SENYAWA TURUNAN ALKANA

OLEH
Dr. Pande I Putu Januastu M.Si
Institut Pertanian Bogor
2005
 HIDROKARBON DAN MINYAK BUMI
• Latar Belakang
Sebelum awal abad ke- 19 kimia karbon lebih dikenal sebagai
kimia organik dan senyawa karbon sebagai senyawa organik
karena berhubungan dengan senyawa- senyawa yang berasal
dari mahluk hidup. Menurut teori vitalisme
“ Untuk membuat suatu senyawa organik diperlukan suatu daya
hidup”
Senyawa organik : protein, karbohidrat, lemak, vitamin, kafein,
dan zat- zat specifik dalam tanaman, hewan dan manusia
Sintesa urea menurut Wohler :
AgOCN + NH4Cl NH4OCN + AgCl
NH4OCN CO(NH2)2
Urea banyak ditemukan dalam air seni manusia dan hewan hasil
metabolisme dalam tubuh.
Kesimpulan dari penemuan Wohler
“ Senyawa organik dapat juga disintesis di luar tubuh mahluk hidup dari zat
anorganik tanpa adanya gaya hidup”.
Beberapa zat kimia yang asalnya dari alam sudah bisa disintesa di
laboratorium vitamin C, urea, alkohol, insulin dll.
Perbedaan umum senyawa karbon(organik) dengan senyawa
nonkarbon(anorganik)
Senyawa organik Senyawa anorganik

• Umumnya sukar larut dalam • Umumnya mudah larut dalam

air air
• Tidak tahan panas • Lebih tahan panas
• Titik didih dan titik leleh rendah • Titik didih dan titik leleh tinggi
• Ada gejala isomeri • Tidak ada gejala isomeri
• Reaksi- reaksinya lambat • Reaksi- reaksinya cepat
• Berikatan kovalen • Berikatan ion, kovalen dll
Senyawa karbon tersusun oleh unsur- unsur C, H, O, N, S, P,
logam- logam sedangkan senyawa hidrokarbon tersusun oleh
unsur C dan H saja.
Senyawa Hidrokarbon

Alifatik Siklik

Jenuh Tidak jenuh Karbosiklik Heterosiklik

Alkana Alkena Alisiklik Aromatik

Sikloalkana Alkuna

CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 Senyawa alifatik jenuh

Keterangan
Senyawa alifatik : senyawa karbon rantai terbuka
Misalnya senyawa golongan alkana, alkena, alkuna dll
Senyawa siklik : senyawa karbon rantai tertutup
Misalnya senyawa golongan sikoalkana, sikloalkena, benzena dll
Senyawa karbon jenuh : senyawa karbon yang rantai karbonnya
berikatan tunggal
Misalnya : golongan alkana, sikloalkana dll
Senyawa karbon tidak jenuh : senyawa karbon yang rantai karbon
nya ada ikatan rangkap
Misalnya senyawa golongan alkena, alkuna
Senyawa alisiklik : senyawa siklik yang rantai karbonnya hanya be
risi atom karbon
Misalnya : sikloalkana, sikloalkena, dll
Senyawa heterosiklik : Senyawa karbon siklik yang rantai karbon
ada atom selain C, misalnya N
Contoh :
H2
C
HC CH
H2C CH2

HC CH
H2C CH2
C N
H2 H

Senyawa karbosiklik/alisiklik Senyawa heterosiklik

H
C
HC CH
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3
HC CH
|
C
H CH3

Senyawa aromatik dll (senyawa alifatik tidak jenuh)

Kedudukan atom C dalam rantai karbon

Berdasarkan jumlah atom C yang diikatnya atom karbon dapat
dibedakan atas atom C primer, sekunder, tersier dan kwarterner,
yang masing- masing mengikat 1, 2, 3 dan 4 atom C lainnya sbb
Misalnya rantai karbon sbb :

