JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA & ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
A. Judul Praktikum
Isolasi Asam Miristat dari Biji Pala (Isolasi Lemak dengan Ekstraktor Soxhlet)
B. Tujuan Praktikum
1. Mahasiswa dapat mengisolasi trimiristin dari biji pala dengan ekstraktor soxhlet
2. Mahasiswa dapat menghidrolisis senyawa trimiristin dari biji pala menjadi asam miristat
C. Dasar Teori
Pohon pala mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan di India bagian barat.
Minyak pala terdiri dari 90% hidrokarbon. Komponen terbanyak yang dapat ditemukan
dalam buah pala adalah SOH, α, dan β pireina. Minyak pala dipakai terutama pada penyedap
makanan dan bahan tambahan dalam bermacam-macam minyak wangi (Wilcox, 1995).
Dalam biji pala, terutama biji yang yang tua, di samping minyak atsiri, terdapat
komponen yang bersifat tidak menguap yang disebut fixed oil atau disebut mentega pala.
Fixed oil adalah bahan-bahan yang dapat larut dalam pelarut organic, tetapi tidak dapat
didestilasi. Biji pala mengandung fixed oil sebesar 20-40% yang tersusun dari asam miristat,
trimiristin dan gliserida dari asam laurat, stearat dan palmitat. Sementara itu, penelitian
isolasi trimiristin dari sisa penyulingan biji pala, hasilnya menunjukkan rendemen trimiristin
sebesar 21,60& dengan kemurnian 89,60%. Trimiristin merupakan suatu jenis lemak yang
banyak digunakan dalam pembuatan kosmetik kulit sebagai pemutih dan harganya sangat
tinggi. Selama ini lemak trimiristin hanya dihasilkan dari minyak kelapa, minyak inti sawit
dan minyak babassu (A’mun, 2013).
Dalam biji pala, terutama biji yang tua, di samping minyak atsiri, terdapat komponen
yang bersifat tidak menguap yang disebut fixed oil atau disebut mentega pala. Menurut Leung
(1985) fixed oil adalah bahan-bahan yang dapat larut dalam pelarut organik, tetapi tidak dapat
didestilasi. Menurut Devi (2009), biji pala mengandung fixed oil sebesar 20–40% yang
tersusun dari asam miristat, trimiristin dan gliserida dari asam laurat, stearat dan palmitat.
Sementara itu, Masyitah (2006) telah melakukan penelitian isolasi trimiristin dari sisa
penyulingan biji pala, hasilnya menunjukkan rendemen trimiristin sebesar 21,60 % dengan
kemurnian 89,86% (Ma’mun, 2013).
Lemak dan minyak ditemui dalam kehidupan sehari-hari, yaitu sebagai mentega dan
lemak hewan. Minyak umumnya berasal dari tumbuhan, contohnya minyak jagung, minyak
kacang dan lain-lain. Pada umumnya lemak atau minyak tidak terdiri dari satu macam
trigliseida melainkan campuran dari trigliserida. Karena alasan ini, komposisi lemak dan
minyak dinyatakan dalam persentase macam-macam asam yang diperoleh dari hidrolisis
(Hart, 1990).
Lipid merupakan senyawa yang dapat disarikan dari sel dan jaringan oleh pelarut organic
tak polar. Lipid ini merupakan komponen tak larut air. Cara penggolongannya agak tidak
biasa, karena lipid tidak mempunyai sifat kimia dan sifat struktur yang khas, satu-satunya
kesamaan yang yang mempertalikan senyawa dalam golongan ini adalah cara mengisolasinya
dan asal mula biogenetiknya (Stanley, 1988)
Trimiristin merupakan suatu jenis lemak yang banyak digunakan dalam pembuatan
kosmetik kulit sebagai pemutih (whitening agent) dan harganya sangat tinggi. Selama ini
lemak trimiristin hanya dihasilkan dari minyak kelapa (coconut oil), minyak inti sawit (palm
kernel oil), dan minyak babassu (babassu oil).Namun, persentase kandungan trimiristin dari
minyak tersebut jauh lebih rendah dibanding dalam fixed oil biji pala. Lemak dari biji pala
banyak juga digunakan dalam industri oleo chemical untuk substitusi lemak nabati, seperti
lemak kakao dan lemak pangan lainnya, dan juga dalam industri pelumas (lubricant).
