ETILENDIAMIN

1. Pendahuluan
Etilendiamin merupakan senyawa yang memiliki banyak kegunaan. Penggunaan yang
utama adalah sebagai bahan baku pestisida (fungisida), bahan untuk mengolah selulosa pada
industri pulp dan kertas, zat aditif pada minyak pelumas dan bahan bakar, bahan baku pembuatan
lem dan bahan pelapis. Selain itu etilendiamin juga digunakan untuk serat sintetik, dispersan
pada detergen, serta pada industri farmasi. Pengguanaan etilendiamin pada tahun 1990 sebesar
84.000 tin dan pada tahun 2003 mencapai 140.000 ton. Dengan semakin beragam dan
meningkatnya penggunaan etilendiamin, maka diperkirakan permintaan pasar dunia terhadap
etilendiamin akan meningkat secara tajam. Etilendiamin termasuk kedalam golongan senyawa
amina.
Aminasi dengan ammonlisis adalah proses pembentukan amina dengan mereaksikan
ammonia menggunakan agen aminasi primer dan sekunder. Reaksi tersebut dapat dilakukan
dengan menggunakan katalis hidrogenasi agar campuran ammonia-hidrogen dapat mengalami
reaksi hidroammonolisis. Teknik ini dapat digunakan untuk membentuk amina secara langsung
dari bahan dasar komponen gugus karbonil yang akan menghasilkan pembentukan nitril dan
aldimina lebih banyak. Adapun reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut :

ETILENDIAMIN

Page 1

Berdasarkan sifat dari ammonia, reaksi ammonolitik untuk menghasilkan amina dapat
mencakup :
1. Double Decomposition
Pada dekomposisi yang terjadi sebanyak dua kali ini, molekul NH 3 dipecah atau
dipisahkan menjadi -NH2 dan fragmen -H, dari kasus tersebut dapat terjadi
pembentukan senyawa amina baru apabila senyawa radikal -Cl2, -SO3H, -NO2 DAN
senyawa radikal lain disubsitusikan pada gugus -NH2 .
2. Dehidrasi
Amina dapat dibuat dari reaksi amonolisis dengan menggunakan alkohol atau fenol
dan dari reaksi hidroammonolisis dari gugus karbonil yang akan menghasilkan amina
dan air.
3. Reaksi Adisi
Dari kedua fragmen molekul NH3 apabila molekul baru dimasukkan atau
ditambahkan pada fragmen tersebut seperti alkanolamina dari alkilen oksida,
aminonitril dari nitril tak jenuh, dan urea serta thiourea kan menghasilkan amina.
4. Multiple Activity
Amina sekunder dan tertier dapat dibentuk dari amina hasil recycled dengan
direaksikan menggunakan ammonia sebagai koreaktan sehingga terjadi proses reaksi
aminolisis.
Berdasarkan penjelasan diatas, dapat diketahui bahwa karakteristik dari reaksi
ammonolitik dalam pembentukan amina dapat diklasifikasikan sebagai berikut :
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Pergantian dari aril dan alkil halogen

Pergantian dari ail -SO3H dan alkil -OSO3H
Konversi dari alkohol dan subtitusi alkohol secara fungsional
Reaksi hidrononolisis dari gugus karbonil
Reaksi adisi
Reaksi ammonia dengan gugus hidrokarbon
Bermacam reaksi lain seperti konversi dari fenol, pergantian dari gugus nitro aril, dan
polimerisasi dengan menggunakan formaldehid

Agen aminasi dapat berupa NH3 sebagai ammonia dalam fase liquid, yang dilarutkan
dalam air atau dalam pelarut anorganik atau ammonia tersebut dapat berupa gas dalam reaksi
fase uap atau dapat brupa penyusunan ammonia dari komponen solid (padat) seperti urea atau
garam ammonium (Groggins, 388)

ETILENDIAMIN

Page 2

Pada paper ini dibahas reaksi aminasi pada pembuatan etilendiamin. Etilendiamin
merupakan suatu senyawa yang termasuk golongan amina yang memiliki struktur molekul
seperti berikut :

