LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I

PEMURNIAN SENYAWA ORGANIK

(REKRISTALISASI)

OLEH
Putu Savitri Satyarani
2208511031
5A
16 Mei 2023

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS UDAYANA
2023
 PEMURNIAN SENYAWA ORGANIK
(REKRISTALISASI)

I. PENDAHULUAN
1.1 Tujuan
1. Memahami teknis pemurnian senyawa organik dengan rekristalisasi.
2. Mengetahui cara memilih pelarut yang cocok pada proses rekristalisasi.
3. Mengetahui fungsi penambahan arang pada proses rekristalisasi.
4. Mengetahui fungsi dilakukan rekristalisasi pada senyawa organik.
5. Mengetahui wujud fisik senyawa aspirin.

1.2 Tinjauan pustaka

Isolasi senyawa organik padat yang berasal dari reaksi organik sangat sulit
ditemukan dalam bentuk murni. Senyawa tersebut biasanya masih terkandung zat
pengotor atau senyawa lain yang dihasilkan saat reaksi berlangsung. Pengotor yang ada
pada kristal dapat dikategorikan menjadi dua, yaitu pengotor yang terdapat pada
permukaan kristal dan pengotor yang terdapat di dalam kristal. Pengotor yang terdapat
padapermukaan kristal berasal dari larutan induk yang terbawa pada permukaan kristal
pada saat prosespemisahan padatan dari larutan induknya (retentionliquid). Pengotor pada
permukaan kristal ini dapat dipisahkan hanya dengan pencucian. Cairan yang digunakan
untuk mencuci harus mempunyai sifat dapat melarutkan pengotor tetapi tidak melarutkan
padatan kristal. Pengotor yang berada di dalam kristal tidak dapat dihilangkan hanya
dengan cara pencucian. Cara yang dapat digunakan untuk menghilangkan pengotor yang
ada di dalam kristal yaitu dengan cara rekristalisasi (Puguh, 2003).
Rekristalisasi merupakan proses pembentukan kristal kembali dari larutan atau
leburan dari material yang ada. Rekristalisasi merupakan proses lanjutan dari
kristalisasi. Rekristalisasi hanya digunakan pada suhu kamar jika hasil kristalisasi
memuaskan (Fessenden & Fessenden, 1994). Rekristalisasi dilakukan dengan
melarutkan senyawa organik pada suhu tinggi yang dihilangkan pengotornya dan
disaring untuk menghilangkan residu. Rekristalisasi dalam kehidupan sehari-hari
digunakan sebagai proses pembuatan garam dari air laut (Mckee & Zanger, 1997).
Faktor yang mempengaruhi rekristalisasi adalah temperatur, pada temperatur tinggi
dikontrol oleh difusi sedangkan pada temperatur rendah dikontrol oleh surface
intergation. Ukuran kristal, pembentukan kristal yang berukuran kecil lebih tinggi
dikarenakan semakin besar partikel maka semakin rendah kecepatan pertumbuhan
kristal. Pengotor dapat merubah sifat larutan, konsentrasi kesetimbangan dan derajat
supersaturasi serta dapat merubah karakteristik lapisan adsorpsi permukaan kristal.
Aglomerasi, penggabungan partikel-partikel kristal. Kelarutan dan supersaturasi, kristal
dapat terjadi hanya jika kondisi supersaturasi (lewat jenuh) dapat dicapai (Riswiyanto,
2009).
Prinsip dasar dari rekristalisasi yaitu perbedaan antara kelarutan zat yang akan
dimurnikan dengan kelarutan zat yang bercampur atau pengotornya. Larutan yang akan
dikristalkan dijenuhkan terlebih dahulu. Kristal dapat dipisahkan dari larutan apabila
telah jenuh dan telah dilakukan penyaringan. Penyaringan umumnya dilakukan dibawah
tekanan dengan menggunakan alat, yaitu corong buchner (Adha et al., 2018). Pemisahan
zat murni dengan pengotornya dapat dibantu dengan proses menambahkan norit ke dalam
larutan agar terjadi proses adsorpsi. Adsorpsi adalah proses penggumpalan zat terlarut
dalam larutan, oleh permukaan bahan penyerap. Zat yang terlibat dalam proses adsorpsi
diantaranya disebut adsorbat yaitu zat yang terserap pada permukaan zat lain yang dan
adsorben yaitu zat yang permukaannya dapat menyerap zat lain. Dengan demikian, zat
