9 Alkohol

TUJUAN
- Mengenal reaksi-reaksi golongan alkohol
- Mengenal reaksi-reaksi yang membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier

DASAR TEORI
Alkohol adalah senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus hidroksi (-OH).
Berdasarkan jumlah gugus alkil yang terikat pada atom C yang mengikat gugus –OH,
maka dibedakan alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol primer adalah alkohol
yang mengikat satu buah gugus alkil pada atom C yang mengikat gugus –OH, alkohol
sekunder jika atom C yang mengikat gugus –OH mengikat dua buah gugus alkil, sedang
alkohol tersier jika atom C yang mengikat gugus –OH mengikat tiga buah gugus alkil
yang lain. Berdasarkan jumlah gugus hidroksi dapat dibedakan antara diol, triol dan
poliol.
Terdapat beberapa macam reaksi yang dapat digunakan untuk mengidentifikasi
adanya alkohol, misalnya esterifikasi. Reaksi ini dilakukan dengan cara mereaksikan
alkohol dengan asam karboksilat sehingga terbentuk ester yang berbau khas. Pada
reaksi esterifikasi diperlukan suatu asam kuat yang berfungsi sebagai katalisator. Reaksi
esterifikasi dapat dituliskan seperti berikut ini.

RCOOH + R1OH  RCOOR1 + H2O

Selain itu alkohol dapat dioksidasi oleh KMnO4. Hasil reaksi oksidasi alkohol oleh
larutan KMnO4 tergantung dari alkohol yang direaksikan dan suasana reaksi. Alkohol
primer akan dioksidasi menjadi asam karboksilat, alkohol sekunder akan dioksidasi
membentuk keton. Akan tetapi oksidator KMnO4 tidak dapat mengoksidasi suatu alkohol
tersier.
Dalam suasana asam, ion MnO4- yang berwarna ungu akan direduksi
membentuk Mn2+ yang tidak berwarna, sedang dalam suasana basa atau netral ion
MnO4- akan direduksi membentuk MnO2 yang dapat diamati sebagai endapan coklat

Larutan Buffer
 Persamaan reaksi oksidasi tersebut dapat dituliskan sebagai berikut.
O

R OH + KMnO4 R OH + Mn2+ / MnO2

ungu
OH
O
R R + KMnO4 + Mn2+ / MnO2
ungu R R

+ KMnO4 tidak terjadi reaksi

R R
OH ungu

Pereaksi yang dapat membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier adalah
pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas ini terdiri dari pereaksi Lucas A (HCl pekat) dan pereaksi
Lucas B (ZnCl2 anhidrat). Reaksi positif ditandai dengan terbentuknya suatu lapisan tak
larut atau emulsi dari alkil halida yang terbentuk . Reaksi ini biasanya hanya dapat
dipakai untuk senyawa alkohol yang larut dalam pereaksi Lucas dan hanya sesuai untuk
alkohol monofungsional yang lebih kecil dari pada heksil alkohol.
Reaksi yang terjadi antara suatu alkohol dengan pereaksi Lucas adalah reaksi
substitusi. Alkohol primer tidak dapat bereaksi baik dengan HCl pekat, bahkan dengan
adanya seng klorida anhidrat pada suhu ruang. Hal ini karena ion klorida merupakan
nukleofil yang lemah untuk terjadinya reaksi substitusi. Suatu alkohol tersier dapat
langsung bereaksi dengan asam klorida pekat pada suhu ruang dalam waktu beberapa
menit. Terjadinya reaksi ditandai dengan terbentuk suspensi (kekeruhan) dan kemudian
berubah menjadi dua lapisan zat cair. Jika ditambahkan seng klorida anhidrat, maka
keasaman medium reaksi akan bertambah sehingga kecepatan reaksi akan bertambah.
Kereaktifan alkohol tersier pada reaksi ini disebabkan oleh cukup besarnya kestabilan
karbokation tersier yang terbentuk.
Kereaktifan karbokation yang terbentuk dari alkohol sekunder berada diantara
karbokation primer dan tersier. Walupun alkohol sekunder tidak dapat mengalami reaksi
substitusi dengan pereaksi Lucas A, akan tetapi mampu mengadakan reaksi dengan
campuran pereaksi Lucas A dan B. Terbentuknya suspensi kadang-kadang muncul
setelah 5 menit dan akan terbentuk lapisan setelah 10 menit. Persamaan reaksi antara
alkohol sekunder dan alkohol tersier dengan pereaksi Lucas adalah sebagai berikut.
ZnCl2 R2CHCl + H2O
R2CHOH + HCl

ZnCl2 R3CCl + H2O

R3COH + HCl

Alkohol 55
BAHAN - BAHAN
- Asam asetat - KMnO4
- Etanol - isopropil alkohol
- ZnCl2 - anhidrat-butil alkohol.
- H2SO4

ALAT - ALAT
- tabung reaksi
- rak tabung reaksi
- pipet tetes
- gelas ukur

CARA KERJA
A. Reaksi Esterifikasi
1. Siapkan 3 buah tabung reaksi.
2. Masukkan 1 mL etanol pada tabung reaksi I, isopropil alkohol pada tabung reaksi
II dan t-butil alkohol pada tabung reaksi III.
3. Tambahkan ke dalamnya beberapa tetes H2SO4 pekat dan asam asetat.
4. Panaskan campuran reaksi selama kurang lebih 10 menit dalam penangas air
sambil mulut tabung ditutup dengan kapas.
5. Tuang campuran reaksi ke dalam gelas beker yang berisi 50 mL air, aduk dan
periksa bau ester yang terbentuk.

B. Reaksi dengan KMnO4

1. Siapkan 3 buah tabung reaksi.
2. Ke dalam tabung reaksi I masukkan 1 mL etanol, tabung reaksi II masukkan
isopropil alkohol dan t-butil alkohol ada tabung reaksi III.
3. Tambahkan ke dalam masing-masing tabung reaksi beberapa tetes H2SO4 4N.
4. Kemudian tambahkan 1 tetes larutan KMnO4.
5. Amati perubahan warna yang terjadi.

C. Uji Lucas
1. Siapkan 3 buah tabung reaksi.
2. Ke dalam tabung reaksi I masukkan 1 mL etanol. Ke dalam tabung reaksi II
masukkan isopropil alkohol dan t-butil alkohol pada tabung reaksi III.
3. Setelah itu masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Lucas A.

56 Praktikum Kimia Dasar 2 TPB Unair

 4. Kocok campuran tersebut, diamkan selama 5 menit dan amati perubahan yang
terjadi.
5. Setelah itu lanjutkan dengan menambahkan 1 mL pereaksi Lucas B.
6. Kocok campuran tersebut, biarkan selama beberapa menit dan amati perubahan
yang terjadi.

PENGAMATAN
A. Reaksi Esterifikasi
Tabung Aroma setelah Penambahan H2SO4 pekat
Reagen
Reaksi dan Asam Asetat

I Etanol

II Isopropil alkohol

III t-butil alkohol

B. Reaksi dengan KMnO4

Tabung Aroma setelah Penambahan H2SO4 4N dan
Reagen
Reaksi KMnO4

I Etanol

II Isopropil alkohol

III t-butil alkohol

C. Uji Lucas
Tabung
Reagen Aroma setelah Penambahan HCl dan ZnCl2
Reaksi

I Etanol

II Isopropil alkohol

III t-butil alkohol

Alkohol 57
PEMBAHASAN

58 Praktikum Kimia Dasar 2 TPB Unair

KESIMPULAN

DAFTAR PUSTAKA

Alkohol 59