Etilendiamin memiliki beberapa sinonim nama dagang seperti Alpha-etanediamine,

omega-ethanediaminealpha, beta-aminoethylamin, 1, 2-diaminoethane, 1, 2-ethanediamine, 1, 4diazabutane, dimetilendiamin, 1, 2-ethanediamine, dan dimetilendiamin. Sejarah etilendiamin
diproduksi secara masal pada tahun 1998 kira-kira sebanyak 500000000 kg yang digunakan
secara luas untuk proses sintesis senyawa kimia. Apabila etilendiamin direaksikan dengan udara
yang lembab akan menyebabkan timbulnya sifat korosif pada bahan, berubah sifat menjadi
racun, dan agen iritasi yang dapat membahayakan kesehatan. Etilendiamin merupakan ligan
berupa senyawa organik dengan rumus kimia C2H4(NH2)2 yang berwujud cairan tak bewarna dan
secara sekilas dapat terlihat seperti ammonia, namun sebenarnya bukan golongan ammonia
melainkan golongan amina.
Etilendiamin dapat diproduksi dalam skala industri dengan mereaksikan 1, 2-dikloroetana
dengan ammonia pada tekanan dibawah tekanan standar dan pada suhu 180 0C dalam media cair.
Reaksinya dapat dilihat pada gambar :

Pada reaksi tersebut terbentuk hidrogen klorida dan amina. Amina dapat dipisahkan dengan
menggunakan sodium hidroksida (NaOH) dan dapat diperoleh kembali dengan reaksi rektifikasi
sehingga akan terbentuk dietilenetriamin (DETA) dan trietilentetramin (TETA) sebagai produk.
Reaksi lain pada skala industri untuk pembuatan etilendiamin adalah pada reaksi etanolamin
dengan ammonia, dapat dilihat pada gambar :

(Wikiepedia, Etilendiamin)
Adapun sifat fisis dan sifat kimia dari etilendiamin adalah :
a. Sifat Fisis
ETILENDIAMIN

Page 3

Rumus molekul

: C2H8N2

Bentuk (pada 25oC)

: Cair

Berat molekul (g/mol)

: 60,099

Titik didih (pada 1 atm), [oK]

: 390,41

Titik beku (pada 1 atm), [oK]

: 284,29

Densitas (pada 25oC), [g/ml]

: 0,983

Viskositas gas (pada 25oC], [P]

: 72,45

Tekanan kritis [bar]

: 62,90

Temperatur kritis [oK]

: 593,0
(Yaws, 1999)

b. Sifat Kimia
1. Etilendiamin bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan etilendinitramin dan air
pada suhu tinggi
2. Etilendiamin bereaksi dengan epoksi, seperti etilen oksida atau propilen oksida
yang menghasilkan campuran hidroksialkil.
3. Etilendiamin bereaksi dengan aziridin menghasilkan epoksi. Distribusi produk
dikendalikan oleh perbandingan etilendiamin dan aziridin
4. Etilendiamin bereaksi secara eksotermis dengan aldehid menghasilkan mono dan
disubtitued imidozolidines. Distribusi produk tergantung pada stoikiometri dan
kondisi reaksi
5. Etilendiamin bereaksi dengan formaldehid dan sodium sianida, dalam kondisi
basa, akan menghasilkan garam tetrasodium dan etilendiamintetraasetikacid
6. Etilendiamin bereaksi dengan karbon disulfide menghasilkan etilen-bisdithiokarbamat
7. Etilendiamin jika direaksikann dengan urea, dietilkarbonat, karbondioksida, atau
fosgen menghasilkan etilen urea
(Kirk & Othmer, 1983)

ETILENDIAMIN

Page 4

Faktor-faktor yang mempengaruhi pembentukan etilendiamin adalah faktor pengadukan

dan suhu reaksi serta kondisi operasi pembuatan etilendiamin pada suatu pabrik yang berbeda
antara pabrik satu dengan pabrik yang lain, karena metode yang digunakan berbeda.
Salah

satu

contoh

langkah

reaksi

katalitik

pembentukan

ethylendiamine

dari

monoethanolamine dan ammonia dengan katalis Raney Nickel, adalah:

