LAPORAN PRAKTIKUM REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK

PERCOBAAN 2
REAKSI SUBTITUSI NUKLEOFIL ALKILHALIDA

DISUSUN OLEH :
Nama : KHAIRUL RIJAL
NIM : 180408024
Tanggal Percobaan : 11 April 2020
Tanggal Pengumpulan : 18 April 2020
Dosen Pembimbing : Hasby, M.Pkim
Asisten Laboratorium : 1. Krisna Utami
2. Sella Veronika

LABORATORIUM PENDIDIKAN MIPA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SAMUDRA
2020
 ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan tentang reaksi subtitusi nukleofil alkilhalida,

yang mana percobaan ini bertujuan untuk mengetahui beberapa sifat fisik dan
reaksi kimia pada alkil halida, dan mengetahui perbedaan reaksi SN1 dan SN2
pada alkilhalida.
 PEMBUATAN NITROBENZENA
(08/04/2020)

I. Tujuan

Untuk mengetahui pembuatan Nitrobenzene

II. Dasar Teori

Dalam laboratorium ,substitusi aromatic elektrofilik digunakan sebagai

reaksi sintetik secara lebih meluas daripada substitusi aromatic nukleofilik,karena
bahan awalnya tidak terlalu dibatasi oleh persyaratan. Agar substitusi aromatic
nukleofilik berlangsung,harus digunakan cincin yang mengandung gugus penarik
electron ,atau digunakan kondisi yang memaksa seperti dalam pemakaian
bersama. Bila menggunakan reaksi substitusi aromatic elektrofilik untuk membuat
senyawa benzene tersubstitusi,maka diperlukan kecerdikan. Misalnya, untuk
membuat m-kloronitrobenzena ,maka langkah pertama bukanlah klorinasi
benzene karena reaksi ini menaruh gugus kloro pada cincin ,padahal gugus ini
pengarah o,p. Nitrasi kemudian akan menghasilkan o dan p-kloronitrobenzena,
jadi bukan m-klorobenzena. Lebih baik dimulai dengan nitrasi,sebab gugus nitro
adalah pengarah meta. Dalam sintesis benzene tersubstitusi,urutan reaksi
substitusi adalah penting. Pengubahan suatu gugus ke gugus yang lain mungkin
juga diperlukan. Misalnya ,reduksi gugus nitro menjadi gugus amino
menghasilkan rute ke aniline tersubstitusi –m,dan akhirnya gugus nitronya
direduksi ( Ralp J.Fessenden & Joan S.Fessenden,1986 : 496-498).
 Molekul hidrokarbon aromatik mempunyai dasar struktur seperti molekul
benzene, C6H6. Pada cincin benzene ,istilah orto,para dan meta dapat digunakan
jika terdapat dua substituen pada cincin benzene. Orto menunjukkan kedua
substituen terletak pada atom karbon yang bersebelahan, meta menunjukkan
adanya satu atom karbon di antara keduanya, sedangkan para untuk substituen
yang terletak bersebrangan pada benzene. Benzene dan homolognya tidak larut
dalam air tetapi dalam pelarut organic. Hidrokarbon aromatic mudah terbakar dan
harus ditangani dengan hati-hati. Terlalu lama menghirup uap benzene
mengakibatkan penurunan produksi butir darah merah dan putih dan dapat
berakibat fatal. Benzene juga merupakan karsinogen. Benzene sebaiknya
digunakan dalam ruangan yang berventilasi baik. Salah satu bahayanya dalam
penanganan hidrokarbon aromatic ialah karena sifat karsinogennya adalah
penyebab kanker ( Ralph H. Petrucci,1985 : 265-266). Nitrobenzene merupakan
salah satu senyawa organik yang biasanya terkandung dalam limbah industry
kimia dimana Nitrobenzene cukup sulit diolah sebelum akhirnya dibuang karena
sifatnya yang sangat kompleks. Limbah yang mengandung nitrobenzene ini dapat
ditemukan pada industry pestisida dan sabun. Nitrobenzene disebut juga sebagai
nitrobenzol yang merupakan senyawa organik yang beracun dan dapat digunakan
sebagai pelarut atau agent pengoksida (Wijayadkk. 2008).
Nitrobenzen adalah suatu pelarut organik yang banyak digunakan dalam
bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan bahan- bahan obat yang
pastinya sukar larut dalam pelarut-pelarut organic lain, selain itu sebagian besar
dari produksi nitrobenzene ini juga banyak digunakan sebagai bahan dasar dalam
pembuatan anilin. Nitrobenzen juga dikenal sebagai flavoring agent dan juga
banyak digunakan sebagai farfum dalam sabun dan pelarut dalam cat untuk
sepatu. Nitrobenzen merupakan senyawa aromatik yang terbentuk dari reaksi
antara asam nitrat dan benzene dan dapat digunakan indicator untuk mempercepat
reaksi terbentuknya nitrobenzen. Nitrobenzena merupakan senyawa yang dapat
disintesis dengan cara mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat dengan
menggunakan H2SO4 sebagai katalisator. Prinsip dari reaksi pembentukan
nitrobenzene adalah berdasarkan reaksi nitrasi yaitu penggantian atau substitusi
pada benzene dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan asam nitrit akan
bereaksi membentuk ion HSO4- yang akan mengaktifkan ion nitronium yang
merupakan penentu dalam terjadinya reaksi sintesa nitrobenzene ini (Ikha.2013)
Dalam pemisahan yang bersih,haruslah dipertimbangkan cara terbaik untuk
menggabungkan sejumlah pemisahan parsial yang berurutan sampai akhirnya
dapat tercapai kemurnian yang diinginkan. Satu fase dapat berulang dikontakkan
dengan porsi yang segar dari suatu fasa kedua. Ini akan dapat diterapkan bila satu
zat secara kuantitatif tetap tinggal dalam satu fase,sedangkan zat lain terbagi dua
fase itu ( Underwood,2002 :470).
Pengeringan udara (temperature lingkungan). Sebagai endapan dapat
dikeringkan secukupnya untuk penentuan analitik tanpa harus melalui temperature
yang tinggi. Misalnya, MgNH4PO4.6H2O kadang-kadang dikeringkan dengan
mencuci menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring air dari
endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan
karena bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan
pencucian(Underwood,2002 :78).

