BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Alkohol dan fenol dipakai secara luas dalam industri yang umumnya terdapat

di alam. Etanol dipakai sebagai pelarut dan dalam minuman. Isopropil alkohol

dipakai sebagai desinfektan dan untuk mendinginkan kulit. Metanol dipakai dalam

rokok dan tablet hisap. Dalam air, alkohol dan fenol, merupakan sp3-hibrida dan

mempunyai dua pasang elektron valensi yang tidak dipakai bersama

(Fessenden, 1997).

Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal oleh para

mahasiswa. Etil alkohol (C2H5OH) sudah diketahui dan digunakan sejak zaman

dahulu, karena senyawa ini merupakan hasil fermentasi anaerob dari karbohidrat

yang terdapat dalam tumbuhan (Pine, dkk., 1988).

Dalam tatanama IUPAC, alkohol ditunjukkan dengan akhiran -ol. Rantai

bersinambung terpanjang yang mana pada rangkaiaan padanya dirangkaikan gugus

hidroksil memberikan nama dasar bagi nama induknya. Huruf terakhir a pada rangtai

krbon yang telah diberikan dihilangkan dari nama hidrokarbonnya yang bersangkutan

dan diganti dengan akhiran –ol. Kembali lagi penomoran dimulai pada satu ujung

rantai induk karbonnya sedemikian sehingga gugus hidroksil diberi angka terendah

yang mungkin (Pine, dkk., 1988).

Pada praktikum kali ini, kita akan mempelajari beberapa sifat fisika dan kimia

dari alkohol dan fenol serta membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier

dengan mereaksikan alkohol dan fenol dengan beberapa pereaksi, yaitu Na2CO3,

1
NaHCO3, dengan FeCl3, serta melarutkan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana

untuk mengetahui kelarutan dari alkohol dan fenol.

1.2 Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dari percobaan ini yaitu:

1. Bagaimana kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana?

2. Bagaimana perbedaan alkohol primer, sekunder, dan tersier?

3. Bagaimana reaksi alkohol dan fenol dengan larutan Na 2CO3, NaHCO3,dan

FeCl3?

1.3 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.3.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini yaitu mempelajari beberapa sifat fisika

dan kimia dari alkohol dan fenol, serta membedakan antara alkohol primer, sekunder,

dan tersier.

1.3.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini yaitu:

1. Mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana.

2. Mengetahui perbedaan alkohol primer, sekunder, dan tersier.

3. Mengetahui reaksi-reaksi yang terjadi antara alkohol dan fenol dengan Na 2CO3,

NaHCO3, dan FeCl3.

1.4 Manfaat Percobaan

Manfaat percobaan yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah praktikan

dapat mengetahui sifat-sifat alkohol dan fenol serta mengetahui perbedaan alkohol

primer, sekunder, dan tersier.

2
 BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam melakukan percobaan ini

adalahmetanol, etanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-metil-2-propanol,

fenol, aquades, n-heksana, asam asetat, butil alkohol, isopropil

alkohol, pereaksi lucas, NaHCO3, Na2CO3 dan FeCl3.

3.2 Alat Percobaan

Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi,

rak tabung, pipet tetes, pipet skala, gelas piala, dan sikat tabung.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Kelarutan dalam air dan n-heksana

Disiapkan 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Diisi dengan 0,5 mL

air pada tabung 1 dan 0,5 mL n-heksana pada tabung 2. Ditambahkan ±10 tetes

metanol pada kedua tabung. Lalu dikocok dan diperhatikan kelarutannya.

Selanjutnya, dilakukan langkah yang sama dengan mengganti

metanol dengan 2-butanol, fenol, dan 2-metil-propanol. Setelah

semua langkah demi langkah dilakukan, maka yang terakhir adalah

mencatat mengamatai dan mencatat perubahan yang terjadi.

3.3.2 Reaksi-reaksi Senyawa Organik

Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.

Masing-masing tabung diisi dengan reagen Lucas (ZnCl 2 dan HCl).

Kemudian ditambahkan dengan alkohol primer (1-butanol) pada

3
tabung 1, alkohol sekunder (2-butanol) pada tabung 2, alkohol

tersier (2-metil-2-propanol) pada tabung 3, dan fenol pada tabung 4

(sebagai pembanding). Dikocok dan dibiarkan selama 3-5 menit

pada temperatur kamar. Diamati dan dicatat perubahan yang

terjadi.

