ALKOHOL DAN FENOL

A. Tujuan Percobaan
1. Mempelajari beberapa sifat kimia dan sifat fisika dari alcohol dan fenol.
2. Membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier.

B. Teori Dasar
Kata alkohol segera mengingatkan kita pada etanol, yaitu senyawa memabukkan
yang terdapat dalam anggur dan bir. Etanol adalah salah satu dari keluarga senyawa
organik yang disebut alkohol yang terdapat di alam. Alkohol alami meliputi 2-feniletanol,
yaitu senyawa yang menyebabkan bau memabukkan dari bunga mawar, sukrosa yaitu
gula untuk memenuhi rasa manis; dan banyak lagi. Gugus hidroksil terdapat dalam
banyak molekul yang penting secara biologis. Empat alkohol jenuh yang penting dalam
metabolisme ialah 3-metil-2-buten-1-ol, 3-metil-3-buten-1-ol, geraniol, dan fernesol
(Hart, dkk.,2003).
Fenol kurang terlibat dibandingkan dengan alkohol dalam proses metabolisme
mendasar. Namun, ada tiga alkohol fenolik yang membentuk blok pembangun dasar dari
lignin, yaitu zat polimer rumit, yang bersama-sama dengan selulosa, membentuk bagian
berkayu pada pohon. Beberapa bahan alam fenolik yang harus dihindari ialah urushiol,
yaitu bahan alergen aktif dalam racun tumbuhan ivy dan oak. (Hart, dkk.,2003).
Alkohol merupakan seyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai
atau cincin hidrokarbon. Sifat-sifat alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi
dibandingkan alkane-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara
molekul alkohol membentuk ikatan hydrogen. Rumus Umum alkohol R-OH, dengan R
adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alcohol, semakin banyak cabang
semakin rendah titik didihnya, sedangkan dalam air, methanol, etanol, propanol mudah
larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah
bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999).
Golongan alkohol adalah senyawa-senyawa yang dianggap sebagai turunan
alkana, jika salah satu atom H atau lebih diganti oleh gugus hidroksil (-OH). Berdasarkan
banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada senyawa ini, alkohol digolongkan menjadi :
1) Alkohol Monovalen
CnH2n+1OH atau R-OH
2) Alkohol Bivalen / Alkandiol
Jika dua atom H pada alkana diganti oleh gugus OH. Contoh : etilena glikol.
Rumus umumnya : CnH2n(OH)2.
3) Alkohol Trivalen / Alkantriol
Jika tiga atom H pada alkana diganti oleh gugus OH. Contoh : gliserol.
Rumus umumnya : CnH2n-1(OH)3. (Ndra,1984).
 Berdasarkan jumlah gugus R yang melekat pada pengemban gugus hidroksil,
alkohol dibedakan menjadi :
1) Alkohol Primer
R-CH2-OH
Hanya satu gugus R melekat pada C-OH alkohol primer (1°).
2) Alkohol Sekunder
RR'CHOH
Dua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder (2°).
3) Alkohol Tersier
RR-C-OH-R
Tiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersier (3°) (Wilbraham, 1998).
Berdasarkan jenisnya, alkohol ditentukan oleh posisi atau letak gugus OH pada
rantai karbon utama karbon. Ada tiga jenis alkohol antara lain alkohol primer, alkohol
sekunder dan alkohol tersier. Alhokol primer yaitu alkohol yang gugus –OH nya terletak
pada C primer yang terikat langsung pada satu atom karbon lainnya, contohnya :
CH3CH2CH2OH (C3H7OH). Alkohol sekunder yaitu alokohol yang gugus –OH nya
terletak pada atom C sekunder yang terikat pada dua atom C yang lain. Alkohol tersier
adalah alkohol yang gugus –OH nya terletak pada atom C tersier yang terikat langsung
pada tiga atom C yang lain (Fessenden dan Fessenden, 1997).
Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol antara lain reaksi substitusi, reaksi
eliminasi, reaksi oksidasi dan esterifikasi. Dalam suatu alkohol, semakin panjang rantai
hidrokarbon maka semakin rendah kelarutannya. Bahkan jika cukup panjang sifat
hidropob ini mengalahkan sifat hidrofil dari gugus hidroksil. Banyaknya gugus hidroksil
dapat memperbesar kealrutan dalam air (Hart, 1990). Suatu alkohol primer dioksidasi
menjadi aldehid atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton
saja. Sedangkan pada alkohol tersier menolak oksidasi dengan larutan basa dalam larutan
asam, alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi
(Mardzuki, 1990).