1. Transfer massa (difusi) reaktan dari badan utama fluida ke permukaan luar butir katalis
2. Difusi reaktan dari mulut pori pori melalui pori pori katalis ke permukaan dalam
katalis
3. Adsorpsi reaktan ke permukaan katalis
4. Reaksi pembentukan produk
5. Desorpsi produk dari dalam butir katalis ke permukaan katalis
6. Difusi produk dari dalam butir katalis ke permukaan luar katalis
7. Transfer massa produk dari permukaan luar butir katalis ke aliran utama fluida (gas)
Pada reaksi heterogen fase gas yang antara monoethanolamine dan ammonia dengan katalis
Rancy Nickel , mengikuti mekanisme reaksi di permukaan dan kecepatan reaksi tidak
dipengaruhi oleh langkah transfer massa. Langkah proses nomor 1, 2, 6, 7 sangat cepat
dibandingkan langkah nomor 3, 4, 5 sehingga kecepatan reaksi tidak dipengaruhi oleh transfer
massa. Jadi langkah yang menentukan reaksi pada permukaan katalis.
Secara umum, tinjuan kinetika reaksi pembuatan ethylendiamine merupakan reaksi
eksotermis sehingga selama reaksi berlangsung akan terjadi pelepasan panas dan hal ini akan
mempengaruhi kecepatan reaksi.
Harga konstanta kecepatan reaksi (k) dalam pembentukan ethylendiamine mengikuti
persamaan umum kinetika menurut persamaan Arrhenius :
k = A [ exp (-E/RT)]
dengan k = konstanta kecepatan reaksi
A = faktor tumbukan
E = energi aktivasi
T = suhu mutlak
ETILENDIAMIN

Page 5

Faktor faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi adalah :

Suhu
Semakin tinggi suhu, maka harga k (konstanta kecepatan reaksi) akan semakin besar
sehingga reaksi berjalan semakin cepat

Katalis
Katalis juga berperan dalam menurunkan energi aktivasi pada pembuatan ethylendiamine
dan monoethanolamine dan ammonia adalah sebagai berikut :
MEA(g) + NH3 (g)

EDA (g) + H2O (g)

MEA (g) + EDA (g)

DETA ( g ) + H2O( g )

Untuk r1 = k1 PMEA . PNH3. Kmol/kg katalis.jam

Untuk r2 = k2 PMEA . PEDA. Kmol/kg katalis.jam
Untuk menghitung kecepatan reaksi, digunakan konstanta kecepatan reaksi yang
besarnya :
Besar k1 = 4.2726*102exp[-1,4201*104/RT]
Besar k2 = 2.8601*102 exp [-1.1284*104/RT]
(Wikiepedia, Etylenediamin)
2.Etilendiamin
2.1 Metode Pembuatan Etilendiamin
Ada beberapa macam proses utama yang digunakan dalam proses pembuatan
etilendiamin yaitu :
a. Metode Ammonolysis Ethylene Dichloride
Metode ini sudah digunakan sejak enam puluh tahun yang lalu. Pembuatan
etilendiamin dengan metode ini dilakukan dengan mereaksikan ethylene
dichloride (C2H4Cl2) dengan ammonia (NH3) pada reactor fixed bed fase gas
dengan suhu dan tekanan yang tinggi, sehingga dihasilkan produk yang
berupa campuran etilendiamin dan garam ammonium klorida. Garam tersebut
kemudian dinetralisasi, biasanya dengan larutan soda kaustik (NaOH).
Reaksi :

