17.

(3). ALKUNA

Alkuna : merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh, yang mempunyai ikatan rangkap tiga
diantara atom karbon pada rantai pokoknya.
Rumus Umum Molekul :

CnH2n −2

*TATA NAMA ALKUNA*

1. Menurut aturan IUPAC (International Union and Pure Applied Chemistry).

Nama alkuna diberikan seperti pada alkena , tetapi akhiran ena diganti una.
Nama
Jumla Rumus Nama senyawa
h atom molekul awal alkuna
C

2 C2H2 Et− Etuna

3 C3H4 Prop− Propuna
4 C4H6 But− Butuna
5 C5H8 Pent− Pentuna
6 C6H10 Heks Heksuna
7 C7H12 − Heptuna
8 C8H14 Hept− Oktuna
8 C9H16 Okt− Nonuna
10 C10H18 Non− Dekuna
Dek−

* Yang Tidak Berisomer : hanya mempunyai satu rumus bangun atau struktur
Contoh : (1).

H─ C≡C ─H atau ditulis CH ≡ CH

Nama senyawa tersebut etuna

(2).
H
│
H─C≡ C ─ C─H atau ditulis CH ≡ C─ CH3
│
H
Nama senyawa tersebut propuna
* Senyawa alkuna yang paling sederhana adalah etuna.
* Senyawa alkuna termasuk deret homolog karena antara suku yang satu dengan suku
berikutnya mempunyai selisih CH2.
 Contoh : C2H2 ke C3H4 selisihnya CH2 dan seterusnya.
18.

2. Jika Sudah Berisomer

a. Untuk Rantai Lurus.
* Nomor atom C rantai pokok dimulai dari yang paling dekat ikatan rangkap
* Nama dimulai dari nomor yangkecil dari atom C diantara ikatan rangkap dan diakhiri
nama alkunanya ( diambil dari jumlah atom C ).

Contoh : H3C─CH2─C≡ C─ CH3

5 4 3 2 1

Jumlah atom C = 5, nama alkunanya pentuna.

Nomor atom C dimulai dari kanan, yang paling dekat dengan ikatan rangkap.
Ikatan rangkap diantara atom C nomor 2 dan nomor 3, diambil yang 2 (yang lebih kecil)
Jadi : nama senyawa tersebut adalah 2- pentuna

3. Untuk Rumus Bangun ( Struktur ) dengan Rantai bercabang.

* Gugus cabang pada senyawa karbon umumnya merupakan “ alkil “
* Tentukan rantai pokok ( rantai yang terpanjang ) dan rantai cabang ( rantai yang pendek).
* Atom C pada rantai pokok diberi nomor urut, dimulai dari yang paling dekat dengan
ikatan rangkap.
* Nama dimulai dari letak cabang, nama cabang (sesuai abjad huruf pertama cabang),
diikuti nomor terkecil atom C diantara ikatan rangkap, dan diakhiri nama alkunanya
( dari rantai pokok ).
* Jika ada cabang yang sama lebih dari satu, untuk :
2 cabang diberi awalan di 5 cabang diberi awalan penta
3 cabang diberi awalan tri 6 cabang diberi awalan heksa
4 cabang diberi awalan tetra 7 cabang diberi awalan hepta
dan seterusnya.
Contoh : (1)
CH3 → cabang metil di nomor 5
1 2 3 4│ 65
H3C─C ≡ C ─CH─ C─CH3 → rantai pokok dengan 6 atom C (heksuna)
│ │
C2H5 CH3 → cabang metil di nomor 5
→ cabang etil di nomor 4
Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 2 dan 3, diambil yang nomor 2.
Jadi : Nama senyawa tersebut menurut IUPAC adalah 4-etil – 5,5- dimetil -2-heksuna.

Contoh : (2)
Untuk senyawa : CH2CCH3CH2C(CH3)( C2H5)( CH2)2CH3
Dirubah dulu menjadi rumus bangun( Struktur) berikut :

CH3 →cabang metil di nomor 4

1 2 3 4│ 5 6 7
HC≡ C─CH ─ C─CH2─CH2 ─CH3 → rantai pokok dengan 7 atom C (heptuna)
│ │
CH3 C2H5 →cabang etil di nomor 4
→cabang metil di nomor 3
Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 1 dan 2, diambil yang nomor 1.
Jadi : Nama senyawa tersebut menurut IUPAC adalah 4-etil – 3,4- dimetil -1- heptuna.
 19.

