OKSIDASI

SINTESA ASAM ADIPAT

I. TUJUAN
1. Dapat mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam Adipat dan Sikloheksana
2. Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam Adipat
II. TEORI
Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh
suatu atom dan reduksi sebagai diperolehnya elektron oleh suatu atom. Jika suatu
molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul tersebut
dikatakan teroksidasi.
Contoh:
[O]
CH3CH2OH CH3CO2H
Beberapa zat pengoksida khas :
a. Kalium Permanganat dan bas
b. HNO3 pekat dan panas
c. Asam Kromal
d. Kalium Trioksida
Asam Adipat
Asam adipat (tata nama IUPAC: asam beksanadioat) adalah asam
dikarboksilat. la berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang
panjang, ia sangat tidak larut dalam air.
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui
oksidasi. Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan
menggunakan dua langkah, yaitu:
1) Sikloheksana + O₂ → Sikloheksanon + produk sampingan
2) Sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → Asam adipat + dinitrogen
oksida
Campuran sikloheksanol dan siklobesenol yang dihasilkan secara komersial
dinamakan "KA Oil", singkatan dari "Ketone - Alcohol Oil". Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA Oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan
menggunakan prinsip kimia hijau, metode sintesis yang telah dikembangkan, yakni

30
 melibatkan oksidasi sikloheksena dengan hydrogen peroksida via katalis tungsten
dan sebuah katalis transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi
ini adalah air.
Sifat Fisika Kimia Asam Adipat
Asam adipat merupakan padatan berbentuk serbuk atau Kristal berwarna
putih, dan tidak berbau; Berat molekulnya 146,14 g/mol, rumus molekul C6H10O4,
Titik didih 265°C (509˚F); Titik lebur 154˚C (309 F); Tekanan Uap 0,28 mmHg
47˚C, Kerapatan Uap (udara =1) 5,05; Grafitasi Spesifik (air =1) 1,366; kelarutan
dalam air 1,4%, Larut dalam methanol, etanol, aseton, eter, etil, asetat; Sedikit larut
dalam air, sikloheksan; Tidak larut dalam benzene, petroleun eter, Igroin.
Kegunaan Asam Adipat
Kegunaaan dari asam adipat, yaitu sebagai bahan pembuat nilon, sebagai bahan
tambahan pangan untuk diet, sebagai pengatur keasaman untuk gelatin dan selai.
Sebagai bahan tambahan pangan pengganti cream of tartar dan dalam industri
minuman sebagai pengganti asam sitrat, sebagai precursor sintetik pada pembuatan
plasticizer, pewama (dyes), pada industri farmasi, pada industri insektisida,
digunakan dalam industry parfum dan kulit, sebagai precursor pada industri karet
dan digunakan dalam pembuatan busa poliuretan.
Stabilitas dan Reaktivitas Asam Adipat
Stabilitas : Stabil pada suhu dan tekanan normal
Kondisi yang harus dihindarkan : Hindarkan dari panas, nyala,percikan,dan
sumber api lain. Hindarkan kontak dengan
bahan tercampurkan
Tancampurkan : Bahaya pengoksidasi
Asam adipat dengan bahan : Bahaya kebakaran dan ledakan
pengoksidasi kuat

Bahaya dekomposisi : Produk dekomposisi termal

bermacam-macam produk dekomposisi
Polimerisasi : Tidak terpolimerisas
Kalium Dikromat
Kalium dikromat yang disebut juga dengan Potasium Bichromate, Dipotasium
Dichromate; dichcromic acid, atau Dipotasium Salt.