Trimiristin juga dapat diolah menjadi senyawa turunannya, yaitu asam miristat dan miristil
alkohol. Bahan-bahan tersebut banyak digunakan dalam pembuatan sabun, detergen, dan
bahan kosmetika lainnya, seperti shampo, lipstik, losion dan lain-lain. Selain itu, Asgarpanah
et al. (2012) telah melaporkan bahwa trimiristin, bersama dengan asam miristat, miristisin
dan elimisin memiliki aktivitas sebagai anti oksidan, anticonvulsant, analgesic, anti
imflammatori, anti diabet, anti bakteri dan anti jamur (Ma’mun, 2013).
Trimiristisin merupakan turunan senyawa ester atau biasa dikenal lemak miristisin, nama
lain dari trimiristin adalah trimiristat gliserol atau tritetradekanoat gliserol. Lemak ini larut
dalam pelarut alkohol, benzena, kloroform, dan dietil eter dan tidak larut dalam air. Nama
lain dari asam miristat adalah asam tetradekanoat, wujudnya berupa kristal berwarna putih
agak berminyak, sangat larut dalam alkohol dan eter. Asam miristat pertama kali diisolasi
oleh Playfair pada tahun 1841 dan sekaligus menemukan bahwa asam miristat merupakan
komponen utama biji pala. Ditemukan pula bahwa asam miristat terdapat dalam semua
spesies myristica tetapi dalam jumlah yang tidak begitu besar dibandingkan dengan pala.
Meskipun asam miristat larut dalam alkohol dan eter, ia tidak larut dalam air. Sifat ini akan
digunakan untuk mengkristalkan asam miristat dari hasil hidrolisa trimiristin. Kegunaan asam
miristat adalah untuk sabun, kosmetik, parfum, dan ester sintesis untuk flavor dan aditif pada
makanan (Kapelle dkk, 2014).
Kandungan miristisin sangat tergantung pada usia pala. Pada usia muda, kandungan
miristisin semakin besar dan makin berkurang pada pala yang telah tua. Miristisin adalah obat
psikoaktif, bertindak sebagai antikolinergik, dan merupakan prekursor tradisional untuk
psychedelic dan empathogenic. Penggunaan pala sebagai aromaterapi berlebihan
menyebabkan keracunan yang membutuhkan perawatan medis, ditandai dengan mual,
muntah, kolaps, takikardia, pusing, gelisah, sakit kepala, halusinasi dan perilaku irasional.
Konsentrasi miristisin darah dapat diukur untuk mengkonfirmasi diagnosis keracunan (Indrus
dkk, 2014).
Ekstraksi trimiristin dapat dicapai secara maksimal dari biji buah pala dengan ekstraksi
eter dalam alat refluks dan residunya dihablur dengan aseton. Dengan cara ini senyawaan
trimiristin yang terdapat dalam biji buah pala tidak banyak tercampur dengan ester lain yang
sejenis. Refluks Merupakan teknik laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam
wadah yang disambungkan dengan kondensor sehingga cairan terus menerus kembali
kedalam wadah. Teknik ini digunakan untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal
sintesis organikn (Fieser, 1957).
Rekristalisasi hanyalah sebuah proses lanjutan dari kristalisasi. Rekristalisasi hanya
efektif apabila digunakan pelarut yang tepat. Ada beberapa faktor yang harus diperhatikan
dalam memilih pelarut yang cocok untuk kristalisasi dan rekristalisasi. Pelarut yang baik
adalah pelarut yang akan melarutkan jumlah zat yang agak besar pada suhu tinggi, namun
akan melarutkan dengan jumlah sedikit pada suhu rendah dan harus mudah dipisahkan dari
kristal zat yang dimurnikan. Selain itu, pelarut tidak bereaksi dengan zat yang akan
dimurnikan dengan cara apapun (Fieser, 1957).
Jumlah terendah terakhir dari temperatur dimana kristal terakhir meleleh disebut titik
leleh. Pemurnian titik leleh oleh pengotor adalah konsentrasi dari efek yang berbeda dalam
tekanan uap dari campuran padat dan larutan. Titik leleh dari substansi murni adalah
temperatur padatan dan cairan memiliki tekanan uap yang sama. Metode yang sering
digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan pada kaca, lalu diatas penangas
otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada disebelahnya (Gibson, 1956).
Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan berubah menjadi cair. Titik leleh
suatu Kristal adalah suhu dimana padatan mula-mula menjadi cair,di bawah 1 atm. Senyawa
murni keadaan padat menjadi cair sangat tajam (0,50C) sehingga suhu ini berguna untuk
identifikasin (Wilcox,1995).