ETILENDIAMIN

Page 6

Distribusi produk dapat dikendalikan dengan mengatur perbandingan mol

NH3 : EDC dan me-recycle produk. Jika perbandingan mol NH3 : EDC
diperbesar, maka akan meningkatkan produk etilendiamin. Kelemahan utama
dari proses ini adalah adanya resiko terjadinya korosi pada peralatan yang
disebabkan terbentuknya garam ammonium klorida serta kesulitan untuk merecovery senyawa-senyawa amina dari produk larutan yang bercampur dengan
asam klorida. (US.Patent No.3068290)
b. Metode Ammonolysis Ethylene Glicol
Etilendiamin dapat diproduksi dengan mereaksikan etilen glikol dan
ammonia serta hidrogen. Reaksi ini dilakukan pada fase cair, suhu dan
tekanan tinggi pada reactor fixed bed. Suhu reaksi antara 220oC sampai 270oC.
Tekanan operasi harus lebih tinggi dari 1000 lb/in 2, yaitu sekitar 3000 sampai
6000 lb/in2. Perbandingan mol umpan etilen glikol dan ammonia minimal 1 :
15, dan sebaiknya digunakan perbandingan 20-30 mol ammonia per mol etilen
glikol. Katalis yang dapat digunakan dalam proses ini adalah nikel dan
tembaga. (US.Patent No.3137730)
Proses yang terjadi pada pembuatan etilendiamin dari etilen glikol dan
ammonia serta hidrogen adalah sebagai berikut. Umpan etilen glikol,
ammonia dan hidrogen dengan perbandingan tertentu sebelum direaksikan
dalam reaktor dipanaskan terlebih dahulu dalam preheater. Selanjutnya etilen
glikol, ammonia dan hidrogen bereaksi di dalam reaktor fixed bed pada fase
gas pada suhu dan tekanan tertentu. Aliran hasil dari reaktor kemudian
dialirkan ke stripper untuk memisahkan sisa ammonia dan hidrogen yang
tidak bereaksi. Produk yang mengandung etilendiamin kemudian dipisahkan
di dalam menara destilasi hingga diperoleh produk dengan kemurnian tertentu.
(US.Patent No.3137730)
Keuntungan dari proses ini adalah baik reaktan, produk utama maupun
produk samping tidak menimbulkan masalah korosi pada peralatan proses.
Sedangkan kelemahannya adalah memerlukan tekanan operasi yang sangat
ETILENDIAMIN

Page 7

tinggi, yaitu minimal 3000 psia atau sekitar 200 atm. Selain itu, dalam
prosesnya memerlukan ammonia dalam jumlah yang sangat besar.
c. Metode Ammonolysis Monoethanolamine
Metode ini ditemukan sejak akhir tahun 1960 dan diharapkan dapat
menjadi metode alternative sebagai pengganti proses pembuatan etilendiamin
dari etilen diklorida yang dinilai kurang menguntungkan dari segi korosivitas
terhadap peralatan. Pada metode ini, etilendiamin dibuat dengan cara
mereaksikan monoethanolamine dan ammonia di dalam suatu reaktor fixed
bed dengan suhu dan tekanan tinggi. Reaksi ini menghasilkan etilendiamin
sebagai hasil utama dan dietilentriamin, piperazin serta air sebagai hasil
samping.
Reaksi :

Proses pembuatan etilendiamin dari monoetanolamin dan ammonia

adalah sebagai berikut : ammonia, monoetanolamin, aliran recycle
diumpankan ke dalam suatu reaktor fixed bed fase gas. Reaksi berlangsung
pada suhu sedang dan hasil keluaran reaktor mengandung produk
etilendiamin, dietilentriamin, piperazin, monoetanolamin dan ammonia
yang tidak bereaksi serta air. Setelah melalui serangkaian proses
pemisahan untuk memisahkan ammonia yang tidak bereaksi, produk dan
ETILENDIAMIN

Page 8

reaktan dipisahkan dalam menara destilasi. Monoetanolamin di-recycle ke

reaktor sedangkan air diuang. (Mc.Ketta, 1972)
Etilendiamin
dapat
dihasilkan

dengan

mereaksikan

monoetanolamin dengan perbandingan mol monoetanolamin dan ammonia

paling sedikit 1 : 1 sampai 1 : 16 pada tekanan sekitar 25-1000 psig untuk
proses kontinyu dan 200-5000 psig untuk proses batch. Suhu operasi
bekisar antara 100 sampai 400oC. Jika monoetanolamin direaksikan
dengan ammonia pada perbandingan mol paling sedikit 1 : 3, pada tekanan
25-1000 lb/in2, dalam suatu reaktor unggun tetap berkatalis (fixed bed
catalytic) fase gas dengan suhu sekitar 100-400oC maka akan dihasilkan
produk- produk yang mengandung nitrogen. Pada kondisi tersebut
monoetilamin yang terkonversi sekitar 70-80 %. Katalis yang biasa
digunakan dalam proses ini adalah nikel, cobalt, dan katalis lain seperti
platina dan palladium. Namun, yang paling sering digunakan adalah
Raney nickel dan Raney cobalt.
Berdasarkan beberapa proses pembuatan etilendiamin tersebut, maka proses yang
menggunakan bahan baku monoetanolamin dan ammonia memiliki kelebihan yang paling baik
karena:
a. Tidak menimbulkan korosi pada peralatan proses baik yang disebabkan oleh reaktan,
produk utama maupun produk samping seperti pada metode dengan bahan baku etilen
diklorida.
b. Tekanan operasi tidak terlalu tinggi dan kebutuhan ammonia tidak terlalu besar bila
dibandingkan bahan baku etilen glikol.
(Suci Istanti, 2007)
1. Sifat Kimia dan Fisika Bahan Baku Pembuatan Etilendiamin
a. Monoetanolamin
Sifat Fisika :
1. Rumus molekul
: C2H7NO
2. Bntuk (pada 25oC)
: Cair
3. Berat molekul [g/mol]
: 61,084
4. Titik didih (pada 1 atm), [oK]
: 444,15
o
5. Titik beku (pada 1 atm), [ K]
: 283,66
6. Densitas (pada 25oC0, [G/ML] : 1,014
7. Tekanan kritis, [bar]
: 68,70
8. Temperatur kritis, [oK]
: 638,0]
(Yaw, 1999)
ETILENDIAMIN

