat
penting, terutamaa bagi kendaraan bermotor. Di pasaran bensin tersedia dalam berbagai
jenis, yaitu premium, pertamax dan pertamax plus. Kualitas bensin ditentukan oleh
efektifitas pembakarannya di dalam mesin. Bahan bakar yang baik adalah bahan baakar
yang ketika terjadi pembakaran di dalam mesin, tidak menimbulkan ketukan/knocking.
Ketukan pada mesin terjadi bila pembakaran bensin terjadi tidak pada saat yang tepat yang
mengganggu gerakan piston pada mesin. Semakin tinggi ketukan menunjukkan kualitas
bahan bakar rendah.
Kualitas bahan bakar bensin biasanya dihubungkan dengan nilai oktan, semakin
tinggi nilai oktan semakin tinggi pula kualitas bahan bakar. Dua senyawa yang paling
banyak ditemukan dalam bensin adalah isooktana dan n-heptana. Pembakaran isooktana
menghasilkan ketukan paling sedikit dan diberi nilai oktan 100, sedangkan n-heptana
menghasilkan ketukan paling banyak dan diberi nilai oktan 0. Suatu campuran 70%

Kimia Organik 28 Oleh: Sukemi .

isooktana dengan 30% n-heptana akan memiliki nilai oktan 70 dengan perhitungan: nilai
oktan = (70% x 100) + (30% x 0) = 70.
Bahan bakar selain bensin seperti alkohol, jika memiliki nilai oktannya 80, berarti
kualitas pembakarannya setara dengan bensin yang mengandung 80% isooktana dan 20%
n-heptana. Beberapa jenis bensin yang dijual dipasaran seperti premium, pertamax, dan
pertamax plus secara berurutan memiliki nilai oktan 88, 92 dan 94. Premium dengan nilai
oktan 88, bukan berarti hanya tersusun 88% isooktana dan 12% n-heptana, tapi kualitas
pembakarannya setara dengan jumlah ketukan yang ditimbulkan oleh campuran 88%
isooktana dan 12% n-heptana.
Pada umumnya bensin yang dihasilkan dari proses
CH3 CH3
penyulingan pertama mempunyai angka oktan antara 70-80.
| |
Oleh, karena itu angka oktannya perlu dinaikan agar tidak H C – C – CH – CH – CH
3 2 3
menyebabkan mesin mudah aus. Untuk menaikan angka oktan |
dapat dilakukan dengan berbagai cara menambahkan bahan CH3
anti ketukan yang dikenal dengan reforming yaitu proses isooktana
pengubahan alkana rantai lurus menjadi rantai bercabang CH3 – (CH2)5 – CH3
(alkana rantai bercabang mempunyai nilai oktan lebih tinggi n-heptana
dibanding isomernya yang lurus). Zat anti ketukan yang
H3C – CH2 CH2 – CH3
biasanya ditambahkan adalah TEL (tetraethyl lead, lead = \ /
timbal/timah hitam) dengan rumus Pb(C2H5)4. Pembakaran Pb
bensin yang mengandung TEL menghasilkan oksida timah yang / \
keluar bersama asap kedaraan ke atmosfer dan menempel H3C – CH2 CH2 – CH3
pada knalpot. Agar oksida tidak menempel pada mesin TEL
ditambahkan dibromoetana yang dapat mengikat timbal CH3
membentuk PbBr2 yang mudah menguap. Senyawa timbal |
tersebut merupakn racun yang dapat merusak otak. Sehingga H3C – C – O – CH3
penggunaan TEL dewasa ini telah ditinggalkan dan digantikan |
CH3
dengan MTBE (methyl tertiary buthyl ether) yang lebih aman
MTBE
dan ramah lingkungan.
C14H30  C7H16 + C7H14
Cracking tetradekana
Pembuatan bensin juga dapat dilakukan dengan
mengubah fraksi-fraksi berat seperti kerosin melalui proses perengkahan/cracking yaitu
proses perengkahan atau pemecahan molekul molekul besar menjadi molekul-molekul
yang lebih kecil. Cracking dapat dilakukan dengan pemanasan yang dikenal dengan
thermal cracking atau dengan menggunakan katalis yang dikenal dengan catalytic
cracking. Bensin yang diperoleh melalui cracking memiliki kualitas yang lebih baik dari
bensin yang langsung dihasilkan dari proses penyulingan. Biasanya bensin hasil
penyulingan dan bensin hasil cracking dicampur melalui proses blending.

Kimia Organik 29 Oleh: Sukemi .

