MAKALAH BIOMOLEKUL

Pemanfaatan Asam Amino Tak Alami/ Non Natural Amino Acid

Dosen Pengampu:

 Erwin Prasetya Toepak, M. Si

 Dr. Abdul Hadjranul Fatah, M.Si

Disusun Oleh:

Kelompok 6

1. Anista 193020208019
2. Ica Vonari 193020208010
3. Intan Pratiwi 193010208004
4. Laily Jannati 193010802001
5. Novia Dwi Putri Junila 193020208038
6. Retno Ayu Wulandari 193020208015

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS PALANGKARAYA

TAHUN 2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat dan
karunia-Nya, sehigga kami dapat menyelesaikan tugas makalah Biomolekul ini
tentang “Pemanfaatan Asam Amino Tak Alami/ Non Natural Amino Acid”. Kami
juga mengucapkan terima kasih kepada bapak Erwin Prasetya Toepak, M. Si dan
Dr. Abdul Hadjranul Fatah, M.Si yang telah memberikan tugas ini.

Kami berharap dengan adanya makalah ini dapat bermanfaat untuk

memberikan wawasan dan pengetahuan agar mengetahui dan memahami tentang
Pemanfaatan Asam Amino Tak Alami. Namun dalam pembuatan makalah ini
tentunya masih banyak kekurangan. Oleh karena itu, kami mengharapkan kritik
dan saran dari pembaca untuk makalah ini guna perbaikan dan kelengkapan
penyusunan makalah ini.

Demikian yang dapat kami sampaikan. Semoga makalah ini dapat

bermanfaat untuk kita semua dan jika terdapat banyak kesalahan, kami mohon
maaf yang sebesar-besarnya.

Palangka Raya, 27 April 2021

Penyusun
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
B. Rumusan Masalah
C. Tujuan
D. Manfaat

BAB II PEMBAHASAN

A. Pengertian Asam Amino

B. Pengertian Asam Amino Tak Alami
C. Pemanfaatan Asam Amino Tak Alami

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan
B. Saran

DAFTAR PUSTAKA
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Diantara semua biomolekul dalam sel hidup, protein mewakili
kelompok dengan fungsi biologis yang sangat berbeda. Ini termasuk
menjaga integritas struktural, mengatur respons seluler melalui transduksi
sinyal, dan menargetkan molekul asing melalui sistem kekebalan tubuh.
Karena beragam fungsi dan aplikasi terkait, teknik protein telah menjadi
bidang penelitian akademis dan pengembangan obat biofarmasi yang
intens. Namun, protein yang dibuat oleh alam umumnya terdiri dari 20
asam amino kanonik. Teknologi baru-baru ini dikembangkan untuk
menggabungkan asam amino non-alami (NNAAS) menjadi protein di situs
yang dipilih secara khusus merupakan alat yang sangat kuat untuk teknik
protein. Tidak seperti rekayasa protein tradisional dengan 20 asam amino
kanonik sebagai blok bangunan, teknik protein dengan NNAAS memiliki
struktur rantai sisi yang hampir tak terbatas untuk dipilih. Oleh karena itu
penulis tertarik untuk mengkaji mengenai pemanfaatan asam amino tak
alami dalam kehidupan
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Apa definisi dari asam amino?
2. Apa definisi dari asam amino tak alami?
3. Apa pemanfaatan dari asam amino tak alami?
C. Tujuan
Tujuan penulisan dalam makalah ini adalah:
1. Untuk menjelaskan tentang definisi asam amino
2. Untuk menjelaskan tentang definisi asam amino tak alami
 3. Untuk menjelaskan tentang apa saja pemanfaatan dari asam amino tak
alami

D. Manfaat

Manfaat dari penulisan makalah ini adalah

1. Agar pembaca dapat mengetahui definisi dari asam amino

2. Agar pembaca dapat mengetahui definisi dari asam amino tak alami
3. Agar pembaca dapat mengetahui pemanfaatan dari asam amino tak
alami
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Asam Amino

