11.1
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon
dari pelajaran sebelumnya?
•Karbon adalah unsur bukan logam
•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5
(berkisar antara 0,7 – 4,0)
•Karbon merupakan unsur golongan 4A
• memiliki 4 elektron valensi
•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan
oktetnya
• membutuhkan 4 ikatan
•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang
C C C C
11.1
Penggolongan Hidrokarbon
11.1
Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”
H C C ………. C C H
H H H H 11.1
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
11.2
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai
rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
11.2
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
H CH3 H
n-pentana
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropana
H H H H
2-metilbutana
11.2
Tata Nama Alkana
CH3 metil
11.2
Tata Nama Alkana
4-metillpentana
11.2
Tata Nama Alkana
4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu
cabang alkil yang sama.
CH3 CH3
2,3-dimetilheksana
CH3
3,3-dimetilheksana
11.2
Tata Nama Alkana
Br NO2
CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutana
Br NO2
1-bromo-3-nitrobutana
11.2
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
CH3 C2H5
2-metil-4-etiloktana
C2H5 CH3
11.2
Reaksi –reaksi Alkana
Pembakaran
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890,4 kJ
Halogenasi
cahaya
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)
Cl• + H C H •C H + HCl
H H
H H
H C • + Cl Cl H C Cl + Cl•
H H 11.2
Sikloalkana
11.2
Sikloalkana
11.2
Alkena
Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
1-butena 2-butena
Tata Nama:
•Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai
karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.
•Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi
dimana terdapat ikatan rangkap.
•Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.
11.3
Alkena
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.
Cl Cl H Cl
C C C C
H H Cl H
cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena
Sisi yg sama Sisi berlawanan
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?
Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang
lebih besar pada tiap atom karbon dalam
ikatan ganda. 11.3
Alkuna
Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
11.4
Reaksi-reaksi Alkuna
Pembakaran
2 CH CH (g) + 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)
H0 = -2.599,2 kJ
Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
Reaksi Adisi
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
11.4
Hidrokarbon Aromatik
H H
H C H H C H
C C C C
C C C C
H C H H C H
H H
11.4
Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon
dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap
diantara atom-atom karbonnya.
Kongfigurasi 6 atom karbon pada senyawa ini di
kenal dengan cincin benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p.
6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh
Michael Faraday.
• rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3
ikatan rangkap dalam cincin.
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl Br I NO 2
Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para
1
Cl Br Br
NO2
6 2
5 3
4
NO2
NO2 Br
etilbenzena aminobenzena
CH2CH3 Cl NH2 NO2
klorobenzena nitrobenzena
Br Br
1
6 2 Br
5 3 Br
4
1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena
11.4
Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik
Reaksi Substitusi
H Br
H H H H
FeBr3
+ Br2 + HBr
katalis
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
AlCl3
+ CH3CH2Cl + HCl
katalis
H H H H
H H
11.4
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
11.4
Kimia Gugus Fungsi
11.4
Produksi etanol secara biologis
enzim
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)
11.4
Kimia Gugus Fungsi
Reaksi kondensasi
H2SO4
CH3OH + HOCH3 katalis CH3OCH3 + H2O
11.4
Kimia Gugus Fungsi
O
O
• aldehida memiliki rumus umum R C H
O
• keton memiliki rumus umum R C R’
O O O
H C H H C CH3 H3C C CH3
formaldehida asetaldehida aseton
11.5
Kimia Gugus Fungsi
11.5
Kimia Gugus Fungsi
O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
etil asetat
11.5
Kimia Gugus Fungsi
11.5
11.5
Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak
Minyak Mentah
11.5