CATATAN:
Beberapa senyawa alkuna mempunyai ikatan rangkap tiga lebih dari satu buah;
1. Jika jumlah ikatan rangkap dua sebanyak 2 buah disebut alkadiuna.
2. Jika jumlah ikatan rangkap dua sebanyak 3 buah disebut alkatriuna.
Contoh : (1)
CH3 →cabang metil di nomor 4
1 2 3 4│ 5 6 7
HC≡ C─CH─ C─C ≡ C ─CH3 → rantai pokok dengan 7 atom C (heptadiuna)
│ │
CH3 C2H5 →cabang etil di nomor 4
→cabang metil di nomor 3
* Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 1 dan 2, diambil yang nomor 1.
* Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 5 dan 6, diambil yang nomor 5.
Jadi : Nama (IUPAC) senyawa tersebut adalah 4-etil – 3,4- dimetil -1, 5- heptadiuna.
Contoh : (2)

CH3 → cabang metil di nomor 3

1 │ 4 5 6 7 8
2 3
HC≡ C─C─ C≡ C─C ≡ C─CH3 → rantai pokok dengan 8 atom C (oktatriuna)
│
C2H5 → cabang etil di nomor 3

* Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 1 dan 2, diambil yang nomor 1
* Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 4 dan 5, diambil yang nomor 4
* Ikatan rangkap terletak diantara atom C nomor 6 dan 7, diambil yang nomor 6
Jadi : Nama (IUPAC) senyawa tersebut adalah 3- etil-3-metil-1, 4, 6 -oktatriuna.

Latihan Soal !

(1). Tuliskan nama senyawa berikut menurut IUPAC !

(a).
CH3 CH3
│ │
CH3─ C ≡ C─CH─ CH ─C─ CH2 ─CH3
│ │
C2H5 CH3

(b). CHCC(C2H5)(CH3) CH(C2H5)CH2CH3

(2). Tuliskan rumus bangun (Struktur) dari senyawa berikut !

(a). 4,4 –dimetil - 2- pentuna
(b). 4,4 –dietil -5,5,6 - trimetil- 1- heptuna
(c). 1,3 – butadiuna
 20.
* ISOMER ALKUNA *
Alkuna mempunyai isomer antara lain : isomer posisi, isomer rantai.
a. Isomer posisi pada alkuna disebabkan oleh perbedaan letak ikatan rangkap.
Contoh :
Rumus molekul : C4H6 1 2 3 4 1 2 3 4
Rumus bangun ( Struktur ) : HC ≡ C─CH2─CH3 dan H3C─C ≡ C─CH3
1-.butuna 2-butuna.
Pada : 1-.butuna ikatan rangkap diantara atom C nomor 1 dan atom C nomor 2.
2-.butuna ikatan rangkap diantara atom C nomor 2 dan atom C nomor 3.

b. Isomer Rantai pada alkuna disebabkan oleh perbedaan rantai karbon, yaitu rantai lurus
dan rantai bercabang.
Contoh :
Rumus molekul : C5H8
Rmus bangun ( Struktur ) : HC ≡ C─CH2─CH2─CH3 dan HC ≡ C─CH─CH3
1- pentuna │
CH3
3-metil- 1-butuna
* SIFAT ALKUNA *
a. Sifat Fisika.
1. Titik didih dan titik lebur beberapa senyawa alkuna :

Jumla Rumus Titik lebur Titik didih

h atom molekul (oC) (oC)
C

2 C2H2 −80,7 −83,8

3 C3H4 −101,4 −23,1
4 C4H6 −125,6 −8,2
5 C5H8 − -
6 C6H10 − -

2. Makin banyak jumlah atom C, maka makin banyak jumlah isomer senyawa tersebut dan makin
besar massa rumus relatifnya (Mr) sehingga makin tinggi titik didih dan titik leburnya.
3. Untuk jumlah atom C yang sama, rantai lurus mempunyai titik didih dan titik lebur lebih tinggi
dari pada rantai bercabang.
4. Untuk jumlah atom C yang sama, makin banyak cabang, maka makin rendah titik didih dan titik
leburnya.
5. Semakin panjang rantai karbon, titik didih dan titik leburnya makin tinggi.

b. Sifat Kimia.
1. Dengan halogen ( F2, Cl2, Br2, I2 ) maupun hidrogen ( H2) dapat mengalami reaksi adisi.
* Reaksi adisi: adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan yang lebih
sederhana.
* Satu kali adisi hanya satu ikatan kovalen yang diputuskan.
 21.

Adisi Adisi
Alkuna → Alkena → Alkana

Contoh : (1). Adisi hidrogen pada etuna menggunakan menghasilkan etena.