C. Alat dan Bahan

1. Alat
- Tabung reaksi
- Gelas ukur
- Rak tabung
2. Bahan
- Alkohol
- Pereaksi lukas
- Akuades
- N-heksan
D. Prosedur Kerja
1. Kelarutan alcohol dalam air dan n-Heksan
 a. Siapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering.
b. Masing-masing tabung reaksi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksan (2).
c. Ke dalam tabung reaksi (1) dan (2), ttambahkan setetes methanol.
d. Kocok dan perhatikan kelarurtannya.
e. Kerjakan langkah-langkah sebelumnya dengan menggunakan amyl alcohol,
butanol, dan fenol.
f. Kerjakan seperti diatas menggunakan fenol.
2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier
a. Siapkan 3 buah tabung reaksi.
b. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 mL pereaksi lukas (ZnCl2)..
c. Tambahkan masing-masing 3-5 tetes alcohol primer, sekunder, dan tersier
pada tabung reaksi yang bersesuaian.
d. Kocok dan biarkan selama 3-5 menit.
e. Perhatikan perubahannya.
f. Kerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol.
3. Beberapa reaksi alcohol dan fenol
a. Reaksi dengan Na2CO3
- Siapkan 3 buah tabung reaksi.
- Tabung (1) dengan fenol diisi dengan amil alcohol, tabung (2) dengan
fenol, tabung (3) dengan asam asetat (sebagai pembanding) masing-
masing 1 mL.
- Masing-maisng tabung reaksi ditambah dengan 0,5 mL Na2CO3.
- Kocok dan biarkan selama 3-5 menit.
- Perhatikan perubahan dan catat.
- Kerjakan seperti diatas dengan menggunakan fenol.
b. Reaksi dengan natrium
- Siapkan 3 buah tabung reaksi.
- Tabung (1) diisi dengan etanol, tabung (2) dengan butanol, tabung (3)
dengan fenol masing-masing 1 mL.
- Untuk masing-maisng tabung reaksi masukan sepotong logam Na.
- Biarkan beberapa menit (hingga reaksi selesai).
- Tambahkan satu tetes indikator PP untuk ketiga tabung reaksi tersebut.
- Ke dalam masing-masing tabung reaksi tambahkan setetes demi setetes
HCl 0,1 M sampai warna merah hilang.
- Catat perubahan yang terjadi.

4. Hasil Percobaan
a. Kelarutan dalam air dan n-Heksan
 Kelarutan Kelarutan
Alkohol Keterangan Gambar
dalam air dalam n-Heksan
Butanol SL SL Sedikit putih
Amil
L L Bening
Alkohol
Fenol L L Bening

b. Alkohol primer, sekunder, tersier dengan pereaksi lukas

Reagen
Alkohol Keterangan Gambar
Lukas
Primer (Metanol) L Berwarna kuning
Sekunder (Amil
L Sedikit Kuning
Alkohol)
Tersier (Fenol) SL Sedikit Kuning

