REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

KELOMPOK VII
Jumiatun Nazila F1C420009
Haris Budi Santoso F1C420012
Novita Ramadhani Tanjung F1C420018
Silvia Nuklir F1C420024
 I. Tujuan
1. Perbedaan sifat antara alkohol dan fenol
2. Jeni-jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk membedakan
antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol
3. Azas-azas dari reaksi tersebut pada 2
 II. Landasan Teori
Senyawa organik merupakan golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida,
karnbonat, dan oksida karbon. Studi yang mengenai senyawa organik disebut kimia organik. Etanol merupakan zat cair,
tidak berwarna, berbau spesifik, mudah terakar, dan menguao dapat bercampur dalam air dengan segala
perbandingan, secara garis besar, pengunaan etanol adalah sebagai pelarut untuk zat organik maupun anorganik.
Bahan dasar industri asam cuka, ester, spiritus, asetaldehhid, antiseptik, dan sebagai bahan baku pembuatan dietil eter
(C6H14). Heksana adalah sebuah senyawa hidrokarbon alkana dengan rumus C6H6. Awalan hek- menunjukkan pada
enam karbon atom yang terdapat pada heksana dan akhiran –ana berasal dari alkana, yang merujuk pada ikatan
tunggal yang menghubungkan atom-atom karbon tersebut. Dalam keadaan standar senyawa ini merupakan cairan tak
berwarna yang tidak larut dalam air (Firmansyah, 2020).
Fenol dikenal sebagai senyawa organik aromatik dengan gugus fungsinya yaitu hidroksi (OH). Perbedaan alkohol dan
fenol yaitu gugus OH pada senyawa alkohol terikat pada atom karbon tetrahedral, sedangkan pada fenol gugus OH
terikat pada karbon padai cincin aromatik. Fenol memiliki sifat toksik bagi makhluk hidup. Sesuai dengan struktur, fenol
dapat membentuk suatu anion fenoksida dengan melepasakan ion H dari gugus OH- ketika bereaksi dengan logam
hidrida maupun suatu basa. Fenol lebih bersifat asam (asam karbolat) dibanding dengan alkohol karena anion
fenoksida distabilkan oleh adanya resonansi pada inti benzene sehingga berpengaruh pada nilai pKa yang lebih besar
dari alkohol. Fenol memiliki sifat beracun (toksik) pada jaringan hewan dan berbau sangat menyengat. Fenol juga
sulit didegradasi oleh organisme pengurai (decomposer) sehingga dapat masuk dengan mudah ke dalam tubuh
manusia melalui pencernaan dan pernapasan (Koirewoa dan Raunsay, 2016).
Fenol merupakan senyawa alkohol dengan rumus kimia C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH)
yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol dapat mengalami reaksi-reaksi melalui gugus (-OH) antara lain nitrasi,
sulfonasi, halogenasi, nitrosasi, asilasi dan lain-lain [1]. Reaksi asilasi fenol merupakan studi yang penting dan
sering digunakan untuk transformasi senyawa organik karena reaksi memberikan rute yang efisien
untukmelindungi gugus hidroksi, amina, fenolik, dan tiol, tetapi juga menghasilkan intermediet organik yang
penting dalam proses sintesis multi-step. Asam sitrat adalah asam organik dengan rumus molekul (C6H8O7).
Anhidrida asam karboksilat berasal dari dua molekul asam karboksilat dimana molekul H2O dihilangkan. Di
laboratorium untuk membuat anhidrida adalah memanaskan asam karboksilat. Asam anhidrida dapat mengalami
reaksi dengan H2O, alkohol, ammonia dan amina. Reaksi asam anhidrida dengan alkohol akan menghasilkan ester
(Alim et al., 2013).
III. Alat dan Bahan
3.1 Alat

Tabung Reaksi Pipet Tetes Batang Pengaduk

3.1 Bahan
Bordwell-wellman
merupakan uji yang
dapat membedakan
jenis alcohol primer,
sekunder dan
tersier. 
Reagen Bordwell- n-butyl alkohol 2-butanol 1,1-dimetil
wellman (1-butanol) etanol

"Reagen Lucas"
adalah larutan
seng klorida
anhidrat dalam
asam klorida
pekat.
Gliserol FeCl3 Reagen Lucas
Fenol 3% NaOH 10%

Zat X

Aseton
IV. Skema Kerja
4.1 Kelarutan

2 ml Ditambahkan masing-
masing 10 tetes

Dimasukkan kemasing- Tabung I = 1-butanol

masing 5 tabung reaksi
kecil Tabung II = 2-butanol
Tabung III = 1,1-dimetil
etanol
hasil Diaduk dengan memegang Tabung IV = Gliserol
puncak tabung dan dasar
tabung dan dicatat Tabung V = Zat X
4.2 Pengujian Lucas untuk alkohol primer, sekunder dan tersier