Page 9

Sifat Kimia
1. Dengan bantuan air, monoetanolamin bereaksi dengan CO 2 membentuk
karbamat
2. Monoetanolamin ,jika bereaksi dengan formaldehid akan membentuk senyawa
hidroksimetil
3. Monoetanolamin

bereaksi

dengan

karbon

disulfide

membentuk

2-

mertothiazoline
4. Reaksi antara monoetanolamin dengan asam akan membentuk garam
5. Monoetanolamin bereaksi dengan asam atau asam klorida membentuk amides
6. Monoetanolamin jika bereaksi dengan ammonia dapat membentuk
ethyleneamines
(Ulmann, 1999)
b. Amonia
Sifat Fisis :
1. Rumus molekul
2. Bentuk (pada 25oC)
3. Berat molekul, [g/mol]
4. Titik didih (pada 1 atm), [oK]
5. Titik beku (pada 25oC), [oK}
6. Densitas (pada 25oC), [g/ml]
7. Viskositas cairan (pada 25oC), [CP]
8. Viskositas gas (pada 25oC), [P]
9. Tekanan Kritis, [bar]
10. Temperatur kritis, [oK]

: NH3
: Gas
: 17,031
: 239,72
: 195,41
: 0,602
: 0,135
: 101,28
: 112,78
: 405,65

(Yaws, 1999)
Sifat Kimia :
1. Amonia stabil pada temperature sedang, tetapi terdekomposisi menjadi
hidrogen dan nitrogen pada temperature yang tinggi. Pada tekanan atmosfer
dekomposisi terjadi pada 450-500oC.
2. Oksidasi ammonia pada temperatur yang tinggi menghasilkan nitrogen dan air
3. Reaksi antara ammonia dengan karbondioksida menghasilkan ammonium
karbamat, reaksinya adalah :

4. Amonia bereaksi dengan phosphor pada panas yang tinggi menghasilkan

nitrogen dan phospine, reaksinya :

ETILENDIAMIN

Page 10

5. Amonia bereaksi dengan uap belerang menghasilkan ammonium sulfat dan

nitrogen. Belerang dan anhydrous ammonia cair bereaksi menghasilkan
nitrogen sulfide, reaksinya :

6. Pemanasan ammonia dengan logam yang reaktif seperti magnesium

menghasilkan nitride, reaksinya :

7. Reaksi antara ammonia dengan air bersifat reversible, reaksinya :

8. Kelarutan ammonia dalam air turun dengan cepat dengan naiknya temperatur
9. Halogen bereaksi dengan ammonia. Klorin dan bromine melepaskan nitrogen
dari ammonia yang berlebihan untuk menghasilkan garam-garam ammonium
10. Reaksi antara ammonia dengan etilen oksida akan membentuk mono-, di- dan
trietanolamin
(Kirk& Othmer, 1983)

ETILENDIAMIN

Page 11

2.2 Proses Pembuatan Etilendiamin dengan Bahan Baku Monoetanolamin dan

Amonia
Diagram Block Proses Pembentukan Etilendiamin

(Suci Istianti, 2007)

ETILENDIAMIN

Page 12

Diagram Alir Proses Pembuatan Etilendiamin

a. Dasar Pembuatan etilendiamin dari monoetanolamin dan ammonia sebagai berikut :