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT :
- Statif - Kertas saring
- Termometer - Gelas ukur
- Klem - Bunsen
- Corong gelas - Kawat kasa
- Kaki tiga - Klem dan ring
- Icebath
B. BAHAN :
- Benzena (C6H6) - NaOH 10%
- Asam sulfat (H2SO4) - CaCl2
- Asam nitrat (HNO3) - Aquades
- CaCl2
IV. PROSEDUR KERJA

1. Dimasukkan 35 mL Asam Nitrat kedalam 40 mL Asam Sulfat pada

Icebath sedikit demi sedikit. Ditambahkan 30 mL Benzene sedikit demi
sedikit. Larutan tersebut lalu dikocok
2. Dibuat penangasa air 700 mL (60 C) Panaskan Campuran larutan selama
1,5 jam( terbentuk 2 lapisan).
3. Dinginkan larutan pada suhu ruangan. Dimasukkan kedalam corong pisah,
kocok dan pisahkan 2 lapisan
4. Ditambahkan air 100mL kedalam corong pisah, kocok larutan dan
pisahkan kembali lapisan yang terbentuk.
5. Ditambahkan NaOH 10% sebanyak 20Ml kedalam corong pisah, kocok
larutan dan dipisahkan kembali lagi.
6. Lapisan atas dimasukkan kedalam gelas kimia, kemudian ditambahkan
padatan CaCl2 6-8 gram.
7. Kemudian larutan disaring, lalu filtrit yang dihasilkan ditutup dengan
aluminium foil untuk digunakan praktikum aniline selanjutnya.
V. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzena

Keterangan gambar :
1. Labu bulat 5. Asam sulfat H2SO4
2. Termometer 6. Statif
3. Klem 7. Styg buis
4. Es

Gambar : Proses Distilasi

Keterangan gambar :
1. Statif 6. Heater
2. Klem 7. Pendingin udara
3. Termometer 8. Labu erlenmeyer
4. Tutup Gabus 9. Alas Gabus
5. Labu distilasi 10. Lab. Jac
 VI. DATA PENGAMATAN

 Tabel Hasil Pengamatan

PERLAKUAN PENGAMATAN

Terdapat gelembung-gelembung
Masukan 35 mL asam nitrat ke dalam 40 mL asam sulfat pada
gas
icebath sedikit demi sedikit.