pengotornya dapat teradsorpsi dan zat murni tetap dalam larutan (Brady, 1998)
Secara umum, tujuan dari kristalisasi adalah menghasilkan produk kristal dengan
kualitas seperti yang diharapkan. Kualitas kristal yang dihasilkan dapat ditentukan
dari parameter-parameter produk, yaitu distribusi ukuran kristal, kemurnian kristal dan
bentuk kristal. Salah satu syarat terjadinya kristalisasi adalah terjadinya proses
supersaturasi. Pada proses kristalisasi kristal dapat diperoleh dari lelehan (melt
crystallization) atau larutan (crystallization from solution). Dari kedua proses ini yang
paling banyak dijumpai adalah kristalisasi larutan (Umam, 2019)
Kemurnian suatu zat ditentukan oleh beberapa sifat fisiknya yaitu titik leleh,
kelarutan, titikdidih, tekanan uap, densitas dan lain-lain. Sifat fisik adalah karakteristik
zat yang bisa diamati dandiukur tanpa mengubah komposisi kimianya. Kelarutan adalah
sifat zat padat apabila berhadapandengan zat cair yang berfungsi sebagai pelarut. Jumlah
zat yang bisa larut pada temperatur tertentudalam sistem pelarut tertentu adalah spesifik
(Svehla, 1979). Menurut Horizon (2003), secara umum tahap-tahap rekristalisasi adalah :
1. Pemilihan pelarut
Pelarut yang terbaik adalah pelarut dimana senyawa yang dimurnikan hanya
larut sedikit pada suhu kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi,
misal pada titik didih pelarut itu. Pelarut harus melarutkan secara mudah zat-zat
pengotor dan mudah menguap, sehingga dapat dipisahkan secara mudah dari
materi yang dimurnikan. Titik didih pelarut harus lebih rendah dari titik leleh
padatan untuk mencegah pembentukan minyak.
2. Kelarutan senyawa padat dalam pelarut panas
Padatan yang akan dimurnikan dilarutkan dalam sejumlah minimum pelarut
panas. Pada titik didihnya, sedikit pelarut ditambahkan sampai terlihat bahwa
tidak ada tambahan materi yang terlarut lagi. Hindari penambahan berlebih.
3. Penyaringan larutan
Larutan jenuh yang telah dipanaskan selanjutnya disaring menggunakan kertas
saring yang ditempatkan dalam suatu corong.
4. Kristalisasi Filtrat
hasil penyaringan selanjutnya dibiarkan kering. Zat padat murni akan memisah
sebagai kristal. Kristalisasi sempurna jika kristal yang terbentuk banyak. Larutan
harus dalam keadaan jenuh karena jika larutan telah mencapai derajat
saturasinya, maka di dalam zat padat akan terbentuk zat padat kristal. Apabila
kristalisasi tidak terbentuk selama pendinginan filtrat dalam waktu cukup lama
maka larutan harus dibuat lewat jenuh.
5. Pemisahan dan pengeringan kristal
Kristal dipisahkan dari larutan induk dengan penyaringan. Penyaringan
umumnya dilakukan dibawah tekanan menggunakan corong Buchner. Kristal
yang telah tersaring dicuci dengan pelarut dingin murni untuk menghilangkan
 kotoran yang menempel. Kristal kemudian dikeringkan dengan menekan kertas
saring atau dioven.
Rekristalisasi umumnya dilakukan pada senyawa padat yang berbentuk kristal
seperti contohnya aspirin. Asam asetil salisilat atau biasa disebut dengan aspirin
merupakan senyawa yang dapat diperoleh dengan cara sintesis karena aspirin tidak
terdapat dalam keadaan bebas di alam. Aspirin atau asam asetil salisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat. Pembuatan aspirin dengan cara asetilasi anhidrida fenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit
asam sulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat (o-hydrexiy benzoic acid) pada
pembuatan aspirin berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi. Aspirin bersifat analgesik yang digunakan sebagai penawar nyeri. Aspirin
digunakan untuk mengurangi sakit pada cedera ringan karena sifatnya sebagai anti-
inflamasi. Selain itu, aspirin sebagai zat antipretik berfungsi sebagai obat penurun
demam (Baysinger, 2004).

