Praktkum sintesis dan karakterisasi dibenzalaseton dari benzaldehida dan aseton melalui

kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) bertujuan untuk …. Prinsip dasar dari praktikum
ini adalah sintesis dengan kondensasi aldol. Sintesis adalah reaksi penggabungan beberapa zat
sederhana membentuk zat yang lebih kompleks, atau proses pembuatan senyawa baru dari
senyawa-senyawa yang sudah tersedia, dalam praktikum ini adalah benzaldehida dan aseton.
Kondensasi aldol adalah suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil (air).
Prinsip kerja dari praktikum ini adalah pengadukan, filtrasi, dan rekristalisasi.
Reaksi kondensasi aldol melibatkan dua pereaksi, yaitu benzaldehida dan aseton.
Benzaldehida berupa aldehida dengan gugus benzyl, sedangkan aseton merupakan keton yang
memiliki hydrogen alpha.
Strukur
Dibenzalaseton memiliki sifat non polar karena memiliki bagian benzene aromatis dan
sisi alkil yang bersifat relative nonpolar. Efek perlindungan uv dari senyawa ini disebabkan
adanya cicin benzene. Sisi alkil sangat diperlukan untuk membuat senyawa tabir surya tidak larut
dalam air Karen sifatnya yang relative non polar Fungsi dibenzalaseton parfum.
Proses pertama yang dilakukan adalah sintesis dibenzalaseton. Volume benzaldehida
yang dicampurkan sebanyak 5,1 ml (0,05 mol) dan asetonnya sebanyak 1,8 ml (0,025 mol),
perbandingan mol dari benzaldehida dan aseton harus 2:1 agar dihasilkan dibenzalaseton,
sedangkan bila perbandingannya 1:1 maka hasilnya bukan dibenzalaseton melainkan
benzalaseton. Campuran benzaldehid dengan aseton perlu dibagi dua bertujuan untuk
membentuk intermedietnya terlebih dahulu yaitu benzalaseton, benzalaseton itu sangat reaktif
dengan benzaldehida sehingga Kristal dibenzalaseton yang dihasilkan lebih banyak dan murni,
bila tidak dibagi dua akan terbentuk dimer aseton sehingga zat pengotornya lebih banyak
dihasilkan.
Campuran pertama ditambahkan dengan larutan NaOH dan larutan etanol. Fungsi
penambahan NaOH yaitu untuk pemberi suasana basa sehingga membentuk ion enolat dimana
ion OH- dar NaOH ini akan mengambil H alpha dari aston, ion enolat bersifat sebagai nukleofil
sehingga dapat menyerang gugus aldehida dan membentuk ikatan karbon-karbon menghasilkan
benzalaseton dan dibenzalaseton, selain itu fungsi NaOH sebagai katalis yang ikut bereaksi
membentuk mekanisme lain yang memiliki ea lebih rendah, sehingga reaksi lebih cepat
berlangsung, tetapi pada akhirnya NaOH akan dihasilkan kembali. Fungsi penambahan etanol
adalah sebagai pelarut karena benzaldehida, aseton, dan intermedietnya benzalaseton larut baik
dalam etanol, sedangkan dibenzalaseton larutnya dalam etanol panas sehingga hasil sintesis
langsung terpisah dari pereaksinya. Selain itu etanol ini akan menyumbangkan proton pada ion
alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap
awal (pembentukan karbanion).
Campuran pertama harus didiamkan 15 menit sebelum ditambahkan campuran kedua,
untuk memberi waktu pereaksi untuk bereaksi agar proses pembentukan benzalaseton maksimal
dan sempurna. Persamaan reaksinya dari tahap pertama adalah sebagai berikut.
Setelah penambahan campuran kedua, wadah penyimpanan campuran kedua dibilas
dengan etanol dan dimasukkan kembali ke dalam campuran pertama untuk menyempurnakan
pemindahan sehingga hasil sintesis dapat lebih banyak dihasilkan. Pengadukan selama 1.5 jam
bertujuan untuk menghomogenkan larutan, membantu memperbesar kontak antarpartikel,
mempercepat reaksi karena tumbukan antarpartikel besar sehingga meningkatkan energy kinetic
dan dihasilkan produk yang lebih banyak dengan randemen yang lebih besar. Pengadukan
dilakukan dengan magnetic stirrer agar pengadukannya merata dan konstan, serta larutan
homogen dengan sempurna. Persamaaan reaksi dari tahap kedua proses sintesis dibenzalaseton
yaitu sebagai berikut.
Persamaan reaksi…
Proses pembetukan dibenzaaseton ini dilakukan di dalam labu Erlenmeyer yang ditutup
dengan kaca arloji untuk menghindari menguapnya zat yang akan direaksikan yang dapat
menyebabkan berkurangnya randemen, selain itu agar reaksi berlangsung dalam system yang
terisolasi dimana tidak ada gangguan (interverensi) dari luar. Hasil dari proses pengadukan
adalah larutab berwarna kuning kehijauan, dan endapan kuning. Hasil yg mungkin didapat,
dibenzal naoh h2o benzaldehid aseton benzalaseton. Reaksi total pembentukan dibenzalaseton
dari benzaldehida dan aseton dengan kondensasi aldol adlah.
Pers. Reaksi…
Proses selanjutnya yaitu filtrasi vakum dengan corong burner untuk memisahkan hasil
sintesis. Digunakan corong Buchner agar proses filtrasi lebih cepat. Prinsip dasarnya adalah
perbedaan tekanan udara dalam labu Erlenmeyer dengan udara luar dimana tekanan dalam labu