C9 C10 C11
| | |
C1 – C2 – C3 – C4 – C5 – C6 – C7 – C8
| | |
C12 C13 C14
Atom C primer : C1, C9, C10, C11, C12, C13, C14
Atom C sekunder : C4, C7
Atom C tersier : C2, C5
Atom C kwarterner : C3, C6
Pada umumnya ikatan dalam rantai karbon adalah ikatan kovalen
dan mengikuti aturan oktet. Senyawa karbon tersusun atas
beberapa golongan- golongan, dimana setiap golongan pada
umumnya memiliki rumus struktur yang sama. Senyawa- senyawa
dalam satu golongan disebut deret homolog/deret sepancaran
 Ciri Khas atom karbon

• Memiliki 4 elektron terluar

6C : 2 4

• Dapat mengikat 4 elektron dari atom lain

• Dapat berikatan dengan atom C lainnya
membentuk rantai C lurus, bercabang, siklik
dengan ikatan tunggal dan rangkap, misalnya
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH3
Rantai lurus | |
CH3 CH3
H2C CH2 CH3 – CH = CH – CH3

H2C CH2 CH3 – CH2 – C = CH – CH3

|
CH3

H H2
C C
HC CH HC
CH
HC CH HC
C
C H
H
 ALKANA
Merupakan
Merupakan senyawa
senyawa karbon
karbon jenuh
jenuh karena
karena ikatan
ikatan antarkarbon
antarkarbon
dalam
dalam rantainya
rantainya selalu
selalu tunggal.
tunggal. Selain
Selain itu
itu senyawa
senyawa golongan
golongan
alkana
alkana disebut
disebut senyawa
senyawa karbon
karbon induk
induk karena
karena semua
semua senyawa
senyawa
karbon lainnya dapat dibuat dari alkana.:
karbon lainnya dapat dibuat dari alkana.:
Rumus
Rumus Umum
Umum :: CCnH
H2n + 2
n 2n + 2
Deret
Deret homolog
homolog alkana
alkana ::
CH
CH4 :: metana
metana
4
C
C22H
H66 CH
CH33 –
– CH
CH33 :: etana
etana
C3H8 CH3 – CH2 – CH3 : propana
C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : n- butana
C55H12
12 CH33 – CH22 – CH22 – CH22 – CH33 : n- pentana

C66H14
14 CH33 – CH22 – CH22 – CH22 – CH22 – CH3 3 : n- heksana

C77H
C H16 CH33 –
16 CH – CH
CH22 –
– CH
CH22 –
– CH
CH22 –
– CH
CH22 –
– CH
CH22 –
– CH
CH33 :: n-
n- heptana
heptana
• Gugus Alkil
Alkil merupakan suatu gugusan yang tidak berdiri sendiri dan
merupakan suatu gugus cabang dalam senyawa karbon.
Rumus umum : CnH2n + 1
Dari rumus bangun tersebut dapat diturunkan suatu deret
homolog gugus alkil, yaitu :
n = 1, CH3 (metil)
n = 2, C2H5 (etil)
n = 3, ada 2 macam gugus alkil, yaitu :

CH3 – CH2 – CH2 - CH3 – CH –

|
CH3

(Propil) (Isopropil)
Sedangkan untuk n = 4, ada 4 macam gugus alkil, yaitu :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – (butil)

CH3 – CH2 – CH – (sekunder butil)

|
CH3

CH3 – CH – CH2 – (isobutil)

|
CH3

CH3
|
CH3 - C – (tersier butil)
|
CH3
 TATANAMA ALKANA (NOMENCLATUUR)
1. Untuk alkana rantai lurus tatanamanya mengikuti
tatanama pada deret sepancaran, yang diberi
awalan “n” mulai suku ke- empatnya, misalnya :
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : n- butana
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 : n- pentana
2. Untuk alkana yang rantainya bercabang,
penamaannya mengikuti langkah- langkah sbb :
• Tentukan terlebih dahulu rantai C induk dengan
mengambil rantai C terpanjang dan memiliki cabang
sesederhana mungkin, misalnya :
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
| |
CH2 CH2
| |
CH3 CH3
 CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | |
CH – CH3 CH3 CH2
| |
CH2 CH – CH 2 – CH3
| |
CH3 CH 3

4. Beri nomor rantai induk tersebut dengan menempatkan cabang

pada nomor sekecil mungkin, misalnya :