c. Beberapa reaksi alkohol dan fenol

 Reaksi dengan Na2CO3

Zat Na2CO3 Keterangan Gambar

Amyl alkohol TL
Fenol L
Asam asetat L

 Reaksi dengan natrium

Zat Natrium Jumlah HCl Keterangan

Amyl alkohol - 3 tetes

Fenol 3 tetes
Asam asetat 3 tetes

 Reaksi dengan FeCl3

Zat FeCl3 Keterangan Gambar

Amyl alkohol L Kuning

Fenol L Bening
Asam asetat L Sedikit Putih

E. Pembahasan
 Pada percobaan pertama alkohol dan fenol diuji kepolarannya dengan
menggunakan air dan n-heksana. Air (H2O) merupakan senyawa polar dann-heksana
merupakan senyawa nonpolar jadi, jika zat uji larut dalam air dan tidak larut pada n-
heksana maka zat tersebut polar, jika zat uji tidak larut dalam air dan larut pada n-
heksana maka zat tersebut nonpolar, dan jika larut dalam air dan n-heksana maka zat
tersebut semipolar.
Dari hasil pengamatan dapat dilihat bahwa kepolaran alkohol berkurang secara
bertahap sesuai bertambahnya gugus karbonil dan dapat bersifat semi polar bahkan
bersifat nonpolar. Adanya gugus OH dalam air, membuat alkohol memiliki polaritas yang
hampir sama dengan polaritas air, sehingga alkohol dapat larut dalam air. Namun,
kepolaran yang dimiliki oleh alkohol tidak akan sebanding dengan polaritas air. Hal ini
dipengaruhi oleh kehadiran gugus alkil pada molekulnya. Gugus alkil merupakan gugus
nonpolar, semakin panjang alkil yang dimiliki oleh suatu senyawa maka akan semakin
besar juga sifat nonpolarnya. Oleh karena itu, senyawa alkohol yang berantai pendek atau
memiliki atom C 1-5 akan larut dalam beberapa pelarut polar seperti air. Sedangkan,
untuk senyawa alkohol yang berantai panjang atau memiliki atom C ≥ 6 akan sukar larut
dalam pelarut polar, tapi larut dalam pelarut nonpolar seperti n-heksana dan pelarut
organik lainnya.
Amil alkohol (n-pentanol) dapat larut dalam air maupun n-heksana. Hal ini berarti
senyawa tersebut merupakan senyawa semi polar. Hasil percobaan yang menyatakan
bahwa amil alkohol merupakan senyawa semi polar sudah sesuai dengan teori dan data
pustaka dimana kelarutan amil alkohol adalah 27 g/L (pada suhu 20º C). Hal ini
dikarenakan amil alkohol (n-pentanol) memiliki gugus alkil berantai sedang, sehingga
keelektronegatifan sedikit berubah akibat pengaruh ketidakpolaran yang dimiliki gugus
alkil, sehingga gugus hidroksil (-OH) dan gugus alkil (R) pada zat tersebut mengambil
bagian yang hampir sama besar dalam molekulnya yang menyebabkannya bersifat semi
polar. Dari percobaan yang dilakukan didapatkan bahwa senyawa fenol larutdalam air
dan n-heksana. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa fenol memiliki sifat
yang cenderung asam yang berarti fenol merupakan senyawa polar. Fenol memiliki
kelarutan terbatas dalam air, dimana kelarutan fenol dalam air sebanyak 8,3 g/100 mL
(pada suhu 20ºC). Dapat ditarik kesimpulan bahwa fenol larut dalam air namun dalam
jumlah yang terbatas.
Percobaan kedua yaitu mengenai alcohol primer, sekunder, dan tersier. Percobaan
ini bertutuan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan
menggunakan pereaksi lukas serta mereaksikan fenol dengan pereaksi lukas sebagai
pembanding. Cara menandai cepat atau lambatnya bereaksi yaitu dengan terjadinya
larutan yang keruh saat bercampur dan cepat kembalinya keadaan larutan seperti semula
saat sebelum dicampurkan. Alkohol tersier sangat memungkinkan untuk terjadinya
pemutusan dan pelepasan gugus hidroksil untuk berlangsungnya reaksi subtitusi karena
ketidakstabilan atom karbon yang berikatan langsung dengan gugus hidroksil dapat
diminimalisir oleh atom karbon lain yang berada disekelilingnya. Pada pernyataan ini,
alkohol tersier lebih banyak memiliki atom karbon yang menyebabkan kurangnya
kestabilan atom karbon yang berikatan langsung dengan gugus hidroksil. Selanjutnya,