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Lumpang dan 1 Untuk menggerus/
alu menghaluskan zat yang
berbentuk padat
pengaaduk
Biji Pala
Residu Ekstrak
Menambahkan 50 mL aseton
Melakukan destilasi sampai tersisa
lemak pada labu alas bundar
Mengangkat lemak menggunakan
spatula
Padatan Trimiristin
Berwarna Kuning
2. Hidrolisis trimiristin menjadi asam miristat
Kristal Hasil
2. Perhitungan
Gambar 1. Serbuk Biji Pala Gambar 2. Serbuk biji pala pada kertas saring
Kemudian disokletasi dengan menggunakan pelarut benzena sebanyak 250 ml. Fungsi
penggunaan benzena yaitu untuk melarutkan trimiristin, karena trimiristin mudah larut dalam
pelarut nonpolar seperti benzena, selama proses sokletasi ekstrak yang dihasilkan berupa
larutan kuning yang bening. Prinsip Metode sokletasi merupakan metode cara panas yang
dapat menghasilkan ekstrak yang lebih banyak, pelarut yang digunakan lebih sedikit
(efisiensi bahan), waktu yang digunakan lebih cepat, dan sampel diekstraksi secara sempurna
karena dilakukan berulang-ulang. Proses sokletasi dilakukan selama 1 jam, tujuan waktu
dilakukan selama 1 jam, agar trimiristin terekstrak dengan baik pada benzena walaupun
belum terlalu efektif, karena semakin lama proses sokletasi semakin banyak senyawa
trimiristin yang akan larut pada pelarut benzena.
Gambar 3. Proses Sokletasi Gambar 4. Campuran Hasil Sokletasi
Setelah proses sokletasi, ekstrak yang dihasilkan dimasukkan ke dalam erlenmeyer dan
ditambahkan asetonitril sebanyak 50 ml, fungsi penambahan asetonitril yaitu untuk
memisahkan ikatan antara benzene dengan trimiristin untuk membentuk senyawa ester yang
akan membentuk kristal trimiristat. Setelah penambahan aseton, campuran dipanaskan pada
penangas air, yang bertujuan untuk mempercepat laju reaksi antara aseton dengan trimiristin
dan untuk mengurangi volume pelarut benzena. Karena salah satu faktor untuk mempercepat
laju reaksi yaitu dengan menaikkan suhu.
Setelah terbentuk asam miristat pada penambahan 150 ml, kemudian campuran
ditambahkan 20 ml HCl pekat, yang berfungsi untuk mengendapkan senyawa asam miristat,
sehingga terlihat perlahan-lahan endapan putih terbentuk pada bagian dasar gelas kimia.
Setelah terbentuk endapan putih, campuran disaring dengan menggunakan kertas saring,
sehingga menghasilkan berat kristal yang di dapat pada kertas saring yaitu sebanyak 0,91792
gram.
1. Apa saja pelarut yang dapat digunakan untuk mengekstrak trimiristin.? Pelarut apa yang
Anda pilih.? Mengapa.?
Jawaban !
Trimiristin merupakan suatu senyawa ester yang merupakan lemak, sehingga senyawa
trimiristin ini merupakan senyawa non-polar, berdasarkan prinsip like dissolved like maka
untuk mengekstrak trimiristin ini kita menggunakan pelarut non polar, yakni eter, n-heksan,
benzen.
2. Terangkan cara Anda memurnikan asam miristat.
Jawaban !
Cara untuk memurnikan asam miristat yakni dengan cara rekristalisasi dengan
menggunakan pelarut etanol dan air. Rekristalisasi ini didasarkan pada perbedaan kelarutan
asam miristat pada alkohol dan air, dimana asam miristat larut dalam dalam etanol dan tidak
larut dalam air
3. Hitung berapa banyak NaOH teoritis minimal yang diperlukan untuk bereaksi dengan
trimiristin.?
Jawaban !
Dik:Berat trimistin = 0,5 gr
Mr trimiristin = 723,14 gr/mol
[NaOH] = 6M
Dit: NaOH teoritis yg diperlukan untuk bereaksi dengan trimiristin?
Peny:
Untuk menghidrolisis 1 mol trimiristin menjadi asam trimiristat, diperlukann 3 mol NaOH.