31
 Sifat Fisik Dan Kimia
 Rumus kimia : K2Cr2O7

 Bentuk : Padatan

 Warna : Jingga

 Bau : Tidak berbau

 pH : 3,6 pada 100g/1

 Titik lebur : 398˚C

 Titik didih : > 500˚C pada 1.013 hPa

 Densitas : Kira-kira 2,7 gr/cm3 pada 20˚C

 Kelarutan dalam air : 130 gr/l pada 20°C

 Densitas curah : 1250 kg/m3

 Massa Molar : 294,19 gr/mol

Reaktifitas dan Stabilitas K2Cr2O7
Kondisi yang harus dihindari : pemanasan kuat
Bahan yang harus dihindari :
- Beresiko meledak dengan best, magnesium, hydrazine dan turunannya,
hydroxylamine, senyawa organic yang mudah menyala.
- Reaksi eksotermik dengan boron, anhydrides, reduktor, phosphides
- Resiko ledakan dan atau terbentuk gas toxix terdapat pada bahan berikut :
senyawa organic yang mudah menyala, gliserol, sulfide, aseton.
Asam Sulfat
Sifat fisik dan kimia
 Keadaan fisik : Cair (tebal cair berminyak)
 Rasa : rasa asam marked
 Berat molekul : 98,08 g/mol
 Warna : tidak berwarna
 pH : asam
 Titik didih : 270 ˚C (518˚F)
 Titik leleh : -35˚C (-31˚F)

32
  Berat jenis cairan : 1,84
 Tekanan uap : tidak tersedia
 Kelarutan : mudah larut dalam air dingin
Bahaya
Potensi efek kesehatan akut, berbahaya dalam kasus kontak kulit dan kontak
mata. Cair atau kabut semprotan menghasilkan kerusakan jaringan terutama pada
selaput lendir mata, mulut, dan pernapasan. Terkena kulit menghasilkan luka bakar.
Inhalasi kabut semprotan dapat mengakibatkan iritasi pernapasan. Peradangan mata
ditandai dengan kemerahan, berair dan gatal-gatal. Radang kulit ditandai dengan
gatal dan kemerahan.
Sikloheksana
Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C6H12. Sikloheksana
digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industry kimia, dan juga merupakan bahan
mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan
bahan produksi nilon. Dalam skala industry, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan
benzene dengan hydrogen.
Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri ciri yang unik. sikloheksana juga
digunakan dalam analisis laboratorium Sikloheksena memiliki bau seperti detergent.
Sifat-sifat sikloheksana
 Rumus molekul : C6H12

 Massa Molar : 84,16 gr/mol

 Densitas : 0,779 gr/ml (liquid)

 Kelarutan dalam air : Immiscible

 Indeks bias : 1,462

 Viskositas : 1,02 cP pada 17˚C

III. ALAT DAN BAHAN

 Alat

- Erlenmeyer

- Gelas kimia

- Pipet ukur dan bola karet

33
 - Corong dan labu buchner, kertas saring

- Kaca arloji

- Spatula

- Pemanas listrik

- Termometer

- Wadah es

 Bahan

- Sikloheksana

- Asam Sulfat pekat

- Air Aquadest

- Kalium Dikromat

- Es
IV. LANGKAH KERJA
1. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di
dalam Erlenmeyer 250 ml. Mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu
ruang
2. Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan, dan kemudian mengaduk
larutan tersebut
3. Melarutkan 8 gr kalium dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml.
Menambahkan campuran sikloheksan sedikit demi sedikit selama 15- 20 menit
pada suhu konstan 40-50˚C
4. Setelah penambahn selesai, memanaskan campuran hingga 80-90˚C selama
10 menit. Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang
diberi garam NaCl, apabila tak terbentuk kristal, menggores-gores permukaan
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal.
Larutan akhir berwarna merah fanta
5. Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100˚C selama 30 menit.
Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasilnya
Catatan :
 Pastikan proses oksidasi berjalan sempurna

34
  Penambahan sikloheksana + asam sulfat ke dalam kalium dikromat
haruslah perlahan dan membutuhkan waktu
 Pengeringan menggunakan corong buchner dan pompa vakum, ukuran
kertas saring harus sesuai ukuran dalam corong buchner, apabila tak
menggunakan corong buchnrt, lakukan filtrasi dengan menggunakan
corong kaca dan kertas saring lipat.
No. Proses yang dilakukan Pengamatan
1. Penambahan 10 ml H2SO4 pekat Larutan H2SO4 mengeluarkan gas dari
ke dalam 30 ml air sulfat, suhu menjadi panas. Larutannya
larut dalam air dengan sedikit bau dan
berwarna bening
2. Penambahan 10 ml Sikloheksana Larutan seperti gelembung berminyak
pada campuran larutan asam dan berwarna bening
Sulfat
3. Pelarutan K2Cr2O7 pada air Berwarna jingga yang sukar larut dalam
air dan tidak berbau
4. Penambahan campuran larutan Warna larutan menjadi merah fanta
sikloheksana, asam sulfat, air, ke
dalam larutan kalium dikromat