alcohol sekunder dan disusul alkohol primer. Selain itu, kecepatan dan mekanisme reaksi
alkohol dengan hidrogen klorida bergantung pada struktur alkohol tersebut. Semakin
banyak atom yang dapat membantu menstabilkan karbokation (keadaan stabil pada
karbokation mempercepat laju reaksi). Sehingga alkohol tersier yang memiliki banyak
gugus alkil lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan alkohol sekunder dan alkohol
primer. Sehingga urutan kereaktifan alkohol dengan pereaksi lukas yaitu alkohol tersier >
alkohol sekunder > alkohol primer.
Selanjutnya pada percobaan ketiga. Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui
keasaman dari suatu Zat dengan mereaksikannya dengan basa kuat yakni Na 2CO3. Jika
zat uji bersifat asam maka zat itu dapat bereaksi, dan sebaliknya jika bersifat basa maka
zat itu tidak dapat bereaksi dengan basa tersebut. Pada percobaan ini fenol direaksikan
dengan Na2CO3 menghasilkan gelembung gas (CO2) , sedangkan asam asetat tidak
menghasilkan gelembung gas (CO2) yan menandakan senyawa ini tidak bereaksi. Hal ini
tidak sesuai dengan teori yang seharusnya asam asetat dapat bereaksi dengan Na 2CO3
membentuk natrium alkoksida, air, dan gelembung gas (CO2). Tingkat keasaman alkohol
ditentukan oleh panjangnya rantai karbon yang terikat pada gugus hidroksil. Semakin
panjang rantai karbonnya maka tingkat keasamannya akan semakin rendah, begitupun
sebaliknya semakin pendek rantai karbon maka semakin rendah tingkat keasaman alcohol
tersebut. Hal ini disebabkan karena semakin panjang rantai karbon pada alkil maka sifat
gaya dorong elektronnya semakin besar sehingga ion H+ pada gugus hidroksil akan sulit
terlepas. Kekeliruan ini mungkin disebabkan oleh konsentrasi asam asetat yang
digunakan sangat kecil. Pada percobaan ini, didapatkan bahwa fenol dapat bereaksi
dengan Na2CO3 yang ditandai dengan adanya gelembung gas (CO2). Karena bahwa zat
ini dapat bereaksi dengan basa maka zat tersebut bersifat asam. Hal ini sesuai dengan
teori dimana fenol merupakan asam lemah yang lebih kuat dibanding alkohol dan jika
direaksikan dengan basa maka akan menghasilkan garam fenoksida dan air. Fenol ialah
asam yang lebih kuat daripada alkohol terutama karena ion fenoksidanya distabilkan oleh
resonansi. Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi
muatan negatif pada ionfenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin orto dan para
melalui resonansi.
Tes ferri Klorida digunakan untuk membedakan alkohol alifatik (rantaiterbuka)
dengan alkohol aromatik. FeCl3 digunakan untuk membedakan antarasenyawa alkohol
dan fenol, karena FeCl3 mempunyai kemampuan untuk beraksi dengan fenol (alkohol
alifatik) dan tidak beraksi dengan alkohol alifatik. Adanya reaksi ditandai dengan melihat
perubahan warna sesaat setelah dicampurkan. Jika bereaksi larutan akan berubah warna
menjadi merah sampai ungu kehitaman. Dari hasil percobaan pada amyl alcohol, fenol,
dan asam asetat setelah dicampurkan dengan FeCl3 , amyl alcohol mengahasilkan warna
kuning, hal ini menunjukkan bahwa amyl alcohol tidak bereaksi dengan FeCl 3. Hal ini
sesuai dengan teori, bahwa alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3 Karna kekuning-
 kuningan berasal dari larutan FeCl3, bukanhasil reaksi. Untuk fenol tidak berwarna
(bening) dan asam asetat menghasilkan warna sedikit putih.

F. Kesimpulan
1. Fenol bersifat polar sementara pada alkohol semakin panjang gugus alkil alcohol
semakin rendah kepolarannya.
2. Kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi
lukas adalah tersier > sekunder > primer.
3. Fenol merupakan asam lemah namun lebih kuat dibanding alkohol.

DAFTAR PUSTAKA

Hart, H., L.E.,Craine, dan DJ., Hart, 2003, Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas,
Erlangga, Jakarta.
Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.