LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

ACARA II

ANALISIS KIMIA GUGUS FUNGSI ALKOHOL

DISUSUN OLEH:

NURUL FITRIANI PARHAN

G1C019055

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS MATARAM

2021
 ACARA II

ANALISIS KIMIA GUGUS FUNGSI ALKOHOL

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM
1. Tujuan Praktikum
Mengidentifikasi gugus fungsi alkohol dengan pereaksi lucas.
2. Waktu Praktikum
Selasa, 25 Mei 2021
3. Tempat Praktikum
Lantai I, Laboratorium Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam, Universitas Mataram.

B. LANDASAN TEORI
Alkohol merupakan senyawa hidrokarbon dengan suatu atom H
disubstitusikan oleh satu gugus OH. Alkohol juga dapat dianggap berasal dari
air, H–OH dengan atom H diganti oleh gugus C 5H5. Jika alcohol dioksidasi
misalnya dengan K2C2O2, dihasilkan senyawa yang berbeda yaitu aldehida
atau keton dengan bahan oksidasi kuat dihasilkan oleh asam karboksilat.
Dengan uji lodoform dapat dibedakan antara alcohol primer, sekunder,
tersier. Uji ini positif apabila lodin dalam suasana basa (misalnya dalam
NaOH) yang akan mengoksidasi alcohol menghasilkan asam karboksilat
(berkurang atom C) dan lodoform (epinur, 2011).
Alkohol adalah senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil (-
OH) yang terikat pada atom karbon, yang alkohol sendiri terikat pada atom
hidrogen dan atau atom karbon lain. Dengan mensubstitusikan –OH ke H dari
CH4, maka didapat CH3OH yang dikenal methanol. Rumus fungsional dari
alkohol adalah OH dengan formula umum untuk alkohol ROH, dimana R
adalah alkil atau substitusi kelompok alkil (Wiley dan Soon, 2011).
Analisia menggunakan FTIR pada tanaman daun nanas bertujuan
untuk mengetahui gugus hidroksil dan karbonil yang terkandung didalam
tanaman daun nanas. Penambahan isopropil alkohol untuk membersihakan
senyawa pengotor lainnya. Proses penghilangan senyawa pengotor dengan
penambahan larutan isopropil alkohol menghasilkan endapan residu. Adanya
gugus hidroksil pada tanaman daun nanas ditandai dengan munculnya spektra
pada panjang gelombang 3000 –3700 cm-1, dan ditandai dengan spectra yang
tajam. Selain itu, gugus karbonil ditandai ditemukan gugus hidroksil pada
bilangan gelombang 3500 cm-1 spektra warna merah menunjukkan hasil
analisa FTIR tanaman daun nanas sedangkan penambahan isopropil alkohol
pada sampel tanaman ditandai dengan spektra berwarna hitam. Berdasarkan
data tersebut terlihat peningkatan spektra gugus hidroksil setelah pencucian
menggunakan isopropil alkohol sehingga senyawa pengotor lainnya menjadi
hilang (Firmansyah, 2020).
Pada bilangan gelombang 2532-3130 cm-1 terdapat gugus –OH
yang berikatan pada golongan senyawa asam. Terdapat regangan ikatan
tunggal gugus C-H pada bilangan gelombang 2855-2963 cm-1 yang
menandakan adanya golongan senyawa alkana. Hasil interpretasi spektrum
FTIR tersebut juga diperkuat dengan hasil penapisan fitokimia, dimana gugus
N-H atau amina menandakan adanya metabolit, golongan alkaloid. Gugus
fungsi alkohol yang menandakan adanya senyawa metabolit golongan steroid
dan tanin. Selain itu, gugus C=C aromatik menandakan adanya senyawa
metabolit golongan flavonoid, dan tanin ( Puspitasari, dkk., 2021).
Mekanisme reaksi untuk oksidasi alkohol primer menjadi aldehida
menggunakan GO-HNO Sistem 3-O2 sebagai berikut: (i) dekomposisi termal
HNO2 menjadi NO2 dapat dipercepat dengan GO, yang sangat terkait
dengan luas permukaan spesifikasinya yang besar dan konduktivitas
termalnya. NO2 yang terurai gas dapat dengan mudah diserap oleh GO
karena adanya kekosongan atau lubang kecil pada permukaan GO. (ii) benzil
nitrit 3 dibentuk dengan mereaksikan benzil alkohol dengan HNO2 dengan
adanya sejumlah katalitik GO, yang merupakan langkah penentu laju dari
keseluruhan reaksi. Pemutusan ikatan N–O benzil nitrit dapat dipercepat
dengan protonasi atom nitrogen dalam bagian benzil nitrit dan abstraksi
proton selanjutnya dengan basa kuat pada posisi benzil dari benzil nitrit,
yang menghasilkan produk aldehida dan HNO yang diinginkan. (iii) HNO
dioksidasi oleh NO2 menjadi berikan campuran HNO2 dan NO, dimana NO2
bertindak sebagai oksidator. (iv) NO yang dibebaskan adalah juga dioksidasi
ulang menjadi NO2 oleh O2, kemudian direaksikan dengan H2O untuk
 menghasilkan spesies HNO2 dan HNO3 (Cuai, dkk., 2017).
Pertama, alkohol dioksidasi menjadi aldehida yang sesuai dengan
adanya udara, yang kemudian dikondensasi dengan amina untuk membentuk
imina yang dikatalisasi dengan mengoordinasikan situs pusat Mn3+ (untuk
amina dengan kekurangan sifat nukleofilik). Khususnya, laju reaksi oksidasi
alkohol yang lebih lambat (konversi 30% dalam 15 menit) dari kondensasi (>
99% konversi dalam 5 menit) menunjukkan bahwa oksidasi awal alkohol
adalah langkah penentu. Untuk beragam turunan alkohol/amina aromatik dan
alifatik. Efektivitas katalis diamati pada reaksi heteroatom (S) di mana
konversi tinggi (> 99%) dan selektivitas (94%). Waktu reaksi lebih lama dan
lebih tinggi jumlah katalis untuk alkohol yang dihalangi secara sterik
kemungkinan besar disebabkan oleh abstraksi yang sulit proton benzilik
( Biswas, dkk., 2016).

