LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

ESTERIFIKASI;
SINTESIS ESTER via ASETAT ANHIDRAT

NAMA : NUR AMALINA QISMINA FAJRIANTI

NPM : 1206216304
KELOMPOK : 6
REKAN KERJA : HANIF MUBAROK
NURYANTI DEWI JAYANTI
SITI SARAH QOMARIAH
TANGGAL PRAKTIKUM : 25 SEPTEMBER 2014
ASISTEN LAB. : KAK HILYA

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
2014

A. Tujuan Percobaan
Mampu mensintesis ester dari senyawa asetat anhidrat
Mengetahui proses dan tahapan reaksi esterifikasi via anhidrida asetat pada
sintesis ester
Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan

B. Teori Dasar
 Asam karboksilat dan alkohol bereaksi dengan katalis asam untuk
menghasilkan ester dan air seperti terlihat pada persamaan 1. Reaksi ini, disebut
dengan esterifikasi Fischer.
O O
H+ (cat)
R C OH + HOR' R C OR' + H2O (1)

carboxylic acid alcohol ester water side product

Ester merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R
yang dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
esterifikasi berkatalis asam. Ester asam asetat dapat dibuat dengan cara yang lebih
efisien dengan memakai anhidrida asetat sebagai reaktan non alkohol. Seperti
esterifikasi fischer, reaksi ini dikatalisis dengan asam, tetapi tidak seperti esterifikasi
fischer, reaksi ini sangat cepat dan merupakan reaksi irreversibble. Pada percobaan
kali ini, akan dipilih salah satu dari empat ester berikut ; propil asetat, isopentil asetat,
benzyl asetat, n-oktil aasetat; dan disintesis dengan mereaksikan asam asetat.
O O
O O
H+ (cat)
CH3 C O C CH3 + HOR' CH3 + HO C CH3 (2)
C OR'

acetic anhydride alcohol an acetate estet acetic acid side product

C. Alat dan bahan

- Pipet Pasteur - Empat jenis ester berbeda
- Tabung reaksi kecil - Larutan NaCl setengah jenuh
- Tabung reaksi besar - Natrium bikarbonat jenuh

D. Cara Kerja E. Data Pengamatan

1. Menempatkan volume asetat anhidrat yang
diindikasikan dalam tabel 1, ke dalam tabung reaksi
besar yang kering, menambahkan 3 tetes asam sulfat
pekat dan kocok. Mendapatkan 2,0 mL salah satu
alkohol dalam tabung reaksi kecil yang kering.
2. Menempatkan tabung reaksi besar yang mengandung Saat larutan anhidrida asetat, asam
anhidrida asetat dalam air dingin (untuk mendinginkan sulfat dan benzil alkohol
reaksi), dan tambahan sedikit alkohol ke dalamnya; dicampurkan, larutan berwarna
mencampurkan keduanya. Tanpa pendinginan, reaksi bening.
 yang sangat eksoterm dapat menjadi terlalu kuat.
Kemudian tempatkan tabung ke dalam air panas 700 C
selama 5 menit untuk menyelesaikan reaksinya.
3. Menambahkan 8 tetes air dengan menggunakan pipet
Pasteur. Mencampurkan dengan cepat setelah tiap-tiap
tetes. Tujuannya adalah untuk menghidrolisis sisa-sisa
asetat anhidrat berlebih yang tidak bereaksi setelah
esterifikasi berakhir.
4. Mendinginkan campuran reaksi dan menambahkan 6 Larutan menjadi sedikit keruh
mL larutan NaCl setengah jenuh (3 mL NaCl jenuh dan
3 mL air destilasi) ke dalam tabung reaksi. Mengocok
dengan kuat, kemudian pinggirkan tabung reaksi hingga
terbentuk lapisan atas dan bawah (garam membantu
dalam memecahkan emulsi; jika air saja yang
digunakan, maka dua lapisan tersebut tidak akan
terpisah dengan mudah). Lapisan atas berupa ester yang
berupa cairan mudah menguap dan tidak larut dalam air.
5. Lapisan bawah merupakan larutan asam sulfat dan asam
asetat dalam air, dan harus dikeluarkan dan dibuang.
Menggunakan pipet Pasteur untuk mengeluarkan,
namun simpan sementara larutan tersebut di dalam
wadah lain sebelum membuangnya. Bagian terakhir dari
lapisan bawah dapat dikeluarkan dengan menempatkan
ujung pipet Pasteur terhadap dasar tabung, dan
mengamati dengan hati-hati bersamaan dengan
mengeluarkan perlahan-lahan cairannya. Jangan terlalu
diperhatikan jika terdapat beberapa tetes yang
tertinggal. Jangan mengeluarkan lapisan atas (ester) dari
tabung reaksi.
6. Menambahkan 6,0 mL natrium bikarbonat ke lapisan Terdapat gelembung CO2
atas tabung reaksi, mengaduk dengan kuat dan biarkan
 selama 5 menit hingga lapisan-lapisannya terpisah. Basa
akan menetralisir asam yang tersisa (persamaan 3 dan
4), dan akan membantu dalam melepaskan sisa-sisa
asam asetat. Lepaskan dan buang lapisan bawah, dan
simpan lapisan atas.
HCO3-(aq) + H+(aq) H2CO3(aq)
H2CO3(aq) H2O(l) + CO2(g)
7. Mencuci kembali lapisan atas dengan 6,0 mL dengan Terbentuk 2 lapisan kembali. Lapisan
larutan NaCl setengah jenuh (ulangi langkah 4 dan 5). bawah (fasa air) dibuang.
8. Mencuci lapisan atas dengan 6,0 mL dengan NaCl
jenuh. Mencampurkan dengan kuat dan membiarkan
kedua lapisan terpisah. Lapisan atas (ester) tidak boleh
keruh di tahap ini. Melepaskan dan buang lapisan atas,
namun di saat ini coba melepaskan setiap tetesnya
(tentunya tanpa melepaskan sejumlah ester tertentu).
Larutan garam pekat membantu melepaskan air yang
larut dalam lapisan atas (pengeringan ester).
Menggunakan pipet Pasteur untuk memindahkan
lapisan atas ke dalam tabung reaksi kecil.

