2/3/2014
Kompetensi Dasar & Tujuan Pembelajaran Pendahuluan Gugus Fungsi Alkohol & Eter Aldehid & Keton Asam karboksilat & Ester
2/3/2014
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan dan identifikasi senyawa karbon (alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester)
Siswa memahami arti gugus fungsi dan mengenal gugus fungsi berbagai golongan senyawa karbon. Siswa mengenal senyawa karbon (alkohol, eter, aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan haloalkana)
3
2/3/2014
Alkana
Alifatik Alkena
Alkuna
Alkohol Eter Aldehid Keton Asam karboksilat Ester Haloalkana Alkilamina Amida
SENYAWA KARBON
Alisiklik
Aromatik
4
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatu senyawa
Alkana Alkohol Eter
Etana
Etanol
Dimetil eter
Tititk didih
Reaksi dgn Na 2/3/2014
-890C
Tidak bereaksi
78,30C Larut
Bereaksi
2/3/2014
HALOALKANA
2/3/2014
2/3/2014
2/3/2014
Kegunaan Haloalkana Kloroform (CHCI3) : wujud cair, berbau, mudah menguap, mudah terbakar dan membius, sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter. Sering digunakan sebagai obat bius, tapi karena dapat merusak fungsi hati, maka diganti dengan halotan, 2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloro etana. Iodoform (CHI3) : pada suhu kamar berwujud padat berwarna kuning, dapat melumpuhkan syaraf, biasanya digunakan sebagai zat antiseptik.
2/3/2014 10
Tertaklorometana (CCl4) : wujud cair, merupakan pelarut lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering dry cleaning, selain itu digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran. Freon (CCl2F2) : gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan tidak beracun. Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis. TEL, sebagai senyawa anti knocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisan timbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan.
2/3/2014 11
ALKOHOL
Rumus Umum Jenis-jenis Alkohol Tata Nama Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
12
CH4O
H3C
CH2
OH
C2H6O C3H8O
H3C
CH2
CH2
OH
2/3/2014
13
LATIHAN
Bagaimanakah rumus struktur dan rumus molekul senyawa golongan alkohol yang mengandung 5,8, dan 10 atom karbon?
C5H12O
C8H18O
C10H22O
2/3/2014 14
JENIS-JENIS ALKOHOL
1o
Alkohol primer: alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C primer, yakni atom C yang mengikat 1 atom C yang lain
2o
Alkohol sekunder: alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C sekunder, yakni atom C yang mengikat 2 atom C yang lain
3o
Alkohol tersier: alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C tersier, yakni atom C yang mengikat 3 atom C yang lain
2/3/2014
15
Heptanol
Pentanol
2/3/2014 16
2.
Berilah nomor pada rantai induk. Gugus OH diletakkan pada nomor yang paling kecil
1 2 3 4 5 6
2 1
2 1
2/3/2014
17
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana
metil
etil
metil
2/3/2014 18
metil
2-metil-1-pentanol 2 1 3 4 5
etil 7 6 5 4 3 2 1
4-etil-2-metil-4-heptanol
metil
2/3/2014 19
LATIHAN
1. Berilah nama senyawa-senyawa berikut. a) c)
b)
Metil alkohol
Etil alkohol
Propil alkohol
Isopropil alkohol
2/3/2014
Ikatan hidrogen: ikatan yang terbentuk antara atom O (gugus OH) alkohol dengan atom H (gugus OH) dari molekul alkohol lain yang berdekatan.
Sifat Fisik
2/3/2014
22
IKATAN HIDROGEN
Atom O adalah atom yang sangat elektronegatif, kerapatan elektron atom H akan lebih tertarik ke O, sehingga H menjadi bermuatan parsial positif (+). Akibatnya atom H tersebut akan ditarik oleh atom O dari molekul alkohol yang lain dan terbentuklah ikatan hidrogen yang sangat kuat. Semakin kuat ikatan maka semakin sulit untuk memutus ikatan tersebut. Hal ini mengakibatkan titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkana dengan jumlah atom C yang sama. Tabel perbandingan titik didih alkohol dan alkana ALKOHOL Metanol (64,7oC) Etanol (78,3oC)
2/3/2014
+ -
1-propanol (97,2oC)
GAYA LONDON
Kekuatan gaya London dipengaruhi oleh 2 hal, yaitu:
1. Jumlah atom C
Semakin banyak atom C nya maka gaya London makin kuat sehingga titik didihnya makin tinggi.