II. METODE PERCOBAAN

2.1. Alat dan bahan
2.1.1 Alat
• Labu alas datar
• Serbet
• Corong bunchner
• Vakum bunchner
• Erlemeyer bunchner
• Erlemeyer
• Corong plastic
• Gelas beker
• Tabung reaksi
• Penangas air
• Wadah berisi es (Waterbath)
 • Batang pengaduk
• Gelas ukur
• Kaca arloji
• Cawan petri
• Tissue
• Neraca analitik
• Sendok spatula
• Pipet tetes
• Gunting
• Pensil

2.1.2 Bahan
• Aquadest
• Aspirin
• Air keran
• Arang aktif
• Etanol
• Kertas saring
• Es

2.2. Prosedur kerja

2.2.1 Pemilihan pelarut
2.2.2 Rekristalisasi aspirin
III. HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1 Hasil pengamatan
Tabel 3.1 data pengamatan pemilihan pelarut
No. Perlakuan Hasil
1. Dimasukkan 2 mL air ke dalam tabung Terbentuk kristal pada larutan
reaksi kemudian ditambahkan aspirin endapan putih dan larutan
dan didinginkan pada wadah berisi es. berwarna keruh.
2. Dimasukkan 2 mL etanol ke dalam Tidak terbentuk kristal dan larutan
tabung reaksi kemudian ditambahkan bening.
aspirin dan didinginkan pada wadah
berisi es.