Ester yang dipilih Volume asetat anhidrat (mL)

Propil asetat 3,1
Isopentil asetat 2,2
Benzil asetat 2,3
n-oktil asetat 1,5
a. Tabel 1. Volume asetat anhidrat yang digunakan terhadap ester

F. Pengolahan Data
 O O
O
OH +
H H2
H3C C O C CH3 + H3C C O C + CH3COOH

Anhidrida Asetat Benzil alkohol Benzil Asetat Asam Asetat

M : 0,01589 mol 0,0096 mol
R : 0,0096 mol 0,0096 mol 0,0096 mol
S : 0.00629 mol 0,0096 mol

Massa teoritis benzil asetat = 0,0096 mol x 150,18 gr/mol = 1,4417 gram
Massa percobaan benzil asetat = (massa gelas ukur + cairan) massa gelas ukur

= 16,8419 gram 16,1641 gram = 0,6778 gram

G. Pembahasan
 Percobaan yang telah dilakukan adalah sintesis senyawa ester, yaitu
pembuatan benzil asetat melalui reaksi esterifikasi antara anhidrida asetat dengan
benzil alkohol dalam suasana asam. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi
pembentukan ester dengan menggunakan asam karboksilat atau turunannya, seperti
asil klorida dan anhidrida dengan alkohol dalam suasana asam.
Reaksi ini termasuk ke dalam reaksi SN 2. Alkoholnya yaitu benzil alkohol
berperan sebagai nukleofil. Mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis benzil asetat
ini adalah sebagai berikut :
OH O
OH
O O OH O
H+ H3 C C O C CH3
H3C C O C CH3 H3 C C O C CH3
O
H