ETILENDIAMIN

Page 13

(Suci Istanti, 2007)

b. Mekanisme Reaksi
Langkah reaksi katalitik pembentukan etilendiamin dari monoetanolamin dan
ammonia dengan katalis Raney Nickel adalah :
1. Transfer massa (difusi) reaktan dari bahan utama fluida ke permukaan luar
butir katalis
2. Difusi reaktan dari mulut pori-pori melalui pori-pori katalis ke permukaan
3.
4.
5.
6.
7.

dalam katalis
Adsorbsi reaktan ke permukaan katalis
Reaksi pembentukan produk
Desorpsi produk dari dalam butir katalis ke permukaan katalis
Difusi produk dari dalam butir katalis ke permukaan katalis
Transfer massa produk dari permukaan luar butir katalis ke aliran utama fluida
(gas)
Pada reaksi heterogen fase gas yang antara monoetanolamin dan ammonia

dengan katalis Reney Nickel, mengikuti mekanisme reaksi di permukaan dan

kecepatan reaksi tidak dipengaruhi oleh langkah transfer massa. (Moris, 1981)
Langkah nomor 1, 2, 6, 7 sangat cepat dibandingkan langkah nomor 3, 4, 5
sehingga kecepatan reaksi dipengaruhi oleh transfer massa. Jadi langkah yang
menentukan adalah reaksi pada permukaan katalis. (Fogler, 1999)
c. Kondisi Operasi
Reaksi pembentukan

etilendiamin

dari

monoetanolamin

dan

ammonia

berlangsung pada suhu 235-335oC dan tekanan antara 31-33 atm. Reaksi berlangsung
pada single bed catalytic reactor. Reaktan masuk reaktor pada suhu 235oC dan
tekanan 33 atm dan merupakan reaksi eksotermis. Katalis yang digunakan adalah
Raney Nickel. (Morris, 1981)
Distribusi produk dan konversi selain ditentukan oleh suhu dan tekanan reaktor,
juga dipengaruhi oleh perbandingan mol umpan monoetanolamin dan ammonia. Pada
proses ini digunakan perbandingan mol monoetanolamin dan ammonia dengan
perbandingan 1 : 5,6 dengan tekanan operasi reaktor 31-33 atm dan suhu 235-335 oC,
maka akan diperoleh konversi total monoetanolamin sebesar 75 % . Pada kondisi
ETILENDIAMIN

Page 14

tersebut, tidak akan terbentuk produk samping yang berupa piperazine. (Morris,
1981)
d. Tinjauan Termodinamika
Untuk menentukan sifat reaksi apakah berjalan eksotermis atau endotermis maka
diperlukan perhitungan panas pembentukan standar pada 1 atm dan 298 K.

(Suci Istanti, 2007)

ETILENDIAMIN

Page 15

(Suci Istanti, 2007)

Karena panas pembentukan reaksi pada suhu 298 K bernilai negatif, maka reaksi samping
merupakan reaksi eksotermis. Dari kedua reaksi diatas, baik reaksi utama maupun reaksi
samping merupakan reaksi eksotermis.
Sifat reaksi yang reversible atau irreversible dapat diketahui dari harga konstanta
kesetimbangannya.

(Suci Istanti, 2007)

ETILENDIAMIN

Page 16

(Suci Istanti, 2007)

(Suci Istanti, 2007)

ETILENDIAMIN

Page 17

(Suci Istanti, 2007)

e. Tinjauan Kinetika
Reaksi pembuatan etilendiamin merupakan reaksi eksotermis sehingga reaksi
berlangsung akan terjadi pelepasan panas dan hal ini akan mempengaruhi
kecepatan reaksi. Harga konstanta kecepatan reaksi (k) dalam pembentukan
etilendiamin mengikuti persamaan umum kinetika menurut persamaan Arhenius :

ETILENDIAMIN

Page 18

(Suci Istanti, 2007)

Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi adalah :
1. Suhu
Semakin tinggi suhu, maka harga k (konstanta kecepatan reaksi) akan semakin
besar sehingga reaksi berjalan semakin cepat
2. Kartalis
Katalis juga berperan dalam menurunkan energy aktivasi sehingga konstanta
kecepatan reaksi tinggi dan reaksi dapat berjalan cepat serta lebih
mengarahkan reaksi bergeser ke kanan.
Adapun harga konstanta kecepatan reaksi pada pembuatan etilendiamin dari
monoetanolamin dan ammonia adalah sebagai berikut :

