1

ISOMER FUNGSIONAL
Isomer fungsional terjadi bila dua senyawa memiliki rumus molekul yang sama
tetapi gugus fungsi dan golongannya berbeda.
Isomer fungsional terjadi di antara :
1. ALKOHOL DAN ETER (Rumus molekul : CnH2n+2O)
2. ALKANAL DAN ALKANON (Rumus Molekul : CnH2nO)
3. ASAM ALKANOAT DAN ESTER (Rumus Molekul : CnH2nO2)
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------
1. Isomer fungsional antara ALKOHOL DAN ETER (Rumus molekul : CnH2n+2O)
Contoh :
Rumus struktur Rumus Gugus Fungsi Golongan Nama
Molekul
CH3-CH2-CH2-OH C3H8O -OH (hidroksil) Alkanol/alkohol propanol
CH3-CH2-O-CH3 C3H8O -O- (alkosi) Alkoksi Metoksi etana
alkana/eter
(etil metil eter)
Dari tabel di atas dapat disimpulkan bahwa : senyawa propanol berisomer
fungsional dengan senyawa metoksi etana, atau propanol dan metoksi etana
merupakan pasangan isomer fungsional
Meskipun memiliki rumus molekul yang sama, namun sifat-sifat alkohol dan eter
memiliki perbedaan sifat :
Alkohol Eter
Titik didih tinggi Titik didih rendah
Beraksi dengan logam Na Tidak bereaksi dengan logam
Na
Bereaksi dengan PCl3 Tidak bereaksi dengan PCl3
Dengan larutan K2Cr2O7 dapat teroksidasi (alkohol Tidak teroksidasi
primer teroksidasi menjadi alkanal dan selanjutnya
menjadi asam alkanoat, alkohol sekunder
teroksidasi menjadi keton)
Perbedaan sifat inilah yang digunakan untuk mengidentifikasi apakah suatu
senyawa tergolong alkohol ataukah eter.
 2

2. Isomer fungsional antara ALKANAL DAN ALKANON (Rumus Molekul :

CnH2nO)
Contoh

Rumus struktur Rumus Gugus Fungsi Golongan Nama

Molekul
O
O C4H8O -C-H Alkanal/aldehid Butanal
CH3-CH2-CH2- C - H (karbonil)

O C4H8O O Alkanon/keton Butanon

CH3-CH2-C -CH3 - C–
(karbonil)

Dari uraian pada tabel di atas dapat disimpulkan bahwa butanal

berisomer fungsi dengan butanon, atau senyawa butanal dan butanon
merupakan pasangan isomer fungsional.
Meskipun kedua golongan senyawa ini merupakan pasangan isomer,
namun keduanya memiliki perbedaan sifat-sifat sebagai berikut:
Alkanal/aldehid Alkanon/keton
Ditambah pereaksi Fehling Tidak bereaksi dengan pereakai Fehling
menghasilkan endapan merah bata
Ditambah pereaksi Tollens Tidak bereaksi dengan pereaksi Tollens
menghasilkan endapan cermin perak

Dengan larutan K2Cr2O7 teroksidasi Tidak mengalami oksidasi dengan larutan

menghasilkan asam alkanoat K2Cr2O7

Perbedaan sifat ini digunakan untuk mengidentifikasi suatu senyawa

apakah tergolong alkanal atau alkanon.
 3

3. Isomer fungsional antara ASAM ALKANOAT DAN ESTER (Rumus Molekul:

CnH2nO2)
Contoh:

Rumus struktur Rumus Gugus Fungsi Golongan Nama

Molekul
O Asam
butanoat
O C4H8O2 -C-OH Asam
alkanoat/asam
CH3-CH2-CH2- C - OH (karboksil)
karboksilat

O C4H8O2 O Alkil alkanoat/ Metil

ester propanoat
CH3-CH2-C -OCH3 - C -OR
(karboksil)
Dari tabel di atas dapat disimpulkan bahwa senyawa asam butanoat berisomer
fungsi dengan senyawa metil propanoat, karena keduanya memiliki rumus molekul
sama, namun gugus fungsinya berbeda.
Untuk mengidentifikasi dilakukan dengan melihat sifat masing -masing golongan
senyawa.
Asal alkanoat bila diuji dengan kertas lakmus bisa mengubah warna lakmus biru
menjadi merah (bersifat asam) Selain itu asam alkanoat direaksikan dengan alkohol
menghasilkan ester yang berbau harum(reaksi esterifikasi)
Sedangkan sifat khas dari senyawa ester adalah merupakan golongan senyawa
yang berbau harum. Jika dihidrolisis ester akan terurai menjadi asam alkanoat dan
alkohol.

Contoh-contoh soal:
1. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C3H8O. Senyawa ini dapat bereaksi
dengan alogam Natrium , dan dengan PCl5. Gugus fungsi senyawa tersebut yaitu
…
A. –OH
B. – O –
O
C. – C -
O
D. – C – H

O
E. – C – OH
 4

2. Pada senyawa karbon berikut :

a. 2 –metil – 1 –butanol
b. asam 3- metil – butanoat
c. metil butanoat
d. 2 – pentanon
Senyawa yang merupakan isomer fungsional adalah ....
A. a dan b
B. b dan c
C. c dan d
D. a dan c
E. b dan d

3. Suatu senyawa X memliki rumus molekul Cn H2n+2O, tidak bereaksi dengan logam
Na, dan jika direaksikan dengan HI akan membentuk alkohol, maka :
Senyawa X memiliki gugus fungsi .... O
A. – OH D. – C – OH
B. – O – O
C. – C – E. – C
H
4. Di antara rumus struktur di bawah ini :
(1) CH3 – C – CH3 (3) CH3 – C – O – CH3

O O
O
(2) CH3 – CH2 – C – OH (4) CH3 – CH2 – O – CH3
Pasangan yang merupakan isomer fungsional adalah ....
A. 1 dan 2 C. 3 dan 4 E. 2 dan 3
B. 2 dan 4 D. 1 dan 4

5. Hasil oksidasi senyawa P adalah senyawa Q. Jika Q dioksidasi lebih lanjut

terbentuklah asam etanoat. Gugus fungsional yang dikandung P adalah ....
O
A. - CHO C. – O - E. – C – OH
O
B. - OH D. –C – H

======================================================