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

6 5 4 3| 2 1
CH2
|
CH3 (3- etilheksana)
• Penyebutan nama senyawa karbon dimulai dari :
nomor posisi cabang….. nama alkil cabang……nama alkana
rantai karbon induk, lihat contoh di atas
• Bila jumlah cabang lebih dari satu dan sejenis maka
penyebutan nama cabang diawali dengan awalan di, tri, tetra,
penta, heksa dst untuk sejumlah 2, 3, 4, 5, 6 cabang, misalnya :
CH3
|
CH3 – CH2 –CH – CH – CH3
|
CH3

(2,3- dimetilpentana)
• Bila jumlah cabang lebih dari satu dan tidak sejenis maka
prioritas nomor terkecil diberikan pada cabang yang lebih besar
dan penyebutan nama cabang secara alfabet, misalnya :
 CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH3 (3 – etil – 4 – metilheksana)

• Cabang halogen penamaannya diberi akhiran”O” misalnya : Cl(kloro),

• Br(bromo), I(Iodo) dll, misalnya :

CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH3
| |
Cl CH3

(4- kloro- 3,5 dimetilheptana)

Catatan : Cl secara alfhabet ditulis Cl

Model hibridisasi orbital molekul
6C : [2He] 2s 2p
2 2

[2He]

2px 2py 2pz 2px 2py 2pz

4 orbital sp3

2s 2s

Pembentukan orbital molekul sp3

• Geometri molekul alkana
•
H

H
H

H H

sp3 – sp3
H
C C H

H H
• SIFAT- SIFAT ALKANA
1. Pada umumnya sukar larut dalam air tetapi mudah larut
dalam pelarut- pelarut polar, misalnya eter, bensena dll
2. Titik didih meningkat dengan makin bertambahnya Mr
senyawanya, dimana 4 suku pertama berwujud gas, suku ke
5 sampai suku ke- 16 berwujud cair, sedangkan suku
berikutnya berwujud padat
3. Mudah terbakar menghasilkan gas CO2 dan air, pada
pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO, sesuai
persamaan reaksi :
CnH2n + 2 + 3n + 1 O2 n CO2 + (n + 1) H2O
2
• Semua alkana sukar bereaksi karena sudah jenuh, pada
temperatur biasa halogen kecuali Iod bereaksi dengan alkana
dengan menukarkan atomnya dengan hidrogen, sbb :
 H H
| |
H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + HCl
| |
H H
Reaksi bisa berlanjut sampai semua hidrogen tergantikan oleh Cl
H Cl
| |
H – C – H + 4 Cl – Cl Cl – C – Cl + 4HCl
| |
H Cl
Mekanisme reaksi halogenasi alkana mengikuti mekanisme reaksi
radikal bebas sbb :
Inisiasi : Cl - Cl 2 Cl٠
Propagasi : Cl٠ + CH4 ٠CH3 + H:Cl
٠CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl٠

Terminasi : ٠CH3 + Cl٠ CH3Cl

٠CH3 + ٠CH3 CH3 – CH3
Cl٠ + Cl٠ Cl2
• Reaksi inisiasi terjadi pembentukan radikal bebas yang sangat
reaktif dengan cara pemutusan ikatan dan menyerap energi
dari lingkungannya. Pemutusan tersebut dikenal sebagai
pemutusan homolitik
• Reaksi propagasi (perambatan) yaitu reaksi antara radikal
bebas dengan pereaksi lainnya dan menghasilkan radikal
bebas yang lain. Proses ini pada umumnya berlangsung terus
menerus. Proses berulangnya suatu proses propagasi dikenal
sebagai “panjang rantai”. Untuk klorinasi panjang rantai
biasanya adalah sekitar1000.
• Tahap pengakhiran (terminasi), Tahap ini merupakan reaksi
antar radikal- radikal menghasilkan senyawa yang stabil. Dalam
klorinasi metana dihasilkan banyak senyawa, misalnya CH3Cl,
HCl, CH3 – CH3, CH2Cl2 dll. Hal ini disebabkan karena
kereaktifan dari radikal bebas klorin, sehingga selektifitasnya
berkurang. Urutan kereaktifan halogen adalah : F2 > Cl2 > Br2
sedangkan Iodin tidak bisa mensubstitusi H dari alkana.
• Isomeri Pada Alkana
Isomeri : Senyawa- senyawa yang memiliki rumus molekul sama,
tetapi memiliki rumus bangun/struktur berbeda
Isomeri pada alkana mulai nampak pada suku ke- empat (C4H10)
yang dapat digambarkan sbb :