Kemudian ditambahkan 30 mL benzene sedikit demi sedikit, menghasilkan panas (eksoterm)

Larutan tersebut lalu dikocok
Buatlah penangas air 700 mL (600C),panaskan campuran larutan
selama 1,5 jam (terbentuk 2 lapisan),
Terdapat 2 lapisan,
Masukkan larutan ke dalam corong pisah,kocok dan pisahkan 2
Lapisan atas berwarna kuning
lapisan ( catatan : lapisan atas tinggal di corong pisah),
Lapisan bawah kuning keruh
Terdapat 2 lapisan,
Tambahkan air 100mL ke dalam corong pisah ,kocok larutan
Lapisan atas berwarna kuning
dan pisahkan kembali lapisan yang terbentuk ( tinggalkan
keruh
lapisan atas pada corong),
Lapisan bawah kuning agak bening
Tambahkan NaOH 10% sebanyak 20 mL ke dalam corong pisah
,kocok larutan dan pisahkan lagi kembali, Terdapat 2 lapisan,
Lapisan atas berwarna kuning
Lapisan bawah kuning agak keruh
Terdapat 2 lapisan,
Lapisan atas dimasukkan ke dalam gelas kimia,kemudian
Lapisan atas berwarna kuning agak
ditambahkan padatan CaCI2 6-8 gram ( sambil diaduk),
bening
Lapisan bawah kuning

Kemudian larutan disaring, lalu filtrate yang dihasilkan di tutup Residu kuning pucat
dengan alumunium foil untuk digunakan praktikum aniline Filtrat kuning bening
selanjutnya.
  Persamaan Reaksi

+ HNO3 𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒
→ NO2 + H2O

𝟔𝟎 𝑪𝒆𝒍𝒄𝒊𝒖𝒔

VII. PERHITUNGAN

Massa kertas saring : 0,61 gram

Massa kertas saring + residu : 5,61 gram
Massa residu : 5,61 gram - 0,61 gram = 5 gram
filtrat nitrobenzene yang didapat sebanyak : 130 mL

VIII. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini tentang Sintesis dengan menggunakan senyawa benzene
yang kemudian terjadi substitusi aromatic elektrofilik pada cincin aromatic pada
tahap nitrasi menghasilkan suatu senyawa nitrobenzene. Lakukan proses
penyaringan dan endapan yang dihasilkan .hasil filtrate yang dihasilkan
merupakan larutan nitrobenzen . Pada dasarnya percobaan ini bertujuan untuk
membuat larutan nitrobenzene dari benzene.

Nitrobenzena merupakan senyawa yang umumnya digunakan sebagai bahan

pelarut organic dan dapat juga dijadikan sebagai bahan peledak ,selain itu
nitrobenzene biasa digunakan dalam pembuatan aniline sebagai pengawet dalam
pembuatan cat kuku dan semir sepatu. Senyawa ini dapat disintesis dari benzene
dengan asam nitrat pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat.
Mekanisme kerjanya adalah menurunkan energy aktivasi reaksi sehingga energy
yang dibutuhkan untuk bereaksi lebih kecil dan reaksi semakin mudah terjadi.

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nitrobenzene adalah nitrasi
yaitu penambahan gugus nitro yang masuk ke dalam sebuah molekul yang mana
molekulnya adalah benzene ,benzene itu sendiri adalah senyawa siklik dengan
atom karbon yang saling mengikat dan ikatan rangkap terkonjugasi. Pertama-tama
senyawa HNO3 akan bercampur dengan asam sulfat bereaksi dengan benzene.
Pada nitrasi akan terbentuk air, inaktivasi atau penghilangan air adalah perlu
untuk menghindari pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi
irreversible. Nitrobenzena sendiri dapat disubstitusi. Pada proses ini substitusi
elektrofilik dari

NO2 atau gugus nitro diperoleh dari penarikan air pada HNO3 pekat oleh asam
sulfat pekat sebagai katalis. Pada langkah kedua,nitrobenzene akan mengalami
hidrogenasi.

Pada percobaan ini pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan
digunakan ,kemudian dimasukkan asam nitrat 35 mL sedikit demi sedikit. Dalam
melakukan pencampuran larutan asam,larutan asam sulfat pekat sebanyak 40 ml
ditambahkan dengan 35 ml asam nitrat pekat,tujuan dari pencampuran ini adalah
untuk mendapatkan ion hydrogen sulfat yang akan bereaksi sebagai katalisator
dalam reaksi ini. Dalam melakukan pencampuran larutan asam asam sulfat pekat
dalam asam nitrat pekat karena mengingat bahwa sifat asam nitrat yang
merupakan cairan berasap sehingga akan mengeluarakan gas membuat
ketidakstabilan pada campuran dan menyulitkan pengamatan,sedangkan asam
sulfat tidak mengeluarkan gas. Oleh karena itu yang dimasukkan sedikit demi
sedikit adalah asam sulfat ke dalam Erlenmeyer yang berisi asam nitrat pekat.

