LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VIII

PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN

OLEH :

NAMA : FITRIANI

NIM : F1C1 19 070

KELOMPOK : VI (ENAM)

ASISTEN : KILA DAYANA PUTRI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2021
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Salah satu senyawa turunan fenol alam yang mempunyai kelimpahan

meruah di Indonesia adalah eugenol. Bahan tersebut dengan mudah diperoleh

dari minyak atsiri pohon cengkeh, baik dari daun, batang atau tangkai.

Eugenol mempunyai bau yang khas sehingga digunakan secara meluas

sebagai pemberi aroma pada makanan. Fenol atau asam karboksilat atau

benzenol adalah zat kristal yang tidak berwarna yang memiliki bau yang

khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus

hidroksil (-OH) yang berkaitan dengan cincin fenil. Fenol memiliki kelarutan

terbatas dalam air yakni 8,3 g/100 ml. fenol memiliki sifat yang cenderung

asam artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hodroksilnya.

Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C 6H5O- yang dapat

dilarutkan dalam air.

Reaksi substitusi terjadi pergantian gugus atom dari senyawa organik

dengan gugus fungsional yang lain. Reaksi substitusi dibagi menjadi dua

kelompok besar yaitu substitusi nukleofilik dan substitusi elektrofilik. Reaksi

substitusi nukleofilik ini terdiri atas dua macam reaksi yang dibedakan pada

saat pemutusan dan pembentukan ikatan tidak terjadi secara bersamaan

disebut reaksi nukleofilik unimolekuler (SN1), sedangkan saat pemutusan dan

pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan disebut reaksi substitusi

nukleofilik bimolekuler atau SN2.

.
 Senyawa azo merupakan senyawa organik dengan rumus umum

ArN=NAr1 atau RN=NRI, dimana Ar dan Ar1 adalah gugus aromatik,

sedangkan R dan R1 adalah gugus alkil, umumnya senyawa azo berwarna

yang disebabkan adanya gugus azo –N=N- dan Karena itu banyak digunakan

sebagai zat warna. Berdasarkan uraian diatas maka dilakukan percobaan

pembuatan fenol dari anilin.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah yang akan dikaji pada percobaan pembuatan fenol dari

aniline adalah Bagaimana cara menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pada

senyawa aromatik (Reaksi diazotasi) ?

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai pada percobaan pembuatan fenol dari aniline

adalah diharap untuk menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa

aromatik (Reaksi diazotasi)

D. Manfaat

Manfaat yang dapat diperoleh pada percobaan pembuatan fenol dari

aniline adalah diharap dapat menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pada

senyawa aromatik (Reaksi diazotasi)

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Fenol adalah senyawa kimia organik yang memiliki antioksidan.

Antioksidan adalah suatu senyawa yang dapat menghambat atau memperlambat

proses oksidasi. Oksidasi merupakan reaksi kimia yang melibatkan pengikatan

oksigen, pelepasan hidrogen, atau pelepasanelektron. Selain kontaminasi,

oksidasi juga dapat menurunkan kualitas minyak yang berarti dapat menurunkan

kemampuannya sebagai isolator. Reaksi oksidasi adalah proses alami yang

terjadi yaitu peristiwa penggabungan suatu zat dengan oksigen. Antioksidan

merupakan salah satu senyawa yang dapat mencegah terjadinya kerusakan yang

disebabkan oleh proses oksidasi (wynands et al., 2018)

Senyawa golongan azo memiliki karakteristik ikatan (-N = N-) yang

disebut gugus industri seperti ang tekstil, golongan azo memiliki azo. Berbagai

jenis senyawa azo digunakan secara luas sebagai pewarna dan indikator.

Senyawa azo disintesis melalui reaksi diazotisasi untuk menghasilkan garam

diazonium reaksi dengan reaksi kopling azo. Rekasi kopling azo merupakan

reaksi subtitusi elektrofilik aromatik pada cincin benzene aktif sebagai nukleofil

dan ujung garam diazonium sebagai elektrofil (Arlianti et al., 2018).

Reaksi substitusi nukleofilik telah banyak diteliti. Seperti reaksi substitusi

nukleofilik pada karbon karbonil. Kajian kestabilan elektrokimia senyawa tersier

butil klorida dengan pengaruh variabel overpotensial, koefisien friksi pelarut dan

temperatur. Selain mekanisme reaksi, studi komputasi juga telah berhasil

memberi informasi spektoskopi seperti spektrum vibrasi. Penandaan spektrum

vibrasi senyawa tersier butil klorida secara komputasi telah berhasil

diidentifikasi (Rachman et al., 2020)

Destilasi adalah pemanas dan kondensor/pendingin. Pada bagian pemanas

terdapat elemen pemanas yang berfungsi untuk mendidihkan air baku. Pada

bagian pendingin terdapat spiral yang mengelilingi uap air panas. Spiral tersebut

diisi air dingin yang mengalir. Air pendingin yang mengalir pada alat destilasi di