3.3.3 Reaksi alkohol dan fenol dengan Na 2CO3 dan NaHCO3.

Disiapkan 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering.

Tabung 1 diisikan dengan butil alkohol, tabung 2 diisikan dengan 2-

butanol, tabung 3 diisikan dengan fenol dan tabung 4 diisikan

dengan asam asetat, masing-masing sebanyak 1 mL. Kemudian

ditambahkan 0,5 mL larutan Na 2CO3 pada setiap tabung. Dikocok

dan dibiarkan selama 3-5 menit. Dilakukan percobaan yang sama

dengan mengganti larutan Na2CO3 dengan larutan NaHCO3. Diamati

dan dicatat perubahan yang terjadi.

3.3.4 Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3.

Disiapkan 3 buah tabung reaksi. Tabung 1 diisikan dengan

1mL metanol, tabung 2 diisikan dengan 1mL etanol, tabung 3

diisikan dengan 1mL fenol. Kemudian ditambahkan beberapa tetes

FeCl3 pada setiap tabung. Diamati dan dicatat perubahan yang

terjadi pada larutan.

4
 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

4.1.1 Tabel Pengamatan

Tabel 1. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Kelarutan dalam Keterangan

Jenis alkohol
Air n-heksana Air n-heksana
Metanol Larut Tidak larut 1 fasa 2 fasa
1-Butanol larut Larut 1 fasa 1 fasa
2-Butanol Tidak Larut Larut 2 fasa 1 fasa
Tert-Butanol Larut Tidak Larut 1 fasa 2 fasa
Fenol Tidak Larut Tidak Larut 2 fasa 2 fasa
Etanol Tidak larut Tidak larut 2 fasa 2 fasa
1-propanol Larut Tidak larut 1 fasa 2 fasa
2-propanol Larut Tidak larut 1 fasa 2 fasa
Amylalkohol Tidak larut Tidak larut 2 fasa 2 fasa

Tabel 2. Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier dengan pereaksi Lucas

Alkohol Pereaksi lucas Keterangan

Primer (1-butanol) 1 fase 4,5 menit

Sekunder (2-butanol) 1 fase 13 detik

Tersier (2-metil-2-propanol) 1 fase 11 detik

Fenol sebagai pembanding 2 fase Tidak bereaksi

5
Tabel 3. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Zat Na2CO3 NaHCO3 Keterangan

Bergelembung, Bergelembung,
Butil alkohol Ada gelembung
1 fase 1 fase
Isoprofil alkohol 1 fase 1 fase Tidak ada gelembung
Bergelembung, Bergelembung,
Fenol Ada gelembung
1 fase 1 fase
Asam asetat 1 fase 1 fase Terdapat ada gelembung
Tabel 4. Reaksi dengan FeCl3

Zat FeCl3 Keterangan

Bening + kuning = kuning
Metanol Kuning bening
(Tidak bereaksi)
Bening + kuning = kuning
Etanol Kuning keruh
(tidak bereaksi)
Bening + kuning = kuning
2-butanol Kuning
(Tidak terjadi perubahan warna)
Merah bata + kuning = hitam pekat
Fenol Hitam pekat
(Bereaksi)

4.2 Reaksi

4.2.1 Reaksi alkohol dan fenol dengan pereaksi lucas

a. CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –OH + HClpeka t

ZnCl2
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –Cl + H2O

b. CH3 –CH2 –CH2 –CH3 + HClpekat ZnCl2

CH3 –CH2 –CH2 –CH3 + H2O

OH Cl

c. CH3 CH3

CH3 –C–CH3 + HClpekatZnCl2 CH3 –C–CH3 + H2O

OH Cl

6
 OH Cl

d. + HClpekat ZnCl2
+ H2O

4.2.2 Reaksi Alkohol/Fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

4.2.2.1 Na2CO3 (Natrium karbonat)

a. CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –OH + Na2CO3

b. CH3 –CH–CH3 + Na2CO3

OH

OH ONa

c. + Na2CO 3 + H 2O + CO 2

d. CH3 C OH + Na2CO 3 CH 3 C ONa + H2O + CO2

O O

4.3 Pembahasan

4.3.1 Kelarutan dalam air dan n-heksana

Pada percobaan ini, dimana yang menjadi objek percobaan yakni alkohol

diuji kepolarannya dengan menggunakan air dan n-heksana. Kepolaran alkohol

berkurang secara bertahap, sesuai bertambahnya gugus karbonil dan dapat bersifat

semi polar bahkan bersifat nonpolar. Senyawa polar akan melarut dalam pelarut

polar, dan sebaliknya senyawa nonpolar juga akan melarut dalam pelarut nonpolar.

