KIMIA ORGANIK
ALKOHOL DAN FENOL
Nama : Riski
Nim : 22012003
Kelas : S1 Farmasi Reguler Khusus
Nama Dosen : Rakhmat Ramdhani Alwie,
M.Farm.
1.1. Tujuan
a. Membedakan sifat kimia dari alkohol dan fenol melalu Uji Lucas, Uji
Asma Kromat, Uji Besi (III), dan Uji Keasaman.
b. Jenis-jenis pereaksi untuk membedakan senyawa-senyawa alkohol dan
fenol.
2.2. Dasar Teori
Gugus fungsi yang akan dipelajari dalam percobaan ini adalah alkohol dan
fenol. Pada alkohol, gugus –OH terikat pada atom karbon tetrahedral. Jika
gugus –OH terikat pada satu atom karbon yang mengikat 3 atom hidrogen
maka alkohol tersebut adalah metanol. Jika karbon yang mengikat –OH
terikat pada satu atom karbon lain dan 2 atom hidrogen, alkohol ini disebut
alkohol primer (1o). Jika atom karbon yang mengikat gugus –OH terikat pada
2 atom karbon lain, disebut alkohol sekunder (2o) dan alkohol yang mengikat
3 atom karbon lain di samping gugus –OH disebut alkohol tersier (3o). Semua
jenis alkohol ini memiliki beberapa karakteristik yang sama di samping
beberapa karakteristik lain yang berbeda akibat perbedaan dalam strukturnya.
Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung
dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa
hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua
kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang
berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah bahwa fenol bersifat jutaan kali
lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium
hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugus –OH dalam molekul
terdeprotonasi; hal ini tak akan terjadi kepada alkohol.
BAB II
METODE KERJA
3.2. Pembahasan
Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer dan
rumus molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R-
adalah gugus alkil dan gugus hidroksi,-OH, sebagai gugus fungsi. Fenol
mempunyai struktur yang serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya
melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan A-(sebagai aril) maka
rumus fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Alkohol terbagi atas 3 golongan yaitu
alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.
Pada percobaan pertama yang dilakukan adalah uji lucas pada sampel
alkohol. Seperti judulnya uji ini dilakukan dengan menggunakan reagen lucas
untuk proses reaksinya. Hasil yang diperoleh sebelum penambahan reagen
lucas pada 1-propanol yaitu larutan bening, pada 2-propanol larutan juga
bening, dan pada ter-butanol larutan juga bening. Sedangkan setelah
penambahan reagen lucas pada 1-propanol yaitu larutan menjadi keruh, pada
2-propanaol larutan tetap bening, dan pada ter-butanol larutan menjadi keruh.
Kemudian dilakukan pemanasan dengan cara mencelupkan tabung reaksi
yang terdapat sampel kedalam penangas air dengan suhu 60 oC dalam waktu
15 menit. Terjadi perubahan pada sampel 1-propanol dan ter-butanol semula
kedua sampel tersebut keruh tetapi setelah dilakukan pemanasan kedua
sampel tersebut berubah warna kuning. Menurut literatur yang didapat, Saat
pertama kali pereaksi Lucas campuran memebentuk fase homogen tunggal.
Konsentrasi larutan HCl sangat polar cocok dengan alkohol yang bersifat
polar. Kompleks HCl terurai/terlarut. Hal ini menandakan bahwa suatu bagian
dari alkohol sudah bereaksi untuk membentuk alkil halida. Halida bersifat
non polar sehingga terpisah yang disebut sebagai fase kedua. Uji Lucas
mengakibatkan penambahan pereaksi Lucas pada alkohol tak dikenal lalu
melihatnya untuk beberapa saat.