5. Campuran dipanaskan 80-90˚C Larutan menjadi homogen

selama 10 menit

6 Campuran didinginkan dalam Berwarna merah fanta mulai

wadah es + NaCl terbentuk kristal/endapan asam adipat

7. Penyaringan Endapan/kristal berwarna orange

8. Pengeringan endapan di dalam Endapa/kristal berubah menjadi

oven selama 30 menit warna hijau kehitaman

9. Mendinginkan dalam desikator Berat endapan sebesar 2,09 gr

sampai suhu ruang dan
menimbang hasilnya
Hasil penimbangan yang didapatkan :
 Berat kertas saring : 1,2 gr
 Berat cawan porselin + kertas saring : 78,23 gr
 Berat cawan porselin + kertas saring + endapan kering : 80,32 gr
 Berat endapan kering : (80,32 - 78,23) g = 2,09 gr

35
V. PERHITUNGAN
1) Perhitungan Secara Teori
a. Sikloheksana (C6H12)
 Berat molekul : 84,16 gr/mol
 Volume : 10 ml
 ρ : 0,779 gr/ml
Massa C6H12 = ρ . v
= 0,779 gr/ml . 10 ml
= 7,79 gr
Mol C6H12 = gr C6H12 = 7,79 gr = 0,0925 mol
BM C6H12 84,16 gr/mol
b. Kalium Dikromat (K₂Cr₂O7)
 Berat molekul : 294,19 gr/mol
 Massa : 8 gr
Mol K2Cr2O7 = gr K2Cr2O7 = 8 gr = 0,0271 mol
BM K2Cr2O7 294,19 gr/mol
c. Reaksi
C6H12 + K2Cr2O7 H C6H10O4 + K₂Cr₂O7 + H2
2so 4

m 0,0925 0,0271 - - -

b 0,0271 0,0271 0,0271 0,0271 0,0271

s 0,0654 - 0,0271 0,0271 0,0271 (mol)

d. Neraca massa teori
Komponen Input Output
Mol BM Gram mol BM Gram
C6H12 0,0925 84,16 7,79 0,0654 84,16 5,5040
K2Cr2O7 0,0271 294,19 7,9725 - - -
C6H10O4 - - - 0,0271 146,14 3,9603
K2Cr2O3 - - - 0,0271 230,1858 6,2380
H2 - - - 0,0271 2 0,0542
Total - - 15,7525 - - 15,7565

36
2) Perhitungan Secara Praktikum
a. Sikloheksana (C6H12)
 Berat molekul : 84,16 gr/mol
 Volume : 10 ml
 ρ : 0,779 gr/ml
 Massa C6H12 =ρ.v
= 0,779 gr/ml . 10 ml
= 7,79 gr
Mol C6H12 = gr C6H12 = 7,79 gr = 0,0925 mol
BM C6H12 84,16 gr/mol
b. Kalium Dikromat (K₂Cr₂O7)
 Berat molekul : 294,19 gr/mol
 Massa : 8 gr
Mol K2Cr2O7 = gr K2Cr2O7 = 8 gr = 0,0271 mol
BM K2Cr2O7 294,19 gr/mol
c. Asam Adipat (C6H10O4)
 Berat molekul : 146,14 gr/mol
 Massa : 2,09 gr
Mol 6 10 4 = gr C6H12 =
C H O 2,09 gr = 0,0143 mol
BM C6H12 146,14 gr/mol
d. Reaksi
C6H12 + K2Cr2O7 H C6H10O4 + K₂Cr₂O7 + H2
2so 4

m 0,0925 0,0271 - - -

b 0,0143 0,0143 0,0143 0,0143 0,0143

s 0,0782 0,0128 0,0143 0,0143 0,0143 (mol)

e. Neraca massa teori

Komponen Input Output
mol BM Gram mol BM Gram
C6H12 0,0925 84,16 7,79 0,0782 84,16 6,5813

