ALKANA, ALKENA DAN

ALKUNA
Unsur-unsur umum dalam senyawa organik

11.1
 Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon
dari pelajaran sebelumnya?
•Karbon adalah unsur bukan logam
•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5
(berkisar antara 0,7 – 4,0)
•Karbon merupakan unsur golongan 4A
• memiliki 4 elektron valensi
•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan
oktetnya
• membutuhkan 4 ikatan
•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang

C C C C

11.1
Penggolongan Hidrokarbon

11.1
 Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”

CH4 C2H6 C3H8

metana etana propana
H H H H

H C C ………. C C H

H H H H 11.1
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama

11.2
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
11.2
 Bagaimana menentukan apakah dua molekul
adalah isomer struktur?
•Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah
struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom
tidak sama, mereka bukanlah isomer !)
•Perhatikan variasi struktur:
•Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis
ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah
isomer untuk yang lainnya.
•Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan
dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan
molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang
lainnya.
•Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran
strukturnya.

11.2
 Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentana
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropana
H H H H
2-metilbutana
11.2
 Tata Nama Alkana

1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai

karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 4-metilheptana

1 2 3 4 5 6 7

2. Suatu alkana yg memiliki atom

hidrogen lebih sedikit termasuk
dalam gugus alkil.
CH4 metana

CH3 metil
11.2
 Tata Nama Alkana

3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan

gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat
atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran
selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat
dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.
CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5
2-metilpentana CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

1 2 3 4 5

4-metillpentana
11.2
 Tata Nama Alkana

4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu
cabang alkil yang sama.
CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6

2,3-dimetilheksana
CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilheksana
11.2
 Tata Nama Alkana

5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutana

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3

1 2 3 4

1-bromo-3-nitrobutana

11.2
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
CH3 C2H5

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

2-metil-4-etiloktana

Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?

C2H5 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6

11.2
 Reaksi –reaksi Alkana
Pembakaran
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890,4 kJ
Halogenasi
cahaya
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)

Cl2 + energi Cl• + Cl• Radikal bebas – mengandung

elektron yg tdk berpasangan
H H => sangat, sangat reaktif

Cl• + H C H •C H + HCl

H H
H H

H C• + Cl Cl H C Cl + Cl•

H H 11.2
Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable
bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki
atom karbon asimetrik.

Seluruh
empat
substituen
pada karbon
in question
harus
berbeda ntuk
menghasilkan
molekul
achiral chiral.
chiral
11.2
 Sikloalkana

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk

cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus
umum CnH2n dimana n = 3,4,…

11.2
Sikloalkana

11.2
 Alkena
Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1-butena 2-butena

Tata Nama:
•Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai
karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.
•Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi
dimana terdapat ikatan rangkap.
•Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.
11.3
 Alkena
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.

Cl Cl H Cl

C C C C
H H Cl H
cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena
Sisi yg sama Sisi berlawanan
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?

Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang

lebih besar pada tiap atom karbon dalam
ikatan ganda. 11.3
Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam
retina dibandingkan Isomer Trans.
Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya,
sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans
dapat terjadi.
Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan
sinyal elektrik ke otak => gambar visual.
11.3
 Reaksi-reaksi Alkena
Pemecahan
Pt
C2H6 (g) katalis
CH2 CH2 (g) + H2 (g)

Reaksi adisi
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

11.3
 Alkuna

Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…

• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1-butuna 2-butuna

Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

11.4
 Reaksi-reaksi Alkuna

Pembakaran
2 CH CH (g) + 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)
H0 = -2.599,2 kJ
Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

Reaksi Adisi
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

11.4
 Hidrokarbon Aromatik
H H

H C H H C H
C C C C

C C C C
H C H H C H

H H

11.4
 Tata Nama Senyawa Aromatik

etilbenzena aminobenzena
CH2CH3 Cl NH2 NO2

klorobenzena nitrobenzena

Br Br
1
6 2 Br

5 3 Br
4
1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena
11.4
 Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik

Reaksi Substitusi

H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
katalis
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
katalis
H H H H
H H
11.4
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik

11.4
 Kimia Gugus Fungsi

Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.

11.4
Produksi etanol secara biologis
enzim
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)

Produksi etanol secara komersial

H2SO4
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)

Oksidasi metabolik etanol

alkohol dehidrogenase
CH3CH2OH CH 3CHO + H2

11.4
 Kimia Gugus Fungsi

Eter memiliki rumus umum R-O-R’.

Reaksi kondensasi
H2SO4
CH3OH + HOCH3 katalis CH3OCH3 + H2O

11.4
 Kimia Gugus Fungsi

Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( C ).

O
O
• aldehida memiliki rumus umum R C H
O
• keton memiliki rumus umum R C R’

O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
formaldehida asetaldehida aseton

11.5
 Kimia Gugus Fungsi

Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).

11.5
 Kimia Gugus Fungsi

Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah

kelompok hidrokarbon.

O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
etil asetat

11.5
 Kimia Gugus Fungsi

Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

11.5
11.5
Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak

Minyak Mentah

11.5