Propanol (97,2oC)
Semakin banyak cabang, gaya London makin lemah sehingga titik didihnya makin rendah.
2/3/2014
Butanol (118oC)
2-metil-2-propanol (82oC)
24
Reaksi substitusi
Sifat Kimia
Reaksi eliminasi
2H4(g)
+ H 2O(g)
oksidasi oksidasi
aldehid keton
25
KEGUNAAN ALKOHOL
ALKOHOL
Metanol (CH3OH)
KEGUNAAN
- Untuk membuat pupuk, obat, plastik dll. - Untuk membuat ester . - Sebagai pelarut. Sebagai pelarut dalam pembuatan produk kosmetik, obat-obatan, produksi plastik, pernis dan cat Sebagai minuman beralkohol. Etanol diperoleh sebagai hasil fermentasi karbohidrat Bahan bakar alternatif. Karena titik didih etanol sama dengan heptana sehingga menguap pada suhu mesin yang sama dan juga karena larut dalam bensin
Etanol (C2H5OH)
2/3/2014
26
ETER
Rumus Umum
Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
27
2/3/2014
CnH2n+2O
28
Langkah-langkah pemberian nama IUPAC eter: 1. Pilih gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi dan gugus alkil yang panjang sebagai rantai induk 2. Beri nomor pada rantai induk, sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus alkoksi terletak pada nomor yang sekecil mungkin. 3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana. 4. Beri nama dengan menyebutkan nama alkoksinya kemudian diikuti nama alkananya.
2/3/2014 29
Sebagai alkana
Sebagai alkoksi
Alkoksai alkana
Metoksi etana
metil 2 1 metil 3
Etoksi-2,4-dimetilpentana
Sebagai alkoksi
2/3/2014
Sebagai alkana
30
Alkil
Tata nama umum:
Alkil
Perhatikan penamaan umum beberapa senyawa eter berikut STRUKTUR NAMA UMUM Dimetil eter Etil metil eter Etil propil eter
2/3/2014 31
LATIHAN
1. Beri nama senyawa berikut menurut tata nama IUPAC
2. Tuliskan struktur dari senyawa eter berikut a. 3-etoksi-5-metilheksana b. 3-propoksi-5-etil-4-propilheptana c. Metil tersierbutil eter
2/3/2014 32
Isomer Fungsi
Isomer Struktur
C4H10O mempunyai 3 isomer struktur
2/3/2014
33
ISOMER FUNGSI
(CnH2n+2O)
(CnH2n+2O)
ISOMER FUNGSI
Dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus memiliki gugus fungsi berbeda Contoh: berisomer fungsi dg
2/3/2014 34
LATIHAN
1. Diketahui struktur senyawa sebagai berikut.
Manakah dari senyawa di bawah ini yang berisomer fungsi dengan senyawa di atas? A B 2-butanol 1-butanol Metoksi metana
C
D E
2/3/2014
Etoksi etana
Metoksi etana
35
LATIHAN
2. Manakah dari senyawa berikut ini yang bukan merupakan isomer dari 2metoksi-2-metilpropana? A D
2/3/2014
36
SIFAT ETER
SIFAT FISIK ETER
Cairan tidak berwarna, berbau khas Mudah terbakar Sedikit larut dalam air Dapat melarutkan lemak dan minyak.
Tidak ada ikatan hidrogen
37
Rx. Substitusi
ROR + HX ROH + RX
Reaksi oksidasi
Eter bereaksi dengan O2 membentuk senyawa hidroperoksida +
O2
2/3/2014
38
CnH2n+2O
Etanol bereaksi dengan logam Na menghasilkan ion etoksida yg bersifat basa & dapat diidentifikasi dg fenolftalin menghasilkan warna merah SENYAWA Alkohol Eter
2/3/2014
Reaksi dengan PCl5 ROH + PCl5 RCl +POCl3 + HCl ROR + PCl5 RCl + RCl + POCl3
39
KEGUNAAN ETER
ETER Dietil eter KEGUNAAN Sebagai pelarut. Banyak senyawa organik lebih mudah larut dalam dietil eter dibanding air Sebagai obat bius (anastesi) Sebagai zat aditif pada bensin untuk mengganti Pb(C2H5)4 Namun penggunaannya sudah mulai dilarang, karena bersifat karsinogenik Metil Tersier Butil Eter (MTBE)
2/3/2014
40
ALDEHID
Rumus Umum
2/3/2014
41
CH2O
Coba simpulkan bagaimana rumus umum dari aldehid!!!