Reagen Lucas Diambil 1ml ke 4 Ditambah masing-

tabung reaksi masing 6 tetes

Tabung I = 1-butanol
Tabung II = 2-butanol
Dicatat hasil Tabung III = 1-butil alkohol
pengamatan Dikocok dan dicatat
berapa lama tabung Tabung IV = Zat X
hasil menjadi keruh
4.3 Pengujian Bordwell-wellman
Tabung I = n-butil alkohol
Tabung II = 2-butanol
Tabung III = 1-butil

Dimasukkan Ditambah masing- alkohol

dalam 4 tabung masing 4 tetes Tabung IV = Zat X
reaksi

Hasil Ditambah 1 tetes reagen

Dicatat hasil Dikocok bordwell-wellman dalam
pengamatan masing-masing tabung
4.4 Fenol

Diletakkan 10 tetes
diair sebanyak 10 tetes
Larutan
(jika tidak dapat larut
dalam air, apakah
Diletakkan 10 tetes merupakan fenol) (jika
Fenol 3%
ditabung larut maka
dilanjutkan)

Hasil Ditambah 1 tetes

Dikocok
FeCl3
 V. Hasil Analisis video
Video 1 : Reaksi Alkohol dan Fenol
Alkohol dan Fenol merupakan senyawa kimia yang sama-sama mengandung gugus OH. Namun
perbedaannya disini adalah alkohol memiliki rumus umum ROH yang artinya R adalah alkil,
sedangkan fenol adalah ROH yang artinya ario atau cincin aromatik. Senyawa alkohol yang
paling sederhana adalah metanol dan etanol, karena metanol dan etanol biasanya digunakan
sebagai pelarut dan reagen dalam pereaksi kimia. Sedangkan fenol bisa dimanfaatkan sebagai
antiseptik. Untuk alkohol sendiri terbagi atas 3 yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier.
Dimana hal itu berdasarkan gugus OH terikat diatom C primer, sekunder dan tersier. Walaupun
alkohol dan fenol sama-sama mengandung gugus OH dan memiliki sifat yang sama, namun ada
beberapa sifat yang berbeda diantaranya adalah yang disebut keasaman. Fenol memiliki
keasaman yang lebih tinggi daripada metanol. Kemudian dari segi kelarutan fenol lebih sukar
larut dibandingkan dengan metanol atau alkohol.
Hampir semua alkohol larut dalam air hal itu berdasarkan dari rantai sampingnya, kemudian
dari segi kereaktifannya apabila kita reaksikan dengan beberapa reaksi, alkohol dan fenol akan
memberikan hasil yang berbeda pula sebagai contoh adalah apabila kita memberikan suatu
oksidator maka alkohol akan mampu bereaksi sedangkan fenol belum tentu bereaksi. Maka
dipraktikum kali ini akan melakukan percobaan yang bertujuan untuk membedakan antara
alkohol dan fenol. Adapun percobaan yang akan kita lakukan terdiri atas 5 percobaan, yaitu :
1. Tes kelarutan
2. Tes idioform
3. Tes Esterifikasi
4. Tes oksidasi
5. Tes reaksi dengan FeCl3
Bahan-bahan yang digunakan adalah
1. Etanol 8. Asam asetat
2. Propanol anhidrat
3. Butanol 9. NaOH 10 %
4. Gliserol 10. FeCl3
5. Fenol 11. K2Cr2O7 10%
6. I2 10 % dalam KI 12. H2SO2 pekat
7. Asam asetat glasial 13. Akuades
Alat yang digunakan adalah :