Asam amino adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi
karboksil (–COOH) dan amina (biasanya –NH2), serta rantai samping
(gugus R) yang spesifik untuk setiap jenis asam amino. Dalam biokimia
sering kali pengertiannya dipersempit: gugus karboksil dan amina terikat
pada satu atom karbon (C) yang sama (disebut karbon alfa atau karbon-α).
Dalam kasus ini, mereka dikenal sebagai asam amino-2 atau asam amino-
alfa (rumus umumnya H2NCHRCOOH, kecuali pada prolina. Gugus
karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa.
Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik: cenderung menjadi
asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini
terjadi karena asam amino mampu menjadi ion zwitter.
B. Pengertian Asam Amino Tak Alami
Asam amino tak alami adalah asam amino non-proteinogenik yang
terbentuk secara alami atau disintesis secara kimiawi. Baik digunakan
sebagai blok bangunan, batasan konformasi, perancah molekuler, atau
produk yang aktif secara farmakologis, asam amino tak alami mewakili
rangkaian elemen struktural beragam yang hampir tak terbatas untuk
pengembangan timbal baru dalam senyawa peptidik dan non-peptidik.
Karena keragaman struktural dan keserbagunaan fungsionalnya
yang tampaknya tidak terbatas, mereka banyak digunakan sebagai blok
bangunan kiral dan perancah molekuler dalam membangun perpustakaan
kombinatorial. Ada banyak alasan berbeda untuk memasukkan asam
amino non-alami, seperti untuk meningkatkan afinitas, selektivitas
stabilitas timbal obat peptida. Aplikasi lain adalah penggunaan asam
amino non-alami untuk induksi atau stabilisasi struktur sekunder (
∂−heliks , β−sheets , β−turn¿.
 Rangkaian asam amino tak alami meliputi:
1. β-asam amino (β3 dan β2)
2. Asam homo-amino
4. Turunan asam prolin dan piruvat
5. Turunan Alanine tersubstitusi 3
6. Turunan glisin
7. Fenilalanin dan Turunan Tirosin tersubstitusi cincin
8. Asam amino inti linier
9. Asam amino N-metil