C2H4O
C3H6O
2/3/2014 42
Pilih rantai terpanjang yang mengandung gugus CHO. Beri nama sesuai nama alkananya tetapi akhiran a diganti al
2/3/2014
etil
43
etil
Propanal 2-etilpentanal
2/3/2014
44
2/3/2014
45
LATIHAN
1. Berilah nama senyawa aldehid berikut a c
CH3CH(CH3)C(CH3)(C2H5)CH2COH
2/3/2014
Butanal
2-metilpropanal
47
SIFAT-SIFAT ALDEHID
SIFAT FISIK
Titik didih lebih tinggi dibanding alkana dengan atom C sama tapi lebih rendah dari alkohol karena tidak memiliki ikatan hidrogen. Metanal pada suhu kamar berwujud gas, aldehid dengan atom C lebih tinggi berwujud cair dan padat. Metanal dan propanal dapat larut dalam air.
ALDEHID
Metanal Etanal Propanal Butanal Isobutanal
WUJUD
Gas Cair Cair Cair Cair
TITIK DIDIH
-19,5oC 20,2oC 48oC 74,8oC 64oC
2/3/2014
48
Oksidasi dengan oksidator lemah seperti reagen Fehling dan Tollens menghasilkan asam alkanoat.
2/3/2014 49
KEGUNAAN ALDEHID
Formaldehid atau metanal, pada suhu kamar berwujud gas tak berwarna, berbau menyengat. Formalin, campuran 37% formaldehid dan 7 15% metanol dalam air, sebagai pengawet preparat dan mayat. Selain itu metanal juga digunakan untuk membuat plastik polimetanal dan sebagai pelarut zat perekat. Etanal dengan titik didih rendah banyak digunakan untuk pembuatan senyawa organik yang lain seperti asam karboksilat
2/3/2014
50
KETON
Rumus Umum
Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
51
STRUKTUR SENYAWA
RUMUS MOLEKUL
C3H6O
2/3/2014
CnH2nO
52
1
2/3/2014
5
53
4-metil-3-pentanon
3-etil-3-metil-2-pentanon
Dimetil keton
2/3/2014
Dietil keton
54
LATIHAN
1. Beri nama IUPAC dari senyawa berikut. a c
2. Tuliskan struktur dari senyawa berikut a. Metil isobutil keton b. 2,2,4-trimetil heksanon c. Metil tersier butil keton
2/3/2014 55
2/3/2014
56
Bagaimanakah struktur aldehid dan keton yang mungkin dari senyawa dengan rumus molekul C5H10O
KETON
ALDEHID
2/3/2014 57
SIFAT-SIFAT KETON
SIFAT FISIK
Titik Didih Titik didih keton lebih tinggi dari alkana dengan jumlah atom C yang sama. Semakin banyak atom C, titik didih keton makin tinggiUntuk isomer-isomer keton Semakin banyak cabang maka titik didihnya makin rendah Wujud: Aseton pada suhu kamar berwujud cair, keton dengan atom C lebih tinggi berwujud padat.
Kelarutan: Aseton dan butanon larut dalam air, keton dengan atom C lebih tinggi tidak.
2/3/2014 58
SIFAT KIMIA
Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)
Keton adalah reduktor yang lebiih lemah dari aldehid. Keton tidak dapat mereduksi Fehling & Tollens, sehingga digubakan untuk identifikasi aldehid dan keton
2/3/2014 59
UJI TOLLENS
Larutan Tollens dibuat dari campuran NaOH dg AgNO3 & NH3 membentuk kompleks [Ag(NH3)2]+ Aldehid dapat mereduksi Ag2+ membentuk cermin perak Keton negatif terhadap uji Tollens.