Adanya gugus OH ini membuat alkohol memiliki polaritas yang hampir sama dengan

polaritas air. Namun kepolaritasan yang dimiliki oleh senyawa-senyawa turunan

alkohol tidak akan sebanding dengan polaritas air, hal ini dipengaruhi oleh kehadiran

gugus alkil pada molekulnya. Gugus alkil merupakan gugus nonpolar, semakin

7
panjang alkil yang dimiliki oleh suatu senyawa maka Akan semakin besar juga sifat

nonpolarnya.

Metanol, bersifat larut dalam air dan tidak larut pada n-heksana yang

merupakan senyawa non polar, serta membentuk 1 fasa. Hal ini dikarenakan metanol

hanya memiliki satu gugus alkil, sehingga tidak merubah tingkat keelektronegatifan,

dan gugus hidroksil (-OH) pada metanol tersebut mengambil bagian yang lebih besar

dalam molekulnya.

Pada 2-Butanol, saat direaksikan dengan air, terbentuk 2 fasa, namun2-

Butanol dapat larut dalam n-heksana, ini menunjukkan bahwa 2-Butanol bersifat

nonpolar, yang disebabkan gugus alkil, yang bersifat nonpolar, lebihmendominasi

molekulnya dibanding gugus hidroksil yang bersifat polar. Dominasi gugus alkil

tersebut mengganggu terjadinya ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dengan air.

Oleh karena itu 2-Butanol membentuk endapan saat direaksikan dengan air. Gugus

alkil yang dimiliki lebih mendominasi molekul yang dapat mengganggu

pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dengan air, sehingga tidak dapat

larut dalam senyawa polar (air), dan dapat larut pada senyawa nonpolar (n-heksana).

Sedangkan 2-metil-2-propanol yang dicampurkan kedalam air ternyata dapat

larut dalam air, tetapi tidak dapat larut dalam n-heksana. Adapun fenol yang

dimasukkan ktidak dapat larut dalam air dan n-Heksana. Tetapi pada teorinya fenol

memiliki kelarutan tak terbatas dalam air, hal ini disebabkan fenol memiliki sifat

yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya.

4.3.2 Membedakan Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier dengan Pereaksi

Lucas

Percobaan selanjutnya adalah membedakan alkohol primer, sekunder, dan

tersier. Untuk membedakannya digunakan pereaksi Lucas, pereaksi Lucas terdiri atas

8
campuran larutan ZnCl2 ditambah dengan HCl pekat. Reaksi antara alkohol dengan

hidrogen klorida akan menghasilkan suatu alkil halida. Kecepatan dan mekanisme

reaksi alkohol dengan hidrogen klorida bergantung pada struktur alkohol tersebut.

Alkohol tersier yang memiliki banyak gugus alkil lebih cepat bereaksi dibandingkan

dengan alkohol sekunder dan alkohol primer.

Pada percobaan ini alkohol primer (1-Butanol) lambat bereaksi saat ditetesi

pereaksi Lucas sehingga perlu dikocok untuk mereaksikan keduanya, alkohol

sekunder (2-Butanol) tidak cepat dan tidak lambat bereaksi saat ditetesi dengan

pereaksi Lucas, sedangkan alkohol tersier (2-metil-2-propanol) sangat cepat bereaksi

saat ditetesi dengan pereaksi Lucas. Adapun Fenol saat ditetesi dengan pereaksi

Lucas, dibutuhkan waktu yang cukup lama untuk bereaksi, hal ini dikarenakan,

adanya pengaruh resonansi. Resonansi terjadi karena adanya dehidrogenisasi, yang

diakibatkan susunan ikatan rangkap fenol yang terkonjugasi sempurna (ikatan selang-

seling rangkap tunggal-rangkap dua).