LATIHAN 2
A. Pilihan Ganda
1. Rumus umum alkil adalah …
a. CnH2n+2 b. CnH2n+1 c. CnH2n d. CnH2n-2
2. Senyawa yang tergolong alkana adalah …
a. C18H38 b. C10H21 c. C8H16 d. C4H6
3. Perhatikan gambar berikut!
CH 3 CH 3
CH 3 CH CH C CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
, nama yang benar untuk senyawa di samping adalah …
a. 4-etil-2,3,4-trimetilheksana c. 3-etil-2-isopropil-3-metilpentana
b. 3-etil-3,4,5-trimetilheksana d. 2,2-dietil-3,4-dimetilpentana
4. Senyawa yang memiliki nama 3-etil-4,4-dimetilheptana adalah …
a. CH3-CH2-CH(CH3)2-C(CH3)2-CH2-CH2(CH3) c. CH3-(CH2)2-CHCH(C2H5)-C(CH3)2-CH2-CH3
b. CH3-CH2-CH(C2H5)-C(CH3)2-(CH2)2-CH3 d. CH3-(CH2)2-CHCH(CH3)2-C(CH3)2-CH2-CH3
5. Senyawa yang tidak ada adalah …
a. 1-pentena b. 2-metil-1-butena c. 2-metil-3-butena d. 3-metil-1-butena
6. Gambar yang sesuai dengan 2,5-dimetil-3-heksuna adalah, kecuali …
CH3 CH3
| |
a. CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3 c. CH3 – C(CH3)2 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3
CH3
|
b. CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3 d. (CH3)2CH – C ≡ C – CH(CH3)2
|
CH3
7. Senyawa yang terdiri atas 1 ikatan rangkap dan 1 ikatan rangkap tiga adalah …
a. Alkadiena b. alkatriuna c. alkenuna d. alkendiuna
8. Senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama adalah, kecuali …
a. 1-butena b. 2-butena c. 2-metil-1-propena d. 2-metil-1-butena
9. Pasangan yang bukan isomer adalah …
a. C(CH3)4 dengan CH3–(CH2)3–CH3 c. CH2=CH–CH2–CH3 dengan CH3–CH=CH–CH3
b. CH(CH3)3 dengan CH3–(CH2)3–CH3 d. CH3–(CH2)2–C≡CH dengan (CH3)2CH–C≡CH
10. Pasangan reaksi dan jenis reaksi yang benar adalah …
a. CH4 + Br2 CH3Br + HBr (substitusi) c. CH2=CH–CH3 + H2 CH3–CH2–CH3 (eliminasi)
b. 2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O (adisi) d. C14H30 C7H16 + C7H14 (pembakaran)
11. 1. Semakin panjang rantai karbon maka semakin rendah titik didihnya
2. Isomer hidrokarbon rantai lurus memiliki titik didih lebih tinggi dari isomer bercabangnya
3. Alkana larut dalam air
4. Pembakaran sempurna hidrokarbon alifatik menghasilkan karbon monoksida
Pernyataan yang benar tentang sifat hidrokarbon alifatik adalah …
a. 1 b. 2 c. 3 d. 4
12. Reaksi berikut nyang benar adalah, kecuali …
a. Halogenasi etena menghasilkan etana c. Cracking tetradekana menghasilkan heptena
b. Hidrogenasi etena menghasilkan etana d. Polimerisasi etena membentuk polietena
13. Kloroform disintesis dari …
a. Hidrogenasi metana b. Pemanasan metana c. Klorinasi metana d. Pembakaran metana
14. Klorinasi etana menghasilkan …
a. Etil bromide b. Etil klorida c. Diklorometana e. Tetraklorometana

Kimia Organik 30 Oleh: Sukemi .

15. Polimerisasi etena dan etuna menghasilkan …
CH CH 2
HC CH H2C CH 2

HC CH H2C CH 2
a. – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – dan CH c. – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – dan CH 2
CH 2 CH 2 CH
H2C CH 2 H2C CH 2 HC CH

H2C CH 2 H2C CH 2 HC CH
b. –(– CH2 – CH2 –)n– dan CH 2 d. CH 2 dan CH

16. Senyawa yang digunakan untuk membuat PVC yang juga digunakan sebagai bahan dasar etil
klorida dan etilen glikol adalah
a. Metana b. Etana c. Etena d. Propena
17. Monomer lain selain stirena pada pembuatan SBR adalah …
a. Propena b. Butena c. Butadiena d. Isoprena
18. Bahan dasar pembuat MTBE adalah …
a. Isobutilena b. Isoprena c. Etuna d. Bensin
19. Monomer dari karet alam adalah …
a. Isobutilena b. Etilena c. Propena d. etuna
20. Pernyataan yang benar, kecuali …
a. Knocking yang kecil menunjukkan mutu bahan bakar baik
b. Nilai oktan adalah ukuran kualitas bensin
c. Chatalitic cracking adalah pembuatan bensin melalui penyulingan dengan pemanasan
d. Proses perubahan alkana rantai lurus menjadi rantai bercabang adalah reforming
B. Uraian
1. Gambarkan rumus bangun dari …
a. 3,3-dietil-2,2,4,4-tetrametilpentana b. 2,3-dimetil-1-pentena c. 2-metil-1-buten-3-una
2. Tuliskan nama dari …
a. (CH3)3C – C(CH3)2 – (CH2)2– C(CH3)3 b. CH=C(CH3) – CH(CH3)2 c. (CH3)2CH – C ≡ C – CH3
3. Tentukan jumlah dan gambarkan isomer strukur dari C6H10!
4. Gambarkan dan tuliskan nama isomer geometri dari 3-heksena!
5. Tuliskan reaksi …
a. Pembakaran propana c. Perengkahan tetradekana e. Polimerisasi etena
b. Brominasi etana d. adisi 1-butena dengan asam bromida f. Klorinasi propuna

Kimia Organik 31 Oleh: Sukemi .