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

|
CH3

(n- butana) (2 – metil propana/isobutana)

Sedangkan senyawa C5H12 memiliki 3 isomer yaitu :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

|
CH3
(n- pentana ) (2- metilbutana/isopentana)
 CH3
|
CH3 – C – CH3 (2,2- dimetilpropana/neopentana)
|
CH3
Pada umumnya jumlah isomer makin banyak dengan makin
panjangnya rantai karbon, sebagai contoh jumlah isomer dari
C10H22 adalah 75 buah dan jumlah isomer dari C20H42 adalah
336.319 buah.
• Pembuatan Alkana
Untuk metana
1. Dengan memberikan loncatan listrik pada suatu elektroda
dalam ruang tertutup berisi gas hidrogen dan terjadi reaksi :
C + 2H2 CH4
Cara ini dikenal sebagai “sintesis total” Bone dan Jerdan
2. Mereduksikan gas CO dan CO2 dengan gas hidrogen pada
temperatur 250 – 400oC dengan katalis nikel, dengan reaksi
sbb :
CO + 3H2 CH4 + H2O
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O
Cara ini pertamakali dilakukan oleh Sabatier dan Senderens
3. Mereaksikan karbida logam dengan air, misalnya aluminium
karbida (cara Moison)sbb :
Al4C3 + 6H2O 2Al2O3 + 3CH4
• Untuk alkana secara umum :
1. Sintesa Wurtz
Pola reaksi adalah sbb :
R1 – X + 2 Na + X – R2 R – R + 2 NaX
Catatan : R = alkil, R1 dan R2 boleh sama atau berbeda
X = halogen
Contoh :
CH3 – CH2 – Cl + 2Na + Cl – CH – CH3
|
CH3

CH3 – CH2 – CH – CH3 + 2NaCl

|
CH3
2. Sintesa Grignard
Pola reaksi :
R – X + Mg R – MgX (Senyawa grignard)
R – MgX + H2O R – H + Mg(OH)X
Contoh :
CH3 – CH2 – Cl + Mg CH3 – CH2 – MgCl
CH3 – CH2 - MgCl + H2O CH3 – CH3 + Mg-(OH)Cl
3. Sintesa Dumas (destilasi kering)
Pola reaksi :
O
||
R – C – ONa + NaOH R – H + Na 2CO3

Contoh :
CH3 – COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
4. Cara Kolbe (elektrolisis garam pekat karbon, misal garam Na –
alkanoat)
Pola reaksi :
R – COONa RCOO- + Na+
2R- COO- R – R + 2 CO 2
Contoh :
CH3 – CH2 – COONa CH3 – CH2 – COO- + Na+
CH3 – CH2 – COO- CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2 CO2
Sumber utama dari alkana adalah minyak bumi yang merupakan
hasil pelapukan dan penguraian bahan- bahan organik yang
tertimbun selama ribuan tahun
 ALKENA
Merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan adanya
ikatan rangkap 2 dalam rantai karbonnya, dengan model sbb :
٠ ٠
H ٠٠ C ٠ ٠ C ٠٠H
٠٠ ٠٠
H H
(Rumus Lewis) Ikatan σ Ikatan Л

H–C=C–H CH2 = CH2

| |
H H karbon sp2
(Rumus Struktur) (Rumus bangun/struktur)