C. Pemanfaatan Asam Amino Tak Alami

Asam amino tak alami (UAA) adalah bahan penyusun yang
berharga dalam pembuatan berbagai macam obat-obatan. UAA
menunjukkan aktivitas biologis sebagai asam bebas dan dapat
digabungkan ke dalam peptida linier atau siklik dengan aktivitas biologis.
Rruang lingkup penerapan bioteknologi UAA melampaui ini, karena dapat
digunakan untuk menyelidiki struktur dan dinamika protein, untuk
mempelajari interaksi protein, atau untuk memodulasi aktivitas protein
dalam sel hidup. Cara untuk memperluas perbendaharaan asam amino
alam mencakup rute kimia dan biologi. UAA dapat dibuat melalui
modifikasi kimiawi dari asam amino alami, atau senyawa terkait.
Modifikasi ini biasanya bergantung pada pemanfaatan ligan dan katalis
paladium. Menggunakan biokatalis dalam sintesis UAA juga dapat
menghasilkan molekul baru dengan sifat fisik dan kimia yang berbeda.
Sejumlah transaminase misalnya telah diidentifikasi dan digunakan dalam
produksi UAA.
Penggunaan asam amino non-alami untuk induksi atau stabilisasi
struktur sekunder (α-heliks, β-sheets, β-turn).Pepscan menawarkan
sejumlah besar asam amino non-alami yang berbeda, yang secara rutin
dimasukkan ke dalam peptida. Ini termasuk asam D-amino, asam amino
homo, asam amino beta-homo, asam amino N-metil, asam amino alfa-
metil, asam amino varian rantai samping non-alami dan asam amino lain
yang tidak biasa diantaranya:
 Asam amino-D melibatkan bayangan cermin dari isomer-L yang
terjadi secara alami. Mereka digunakan untuk berbagai aplikasi,
sebagian besar untuk meningkatkan ketahanan terhadap berbagai
enzim degradasi. Oleh karena itu, peptida yang mengandung asam
amino-D secara signifikan lebih stabil daripada peptida yang hanya
mengandung asam amino-L. Dalam beberapa kasus peptida yang
mengandung asam amino-D menunjukkan aktivitas biologis yang
meningkat dibandingkan dengan varian-L alami mereka.
 Asam homo-amino Awalan "homo" untuk nama asam amino
menunjukkan penambahan gugus metilen (CH²) ke α-karbon dari asam
amino. Ini digunakan untuk membuat peptida yang mungkin memiliki
karakteristik biologis yang berubah, seperti aktivitas biologis yang
ditingkatkan atau stabilitas biologis yang lebih baik.
 Asam beta-homo-amino adalah analog dari asam amino standar di
mana kerangka karbon telah diperpanjang dengan memasukkan satu
atom karbon segera setelah gugus asam. Memasukkan asam beta-
homo-amino ke dalam peptida bioaktif dapat meningkatkan sifat
farmakologisnya. Peningkatan waktu paruh in vivo adalah efek yang
diketahui dari penggabungan asam beta-homo-amino. Asam beta-
homo-amino dapat meningkatkan potensi, meningkatkan selektivitas
dan mengurangi toksisitas.
 Asam amino N-metil adalah asam amino yang membawa gugus metil
di nitrogen, bukan proton. Asam amino N-metil dapat meningkatkan
sifat farmasi peptida bioaktif, jika menggantikan asam amino standar.
Memperkenalkan asam amino N-metil umumnya meningkatkan
stabilitas enzimatik peptida, sehingga meningkatkan waktu paruh
biologisnya. Substitusi dengan asam amino N-metil juga dapat
meningkatkan stabilitas peptidase dan meningkatkan permeabilitas
usus.
 Asam amino alfa-metil adalah jenis lain dari varian asam amino alami,
di mana proton pada atom karbon-a asli alami (di antara gugus amino
dan karboksy) telah disubstitusi oleh gugus metil. Akibatnya, asam
amino alfa-metil benar-benar stabil terhadap rasemisasi / epimerisasi
karena tidak ada lagi kemungkinan untuk mengabstraksi proton-a
 Asam amino yang tidak biasa Asam amino yang tidak biasa terjadi
paling sering dalam peptida mikroba dan protein dan terbentuk setelah
translasi. Asam amino yang tidak biasa sering berkontribusi pada
bioaktivitas khusus peptida ini. Pepscan mampu menggabungkan
berbagai macam asam amino yang tidak biasa.
Contoh yang menonjol adalah: citrulline (Cit), hydroxyproline (Hyp),
norleucine (Nle), 3-nitrotyrosine, nitroarginine, ornithine (Orn),
naphtylalanine (Nal), Abu, DAB, methionine sulfoxide atau
methionine sulfone. Dalam pengembangan obat, asam amino yang
tidak biasa digunakan untuk meningkatkan sifat farmasi dari timbal