Pt/Ni
C2H2 + H2 → C2H4

H H
Pt/Ni │ │
H─ C≡C ─H + H ─H → C═C
│ │
H H

Etuna Etena

2. Adisi asam halogen ( HF, HBr, HCl, dan HI ) pada alkuna mengikuti aturan Markovnikov
dan Saytzeff – Wagner.
Catatan :

Gugus Halogen Nama Abjad yang digunakan

─F Fluoro F
─ Cl Kloro = Chloro C
─ Br Bromo B
─I Iodo I

a. Aturan Markovnikov
Jika atom C diantara ikatan rangkap mengikat atom H yang tidak sama banyak, maka
atom halogen akan masuk pada atom C diantara ikatan rangkap yang mengikat atom H
lebih sedikit.
H Cl
Contoh : │ │
HC ≡ C─CH2─CH3 + H─Cl → HC ═ C─CH2─CH3
1 2 3 4 1 2 3 4

1 – butuna asam klorida 2 – kloro – 1- butena

* Ikatan rangkap 3 diantara atom C nomor 1 dan atom C nomor 2 putus 1 buah ikatan,
sehingga ikatan antara atom C nomor 1 dan atom C nomor 2 tinggal 2 buah.
* 1 buah ikatan antara atom C nomor 1 dan nomor 2 yang putus tadi berubah menjadi
2 buah ikatan dan selanjutnya nempel pada atom C nomor 1 dan atom C nomor 2.
* Ikatan pada HCl putus sehingga menjadi gugus H− dan gugus Cl− selanjutnya
gugus H− masuk ke atom C nomor 1 dan gugus Cl− masuk ke atom C nomor 2.
* gugus Cl− dianggap sebagai cabang dengan nama kloro.
* Ikatan rangkap: diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 diambil yang 1
. * Jadi : senyawa yang dihasilkan ( zat hasil reaksinya) adalah 2 – kloro – 1- butena

22.

b. Aturan Saytzeff – Wagner.

Jika atom C diantara ikatan rangkap mengikat atom H yang sama banyak, atau sama-
sama tidak mengikat atom H, maka atom halogen akan masuk pada atom C diantara
ikatan rangkap yang mengikat alkil yang terpendek (yang jumlah atom C nya lebih
sedikit )
Contoh : H Cl
│ │
H3C─H2C─C ≡ C─CH 3 + H─Cl → H3C─ H2C─C ═ C─CH 3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1

2 – pentuna asam klorida 2 – kloro – 2 - pentena

* Ikatan rangkap 3 diantara atom C nomor 2 dan atom C nomor 3 putus 1 buah ikatan,
sehingga ikatan antara atom C nomor 2 dan atom C nomor 3 tinggal 2 buah.
* 1 buah ikatan antara atom C nomor 2 dan nomor 3 yang putus tadi berubah menjadi
2 buah ikatan dan selanjutnya nempel pada atom C nomor 2 dan atom C nomor 3.
* Ikatan pada HCl putus sehingga menjadi gugus H− dan gugus Cl− selanjutnya
gugus H− masuk ke atom C nomor 3 ( karena mengikat alkil lebih panjang) dan
gugus Cl− masuk ke atom C nomor 2 ( karena mengikat alkil lebih pendek ).
* gugus Cl− dianggap sebagai cabang dengan nama kloro.
. * Jadi : senyawa yang dihasilkan ( zat hasil reaksinya) adalah 2 – kloro – 2 - pentena

3. Pada pembakaran sempurna menghasilkan gas CO2 dan H2O, sedang pada pembakaran
tidak sempurna menghasilkan gas CO dan H2O.
Contoh : * Pembakaran Sempurna
2C2H2(g) + 5O2(g) → 4CO2(g) + 2H2O(l)

* Pembakaran tidak sempurna

2C2H2(g) + 3O2(g) → 4CO(g) + 2H2O(l)

* KEGUNAAN ALKUNA *
Seperti halnya alkena, senyawa alkuna juga digunakan dalam industri ;
Misalnya : * etuna dikenal sebagai gas asetilen digunakan sebagai bahan bakar untuk
pengelasan.
* etuna atau gas asetilen merupakan gas yang dihasilkan jika kalsium karbida
(karbid) direaksikan dengan air.
CaC2(s) + 2H2O(l) → C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)
Karbid etuna
(kalsium karbida) (gas asetilen)
Latihan !
1. Tuliskan reaksiberikut dan sebutkan nama senyawa yang dihasilkan menurut IUPAC !
a. H2C ≡ C─CH2─CH3 + Cl─Cl →
b. H3C─H2C─C≡ C─CH─CH3 + H─Cl →
│
CH3
c. adisi 3-metil-1-butuna dengan gas H2 !
d. pembakaran sempurna propuna