C. ALAT DAN BAHAN PRAKTIKUM

1. Alat-alat praktikum
a. Penjepit kayu
b. Pipet tetes
c. Pipet volume 1 mL
d. Rak tabung reaksi
e. Rubber bulb
f. Tabung reaksi
g. Water bath
2. Bahan-bahan praktikum
a. Larutan pereaksi lucas (ZnCl2)
b. Sampel A (metanol) (CH3OH) (aq)
c. Sampel B (etanol) (C2H5OH) (aq)
d. Sampel C (isopropanol) (C3H7OH) (aq)
e. Sampel D (fenol) (C6H5OH) (aq)
f. Sampel E (tetrabutanol) ( (CH3)3COH) (aq)
D. SKEMA KERJA
1. Pembuatan pereaksi Lucas

8 gr ZnCl2 anhidrat

• +5mL HCl pekat

• Didinginkan dalam es batu

Hasil

2. Pengujian Lucas
1 mL pereaksi Lucas

•Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

+5 tetes +5 tetes +5 tetes +5 tetes +5 tetes

sampel A sampel B sampel C sampel D sampel E

• Dicatat waktu terbentuk kabut

• Diamati saat pemisahan

Hasil

• Jika tidak terbentuk kabut atau pemisahan dilakukan pemanasan

• Diamati sampai terbentuk lapisan

Hasil

E. HASIL PENGAMATAN
1. Tabel hasil pengamatan

NO. Sampel Alkohol Alkohol Alkohol Keterangan

primer sekunder tersier
1. A Bening
2. B Bening
3. C Kerut
4. D Bening
5. E Keruh ( 2 lapisan )
 2. Tabel sebenarnya

NO. Sampel Alkohol primerAlkohol sekunder Alkohol tersier

1. A
2. B
3. C
4. D
5. E
Keterangan : - Sampel A = Metanol ( Alkohol primer )
- Sampel B = Etanol ( Alkohol primer )
- Sampel C = Isopropanol ( Alkohol sekunder )
- Sampel D = Fenol ( Alkohol sekunder )
- Sampel E = Tetra – butanol