(Suci Istanti, 2007)

Untuk menghitung kecepatan reaksi, digunakan konstanta kecepatan reaksi yang
besarnya :
ETILENDIAMIN

Page 19

(Suci Istanti, 2007)

2.3 Kegunaan Etilendiamin
Etilendiamin dimanfaatkan pada berbagai industri, baik sebagai bahan
baku maupun bahan baku pendukung. Pemanfaatan etilendiamin diantaranya
adalah sebagai berikut :
1. Industri Pestisida
Pada industri ini, etilendiamin digunakan sebagai bahan baku pembuatan
pestisida, terutama fungisida. Beberapa jenis fungisida yang dibuat dari
etilendiamin adalah sebagai berikut :
a. Etilen-bis-dithiocarbamat (EBDC)
Merupakan fungisida yang dibuat dengan cara mereaksikan
etilendiamin dengan carbon disulfide dalam suasana basa dengan
menambahkan natrium hidroksida. Reaksinya :
b. Imidazoline
Golongan imidazoline yang merupakan jenis pestisida adalah 2heptadecyl-2-imidazoline yang dibuat dengan cara mereaksikan
etilendiamin dengan asam stearat.
2. Industri Pulp dan Kertas
Pada industri kertas, etilendiamin digunakan untuk delignifikasi
pada proses pulping.
3. Industri Minyak Pelumas dan Bahan Bakar Minyak
Etilendiamin yang telah dialkilasi dapat digunakan sebagai zat
aditif pada minyak pelumas dan bahan bakar minyak untuk
mencegah terjadinya endapan. Selain itu etilendiamin juga
ETILENDIAMIN

Page 20

digunakan sebagai zat aditif pada bahan bakar mesin diesel yang
berguna

untuk

menaikkan

angka

cetane

sehingga

dapat

meningkatkan kualitas bahan bakar mesin diesel.

4. Industri Tekstil dan Serat
Pada industri tekstil dan serat, baik serat alami maupun serat
sintetis, etilendiamin digunakan sebagai bahan pendukung pada
industri zat pewarna untuk serat sintetis. Selain itu etilendiamin
juga digunakan untuk meningkatkanj mutu produk tekstil,
misalnya

sebagai bahan pengawet pada kain dan serat,

menghaluskan serat wool dari kerutan serta untuk melindungi kain

dan serat dari ngengat.
(Suci Istanti, 2007)
3. KESIMPULAN
1. Etilendiamin merupakan golongan senyawa amina yang memiliki banyak kegunaan.
Penggunaan yang utama adalah sebagai bahan baku pestisida (fungisida), bahan untuk
mengolah selulosa pada industri pulp dan kertas, zat aditif pada minyak pelumas dan
bahan bakar, bahan baku pembuatan lem dan bahan pelapis. Selain itu etilendiamin juga
digunakan untuk serat sintetik, dispersan pada detergen, serta pada industri farmasi.
2. Metode pembuatan etilendiamin antara lain adalah Metode Ammonolysis Ethylene
Dichloride,

Metode

Ammonolysis

Ethylene

Glicol,

Metode

Ammonolysis

Monoethanolamine.
3. Proses

Ammonolysis

Monoethanolamine

yang

menggunakan

bahan

baku

monoetanolamin dan ammonia memiliki kelebihan yang paling banyak

4. Katalis yang paling umum digunakan untuk pembuatana etilendiamin adalah Raney
Nickel dan Raney Cobalt.
5. Faktor-faktor yang mempengaruhi kinetika reaksi pembentukan etilendiamin adalah suhu
dan penambahan katalis.
DAFTAR PUSTAKA
Groggins, P. H., 1958, Unit Process in Organic Synthesis, 5th ed, Van Hostrand Reinhold
Company, New York
Istanti, Suci,

2007, Prarancangan Pabrik Ethylendiamine dari Monoethanolamine dan

Ammonia kapasitas 20.000 ton/tahun, Tugas Akhir, Universitas Sebelas Maret

ETILENDIAMIN

Page 21

www.en.wikipedia.org/wiki/Ethylenediamine
www.google.com/patents/US8188318
www.scifun.chem.wisc.edu/chemweek/ChelatingAgents/ChelatingAgents.html

ETILENDIAMIN

Page 22