Gelas piala/beaker glass Gelas ukur Pipet tetes

Tabung reaksi Spiritus, kaki tiga dan kawat kasa

Cara kerja :
Sampel yang akan dianalisa adalah etanol, 2-propanol, butanol, gliserol dan fenol
1. Test kelarutan dalam air
Tes ini berfungsi untuk membedakan tingkat kelarutan alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol.
sampel etanol dimasukkan sebanyak 1 ml kedalam tabung reaksi, kemudian dilanjutkan dengan 2-
propanol dan sampel lainnya kedalam tabung reaksi. Sebanyak 2 ml akuades dimasukkan kedalam
etanol dan sambil dikocok. Lalu ditambahkan 2 ml akuades kedalam tabung reaksi yang telah
berisikan 2-propanol, etanol, gliserol dan fenol sambil dikocok. Hasil percobaan menunjukkan :
1. Etanol larut dalam air
2. 2-propanol larut dalam air
3. Butanol tidak larut dalam air dan membentuk 2 lapisan
4. Gliserol larut dalam air
5. Fenol larut dalam air
Dari hasil uji kelarutan dalam air. Mengapa butanol tidak larut dalam air, sedangkan sampel
lainnya larut dalam air? Karena butanol sendiri tidak larut dalam air sehingga bersifat non
polar, sehingga membentuk 2 fasa dimana air berada diatas butanol. Hal ini dikarenakan
berat jenis air lebih kecil dari fenol.
2. Tes iodoform
Berfungsi untuk mengetahui ada tidaknya gugus metil keton. Sebanyak 1 ml sampel dimasukkan kedalam tabung
reaksi, kemudian ditambahkan 2,5 ml larutan i2 dalam Ki 10%. NaOH 10% ditambahkan tetes demi tetes kedalam
tabung reaksi, kemudian sambil dikocok sehingga warna coklat iodine hilang dan menjadi larutan kuning jernih.
Jika larutan tidak menjadi berwarna ditambahkan kembali i2 hingga menjadi larutan kuning jernih. Hasil percobaan
menunjukkan
1. Etanol berwarna kuning jernih
2. 2-propanol terbentuk endapan kuning
3. Butanol membentuk 2 lapisan
4. Gliserol membentuk larutan berwarna kuning jernih
5. Fenol membentuk larutan berwarna kuning jernih
Kemudian sampel ini dipanaskan selama 5 menit, hasil percobaan menunjukkan :
1. Etanol dan 2-propanol membentuk endapan kuning
2. Butanol, gliserol dan fenol tidak terbentuk endapan.
Hasil positif terhadap tes iodoform akan membentuk endapan kuning dari CHi3.
3. Test Esterifikasi
Bertujuan untuk mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat menghasilkan senyawa ester yang
ditandai dengan adanya bau khas. Sebanyak 0,5 ml asam asetat glasial dimasukkan kedalam
masing-masing sampel. Lalu ditambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian sampel dipanaskan
pada penangas air hingga mendidih dan amati perubahan yang terjadi beserta bau yang dihasilkan.
Hasil pengamatan esterifikasi Alkohol/fenol :
1. Etanol (bau yg tercium : bau balon tiup)
2. 2-propanol : bau apel
3. Butanol : bau pisang
4. Gliserol : bau permen
5. Fenol : bau madu
4. Test Oksidasi
Bertujuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Sebanyak 2 ml larutan K2CR2O7
10% dimasukkan kedalam tabung reaksi. K2CR2O7 ini akan bertindak sebagai oksidator. Lalu
ditambahkan 1 tetes H2SO4 pekat dan dikocok secara berhati-hati. Sebanyak 3 tetes sampel
ditambahkan kedalam masing-masing tabung reaksi dan dipanaskan kembali. Amati perubahan yang
terjadi dan bau yang dihasilkan. Dari hasil pengamatan tersebut, alkohol jenis apa yang teroksidasi
dan produk apakah yang terbentuk? Produk yang dihasilkan antara alkohol dengan kalium bikromat
adalah keton, sedangkan produk yang dihasilkan antara alkohol dengan kalium permanganat adalah
asam karboksilat.
5. Reaksi FeCl3
Sebanyak 1 ml sampel dimasukkan kedalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 2 ml akuades
pada masing-masing tabung reaksi dan dikocok hingga homogen. Pada masing-masing tabung
ditambahkan 2 tetes FeCl3 10% dan dikocok hingga homogen, lalu amati perubahan warna yang
terjadi. Hasil menunjukkan bahwa yang terjadi perubahan hanya untuk fenol, hanya fenol yang
bereaksi dengan FeCl3. Hasil pengamatan bahwasanya hanya fenol yang berubah menjadi ungu atau
violet. Mengapa hal ini terjadi dan apakah reaksi yang terjadi?

C2H5OH + 2FeCl3  2FeCl2 + C2H4OH + 2HCl

(Reaksi Etanol dengan FeCl3)

C6H5OH + + 2FeCl3  2FeCl2 + C6H4OH + 2HCl

(Reaksi Etanol dengan FeCl3)
 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa butanol bersifat non polar
(terbentuk 2 fasa, dimana air berada diatas dan butanol berada dibawah. Dikarenakan bobot
jenis air lebih rigan) dan lebih bersifat asam dari alkohol yang diuji melalui test kelarutan.
Semakin panjang gugus alkil alkohol, maka kelarutannya semakin rendah (sulit larut), bersifat
asam lemah, laju reaksi alkohol primer < alkohol sekunder < alkohol tersier yang diuji
melalui test lucas, larutan alkohol mono berwarna biru dengan adanya endapan cokelat
sedangkan larutan alkohol poli berwarna biru yang dilakukan melalui uji membedakan
alkohol mono dan poli dengan larutan CuSO4 dan NaOH.
 Daftar Pustaka
Alim, H. A. A., B. Kamulyan dan Suratmo. 2013. “Studi Kinetika Reaksi Asilasi Fenol
Dengan Asam Nitrat Anhidra”. Jurnal Kimia Student. Vol 2 (1) : 393-397.

Firmansyah, D. 2020. “Identification of Hydroxyl and Carbonyl Compounds at Pinepple

Leafs Plant”. Jurnal Saintsech Innovation. Vol 3 (1) : 49-53.

Koirewoa, D. C dan E. K. Raunsay. 2016. “Status Pencemaran Senyawa Fenol Pada Beberapa
Sumber Air di Distrik Jayapura Selatan Kota Jayapura”. Jurnal Biologi. Vol 8
(2) : 91-98.