Laboratorium FMIPA ULM pada akhirnya akan dibiarkan terbuang karena tidak

memungkinkan untuk langsung dikembalikan ke sistem karena suhu air sudah

tinggi serta tidak ditampung karena belum tersedianya bak penampungan. tujuan

dari destilasi yaitu memperoleh cairan murni dari cairan yang telah tercemari zat

terlarut atau bercampur dengan cairan lain yang berbeda titik didihnya (Rastegar

et al., 2020)

Anilin merupakan senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C 6H5NH2

dan termasuk dalam jenis polimer hidrokarbon hidrofobik karena mempunyai

sifat sukar larut dalam air, dengan berat molekul 93 gr/mol, rapat massa 1,002

kg/liter, dan titik didih sebesar 183ºC – 186ºC. Kemudian dengan tambahan

oksidan dan larutan asam, anilin akan disintesis untuk menghasilkan suatu

polimer yang disebut dengan polianilin (jiao et al., 2019)

 III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan pembuatan fenol dari anilin dilaksanakan pada hari Senin 3 Mei

2021, pukul 13.00-15.30 WITA dan bertempat di Laboratorium Nanoteknologi,

Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas

Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan pembuatan fenol dari anilin

adalah labu alas bulat leher dua 500 mL, penangas air, thermometer, gelas ukur,

erlenmeyer, pompa, elektromantel, satu set alat refluks dan satu set alat destilasi.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan pembuatan senyawa fenol

dari anilin adalah anilin (C6H5NH2), aquades (H2O), asam sulfat (H2SO4), natrium

nitrit (NaNO2), besi (III) klordia (FeCl3), es batu dan eter.

C. Prosedur Kerja

13,5 ml H2SO4

- dimasukkan kedalam labu alas bulat leher

dua yang sebelumnya 100 ml akuades
- diaduk
- ditambahkan 12 ml anilin sewaktu
campuran masih dalam keadaan panas
- didinginkan dengan es batu yang diletakkan
dalam wadah
- diencerkan dengan 100 ml akuades
- diaduk selama 5 menit hingga kristal anilin
sulfat larut
- ditambahkan larutan NaNO2 18 ml
- direfluks selama 30 menit
- dijaga suhu refluks agar tidak lebih dari
50ºC
- didistilasi hasil refluks selama 30 menit
- dihentikan bila destilat yang keluar telah
bening
- dikumpulkan destilat yang telah ditampung
dalam erlenmeyer
- ditetesi dengan larutan FeCl3 sebanyak 2
tetes
Berubah warna dari

bening menjadi violet

 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Gambar Alat Refluks dan Alat Destilasi

1. Alat Refluks

Keterangan

1. Statif

2. Klem

3. Air keluar

4. Kondensor

5. Air masuk

6. Labualatbulat

7. Elektromantel

2. Alat Destilasi

Keterangan :

1. Statif

2. Klem

3. Adaptor

4. Labu alas bulat

5. Air keluar

6. Air masuk

7. Erlenmeyer

8. Elektromantel

9. Kondensor
B. Hasil Pengamatan

Perlakuan Hasil Pengamatan

13,5 mL H2SO4 p.a. + 100 mL air Larutan panas

(diaduk)

13,5 mL H2SO4 p.a. + 100 mL air + Terbentuk Kristal sulfat anilin dan

12 mL anilin (didinginkan) berwarna kuning kecoklatan

Campuran diencerkan dengan 100 Kristal anilin sulfat larut

mL air + diaduk selama 5 menit

Campuran ditambahkan 18 ml Berwarna jingga kemerahan

NaNO2 sambil diaduk

Direfluks (dijaga suhunya tidak lebih Berwarna merah kecoklatan dan

dari 50℃) selama 30 menit keruh

Didestilasi selam 30 menit 15 ml destilat

Destilat + 2 tetes larutan FeCl3 Berubah warna dari bening menjadi

warna violet

C. Reaksi
D. Pembahasan

Senyawa azo merupakan senyawa aromatik dengan rumus umum

ArN=NAr1 atau RN=NR1, dimana Ar dan Ar1 adalah gugus aromatik, sedangkan

R dan R1 adalah gugus alkil. Umumnya senyawa azo berwarna yang disebabkan

adanya gugus azo –N=N- dank arena itu banyak digunakan sebagai zat warna.

Reaksi diazotasi biasanya dilakukan pada senyawa yang memiliki gigis aromatis-

bebas. Reaksi diazotasi didasarkan pada pembentukan garam-garam diazonium

yang terbentuk dari reaksi asam nitrat dengan amina aromatik bebas.

Garam diazonium yang dihasilkan dari reaksi antara aromatik primer

seperti anilin dengan asam nitrit dingin dalam larutan asam sulfat pada suhu 0°C.

Asam nitrit ini biasanya dibuat dari reaksi natrium nitrit dengan asam sulfat.