2/3/2014
60
KEGUNAAN KETON
Aseton (propanon)
Digunakan sebagai pelarut organik dalam pembuatan lilin dan plastik. Sebagai bahan baku pembuatan plastik perspex. Sebagai pembersih cat kuku
2/3/2014
61
ASAM KARBOKSILAT
Rumus Umum
Tata Nama Keisomeran Pada Eter Sifat Fisik & Kimia Kegunaan
2/3/2014
62
C3H6O2 C4H8O2
2/3/2014
CnH2n+2O2
63
Asam butanoat
2 1 3 4 5 Asam-2-etil-2-metilpentanoat
64
Rumus Struktur HCOOH CH3COOH C2H5COOH C3H7COOH C4H9COOH C11H23COOH C15H31COOH C17H35COOH
Nama IUPAC Asam metanoat Asam etanoat Asam propanoat Asam butanoat Asam pentanoat Asam dodekanoat Asam heksadekanoat Asam oktadekanoat
Nama Umum Asam format Asam asetat Asam propionat Asam butirat Asam valerat Asam laurat Asam palmitat Asam stearat
65
LATIHAN
1. Beri nama untuk senyawa-senyawa asam karboksilat berikut a c
CH3CH(CH3)C(C2H5)(CH3)CH2CH2COOH
2/3/2014
66
Isomer Struktur
Contoh: Terdapat 2 isomer dari asam karboksilat dengan rumus molekul C4H8O2 Asam butanoat
Asam 2-metilpropanoat
Isomer Fungsi
2/3/2014
67
Ikatan hidrogen
68
SIFAT KIMIA
SUBSTITUSI
Rx. Penetralan as.karboksilat oleh basa Substitusi H pada gugus OH dengan logam reaktif
Halogenasi
Esterifikasi ADISI
ELIMINASI
OKSIDASI
2/3/2014
69
Esterifikasi
2/3/2014
70
Asam Karboksilat
Asam metanoat Asam etanoat (asam cuka)
Kegunaan
Untuk menggumpalkan getah karet (lateks) Asam cuka digunakan pada makanan Untuk membuat etanoat anhidrida dlm produksi rayon Untuk membuat garam palmitat (sabun)
Asam palmitat
2/3/2014
71
ESTER
Rumus Umum Tata Nama
Keisomeran Pada Ester Sifat Fisik & Kimia
2/3/2014
Kegunaan
72
JUMLAH ATOM C
STRUKTUR
RUMUS MOLEKUL
C2H4O2 C3H6O2
CnH2nO2
4
2/3/2014
C4H6O2
73
1. Tentukan rantai utamanya yg mengandung gugus COO. 2. Beri nama rantai utama sesuai dengan nama alkananya. Akhiran a diganti oat. 3. Beri nomor rantai utama, dimulai dari atom C pada gugus COO. 4. Jika ada cabang beri nama sesuai dengan nama alkananya.
2/3/2014
74
Metil etanoat
Etil-2-metil propanoat
3 2
1 4
Etil-4-metil pentanoat
5
2/3/2014 75
RUMUS STRUKTUR
NAMA IUPAC
NAMA UMUM
CH3COOCH2CH3
Etil etanoat
Etil asetat
2/3/2014
76
LATIHAN
1. Berilah nama untuk senyawa-senyawa ester berikut! a c
2. Buatlah struktur dari senyawa-senyawa ester berikut a. Propil heksanoat b. Isopropil butanoat c. Isobutil pentanoat 2/3/2014
77
Isomer Struktur
Ester dengan rumus molekul C3H6O2 memiliki dua isomer struktur
Metil etanoat
Etil metanoat
Isomer Fungsi
2/3/2014 78
ASAM KARBOKSILAT TITIK DIDIH Asam etanoat Asam propanoat 118oC 141oC
Asam butanoat
2/3/2014
186oC
79
REAKSI SUBSTITUSI
SAPONIFIKASI/RX.PENYABUNAN
2/3/2014
80
KEGUNAAN ESTER
Ester buah-buahan, pada suhu kamar berwujud cair, mudah menguap dan berbau harum sehingga digunakan sebagai esensi buah-buahan. Misalnya : Ester lemak, merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam lemak suku tinggi, sebagai bahan makanan misalnya minyak goreng dan margarin dan bahan baku pembuatan sabun. Lilin, merupakan ester dari asam karboksilat rantai panjang dan alkohol rantai panjang. Digunakan sebagai pemoles mobil dan lantai. Misalnya spermaceti, pada rongga kepala ikan dan lilin lebah, C22,25H47,51COOC32,34H65,69 pada sel sarang lebah. ESTER Amil asetat Etil butirat Butil butirat Amil valerat Oktil asetat Amil butirat Butil miristat AROMA Pisang Strawbery Nanas Apel Jeruk Jambu pala
2/3/2014
81
2/3/2014
82