OH OH
O
H3C C H3C C OH O
H3C C
CH3COO-
H2O H3C C O C CH3
O O
O
-H3O+ -CH3COOH H O
H

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding

reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang
terbentuk perlu dipanaskan. Faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi,
diantaranya yaitu:
1. Luas permukaan sentuh
Apabila semakin kecil luas permukaan bidang sentuh, maka semakin kecil
tumbukan yang terjadi antar partikel, sehingga laju reaksi pun semakin kecil.
Apabila semakin halus kepingan itu, maka semakin cepat waktu yang dibutuhkan
untuk bereaksi; sedangkan semakin kasar kepingan itu, maka semakin lama waktu
yang dibutuhkan untuk bereaksi.
2. Suhu
 Apabila suhu pada suatu reaksi yang berlangsung dinaikkan, maka menyebabkan
partikel semakin aktif bergerak, sehingga tumbukan yang terjadi semakin sering,
menyebabkan laju reaksi semakin besar. Sebaliknya, apabila suhu diturunkan,
maka partikel semakin tak aktif, sehingga laju reaksi semakin kecil.
3. Katalis
Katalis adalah suatu zat yang mempercepat laju reaksi kimia pada suhu tertentu,
tanpa mengalami perubahan atau terpakai oleh reaksi itu sendiri. Suatu katalis
berperan dalam reaksi tapi bukan sebagai pereaksi ataupun produk. Katalis
memungkinkan reaksi berlangsung lebih cepat atau memungkinkan reaksi pada
suhu lebih rendah akibat perubahan yang dipicunya terhadap pereaksi. Katalis
menyediakan suatu jalur pilihan dengan energi aktivasi yang lebih rendah. Katalis
mengurangi energi yang dibutuhkan untuk berlangsungnya reaksi.
4. Molaritas
Molaritas adalah banyaknya mol zat terlarut tiap satuan volum zat pelarut.
Hubungannya dengan laju reaksi adalah bahwa semakin besar molaritas suatu zat,
maka semakin cepat suatu reaksi berlangsung. Dengan demikian pada molaritas
yang rendah suatu reaksi akan berjalan lebih lambat daripada molaritas yang
tinggi.
Selain dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol, ester juga dapat
dibuat melalui esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi
pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah
alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya biasanya
adalah asam sulfat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai daripada asilasi dengan
anhidrida asam atau asil klorida. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta
kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan
banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi, sehingga
pembuatan ester dengan mereaksikan anhidrida asam dan alkohol menjadi kurang
efisien.
Pada percobaan ini, yang dilakukan pertama kali adalah memasukkan
anhidrida asetat sebanyak volume tertentu ke dalam tabung reaksi. Anhidrida asetat
merupakan reagen utama yang mempunyai gugus anhidrida, dimana gugus anhidrida
ini merupakan turunan asam karboksilat yang apabila direaksikan dengan suatu
alkohol akan terbentuk ester. Kemudian ditambahkan asam sulfat pekat. Asam sulfat
berfungsi sebagai katalis reaksi dan pemberi suasana asam. Reaksi dilakukan di
dalam bak es pada lemari asam. Melakukan reaksi di dalam bak es bertujuan untuk
mencegah terjadinya bumping dan meredam panas agar suhu tetap stabil, karena
reaksi asam sulfat dan anhidrida asam merupakan reaksi eksoterm. Kemudian benzil
alkohol ditambahkan dalam campuran tersebut dan larutan tetap berwarna bening.
Benzil alkohol juga merupakan reagen utama, yaitu reagen yang mempunyai gugus
alkohol primer C-OH. Dalam suasana asam, alkohol dapat bereaksi dengan anhidrida
membentuk ester.
Langkah berikutnya adalah memanaskan campuran ketiga reagen tersebut
pada suhu 70oC selama 5 menit. Suhu 70oC merupakan suhu yang optimal untuk
reaksi esterifikasi, sehingga reaksi dapat berlangsung sempurna dalam waktu yang
relatif cepat. Pada menit ketiga, ditambahkan aquades sebanyak 8 tetes ke dalam
campuran. Aquades berfungsi untuk menghidrolisis anhidrida asetat yang tidak
bereaksi dengan benzil alkohol. Setelah pemanasan selesai, campuran didinginkan
pada suhu ruang hingga bersuhu normal atau sama dengan suhu ruangan. Selanjutnya,
larutan NaCl jenuh ditambahkan ke dalam campuran, lalu dikocok. NaCl jenuh
ini berfungsi memurnikan ester yang terbentuk dengan mengikat fasa air yang masih
berinteraksi dengan ester dan memecah emulsi yang terbentuk pada dua fasa dalam
ekstraksi. Setelah penambahan NaCl jenuh warna larutan menjadi keruh, kemudian
didiamkan beberapa saat hingga terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas yang
merupakan fasa organik dan lapisan bawah merupakan fasa air. Fasa air yang
terbentuk dikeluarkan dengan menggunakan pipet Pasteur. Setelah itu, NaHCO 3
ditambahkan ke dalam campuran tersebut, lalu dikocok kembali. NaHCO3 berfungsi
sebagai penetralisir asam sulfat sehingga campuran tersebut bersifat netral. Larutan
menjadi keruh kembali dan terbentuk gas CO2. Gas CO2 tersebut dihasilkan dari
reaksi berikut ini:
NaHCO3 + H2SO4 NaHSO4 + H2CO3
H2CO3 H2O(l) + CO2 (g)
 Kemudian campuran didiamkan kembali hingga terbentuk 2 fasa yang sama
seperti sebelumnya, yaitu fasa organik dan fasa air. Fasa air dibuang, kemudian
caampuran ditambahkan NaCl jenuh, lalu dikocok. Fasa air kemudian dikeluarkan
kembali dan didapatkan fasa organik berupa ester yaitu benzil asetat.