obat peptida
Beberapa contoh lain pemanfaatan asam amino tak alami adalah:
1. Dengan perkembangan kimia dan biologi modern, asam amino non-
proteinogenik (NPAA) telah menjadi alat yang ampuh untuk
mengembangkan kandidat obat berbasis peptida. Sifat obat-obatan
peptida yang menyerupai obat, karena ukurannya yang lebih kecil dan
struktur yang lebih sederhana dibandingkan dengan protein besar,
dapat diubah secara fundamental dengan memasukkan NPAA dalam
urutannya. Sementara peptida yang terdiri dari asam amino alami dapat
digunakan sebagai kandidat obat, sebagian besar terbukti kurang stabil
dalam kondisi biologis. Dampak penggabungan NPAA bisa sangat
bermanfaat dalam meningkatkan stabilitas, potensi, permeabilitas, dan
ketersediaan hayati dari terapi berbasis peptida. Sebaliknya, efek yang
tidak diinginkan seperti toksisitas atau imunogenisitas juga harus
dipertimbangkan.
2. Produksi konjugat obat antibodi spesifik lokasi menggunakan asam
amino non-alami yang dioptimalkan dalam sistem ekspresi bebas sel.
Antibodi-konjugat obat (ADC) adalah kemoterapi target yang saat ini
berada di ujung tombak kedokteran onkologi. Molekul hibrid ini terdiri
dari antibodi spesifik antigen tumor yang digabungkan dengan molekul
kecil kemoterapi. Melalui pengiriman yang ditargetkan dari sitotoksin
kuat, ADC menunjukkan indeks terapeutik yang lebih baik dan
kemanjuran yang lebih baik dibandingkan dengan kemoterapi
tradisional dan terapi antibodi monoklonal.
3. Penemuan obat telah memperoleh manfaat dari mimetik ligan peptida
rantai pendek baru (peptidomimetik) dengan aktivitas biologis yang
ditingkatkan dan resistensi proteolitik. Digunakan sebagai probe
molekuler, mereka dapat membantu untuk lebih memahami fungsi
sistem biologis. Analog yang dioptimalkan dan disetel dengan baik
dari substrat peptida, inhibitor atau efektor juga merupakan alat
analitik dan probe molekuler yang sangat baik untuk menyelidiki jalur
transduksi sinyal atau regulasi gen.
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Asam amino adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi
karboksil (–COOH) dan amina (biasanya –NH 2), serta rantai samping
(gugus R) yang spesifik untuk setiap jenis asam amino.
2. Asam amino tidak alami adalah asam amino non-proteinogenik yang
terbentuk secara alami atau disintesis secara kimiawi. Asam amino
proteinogenik adalah bagian kecil dari kelompok ini yang memiliki
atom karbon pusat (α- atau 2-) yang mengandung gugus amino, gugus
karboksil, rantai samping, dan konformasi α-hidrogen levo, dengan
pengecualian glisin, yaitu Achiral, dan prolin, yang gugus aminnya
adalah amina sekunder dan akibatnya sering disebut sebagai asam
imino karena alasan tradisional, meskipun bukan amino .
3. Pemanfaatan asam amino antara lain pembuatan berbagai macam obat-
obatan. UAA menunjukkan aktivitas biologis sebagai asam bebas dan
dapat digabungkan ke dalam peptida linier atau siklik dengan aktivitas
biologis. Namun, ruang lingkup penerapan bioteknologi dapat
digunakan untuk menyelidiki struktur dan dinamika protein, untuk
mempelajari interaksi protein, atau untuk memodulasi aktivitas protein
dalam sel hidup.
B. Saran
Untuk penulisan makalah ada baiknya calon penulis menggunakan
sumber resmi yang relevan dengan topik penelitian, karena pada penulisan
makalah ini kami menemukan banyak sekali informasi-informasi dari
internet yang belum dapat dipertanggung jawabkan dengan kaidah
keilmuan. Selain itu penulis menyarankan untuk menggunakan sumber
informasi cetak berupa buku, jurnal penelitian, dan lain sebagainya untuk
menunjang penulisan makalah.
 Penulis menyadari bahwa terdapat banyak kesalahan pada makalah
yang telah disusun ini. Oleh karena itu, penulis harapkan kritik dan saran
yang sifatnya membangun mengenai pembahasan makalah ini.
 DAFTAR PUSTAKA

https://en.wikipedia.org/wiki/Non-proteinogenic_amino_acids

https://www.pepscan.com/custom-peptide-synthesis/peptide-
modifications/unusual-non-natural-amino-acids/

https://link.springer.com/article/10.1007/s11274-019-2642-9

https://www.sigmaaldrich.com/chemistry/chemistry-products.html