Jika kita memperoleh 0,5 g trimiristin
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑟𝑖𝑚𝑖𝑟𝑖𝑠𝑡𝑖𝑛 0,5 𝑔𝑟
(mol trimiristin = = 723,14 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 = 0,0007 mol)
𝑀𝑟 𝑡𝑟𝑖𝑚𝑖𝑟𝑖𝑠𝑡𝑖𝑛
1. Jelaskan mengapa beberapa kelompok pada proses pembentukan kristal pada penangas es
tidak mendapatkan endapan?
2. Jelaskan mengapa beberapa kelompok pada proses pembentukan endapan pada saat
penambahan HCl tidak mendapatkan endapan?
3. Jelaskan mengapa pada saat proses sokletasi warna ekstrak berwarna cokelat pekat,
sedangkan setelah ditambahkan asetonitril berubah menjadi berwarna kuning?
4. Jelaskan mengapa pada saat proses pemanasan menggunakan oven, kristal yang berada
pada kertas saring menghilang?
Jawaban:
1. Penyebab beberapa kelompok tidak mendapatkan kristal pada saat proses pembentukan
kristal dengan menggunakan penangas es karena disebabkan volume pelarut benzena yang
terlalu banyak, karena semakin banyak pelarut benzena yang terdapat dalam campuran maka
akan memperbesar kelarutan asam miristal, sehingga akan semakin sulit untuk mengedapkan
asam miristat, untuk itu sebaiknya dipanaskan terlebih dahulu untuk mengurangi volume
pelarut sampai kira-kira tersisa 20 ml pelarut, lalu dimasukkan ke dalam penangas es.
2. Penyebab beberapa kelompok tidak mendapatkan endapan pada saat penambahan HCl
disebabkan karena banyaknya NaOH yang ditambahakan sebelum penambahan HCl karena
semakin banyak larutan NaOH yang digunakan maka semakin banyak pula HCl pekat yang
digunakan, karena fungsi HCl yaitu untuk mengikat gugus Na pada sabun Natrium, untuk
membentuk garam NaCl, sehingga dapat terbentuk asam miristat yang kita gunakan, faktor
lain yang menyebabkan hal tersebut terjadi karena kurangnya kandungan pala pada sampel
yang digunakan, karena sampel yang digunakan sudah instan dan biasanya sudah terdapat
camapuran bahan lain.
3. Pada saat sokletasi warna campuran yang dihasilkan berwarna cokelat pekat, disebabkan
karena warna khas dari biji pala, dimana bubuk pala mulai merut dalam pelarut benzena
sehingga pelarut benzena berwarna cokelat sesuai dengan warna biji pala, lalu saat
ditambahkan asetonitril warna campuran menjadi berwarna kuning, disebabkan karena terjadi
proses pengenceran, dimana larutan yang pekat saat ditambahkan pelarut akan menjadikan
campuran tersebut menjadi encer dengan warna yang lebih terang.
4. Penyebab hilangnya kristal pada kertas saring saat proses pemanasan, disebabkan karena
titik leleh dari asam miristal adalag 56oC, sedangkan suhu yang digunakan pada proses
pemansan adalah suhu oven sebesar 70oC, untuk itu asam miristat akan meleleh lebih dulu
dalam oven, dan tidak ada kristal yang tersisa pada kertas saring.
Daftar Pustaka
A’mun, M. 2013. Karakteristik Minyak dan Isolasi Trimiristin Biji pala Papua (Myristica
argentea). Jurnal Littri. Vol 19. No. 2:72-77.
Fieser, Louis. F. 1957. Experiment in Organic Chemistry, 3nd edition, Revised,D. C. Heath
and Company : Boston.
Idrus, R. B., Bialangi, N., & Alio, L. (2013). Isolasi dan Karakterisasi Senyawa Alkaloid dari
Biji Tumbuhan Sirsak (Annona muricata Linn). Sainstek, 7(01).
Kapelle, Imanuel B. D., dkk. 2014. Isolasi Trimiristin dari Biji Pala dan Sintesis Metilester
Menggunakan Katalis Heterogen. Jurnal Ind. J. Chem. Res. 2:160 – 165
Ma’mun. 2013. Karakteristik Minyak Dan Isolasi Trimiristin Biji Pala Papua (Myristica
Argentea). Jurnal Littri .19(2) : 72 – 77.
Wilcox, C.F. 1995. Experimental Organic Chemistry, 2nd edition. Prentice Hall : New Jersey.