Ikatan C – C pada alkena terdiri dari 1 ikatan α dan 1 ikatan Л

• Pembentukan orbital molekul
6C : [2He] 2s 2p
2 2

2px 2py 2pz 2px 2py 2pz

3 orbital sp2

2s 2s
$
H H
C C

H sp2 H

H H
C C
H H
Deret homolog alkena
CH2 = CH2 : etena.
CH3 – CH = CH2 : propena
CH2 = CH – CH2 – CH3 : 1 – butena
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 : 1- pentena dst
• Tatanama alkena
1. Alkena dengan rantai lurus diberikan nama sesuai dengan
nama pada deret homolog yang diawali dengan menyebutkan
nomor posisi ikatan rangkap, misalnya :
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 : 2 – pentena
Catatan :
Ikatan rangkap diberikan nomor sekecil mungkin
2. Alkena yang bercabang, nomor terkecil diberikan pada
gugusan ikatan rangkap dan penyebutan nama cabang sama
seperti penamaan pada alkana, misalnya :
CH3 – CH – CH – CH = CH – CH3 : 4,5 – dimetil 2- heksena
| |
CH3 CH3

Sifat- sifat alkena

• Sifat fisik
1. Pada suhu kamar 3 suku pertama berwujud gas, suku
berikutnya adalah cair dan suku ke -17 dst adalah padat.
2. Tidak bercampur dengan air
3. Kadar karbon lebih tinggi dari alkana sehingga terbakar di
udara dengan nyala yang berjelaga
• Sifat kimia
Pada umumnya sifat kimia pada alkena lebih banyak disebabkan
oleh adanya gugusan ikatan rangkap dalam rantai karbonnya.
Dalam reaksi kimia gugusan ini yang paling banyak diserang
(point attack).
• Karene ketidakjenuhannya maka alkena dapat mengalami
reaksi adisi, polimerisasi dan pirolisis (pematahan rantai C).
Hal ini terjadi karena pengaruh ikatan Л yang mudah
diputuskan oleh pereaksi elektrofil dan radikal bebas
1. Reaksi adisi
Reaksi ini sering juga disebut reaksi penjenuhan ikatan
rangkap sbb :
• Adisi molekul senama (H2, Cl2, Br2 dsb)
Contoh :
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH3 – CH – CH2

| |
Cl Cl
Mekanisme reaksi :
1. Cl2 Clδ+ + Cl δ-
2. CH3 – CH = CH2 + Cl+ CH3 – CH+ - CH2Cl + Cl-
3. CH3 – CH+ - CH2Cl + Cl- CH3 – CHCl – CH3
• Adisi molekul tidak senama (HX, HOX, H+HSO4, H2O)
Bila atom karbon ikatan rangkap mengikat hidrogen yang
jumlahnya berbeda maka dalam adisi ini berlaku aturan
Markovnikov yang menyatakan :
“Ion negatif dari molekul yang akan diadisi akan diarahkan ke atom
karbon ikatan rangkap yang mengikat hidrogen lebih sedikit”

Misalnya :
CH3 – CH = CH2 + H+Br- CH3 – CH – CH3
|
Br
(2- bromopropana)

CH3 – CH2 – CH = CH2 + HO- Cl+ CH3 – CH2 – CH – CH2

| |
OH Cl

(1- kloro- 2- butanol)

CH3 – CH = CH2 + H2O H+ CH3 – CH – CH3
|
OH
(2 – propanol)
Reaksi berlangsung di bawah pengaruh katalis asam (H +)
Mekanisme reaksi adisi Markovnikov

CH3 – CH = CH2 + H+ CH3 – CH+ - CH3

(I)

CH3 – CH2 – CH2+

(II)

CH3 – CH+ - CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2

- | |
+ Cl
CH3 – CH2 – CH2+ Cl Cl
(I) (II)
Reaksi tahap I disebut pembentukan karbokation, sedangkan
tahap II disebut adisi nukleofilik. Dari reaksi tersebut diperoleh 2
macam zat, pada umumnya hasil I lebih dominan karena lebih
stabil daripada hasil II. Kestabilan ini disebabkan oleh lebih
stabilnya karbokation I dibandingkan karbokation II.
Pertanyaan : Mengapa karbokation I lebih stabil daripada
karbokation II?
Apabila atom karbon ikatan rangkap mengikat hidrogen yang
jumlahnya sama maka berlaku aturan Saytzew- Wagner sbb :
“ Ion negatif dari molekul yang akan diadisi akan diarahkan ke
atom karbon penunjang ikatan rangkap yang mengikat alkil lebih
sederhana”
Misalnya :