F. ANALISIS DATA
1. Pereaksi Lucas

ZnCl2 Zn2+ + 2Cl-

HCl H+ + Cl-
2. Reaksi Lucas
a. Sampel A (Metanol)

ZnCl2
H3C OH + HCl H3 C Cl + H2O

b. Sampel B (Etanol)

H2 ZnCl2 H2
CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

c. Sampel C (Isopropanol)

H ZnCl2 H
CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

CH3 CH3

d. Sampel D (Fenol)
 OH

ZnCl2
+ HCl

e. Sampel E (Tetra-Butanol)

CH3 CH3
ZnCl2
CH3 C OH + HCl H3C C Cl + H2O

CH3 CH3

3. Mekanisme Reaksi
a. Sampel A (Metanol)

ZnCl2
ZnCl2
H3C OH H3C O + Cl H3C O ZnCl2

H Cl H
Transition State

H3C Cl + HO ZnCl2
+
HO ZnCl2 + H ZnCl2 + H2O

b. Sampel B (Etanol)

ZnCl2
ZnCl2 H2
CH3 C O H3C H2C O ZnCl2
CH3 CH2 OH + Cl

H Cl H

Transition State

H2
H3C C Cl + HO ZnCl2

HO ZnCl2 + H+ ZnCl2 + H2O

c. Sampel C (Isopropanol)
 CH3 CH3 CH3
ZnCl2
ZnCl2 HO ZnCl2
CH3 CH OH CH3 C O CH3 C +
H
H H

Cl
CH3

H3C C Cl + HO ZnCl2
H

HO ZnCl2 + H+ ZnCl2 + H2O

c. Sampel D (Fenol)

O H

d. Sampel E (Tetra-Butanol)

CH3 CH3 CH3

ZnCl2
ZnCl2 HO ZnCl2
CH3 C OH CH3 C O CH3 C +

CH3 H CH3
CH3

Cl
CH3

H3C C Cl + HO ZnCl2

CH3
HO ZnCl2 + H+ ZnCl2 + H2O

G. PEMBAHASAN
Alkohol, R adalah gugus alkil. Alkohol dapat dibagi menjadi
gugus primer, sekunder, tersier berdasarkan letak gugus hidroksil (-OH)
pada atom C. Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Contohnya etanol yang digunakan sebagai pelarut, sterilisasi alat dan lain-
lain Untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier, dapat dilihat
dari atom C yang terikat pada gugus C yang mengikat OH. Pada alkohol
primer, atom C yang terikat pada gugus C-OH adalah 1. Pada alkohol primer,
atom C yang terikat pada gugus C-OH adalah 2. Sedangkan pada alkohol
tersier, atom C yang terikat pada C yang mengikat OH adalah 3. Selain itu,
alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat juga dibedakan dengancara
mereaksikannya. Ketika alkohol primer dioksidasi, maka akan menghasilkan
aldehid,dan dioksidasi lagi akan menghasilkan asam karboksilat. Pada
alkohol sekunder, apabila terjadi oksidasi akan menghasilkan keton. Dan
pada alkohol tersier tidak terjadi oksidasi karena tidak memiliki atom H yang
terikat.