Setelah itu dimasukkan benzene sebanyak 30 ml ke dalam Erlenmeyer ,kemudian

dikocok maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Suhu pada reaksi
ini tidak boleh lebih dari 600C,disebabkan kemungkinan terjadinya m-nitrobenzen
dan senyawa yang lebih tinggi. Suhu dibawah 500C juga tidak dikhendaki,sebab
jika reaksi terjadi misalnya pada suhu sekitar 300C,maka benzenanya ada
kemungkinan setelah semua asamnya ditambahkan,dapat menyebabkan
muncratnya campuran reaksi. Kemudian dipindahkan campuran ke dalam corong
pisah kemudian dibuang lapisan asamnya, dan ditambahkan air ke dalam corong
pisah sebanyak 100 ml,kemudian dikocok selama 5 menit,lalu didiamkan hingga
terdapat 2 lapisan,dan dibuang lapisan airnya. Setelah itu ditambahkan NaOH
10% ke dalam corong pisah sebanyak 20 ml,kemudian dikocok kembali selama 5
menit,lalu diamkan hingga terdapat 2 lapisan dan dibuang NaOH.

Penambahan NaOH dimaksudkan untuk mengikat kelebihan asam yang masih ada
selanjutnya , nitrobenzene dicuci dengan air dan didiamkan ,kemudian dpisahkan
lagi dan dipindahkan lapisan nitrobenzene . pencucian dengan air
dimaksudkanuntuk menghilangkan pengotor yang masih berada pada
nitrobenzene. Kemudian dimasukkan ke dalam Erlenmeyer dan ditambahkan
dengan CaCI2 sebanyak 6-8 gram kemudian diaduk. Penambahan CaCI2
dimaksudkan untuk mengikat air dari hasil pencucian yang telah dilakukan
sebelumnya.Dalam penambahan CaCI2 terhadap nitrobenzene yang terbentuk
menghasilkan endapan, endapan dipisahkan dengan cara disaring .Lakukan proses
penyaringan dan endapan yang dihasilkan, hal ini bertujuan untuk menghilangkan
zat pengotornya, lalu dikeringkan dengan metode pengeringan udara yaitu metode
pengeringan tanpa proses pemanasan yaitu hanya dengan suhu ruangan biasa.
Sehingga mendapatkan filtrate nitrobenzene yang berwarna kuning bening
sebanyak 130 ml dan residu kering yang didapat sebanyak 5 gram.

IX. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum mengenai Pembuatan nitrobenzene hasil proses

sintesis nitrasi,maka praktikan dapat menyimpulkan bahwa :
o Nitrobenzena dapat disintesa dari asam nitrat pekat dan benzene
pekat dengan katalisator asam sulfat pekat.
o Mekanisme reaksi yang terjadi adalah proses sintesis nitrobenzene
adalah nitrasi yaitu penambahan gugus nitro yang masuk ke dalam
sebuah molekul yang mana molekulnya adalah benzene
o Metode pemisahan yang digunakan adalah ekstraksi cair-cair yang
melalui beberapa tahap pencampuran,pemisahan,pencucian dan
pengeringan
 o Berdasarkan percobaan filtrate nitrobenzene didapat sebesar 130
mL sedangkan residu yang didapat sebesar 5 gram.

X. Daftar Pustaka

 Fessenden,Ralph J & Fessenden,Joan S.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga

Jilid 1. Jakarta : Erlangga.
 Petrucci,Ralph H.1985.Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi
Keempat Jilid 3. Jakarta: Erlangga.
 Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi
Keenam. Jakarta : Erlangga.
 Wijaya, dkk.2008. Adsorpsi Zat Organik Nitrobenzene dari Larutan
Dengan Menggunakan Bubuk Daun Intaran.
http://jtki.aptekindo.org/index.php/jtki/article/view/229/Full%20text
(Diakses pada tanggal 04 April 2020 pukul 21.34 WIB) Ikha.2013. sintesis
nitrobenzene.