Tabel 3.2 data pengamatan percobaan rekristalisasi aspirin

No. Perlakuan Hasil
1. Ditimbang 3 g aspirin lalu aspirin labu Aspirin melarut dan membentuk
alas datar dan ditambahkan 70 mL air larutan.
dan didihkan hingga padatan melarut.
2. Didinginkan larutan lalu ditambahkan Arang dan larutan melarut.
± 0,25 g arang dan dipanaskan selama
15 menit.
3. Disiapkan kertas saring dan corong Didapatkan arang dan larutan
dan dibasahi corong dengan air. Lalu aspirin terpisah.
disaring endapan arang dan diulangi
sampai tersaring sepenuhnya.
4. Diletakkan larutan aspirin pada wadah Didapatkan kristal aspirin
berisi es selama 10 menit. terbentuk kembali.
5. Disaring kristal dengan vakum Didapatkan kristal yang sudah
buchner dan kristal yang terbentuk terpisah dari larutan dan didapat
ditimbang. berat kristal 4,2143 g
IV. SIMPULAN
1. Rekristalisasi menggunakan prinsip perbedaan antara kelarutan zat yang akan
dimurnikan dengan kelarutan zat yang bercampur atau pengotornya. Larutan yang
akan dikristalkan dijenuhkan terlebih dahulu. Kristal dapat dipisahkan dari
larutan apabila telah jenuh dan telah dilakukan penyaringan. Penyaringan
umumnya dilakukan dibawah tekanan dengan menggunakan alat, yaitu corong
buchner.
2. Pemilihan pelarut yang baik harus memiliki beberapa kriteria. Pelarut yang terbaik
adalah pelarut dimana senyawa yang dimurnikan hanya larut sedikit pada suhu
kamar tetapi sangat larut pada suhu yang lebih tinggi. Pelarut harus melarutkan
secara mudah zat-zat pengotor dan mudah menguap, sehingga dapat dipisahkan
secara mudah dari materi yang dimurnikan. Titik didih pelarut harus lebih rendah
dari titik leleh padatan untuk mencegah pembentukan minyak.
3. Penambahan arang dimaksudkan untuk menyerap pengotor yang masih terdapat
pada senyawa. Sehingga pada hasil akhir rekristalisasi akan didapatkan senyawa
yang memiliki kemurnian tinggi.
4. Rekristalisasi pemurnian yang dilakukan pada senyawa kristal yang diduga
memiliki pengotor dan kemurniannya cenderung rendah sehingga nantinya
senyawa dapat lebih murni.
5. Aspirin memiliki bentuk hablur kristal berwarna putih yang tidak berbau.
 DAFTAR PUSTAKA
Adha, M. N. R., dan Kenichi, M. F. 2018. Pembuatan Garam Industri dari Garam
Rakyat dengan Proses Rekristalisasi. ITB Press. Bandung.
Baysinger, G. 2004. CRC Handbook of Chemistry and Physics 85th ed. CRC Press.
America.
Brady, James.E. 1998. Kimia Universitas Asas dan Struktur Edisi Kelima Jilid 1.
Erlangga. Jakarta.
Fessenden. R. J,. & Fessenden, J. S. 1994. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid Dua.
Erlangga. Jakarta.
Horizon. 2003.Analisa Kualitatif . Erlangga. Jakarta.
McKee, J. R. & Zanger, M. 1997. Small Scale Synthesis: A Laboratory Textbook
of Organic Chemistry. Michigan University. McGraw-Hill.
Puguh. Dkk, (2003). Studi Eksperimental Pemurnian Garam NaCl dengan Cara
Rekristalisasi. Universitas Surabaya
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta. Erlangga.
Svehla, G,. 1979. Vogel Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro
Jilid I Edisi Kelima. PT. Kalman Media Pustaka. Jakarta.
Umam, F. 2019. Pemurnian Garam dengan Metode Rekristalisasi di Desa Bunder
Pemekasan Untuk Memenuhi NSI Garam Dapur. Jurnal Ilmiah. 5 (1) : 24-27.
 LAMPIRAN
Lampiran I. Perhitungan
Diketahui :
Massa cawan petri + aspirin awal : 5,1 g
Massa cawan petri + aspirin akhir : 4,2143 g
Ditanya : Rendemen = …?
Jawab :
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑘ℎ𝑖𝑟
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑤𝑎𝑙
4,2143 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = × 100%
5,1 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = 82,63 %
Berdasarkan perhitungan didapatkan %Rendemen yang didapat adalah 82,634%.
Menurut Vogel et al, Rendemen yang ideal adalah 100%, jika rendemen suatu senyawa
di atas 90% maka disebut excellent, untuk nilai rendemen di atas 80% disebut very
good, selanjutnya jika didapat nilai rendemen sebanyak 70% maka dapat disebut good,
di atas 50% disebut fair dan di bawah 40% disebut poor. Sehingga %Rendemen yang
didapat masih dikatakan sangat baik.
Lampiran II. Data Pengamatan
Lampiran III. Tugas dan Soal
1. Jelaskan suatu senyawa organik dapat dikatakan murni?
Jawab :
Zat dikatakan murni apabila dilakukan penentuan titik leleh didapatkan range titik leleh
senyawa sebesar 1˚C - 2˚C. Namun jika kurang atau lebih dari range tersenut dapat
dipastikan senyawa masih terkandung pengotor sehingga perlu dilakukan pemurnian
kembali dengan metode yang sesuai.
2. Jelaskan metode-metode yang dipergunakan dalam pemurnian senyawa organik!
Jawab :
a. Metode Kromatografi
Suatu teknik pemisahan molekul berdasarkan perbedaan pola pergerakan antara
fasegerak dan fase diam untuk memisahkan komponen (berupa molekul) yang berada
dalamlarutan.
b. Metode Destilasi
Suatu teknik pemisahan larutan yang berdasarkan pada perbedaan titik didihnya.
c. Metode Rekristalisasi
Pemurnian suatu zat produk dari pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat
tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok.
3. Jelaskan perbedaan cara pemurnian senyawa organik yang berwujud padat
dengan yang berwujud cair!
Jawab :
Proses pemurnian senyawa organik yang berwujud cair menggunakan metode destilasi
yaitu proses pemurnian berdasarkan titik didihnya. Sedangkan proses pemurnian
senyawa yang berwujud padat biasanya menggunakan rekristalisasi.
4. Sebutkan zat-zat yang biasa digunakan dalam penyerapan zat warna dalam
proses rekristalisasi!
Jawab :
Zat-zat yang biasa digunakan dalam penyerapan zat warna dalam proses rekristalisasi
adalah arang aktif atau norit