Praktikum kali ini kami melakukan pengujian lucas. Terdapat 5

tabung reaksi yang masing-masing tabung reaksi di tambahkan 1 mL pereaksi
lucas dan masing-masing tabung akan di tambahkan sampel yang berbeda-
beda. Pada tabung I yang sudah berisi pereakasi lucas akan di tambahkan
dengan metanol, ketika di tambahkan metanol tidak terjadi perubahan, jika
tidak terjadi perubahan kita akan melakukan pemanasan selama 5 menit
namun hasilnya juga tidak terjadi perubahan ini artinya metanol merupakan
alkohol primer, karena pada literatur menjelaskan bahwa uji positif pada uji
lucas hanya terjadipada alkohol sekunder dan alkohol tersier. Pada tabung
kedua akan di tambahkan sampel B yaitu etanol saat di tambahkan etanol
tidak terjadi perubahan namun setelah di panaskan terjadi perubahan warna
pada larutannya. Sebenarnya pada literatur menjelaskan bahwa uji positif
pada uji lucas pada etanol hanya terjadipada alkohol sekunder dan alkohol
tersier. Selanjutnya tabung reaksi ketiga akan di tambahkan dengan
isopropanol tetapi tidak terjadi perubahan apapun, namun setelah di panaskan
terbentuk dua lapisan pada sampel isopropanol hal itu dapat terjadi karena
hasil yang dibentuk adalah alkil klorida. Pemanasan dilakukan agar reaksi
yang terbentuk lebih cepat, guna panas yang diberikan akan mempercepat
gesekan antar molekul sehingga lebih cepat bereaksi. Isopropanol merupakan
sampel alkohol sekunder, hal ini dapat dilihat dari penamaan dari alkohol
tersebut karena angka 2 pada sampel tersebut menunjukkan bahwa gugus
hidroksil terletak di atom C nomor ke-2 yang pada umumnya mengikat 2
atom C lainnya. pada tabung keempat akan ditambahkan fenol, ketika
ditambahkan fenol terjadi perubahan warna, namun pada literatur sebenarnya
 menjelaskan fenol tidak terjadi reaksi karena fenol merupakan turunan dari
benzena sedangkan uji lucas ditunjukan hanya pada gugus alkohol alifatik,
walaupun fenol memiliki gugus hidroksil yang mengikat pada atom C yang
mengikat dua atom C lainnya, namun pada cincin benzena salah satu atom C
mengikat atom C yang satunya secara rangkap. Selain itu, fenol merupakan
senyawa asam sehingga apabila direaksikan dengan reagen yang bersifat
asam akan terjadi larutan yang homogen sehingga reaksi susah terjadi.
Selanjutnya pada tabung reaksi kelima di tambahkan tetrabutanol terjadi
peruubahan menjadi keruh ini menandakan tetrabutanol merupakan alkohol
tersier.

H. KESIMPULAN
Prinsip dari uji lucas adalah mengidentifikasi jenis alkohol dengan
penambahan reagen lucas (HCl dan ZnCl2), dimana akan terjadi reaksi
subtitusi antara gugus OH pada alkohol dengan Cl pada reagen lucas
menghasilkan alkil klorida yang tidak larut dalam larutan, uji positif berupa
adanya kabut pada sampel. Pada uji  lucaa  menggunakan sampel
berupa metanol,etanol,isopropanol,fenol dan tetrabutanol menghasilkan data
berupa uji negatif pada metanol, etanol dan fenol. Sedangkan isopropanol
menghasilkan uji positif dimana menghasilkan 2 lapisan kabut dan sedangkan
pada tetrabutanol juga menghasilkan uji positif, langsung mengalami
perubahan tanpa harus dipanaskan.

 
 DAFTAR PUSTAKA
Biswas, S., Mullick, K., Chen, S. Y., Gudz, A., Carr, D. M., Mendoza, C.,
Boza, A. M. A., & Suib, S. M. (2016). Facile Access to Versatilen
Functional Groups from Alcohol by Single Multifunctional Reusable
Catalyst. Physical Electronics. 1(2), 1-28.
Cui, Y., Lee, Y. H, dan Yang J. W, (2017). Impact of Carboxyl Groups in
Graphene Oxide on Chemoselective Alcohol Oxidation with Ultra-Low
Carbocatalyst Loading. SCIENTIFIC REFORTS. 7 (3146), 1-9.
Epinur. (2011). Penuntun Praktikum Kimia Dasar. Universitas Jambi. Jambi.
Dodiy, F. (2020). Identifikasi Gugus Hidroksil dan Karbonil dalam
Senyawa Organik Pada Tanaman Daun Nanas. Sains Tech Innovation
Journal. 3(1), 49-53.
Puspitasari, L., Mareta, S., & Thalib, A. (2021). Karakterisasi Senyawa Kimia
Daun Mint (Mentha sp.) dengan Metode FTIR dan Kemometrik.
SainsTech Farma. 14(1), 5-11.
Wiley, J., & Soon. (2011). Introduction To Organic Chemistry. Pearson Education
Ltd. London.