Dari percobaan didapatkan massa benzil asetat sebanyak 0,6778 gram, dan
volume benzil asetat sebesar 0,7 mL, sedangkan massa teoritis benzil asetat adalah
1,4417 gram dan volumenya 1,3717 mL. Kemudian dapat dihitung nilai kesalahan
relatif dan %yieldnya. Diperoleh kesalahan relatif sebesar 52,98 % dan %yieldnya
sebesar 47,013% untuk massa, sedangkan terhadap volumenya, kesalahan relatif
sebesar 48,96% dan %yieldnya sebesar 51,03%.
Nilai kesalahan relatif yang cukup besar tersebut, maka kemungkinan terjadi
kesalahan-kesalahan yang dilakukan dalam percobaan ini, antara lain sebagai berikut:
Pengukuran volume yang kurang tepat.
Penggunaan alat yang kurang bersih.
Proses pengocokan yang kurang sempurna.
Terdapat ester yang ikut terbuang ketika membuang lapisan bawah (fasa air)

H. Kesimpulan
Benzil asetat dihasilakan dari reaksi antara benzil alkohol dengan anhidrida
asetat dalam suasana asam melalui reaksi esterifikasi.
Reaaksi esterifikasi adalah suatu reaksi pembentukan ester dengan
menggunakan asam karboksilat atau derivatnya, seperti asil klorida dan
anhidrida dengan alkohol dalam suasana asam.
Massa benzil asetat dari percobaan : 0.6778 gram
Volume benzil asetat dari percobaan : 0,7 mL
Untuk massa : Kesalahan relatif : 52,98 % ; %Yield : 47,013 %
Untuk volume : Kesalahan relatif : 48,96 % ; %Yield : 51,03 %

I. Daftar Pustaka
Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : PT.
Erlangga.
Tim KBI Kimia Organik. 2014. Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok :
Departemen Kimia FMIPA Universitas Indonesia.

http://bisakimia.com/2014/03/25/laporan-praktikum-esterifikasi-sintesis-ester-via-
asetat-anhidrat/ diakses pada 1 Oktober 2014 pada pukul 19.00
 MATERIAL SAFETY DATA SHEET (MSDS)
N-propanol
Rumus Molekul : C3H8O
Wujud : Cairan bening
Titik didih : 97 0 C
Titik leleh : -127 0 C
Titik nyala : 15 0 C
Stabilitas : Terbentuk peroksida apabila kontak dengan air
Toksisitas : Dapat menjadi penyebab penyakit kanker. Berbahaya bagi
pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit
Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

Anhidrida Asetat

Rumus Molekul : (CH3CO)2O

Wujud : Cairan bening, bau sangat mirip dengan asam etanoat

Titik leleh : - 73 0 C

Titik didih : 139 0 C

Titik nyala : 54 0 C

Densitas uap : 3,5 g L-1

Toksisitas : Flammable, incompatible dengan oksidator kuat, air, basa

kuat, maupun alkohol

Toksisitas : Beracun dan korosif. Berbahaya bagi pernafasan,

pencernaan, dan iritasi kulit

Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.

Propil Asetat
Rumus Molekul : CH3COOCH2CH2CH3
Wujud : Cairan tidak berwarna (bening), berbau sangat tajam
Titik didih : 102 0 C
Titik leleh : - 95 0 C
Titik nyala : 10 0 C
Densitas : 0,88 gr / cm3
Kelarutan : 23 g / L pada suhu 20 0 C
 Stabilitas : Stabil, mudah terbakar, bereaksi dengan oksidator, mungkin
eksplosif dengan air, incompatible dengan oksidator kuat,
asam, maupun basa.
Toksisitas : Berbahaya bagi pernafasan, pencernaan, dan iritasi kulit.
Perlindungan diri : Kacamata goggle, sarung tangan, masker.