LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN –III
SINTESIS ASETAMINOFEN

Nama : Regita Presilia

NIM : 18020201148
Tanggal : 07 Maret 2021

A. Tujuan
- Mempelajari reaksi asetilasi gugus fungsi
- NH2 dalam pembentukan senyawa asetaminofen
- Mempelajari pemurnian senyawa asetaminofen
- Mengidentifikasi senyawa asetaminofen dengan menggunakan metode KLT
B. Dasar Teori
Parasetamol adalah derivat para amino fenol dan digunakan sebagai obat pereda
demam, sakit kepala dan nyeri yang paling banyak dipergunakan. Senyawa ini dikenal
dengan nama lain asetaminofen, merupakan senyawa metabolit aktif fenasetin, namun
tidak memiliki sifat karsinogenik (menyebabkan kanker) seperti halnya fenasetin.
Asetaminofen atau parasetamol merupakan salah satu pengurang rasa sakit yang
sangat banyak digunakan. Parasetamol dapat dibuat dengan asitilasi p-aminofenol.Untuk
mengoptimalkan reaksinya, p-aminofenol yang larut dalam air perlu dilarutkan dengan
mengubahnya menjadi garam kloridanya sebelum dilakukan asetilasi. Dalam percobaan
ini asetilasi p-aminofenol dilakukan menggunakan asetat anhidrat
Dengan banyaknya manfaat dari parasetamol maka perlu dilakukan sintesis
parasetamol yang dapat dijadikan sebagai obat analgesik, Senyawa ini dapat disintesis dari
senyawa asal fenol yang dinitrasikan menggunakan asam sulfat dan natrium
nitrat.Parasetamol dapat pula terbentuk apabila senyawa 4-aminofenol direaksikan dengan
senyawa asetat anhidrat.
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zatmurni atau
kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentukkristal yang diperoleh dari
suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa
yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perludilakukan pengkristalan kembali dengan
mengurangi kadar pengotor.Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa
 dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara
rekristalisasimenggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam
rekristalisasiyaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan
pengotorlebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.
C. Dasar Reaksi dan Perhitungan
O

NH2
HN CH3

O O

+ O
+ OH
H 3C
O
Acetic acid
OH
OH
p-Aminophenol acetic anhydride acetaminophen

D. Tinjauan Bahan
- Asam asetat glasial
Nama Resmi : Acidum Acetikum Glaciale
Nama lain : Asam asetat glasial
Rumus Molekul : CH3COOH
Berat Molekul : 60,05
Pemerian : cairan jernih, tak berwarna, bau menusuk, tajam, asam.
Kelarutan : dapat dicampur dengan air, etanol (95%) p dan gliserol p.
Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : sebagai pereaksi.
- Aquadest
Nama Resmi :Aqua Destilata
Nama lain : Air suling, aquadest.
Rumus molekul : H2O
Berat molekul : 18,02
Pemerian : cairan jernih, tidak berwarna, tidak berasa, tidak berbau.
Penyimpana : dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : sebagai pelarut.
- Methanol
Nama Resmi : METANOL
Nama lain : Metanol
RM/BM : CH3OH/34,00
 Rumus Struktur : CH3-OH
Pemerian : Cairan tidak berwarna, gliserin, bau khas
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membentuk cairan jernih tidak
berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup
Kegunaan : Sebagai pereaksi
- Etil Asetat
Nama resmi : AETHYLIS ACETICUM
Nama lain : Etil asetat
Rumus Molekul : CH3COOC2H5
Berat Molekul : 88,105
Pemerian : Cairan,tidak berwarna,bau khas.
Kelarutan : Larut dalam 15 bagian air, dapat bercampur dengan etanol
95% P dan dengan eter p
- N-heksana
Nama : n-heksana
Berat molekul : 86.18 g/mol
Rumus molekul : C6H14
Pemerian : cairan tak berwarna, dapat dibakar.
Kegunaan : pelarut organik
- Arang aktif
Nama resmi : CARBON ADSORBEN
Nama lain : Arang jerap
Pemerian : serbuk sangat halus, bebas dari butiran hitam, tidak berbau,
tidak berasa.
Kelarutan : praktis tidak larut dalam air dan dalam etanol 95%
Penyimpanan : dalam wadah tertutup rapat
Khasiat : antidotum
E. Metodologi Percobaan
- Alat
Labu Erlenmeyer 100ml, pipet ukur 10mL, bola hisap, corong Buchner, plat KLT dan
Chamber, pipa kapiler, batang pngaduk, gelas arloji, neraca analitik, magnetic stirrer,
hot plate, penangas es.
- Bahan
p-aminofenol, asam asetat glasial, methanol:aquades (50:50), etil asetat : n-heksana
(50:50), karbon aktif, parasetamol komersial.
- Prosedur Kerja