4.3.3 Reaksi Alkohol dan Fenol

4.3.3.1 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Dilakukan pula pengamatan pada reaksi antara alkohol/fenol dengan Na2CO3

dan NaHCO3. Dimana pada pengujian reaksi alkohol dan feno, alkohol ybutil alkohol

direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 tidak bereaksi sehingga tidak menghasilkan

gelembung gas CO2. Hal ini tidak sesuai dengan teori, dimana butil alkohol bersifat

asam dan larut dalam Na2CO3 dan NaHCO3. Hal ini dikarenakan saat alkohol

bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, alkohol melepaskan proton (H+) atau

bertindak sebagai asam, sesuai dengan teori asam-basa Bronsted-Lowry.Terjadi pula

hal yang sama ketika mereaksikan 2-butanol dengan Na2CO3 dan NaHCO3.

9
 Fenol saat direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 akan menghasilkan

natrium fenoksida, air, dan gelembung gas CO2. Terbentuknya ion fenoksida

menyebabkan fenol lebih bersifat asam dibandingkan dengan alkohol, karena ion

fenoksida dimantapkan dengan resonansi. Sedangkan asam asetat, saat direaksikan

dengan Na2CO3 dan NaHCO3 terdapat gelembung gas CO2 yang menandakan bahwa

fenol dan asam asetat merupakan asam lemah. Alkohol memiliki tingkat keasaman

lebih rendah dibanding air, sedangkan fenol memiliki tingkat keasamaan yang tinggi

dibandingkan dengan air, namun fenol bersifat lebih lemah dibandingkan dengan

asam karboksilat (asam asetat). Sehingga tingkat keasaman dapat dituliskan sebagai

berikut: asam asetat > fenol > air > alkohol.

4.3.3.2 Reaksi dengan FeCl3

Dilakukan percobaan, dengan mereaksikan alkohol dan fenol dengan FeCl 3.

Reaksi ini bertujuan untuk mengetahui senyawa yang merupakan alkoksik kuat atau

lemah, dengan melihat perubahan warna saat reaksi terjadi. Metanol, etanol dan

2-Butanol saat direaksikan dengan FeCl3 berubah warna menjadi kekuning-kuningan,

hal ini menunjukkan bahwa alkohol tidak bereaksi dengan FeCl3. Warna kekuning-

kuningan adalah warna dari larutan FeCl3, selain itu hal ini menunjukkan bahwa

alkohol merupakan alkoksik lemah, karena tidak membentuk senyawa kompleks.

Saat fenol direaksikan dengan FeCl3 terjadi perubahan warna menjadi coklat

kehitaman, dan bereaksi.

10
 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa:

1. Alkohol dan fenol kelarutannya dalam air bersifat polar, dan kelarutannya dalam

n-heksana yang bersifat nonpolar.

2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibedakan dengan menggunakan

pereaksi Lucas (ZnCl2+ HClpekat), urutan kecepatan reaksinya yaitu

alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer.

3. Alkohol dan fenol bereaksi dengan FeCl3 dilihat dari perubahan warna yang

terjadi, yang disebabkan reaksi oksidasi-reduksi pada alkohol.

5.2 Saran

5.2.1 Saran Untuk Percobaan

Sebaiknya pada praktikum bahan yang ingin dipakai disediakan sebelumnya,

dan dibutuhkan penjelasan mendetail mengenai percobaan agar kami dapat

membahas dan membandingkan antara teori dengan praktek yang kita lakukan.

11
 DAFTAR PUSTAKA

Chang, R., 2003, Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Jilid 3, Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R., dan Fessenden, J., 1986, Kimia Organik Edisi Ketiga,Erlangga,
Jakarta.

Fessenden, R., dan Fessenden, J., 1997, Dasar-dasar Kimia Organik,

Binaaksara,Jakarta.

Halim, H., Fakhrurrazy, Yuliastuti, Dwi, C., R., dan Rina, S., 2006, Pemberian
Alkohol Peroral Secara KronisMenurunkan Kepadatan Sel
GranulaCerebellum pada Tikus Putih (RattusNorvegicus) Jantan Dewasa,
Jurnal Anatomi Indonesia, 1(1): 19-24

Pine, S., H., James, B., H., Donald, J., C., dan George, S., H., 1988, Kimia Organik
1, Penerbit ITB, Bandung.

Sastrohamidjojo, H., dan Pranowo, H., D., 2009, Sintesis Senyawa Organik,
Erlangga, Jakarta.

Sutrisno, H., Retno, A., dan Ariswan, 2006, Fotodegradasi Fenol Dengan Katalis
TitaniumOksida Dan Tinanium Silikat Mesoporimesostruktur,
Bioteknologi,3(2): 63-66.

12