Kimia Organik 1

Pertemuan ke 2
Indah Solihah
 TEORI VALENCE SHELL ELECTRON REPULSION (VSEPR)
(TEORI TOLAKAN PASANGAN ELEKTRON BEBAS)

• Pasangan elektron valensi mempunyai gaya tolak menolak

• Pasangan elektron bebas menempati ruang sesuai jenisnya

• BK = Bilangan Koordinasi
= Jumlah atom / substituen yang terikat pada atom pusat
• PB = Pasangan elektron Bebas
• Dari BK dan PB atom pusat dpt diramalkan struktur molekul dng teori VSEPR
TEORI VSEPR

ATURAN :
– Atom pusat yg tdk memiliki PB mempunyai bentuk ideal sesuai dng BK nya
• BK = 2  struktur molekul linier
• BK = 3  struktur molekul segitiga
• BK = 4  struktur molekul tetrahedron
• BK = 5  struktur molekul trigonal bipiramid
• BK = 6  struktur molekul oktahedron
– Urutan daya tolak psgan elektron :
• PB – PB  PB – PT  PT – PT PT = Psgan elektron Terikat
– Bila ada PB pada ikatan, sudut ikatan lebih kecil daripada yang diramalkan pada poin
pertama
– Urutan daya tolak psgn elektron terikat :
• Ikatan rangkap 3  rangkap 2  tunggal
– Urutan daya tolak atom atau substituen :
• Kurang elektronegatif  lebih elektronegatif
– Bentuk molekul linier
1. Karbon dioksida
• Hanya terdapat 2 set elektron disekitar inti karbon
sehingga membentuk molekul linier dg sudut ikatan
180°
– Elektron-elektron dalam ikatan rangkap dipertimbangkan
sebagai satu set elektron secara keseluruhan

Chapter 1 5
2. Berilium Hidrida
• Dua set elektron ikatan terpisah jauh dalam penataan
linier (sudut ikatan 180°)
– Bentuk Molekul segitiga : Boron Trifluoride
• Tiga set elektron ikatan terpisah dalam penataan
trigonal planar (sudut ikatan 120o)
– Tiga atom fluorida terletak pada sudut segitiga equilateral

Chapter 1 7
– Bentuk Molekul Tetrahedral : Metana
• Terdapat 4 set elektron pada metana
• Tolakan antar pasangan elektron satu sama lain
membentuk penataan tetrahedral (Sudut ikatan
109.5o)

Chapter 1 8
 Hibridisasi Nitrogen
N sp3 : Amonia
– Amonia
• Atom N pada molekul amonia merupakan atom N
sp3, mirip dengan C sp3
• Namun, atom N memiliki sepasang elekron bebas,
sehingga hanya mampu mengikat 3 atom lainnya
• Bentuk molekul seharusnya tetrahedral tapi
kenyataannya berbentuk trigonal planar
• Sudut ikatannya pun bukan 109,5° tapi 107,3o
karena terdapat sepasang elektron bebas yang
orbitalnya lebih besar dan menekan ikatan
nitrogen-hidrogen

Chapter 1 10
N sp2 : imina
N sp : nitril
 Hibridisasi Oksigen
O sp3 : Air

Konfigurasi elektron oksigen sp3

– Air
• Terdapat 4 set elektron terdiri dari 2 pasang
elektron ikatan dan 2 pasang elektron bebas
• Geometri molekul berbentuk angular
• Sudut ikatan 105o karena terdapat 2 pasang
elektron bebas yang menekan elektron ikatan
oksigen-hidrogen

Chapter 1 14
O sp2 : karbonil

Konfigurasi elektron oksigen sp2

Boron trifluorida

Konfigurasi elektron boron sp2

 Gugus Fungsi
• Gugus fungsi : kedudukan kereaktifan kimia
dalam molekul
• Gugus fungsi dapat berupa atom-atom
elektronegatif (atau elektropositif) atau ikatan pi
Contoh :
BiCH2CH=CH2
CH3CH2NH
CH3CH2OH
 Ikatan rangkap terkonjugasi
• Adalah dua ikatan rangkap yang bersumber
dari atom yang berdampingan

Contoh :
CH2=CH-CH=CH2
Terdapat antaraksi elektronik

1,3-butadiena
Tumpang tindih sebagian

Ikatan pi terdelokalisasi
 Benzen

• Setiap atom C terhibridisasi sp2

• Berbentuk cincin planar
• Setiap atom C memiliki orbital p yang tak
terhibridisasi  terbentuk 3 ikatan pi
• Panjang ikatan sama 1,4 Å  bentuk molekul
simetris
Benzen

Awan pi aromatik
 Ikatan rangkap terisolasi
• Ikatan rangkap yang menggabungkan atom
yang tak berdampingan
• Ikatan rangkap berkelakuan mandiri

Contoh :
CH2=CH-CH2-CH=CH2
 Resonansi
• Resonansi adalah delokalisasi elektron pada
molekul atau ion poliatomik tertentu dimana
ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu
struktur Lewis.
• Struktur molekul atau ion yang mempunyai
delokaliasi elektron disebut dengan struktur
resonan.
• Bentuk peralihan (intermediet) dari struktur
resonan disebut dengan hibrida resonan.
• Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan
dua arah panah (↔).
 Resonansi

Resonansi dalam nitometana

Resonansi dalam benzen Bentuk hibrida resonan benzen

Aturan penggambaran bentuk resonansi
• Masing-masing bentuk resonan adalah
imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata
adalah bentuk hibrid.
• Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi
ikatan pi dan pasangan elektron bebas
• Bentuk resonan yang berbeda dari satu
senyawa tidak memiliki ekivalensi
• Bentuk resonansi harus valid berdasarkan
struktur lewis dan mematuhi aturan valensi
normal

• Bentuk hibrida resonan lebih stabil

dibandingkan bentuk resonan secara
individual
 Latihan soal
Tuliskan struktur resonansi untuk ion berikut :

a.
c.

b.
 H3C-CH2-CH2-CH3

H3C-CH=CH-CH3 H3C-C≡C-CH3
 , percabangan dapat menurunkan t.d

• Tidak reaktif karena tidak memiliki gugus fungsi

Rumus molekul : C4H10

Rumus Struktur :
 Latihan soal
• Gambar struktur berikut :
a. isobutilsikloheptana
b. 1-metil-3-pentilsikloheksana
c. t-butilbenzena