K2Cr2O7 0,0271 294,19 7,9725 0,0128 294,19 3,7656

C6H10O4 - - - 0,0143 146,14 2,0898

37
 K2Cr2O3 - - - 0,0143 230,1858 3,2917
H2 - - - 0,0143 2 0,0286
Total - - 15,7525 - - 15,757

3) Perhitungan % yield dan % konversi

a. Secara teori
% yield = massa hasil x 100% = 3,9603 x 100% = 25,14%
massa umpan 15,7525
% konversi = mol C6H12 bereaksi x 100 % = 0,0271 x 100% = 29,29%
mol C6H12 masuk 0,0925
b. Secara praktek
% yield = massa hasil x 100% = 2,09 x 100% = 13,26%
massa umpan 15,75
% konversi = mol C6H12 bereaksi x 100 % = 0,0143 x 100% = 15,45%
mol C6H12 masuk 0,0925
4) Perhitungan % kesalahan
% kesalaham yield = Teori – Praktek x 100% = 25,14-13,26 = 47,25%
Teori 25,14
% kesalahan konversi = Teori – Praktek x 100% = 29,29-15,45 = 47,25%
Teori 29,29

38
VI. ANALISA PERCOBAAN
Berdasarkan percobaan oksidasi sintesa asam adipat, dapat dianalisa bahwa
dalam pembuatan asam adipat (C6H10O4 ) digunakan sikloheksana sebagai bahan
utama, asam sulfat sebagai katalis dan kalium dikromat sebagai oksidator.
Pada percobaan ini dilakukan pembuatan kristal asam adipat dengan cara
mencampurkan 10 ml H2SO4 dengan 30 ml air. Pada saat pencampuran terjadi efek
panas dan menimbulkan asam, hal ini dikarenakan asam sulfat yang panas. Setelah itu
larutan asam sulfat didinginkan agar saat penambahan sikloheksana suhu larutan lebih
stabil. Setelah didinginkan larutan ditambahkan sikloheksana sebanyak 10 ml, lalu
larutan dipanaskan pada hotplate untuk mempertahankan suhu larutan antara 40 – 50
˚C, hal ini dikarenakan sifat dari sikloheksana yang mempunyai rantai alifatik yang
panjang sehingga pada suhu diatas 50˚C akan terjadi reaksi yang berlebihan sehingga
saat penambahan kalium dikromat ikatan sikloheksana akan terputus. Sedangkan
ketika suhu dibawah 40˚C belum terbentuk sikloheksana atau sikloheksanol yang
terbentuk belum kuat. Pada saat dipanaskan, larutan ditambahkan sikloheksana sedikit
demi sedikit selama 15-20 menit, setelah itu larutan dipanaskan lagi dengan suhu 80-
90˚C. Setelah dipanaskan larutan didinginkan kembali dengan menambahkan NaCl.
NaCl disini berfungsi untuk menjaga suhu pada air es agar tetap stabil. Setelah
terbentuknya kristal, larutan disaring dengan bantuan vakum. Hasil penyaringan
didinginkan kembali (diulangi 3 kali) proses penyaringan, kemudian endapan pada
kertas saring di oven pada suhu 150˚C.
VII. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
 Oksidasi adalah pelepasan elektron, penangkapan oksigen dan
peningkatan biloks. Mekanisme reaksi yang terjadi :
C6H12 + K2Cr2O7 C6H10O4 + K2Cr2O3 + H2
 Adapun data yang diperoleh :
Berat asam adipat : 2,09 gram
% Yield dan %konversi secara praktik : 13,26 % dan 15,45%
% Kesalahan Yield dan konversi : 47,25 %
VIII. DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet.2022/2023.Penuntun Praktikum Satuan Proses I.Politeknik Negeri
Sriwijaya Palembang.

39
 GAMBAR ALAT

Erlenmeyer Gelas kimia Pipet ukur

Bola karet
Corong Neraca analitik

Spatula
Kaca arloji
Hot plate

Pengaduk
Termometer
Kertas saring

Corong buchner Oven

40