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + HBr CH3 – CH – CH2 – CH2 - CH3

|
Br
Adisi Markovnikov dapat berlaku sebaliknya bila dalam reaksi
tersebut ditambahkan senyawa peroksida misalnya H2O2,
misalnya :
CH3 – CH = CH2 + HCl H2O2 CH3 – CH2 – CH2Cl
Reaksi ini melibatkan mekanisme radikal bebas sbb :
H–O–O–H 2 ٠OH
HO٠ + HCl H2O + ٠Cl

٠
CH3 - CH = CH2 + ٠Cl CH3 - CH - CH2
|
Cl

٠
CH3 CH CH2Cl + H - Cl CH3 CH2 CH2Cl
Apabila ikatan rangkap pada alkena mengikat hidrogen dengan
jumlah yang sama, maka berlaku aturan Saytzev dan Wagner sbb

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H+ Cl-

• Reaksi penataan ulang (rearangement)
CH3 CH3
| | +
CH3 - C - CH = CH2 + H+ CH3 – C – CH – CH3
| |
CH3 CH3 (I)

CH3 I
| |
CH3 – C – CH – CH3 I- CH3 – C – CH – CH3
+ | | |
CH3 (II) CH 3 CH3

Karbokation II lebih stabil dari karbokation I hal ini disebabkan

oleh tersebarnya muatan positif ke lebih banyak arah
dibandingkan dengan karbokation I. Peristiwa ini dikenal sebagai
geseran 1,2 metida (methide 1,2 shift).
• Hidroksilasi alkena
Terjadi dengan larutan KMnO4 encer dalam suasana netral atau
alkalis pada temperatur netral sbb :
3R – CH = CH – R + 2KMnO4 + 4H2O 2MnO2 + 2KOH

R – CH – CH – R
| |
OH OH

• Pemecahan rantai karbon(pirolisis)

1. Dengan KMnO4 pekat panas dalam suasana asam
Pada reaksi ini atom karbon ikatan rangkap akan putus menjadi 2
senyawa lainnya. Reaksi ini dapat digunakan untuk analisis
alkena. H2C = teroksidasi menjadi CO2 dan H2O
RHC = teroksidasi menjadi RCOOH
R2C = teroksidasi menjadi R2CO
Contoh :
CH3 – CH = CH2 + KMnO4 + H2SO4 CH3 – COOH + CO2
+ H2O
Selesaikan :
CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + KMnO4 + H2SO4
(CH3)2 – C = CH – CH3 + KMnO4 + H2SO4
2. Dengan Ozon (Ozonolisis)
Reaksi berlangsung cepat terbentuk suatu ozonida yang dapat
langsung terurai oleh H2O, misalnya :
CH3 – CH = CH2 + O3 CH3 – CH – O – CH2
| |
O O
+
H2

CH3 – CHO + HCHO + H2O

pada umumnya senyawa golongan R – CHO (aldehid) tidak stabil
dan segera teroksidasi menjadi senyawa golongan R – COOH
(asam alkanoat).
Latihan :
1. Suatu dengan rumus molekul C6H12 dengan reaksi ozonolisis dan
penambahan gas hidrogen menghasilkan senyawa CH3 CO CH3
dan CH3CH2COOH, tentukan rumus bangun dan nama sistematik
senyawa tersebut.
2. Berikan suatu cara untuk membedakan senyawa 1- butena dengan
2 butena di laboratorium dan tuliskan reaksi yang menyertainya
• Reaksi Polimerisasi
Bergabungnya molekul- molekul kecil (monomer) membentuk
molekul- molekul besar dikenal sebagai reaksi polimerisasi.
Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :
+ + +
Misalnya :
…+ CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + … - CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –
disingkat :
n (CH2 = CH2) (-CH2 – CH2 -)n
(etena) (politena)
Reaksi polimerisasi ini merupakan dasar dari pembuatan
bermacam- macam produk seperti plastik, teflon, stiroform, serat
kain, serat optik,karet sintetik dll, misalnya pembuatan plastik
PVC (polyvinil chlorida)adalah sbb :
..+ CH2 = CHCl + CH2 = CHCl +.. - CH2 – CHCl – CH2 – CHCl -
(vinilklorida) (polivinilklorida)
Reaksi polimerisasi ini juga banyak terjadi secara alamiah
menghasilkan berbagai macam zat, misalnya karbohidrat, protein,
selulosa, glikogen, tanin, DNA dan RNA dsb. Reaksi ini
dimungkinkan karena adanya ikatan rangkap dalam rantai karbon
senyawanya yang sebenarnya adalah elektron dari karbon yang
belum berikatan dengan atom lainnya.
 Isomeri pada alkena
• Alkena dapat memiliki isomeri struktur, posisi, gugus fungsi
dan geometri. Contoh C4H8 isomer- isomernya adalah :
CH2 = CH – CH2 – CH3 1- Butena
CH3 – CH = CH – CH3 2- Butena
CH2 = C – CH3 2- Metilpropena/isobutena
|
CH3
Selain itu alkena masih berisomer dengan golongan sikloalkana
sbb : CH 3
H2C CH2
(Siklobutana) CH (Metilsiklopropana)