Sintesis Asetamonifen

- Timbang p-aminofenol sebanyak 1,5 gram

- Masukkan kedalam labu Erlenmeyer 50 mL, kemudian tambah 1,2mL asam asetat
glasial dan 4,5mL aquadest.
- Masukkan pengaduk magnet pada campuran
- Aduk dan panaskan pada hot plate, jaga temperaturnya pada 1000 C.
- Setelah semua padatan telah larut, panaskan campuran selama 20 menit.
- Pindahkan labu Erlenmeyer berisi campuran tersebut pada penangas es hingga
terbentuk padatan
- Saring padatan tersebut dengan corong Buchner
- Keringkan
- Timbang dan hitung rendemennya
- Simpan sedikit cuplikan untuk uji KLT (sampel A)

Hasil

Rekristalisasi Asetaminofen
- Masukkan padatan asetaminofen hasil sintesis ke dalam labu Erlenmeyer,
masukkan magnetic stirrer ke dalamnya
- Tambahkan 10 mL campuran methanol dan aquades (50:50) ke dalam Erlenmeyer
- Panaskan dan aduk
- Tambahkan 0,5 gram karbon aktif
- Saring dengan corong gelas
- Dinginkan filtrat yang dihasilkan pada penangas es sambil diaduk untuk
mempercepat pembentukan Kristal
- Keringkan
- Timbang dan hitung rendemen
- Ambil sedikit cuplikan untuk uji KLT (sampel B)

Hasil
 Identifikasi Asetaminofen dengan KLT
- Masukkan 10 mL eluen etil asetat : n-heksana (50:50) pada chamber, tutup dan
jenuhkan chamber
- Larutkan p-aminofenol, sampel A, sampel B, dan parasetamol komersial dengan
aseton
- Totolkan sampel pada plat KLT dengan menggunakan pipa kapiler
- Masukkan pada chamber yang telah berisi eluen
- Hitung nilai Rf-nya dan bandingkan

Hasil

- Rangkaian Alat
-
F. Pembahasan
Fungsi
Paracetamol merupakan derivate dari astenalida yang merupakan metabolit dari
fenasetin yang dahulu banyak digunakan sebagai analgetikum, tapi pada tahun 1978
ditarik dari peredaran karena efek sampingnya berupa nefrotoksisitas dan karsinogen.
Khasiat dari paracetamol ini adalah sebagai analgesic dan antipiretik, tetapi tidak untuk
antiradang. Dewasa ini paracetamol dianggap sebagai zat anti nyeri .
Prinsip Kerja
Prinsip umum yang berlaku dalam proses kristalisasi adalah jika terjadi penurunan
temperatur maka suatu padatan menjadi kurang larut di dalam suatu pelarut tertentu.
Dalam keadaan ideal hasil kristal yang dikehendaki adalah dapat memisah dari
pengotornya yang tetap larut di dalam pelarutnya. Pada proses rekristalisasi, langkah awal
yang dilakukan adalah melarutkan padatan ke dalam pelarut yang mendidih, kemudian
menyaring larutan dalam keadaan panas dan mendinginkan larutan panas tersebut untuk
proses pembentukan kristal selanjutnya kristal dipisahkan dari pelarut dengan penyaringan
dan mencuci kristal dengan pelarut baru untuk penyempurnaan pemisahan pengotor.
Proses yang terakhir mengeringkannya. Akan tetapi pada praktikum yang sudah
dilakukan, proses pemurnian parasetamol menggunakan prinsip rekristalisasi tidak
dilakukan karena kristal yang diperoleh terlalu sedikit. Yaitu sebesar 0,19 gram.kristal
yang diperoleh berwarna cokelat.
Jenis Reaksi yang Terjadi
Prinsip dasar reaksi : Asetilasi
Parasetamol dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa p-aminofenol dengan asam
asetat anhidrat, sehingga menghasilkan parasetamol berdasarkan reaksi berikut
 Mekanisme Reaksi

G. Kesimpulan
Sintesis paracetamol atau asetaminofen dibuat dengan asetilasi p-aminofenol. Dalam
sintesis paracetamol digunakan norit sebagai adsorban untuk menghilangkan pengotor.
Dalam praktikum ini diperoleh titik leleh paracetamol sebesar 160°C, sedangkan pada
literature titik leleh paracetamol yaitu sebesar 168-172°C.
H. Daftar Pustaka
Ditjen POM. (1995). Farmakope Indonesia edisi IV . Jakarta:Departemen Kesehatan
Republik Indonesia.
Keenan, C.W. 1991. Ilmu Kimia Untuk Universitas Jakarta, Erlangga.
Sartono. 1996. Obat-obat Bebas Dan Bebas Terbatas Jakarta: Penerbit PT.Gramedia
PustakaUtama.
Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik . Jember:
FMIPAUniversitas Jember.
Wilcox, M.F. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey :A Small Scale
Approach.Prentice Hall, Inc