Reaksi- reaksi
pada uji lucas
Pada percobaan kedua yang dilakukan yaitu uji kromat pada sampel
alkohol dan fenol. Seperti judulnya uji ini dilakukan dengan menggunakan
preaksi asam kromat. Hasil yang diperoleh sebelum penambahan pereaksi,
untuk 1-propanol yaitu bening, untuk 2-propanol yaitu bening, untuk ter-
butanol yaitu bening, dan untuk fenol yaitu agak keruh. Sedangkan setelah
penambahan preaksi terjadi perubahan pada sampel tersebut untuk sampel 1
dan 2 mengalami perubahan yang sama yaitu perubahan warna menjadi biru
tosca pekat, sedangkan untuk sampel ter-butanol semula orange kemudian
terjadi perubahan warna menjadi hijau lumut, dan untuk fenol terjadi peruba
menjadi hitam kecoklatan dan terdapat endapan. Kemudian dikalukan
pemanasan pada sampel tersebut dengan cara mencelupkan ke dalam
penangas air dengan suhu 60oC dalam waktu 5 menit. Terjadi perubahan pada
sampel ter-butanol yang berubah dengan warna hijau tosca dan pada fenol
berubah dengan warna merah bata dan terdapat endapan. Alkohol primer dapat
teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Bilangan
oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan,
tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi
menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh
asam kromat. Oleh karena itu reaksi ini di satu sisi dapat membedakan
alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain membedakan alkohol primer
dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol biasanya teroksidasi
menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.
Reaksi yang terjadi adalah
Percobaan ketiga yang dilakukan yaitu uji besi(III) klorida pada sampel
alkohol dan fenol. Seperti juduknya uji ini dilakukan dengan menggunakan
preaksi kloroform. Hasil yang diperoleh sebelum penambahan reaksi ialah
pada 1-propana yaitu bening, pada 2-propana yaitu bening, pada ter-butana
yaitu bening, dan pada fenol yaitu bening gak kekuningan. Sedangkan setelah
penambahan preaksi 1-propanol terjadi perubahan warana menjadi kuning dan
terdapat endapan merah bata, pada 2-propanol terjadi perubahan warna
menjadi kuning dan terdapat endapan merah bata, terjad perubahan dengan
terdapatnya sebuhan endapan berwarna merah bata, dan pada fenol terjadi
perubahan warna menjadi coklat tua. Penambahan besi (III) klorida yang
terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam
kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi
mulai dari merah sampai ungu, H pada -OH fenol, disubstitusi oleh FeCl2 dan
karena Fe adalah golongan transisi, berikatan dengan fenol menyebabkan
perubahan warna yang macam-macam (pada hal ini merah-ungu). Alkohol
tidak menghasilkan warna apapun terhadap uji ini.
Pada percobaan keempat yang dilakukan adalah uji keasaman, hasil yang
diperoleh menunjukan pada 1-propanol memiliki pH 5, pada 2-propanol
memiliki pH 7, pada ter-butanol memiliki pH 5, dan pada fenol memiliki pH 6.
Meurut literatur yang diperoleh, Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih
lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alkohol.
Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion
fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam
fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa
yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut
dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun di
antara basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu
alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak
larut air dalam bentuk anion alkoksida). Dari hasil pengamatan yang ada tidak
menunjukkan hasil yang sama, maka kemungkinan ada kesalahan atau
kecerobohan ketika praktikum ini sedang berlangsung yang menyebabkan
munculnya hasil yang tidak sesuai.
BAB IV
PENUTUP
4.1. Kesimpulan
Dari percobaan mengenai senyawa alkohol dan fenol ini dapat diambil
kesimpulan bahwa
1. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Karena
fenol memiliki anion, dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin
aromatik.
2. Fenol bersifat polar sementara pada alkohol semakin panjang pada
gugus alkil alkoholnya semakin rendah kepolarannya.
3. Uji Lucas untuk menetukan penggolongan alkohol, yaitu alkohol
primer, alklohol sekunder dan alkohol tersier.
4.2. Saran
Saran untuk praktikum kali ini, diharapkan praktikan melakukan tiap
langkah prosedur dengan baik dan benar sehingga didapatkan hasil yang tepat
dan maksimal sehingga tidak menimbulkan salah tafsir dan pengumpulan
data.
DAFTAR PUSTAKA
Sebelum penambahan
Setelah Penambahan Kloroform, FeCl3, Piridin
D. Uji Keasaman
pH Fenol