H2C CH2
CH2 CH2
Berdasarkan pengamatan diketahui bahwa senyawa 2- butena
ada 2 macam dengan ciri- ciri dan sifat- sifat yang berlainan,
maka untuk itu diperlukan cara lain untuk membedakan kedua
senyawa tersebut. Caranya adalah dengan mengarahkan ke
dalam ruang ujung/gugus setelah ikatan rangkap, misalnya 2
macam 2- butena digambarkan sbb :
CH3 CH3 H CH3

C = C C = C

H H CH3 H

(cis – 2 – butena) (trans – 2 – butena)

Pertanyaan :
1. Apakah senyawa propena memiliki isomeri cis- trans?
2. Tuliskan semua isomer dari C6H12, manakah dari isomer-
isomer tersebut yang memiliki isomer cis- trans?
Pembuatan alkena
• Eleminasi H2O dari suatu alkanol
Eleminasi bisa terjadi dengan pengaruh katalis Al2O3 pada suhu
360oC, sbb :
CH3- CH2 – CH2OH CH3- CH = CH2 + H2O
Bila dipakai H2SO4 pekat reaksi berlangsung dalam 2 tahap :
CH3CH2OH + H - O – SO2 – OH CH3 – CH2 – O – SO2 - OH
+ H2 O
CH3 – CH2 – O – SO2 – OH CH2 = CH2 + H2SO4
• Eleminasi HI dari suatu alkil iodida
R – CH2 – CH2I R – CH = CH2 + HI
Yang paling banyak digunakan adalah kalium alkanolat (ROK),
misalnya :
R – CH2 – CH2I + CH3OK R – CH = CH2 + KI + CH3OH
• Destilasi kering senyawa kuarterner amonium basa, sbb :
R – CH2 – CH2 – N(CH3)3OH R – CH= CH2 + N(CH3)3 + H2O
• Dehalogenasi senyawa visinal alkildihalida
R – CH – CH2 + Zn R – CH = CH2 + ZnX2
| |
X X
• Adisi hidrogen pada alkuna
R – C ≡ CH + H2 R – CH = CH2
Misalnya :
CH3C ≡ CH + H2 CH3CH = CH2
• Dehidrohalogenasi alkil halida
R – CH2 – CH2Br R – CH = CH2 + HBr
Misalnya :
CH3 – CH2 – CH2Br CH3CH = CH2 + HBr
Pada kenyataannya makin banyak cabang alkil halida reaksi
dehidrohalogenasi makin mudah berlangsungnya
• Dehalogenasi senyawa visinal dihalogenalkana
R – CHX – CH2X + Zn R – CH = CH2 + ZnX2

CH3CH2CHCH2 + Zn CH3CH2CH = CH2 + ZnCl2

| |
Cl Cl

Kegunaan alkena
• Etena dan 2 metil propena banyak digunakan untuk
pembuatan polimer yaitu polietena dan polipropilena
 Alkuna
• Rumus umum : CnH2n-2
Rumus struktur :
. .
C2H2 : H X٠ C ٠ ٠ C ٠X H H-C≡C-H
. .
C3H4 : CH3 C ≡ CH
C4H6 : CH ≡ C – CH2 – CH3
Pasangan isomer