Penambahan natrium nitrit kedalam anilin sulfat disebut diazotasi. Pada saat

diazotasi suhu dijaga dibawah 5°C dengan pendingin es, karena reaksi tersebut

sangat eksotermis. Dalam reaksi ini ion diazonium bertindak sebagai elektrofil.
Struktur resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen

mengemban muatan positif parsial. Nitrogen menyerang posisi orto atau para dari

cincin benzene teraktifkan (cincin yang disubstitusi dengan suatu gugus pelepas

elektron seperti NH2). Produk hasil reaksi mengandung gugus azo (-N=N-) dan

biasanya dirujuk sebagai senyawa azo.

Percobaan ini, dimana dilakukan dengan mencampurkan asam sulfat

dengan akuades yang ditambahkan dengan anilin. H2SO4 lebih mudah digunakan

karena pelepasan elektronnya dapat membentuk ion HSO 4 dengan SO42- sehingga

mempunyai elektron yanga dapat diberikan kepada atom lain untum membentuk

suatu ikatan kovalen. Saat asam sulfat tercampur dengan anilin, akan nampak

endapan berwarna kuning kecoklatan atau gumpalan pada larutan yang merupakan

endapan anilin sulfat sehingga diperlukan pengadukan dan pemanasan untuk

melarutkannya. Pendinginan sampai mencapai suhu 5°C karena reaksi ini sangat

eksotermis hal ini dimaksudkan untuk menurunkan reaktivitas kristal diazonium

yang terbentuk. NaNO2 akan mengubah anilin menjadi kation sehingga ketika

campuran direfluks (dijaga suhunya tidak lebih dari 50℃) selama 30 menit

diharapkan terjadi reaksi secara sempurna. Pada proses refluks akan terjadi

pemutusan dan pembentukan ikatan baru serta pelepasan semua atom N yang

terikat pada anilin dimana akan terbentuk kation fenil yang kurang stabil.

Fenol secara teoritis memiliki titik didih sekitar 68°C, namun pada

percobaan ini pada proses destilasi dimana dilakukan pemanasan sampai suhu

diatas senyawa fenol yang betul-betul murni dan terpisah dari senyawa yang ikut

bereaksi maka dilakukan destilasi. Hal ini fenol terbentuk pada proses sintesis
berubah warna dari bening menjadi warna violet. Hasil sintesis tersebut dilakukan

dengan cara destilasi, destilasi merupakan metode pemisahan atau pemurnian

suatu senyawa berdasarkan perbedaan titik didih.

 V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dari Percobaan Pembuatan Fenol Dari Anilin maka

dapat disimpulkan bahwa Fenol dibuat melalui reaksi substitusi aromatis (dari

anilin sebagai gugus amin primer) oleh gugus hidroksi (-OH). Reaksi substitusi

nukleofilik adalah kelompok dasar reaksi substitusi dimana sebuah nukleofil yang

kaya elektron seccara selektif berikatan dengan muatan positif dari sebuah gugus.

Tahap yang dilakukan pada percobaan ini yaitu metode refluks dan destilasi.

Destilat yang bertindak diuji dengan Ferri klorida (FeCl3) akan membentuk

kompleks ungu/violet karena destilat yang dihasilkan merupakan senyawa fenol.

 DAFTAR PUSTAKA

Arlianti, L., Ismi, N., 2018, Degradasi Elektrokimia Zat Pewarna Golongan Azo
(Azo Dyes), Jurnal Keilmuan dan Aplikasi Teknik, 5 (2)

Jiao, W., Jingjuan, Q., Yuejiao, Q., Youzhi, L., 2019, Effects Of Coexisting
Substances On Aniline Degradation With Ozone-Based Advanced
Oxidation Process In High-Gravity Fields, Chemical Engineering
DOI : Org/10.1016/jeep.2019.03.006

Rastegara, S., Hadi, K., NadeR , B., Mohammad, B. S., 2020, Distilled Water
Production With Combination Of Solar Still and Thermosyphon
Heat Pipe Heat Exchanger Coupled With Indirect ater Bath heater –
experimental study and thermoeconomic analysis, Applied Thermal
Engineering, DOI : org/10.1016/j.applthhermaling.2020.115437

Rachman, I. B., Hunumi , O. R., Endang, C., Daratu, E. K. P., Rini, R., Aman,
S., 2020, Analisis Termodinamika Dan Spektroskopi Inframerah
Reaksi Substitusi Nukleofilik Tersier Butil Klorida Dan Hidroksida
Secara Komputasi, Jurnal Kartika Kimia, 3 (2), 81-88, ISSN:
2655-1322

Wynands, B., Christoph, L., Maike, O., Falk, K., Lars, M. B., Nick, W., 2018,
Metabolic Engineering of Pseudomonas taiwanensis VLB120 with
Minimal Genomic Modifications for High-Yield Phenol Production,
Author’sAcceptedManuscript,DOI:org/10.1016/j.ymben.2018.03.01
1