elrmyr itu lebih rendah disbanding diluar labu, sehingga filtrate akan cept turun (bergerak dari
tekanan tinggi ke rendah). Residu yang dihasilkan berupa padatan berwarna kuning, filtratnya
berupa larutan berwarna kuning.
Residu tersebut dicuci dengan air, tujuan dari pencucian agar menghilangkan NaOH yang
dihasilkan kembali dari proses sintesis, karena bila masih tersisa NaOH Kristal yang dihasilkan
akan mempengaruhi kemunian dari kristal, proses pencucian dilakukan berkali-kali untuk
memastikan pH nya netral yang berarti OH nya telah larut bersama air. Pencuciannya
menggunakan air karena NaOH larut dalam air dan agar Kristal dibenzalaseton tidak ikut larut
bersama air karena Kristal bersifat non polar. Larutan yang diuji pH nya adalah filtrate dari
tetesan-tetesan terahir yang keluar dari corong burchner sehingga pH yang diuji tepat sama
dengan pH residu. Setelah proses pencucuian dihasilkan pH residunya adalah 7 dan filtrate
terakhirnya berupa larutan tak berwarna.
Proses selanjutnya adalah rekristalisasi. Rekristalisasi adalah …, zat pengotonya berupa
benzalaseton, benzaldehida dan aseton. pelarut yang digunakan adalah etanol panas karena
etanol panas sesuai dengan syarat pelarut dari rekristalisasi yaitu … proses penambahan etanol
tidak boleh terlalu sedikit maupun terlalu banyak, apabila terlalu sedikit Kristal tidak dapat larut
sempurna, sedangkan bila terlalu banyak Kristal yang terbentuk akan sedikit, meski kelarutan
Kristal dibenzalaseton dalam etanol itu sangat kecil tapi bila dalam etanol yang banyak akan
banyak juga Kristal yang larut. pengadukan dilakukan bertujuan sama seperti sebelumnya,
namun saat ini pengadukannya dilakukan manual menggunakan batang pengaduk agar kristalnya
tidak rusak, Karena bila menggunakan magnetic stirrer pengadukannya terlalu intens yang dapat
merusak kristal yang dihasilkan.
setelah Kristal dibenzalaseton jenuh dengan etanol panas, harus langsung difiltrasi dalam
keadaan panas, karena Kristal dibenzalaseton akan cepat terbentuk dalam keadaan dingin.
Filtrasi adalah …. residu yang dihasilkan adalah padatan berwarna kuning, filtratnya adalah
larutan berwarna kuning dengan endapan berwarna kuning. Sebelum filtrasi dilakukan, kertas
saring dalam corong kaca harus dibilas dahulu dengan etanol panas agar saat penyaringan tidak
terbentuk Kristal dalam kertas saring. Filtrate ini didinginkan dalam suhu ruang dahulu lalu
dalam pengangas es batu. Hal ini bertujuan agar menghindari pembentukan Kristal yang rapuh
akibat perubahan suhu yang ekstrem. Rapuhnya Kristal diakibatkan pembentukan Kristal yang
terlalu cepat menyebabkan zat pengotonya terperangkap sehingga terbentuk Kristal yang rapuh.
Bila larutan telah sesuai dengan suhu ruang, proses pendingan dilakukan menggunakan es batu
agar proses pembentukan Kristal lebih cepat dan banyak.
Proses pemisahan larutan dengan Kristal dibenzalaseton murni dilakukan dengan filtrasi
vakum lagi, karena agar proses filtrasi dan pengeringan lebih cepat. Filratnya adalah larutan
berwrana kuning, residunya berupa Kristal dibenzalaseton yang diduga murni berwarna kuning.
Pengeringan Kristal tak hanya penggunakan corong Buchner, tetapi juga dipanaskan dengan
hotplate yang bersuhu 51oC agar memastiikan krital kering sempurna dan menguapkan etanol
sehingga Kristal lebih murni, pada suhu 51oC karena agar tidak melelehkan krital yang
dihasilkan. Pemanasan dengan hotplate agar suhu pemanasannya bisa diatur, sedangkan jika
menggunakan pembakar Bunsen suhunya tidak bias diatur dan cenderung suhunya lebih tinggi
dari hotplate (>1000℃). Penimbangan dilakukan dalam keadaan kering karena jika dalam
keadaan basah maka hasil penimbangannya akan tidak akurat karena terdapat pelarut yang ikut
ditimbang Massa Kristal dibenzalaseton percobaan adalah 2,3867 g.
Uji mprfologi dilakukan untuk mengetahui bentuk Kristal trimiristin. Pelarut yang
digunakan adalah etanol karena etanol bersifat semi polar, fungsinya agar memperbesar jarak
antar partikel Kristal dibenzal/ Kristal tidak bertumpukan sehingga bentuknya dapat terlihat jelas
dibawah mikroskop. Bentuk Kristal dibenzal adalah kubus. Kristal dan kloroform dalam kaca
preparat harus dalam keadaan kering agar didapatkan bentuk tunggal dari Kristal.

Uji titik leleh dilakukan untuk mengetahui titik leleh dari Kristal dibenzal. Kristal dalam
pipa kapiler kira2 2 mm. Dari proses pengamatan didapatkan titik leleh asam benoat sebesar 110
drjt. Dengan persen kesalahan sebesar 6,0458 dan persen kemurnian asam benzoate sebesar
93,9542. Maka dihasilkan isomer geometri dari dibenzalaseton adalah trans-trans karena titik
lelehnya berada dalam rentang 110-111 drjt. Isomer tersebut adalah isomer yang paling stabil
karena posisi H nya saling berjauhan sehingga meminimalisasi tolakan.

Strukur trans-trans