: CH3 C ≡ C – CH2 CH3

Pembentukan orbital molekul sp

2px 2py 2pz 2px 2py 2pz p y pz

2 orbital sp

1s 1s

Dengan orbitalnya dapat digambarkan sbb :

• *

H C C H

H C C H
Secara singkat dapat ditulis :

Ikatan Л

H C C H
Ikatan σ

karbon sp
Tatanama alkuna
• Alkuna rantai lurus diberi nama sesuai dengan nama
pada deret sepancaran yang terlebih dahulu
menyebutkan posisi ikatan rangkap, dimana ikatan
rangkap selalu mendapat nomor terkecil misalnya :
CH3CH2C ≡ CH : 1- Butuna
• Bila alkunanya bercabang maka nomor terkecil diberikan pada
gugusan ikatan rangkap dan pemberian namanya diawali
dengan menyebutkan nama cabang, kemudian alkuna
induknya, misal :

CH3 C ≡ C – CH – CH2 – CH3 : 3- etil- 2- heksuna

|
CH2 – CH3

Penyebutan nama cabang sama dengan pada alkena

Pembuatan alkuna
• Dehidrohalogenasi senyawa visinal/geminal dihalida
X X X
| | |
CH3CHCHCH3 + KOH CH3C = CH- CH3 + KCl + H2O
Tahap II
 X
|
CH3CH = CHCH3 + NaNH2 CH3C ≡ CCH3 + NaX + NH3
• Dehalogenasi senyawa visinal tetrahalida
Br Br
| |
CH3C CCH3 + 2 Zn CH3C ≡ CCH3 + 2 ZnBr2
| |
Br Br

Untuk gas asetilena

• Membakar gas metana dengan gas oksigen terbatas
• 6 CH4 + O2 2 CH ≡ CH + 2CO + 10 H2
Merendam kalsium karbida (karbit) dengan air
• CaC2 + 2H2O Ca(OH)2(aq) + C2H2 (g)
• Sifat-sifat kimia alkuna
Pada umumnya sifat fisik alkuna hampir sama dengan golongan
alkena. Reaksi- reaksi pada golongan alkuna adalah reaksi adisi
sbb :
• Adisi gas hidrogen
RCH ≡ CHR + H2 RCH = CHR
RCH = CHR + H2 RCH2 – CH2R
• Adisi Halogen
X X
| |
RC ≡ CR + 2 X2 RC - CR
| |
X X
Adisi molekul tidak senama hasil- hasil mengikuti aturan
markovnikov sbb :
RC ≡ CH + HBr RCBr = CH2
Isomeri pada alkuna
Alkuna dapat memiliki isomeri posisi, rantai dan gugus fungsi
sekaligus, misalnya : C5H8 memiliki isomer sbb :
CH≡C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – C≡C – CH2 – CH3
CH≡C – CH – CH3
|
CH3
CH2 = CH – CH = CH – CH3
CH2 = C = CH – CH2 – CH3
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 CH3
|
CH CH CH C
CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

 Reaksi- reaksi pada alkuna
• Reaksi adisi
Dengan gas hidrogen
R – C ≡ CH + H2 R – CH = CH2
Jika gas H2 berlebih terjadi alkana
Dengan gas halogen
R – C ≡ CH + Cl2 R – C = CH2
| |
Cl Cl
Reaksi bisa berlanjut sampai ikatan rangkap habis
Adisi hidrogen halida
Mengikuti aturan Markovnikov sbb :
R – C ≡ CH + HBr R – CH = CH2
|
Br
Kecepatan adisi : HI > HBr > HCl
• Dengan adanya peroksida terjadi hasil sebaliknya sbb :
R – C ≡ CH + HBr R – CH = CHBr
• Adisi Molekul air
Berlangsung di bawah pengaruh HgSO4 + H2SO4 sbb :
R – C ≡ CH + H2O R – C = CH2
|
OH
alkenol tersebut tidak stabil dan terus berubah menjadi alkanal
dan berkesetimbangan :
R – C = CH2 R – C – CH3
| ||
OH O
Peristiwa tersebut dikenal sebagai “ Tautomeri keto- enol”