PREPARAT KIMSIN

ASAM ASETIL SALISILAT/ASETOSAL (5)

MEKANISME REAKSI

Mekanisme reaksi sintesa asetosal:

Tes dengan Fe Cl 3 :
+ + +
6CH 3COO + 3 Fe + H 2O  [Fe (OH) 2(CH3COO)6] + 2H
CATATAN DISKUSI & LANGKAH KERJA
 Asetosal digunakan untuk analgesic, antipiretik, antikoagulan, dan antiplatelet.

 Reaksi sintesis Asam Asetil Salisilat merupakan reaksi esterifikasifischer, yaitu

bentukan dari asam karboksilat dan alkohol menghasilkan ester dan air.

 Reaksi ini bersifat reversible, sehingga harus ada bahan yang berlebih yaitu
Anhidrida asetat agar reaksi tidak kembali ke semula. Digunakan anhidrida asetat
yang berlebih karena anhidrida asetat lebih mudah dihilangkan.

 Anhidrat merupakan turunan asam karboksilat. Senyawa turunan asam karboksilat

adalah senyawa yang bila mengalami hidrolisis akan menghasilkan senyawa asam
karboksilat. Contoh senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat: nitril,
anhidrida asam, asil klorida, amida.

 Berdasarkan kereaktifan senyawa turunan asam karboksilat, antara halida asam, ester
anhidrida asetat mana yang lebih reaktif? Halide asam > Anhidrida asetat > ester (> =
lebi reaktif)

 Sintesis asetosal dengan mereaksikan asam salisilat + anhidrida asetat, reaksi yang
terjadi tergolong reaksi asetilasi. Mekanisme yang terjadi dalam reaksi ini adalah
reaksi subtitusi. Reaksi subtitusinya termasuk reaksi SN 2. Yang bertindak sebagai
nukleofil adalah anhidrida asetat.

 Saat rekristalisasi digunakan pelarut campuran etanol-air, karena tidak ada pelarut
yang dapat melarutkan Asam Asetil Salisilat dengan perbedaan kelarutan yang tinggi
dalam keadaan panas dan dingin. Pelarut campuran ini memenuhi syarat untuk
rekristalisasi karena Asam Asetil Salisilat larut dalam keadaan panas dan kembali
mengkristal kembali dalam keadaan dingin.

 Kedua pelarut yang digunakan rekristalisasi harus dalam keadaan panas, dan jumlah
yang digunakan cukup untuk membuat larutan jenuh.

 Pendinginan dalam proses rekristalisasi harus perlahan agar yang terbentuk adalah
inti kristal.

 Asam sulfat sebagai katalisator. Apakah jika tanpa asam sulfat reaksi pembentukan
asetosal tetap bias berjalan? Bisa, tapi reaksi berjalan lambat karena asam salisilat
yang berperan sebagai nukelofilik butuh waktu yang lama untuk menyerang atom C
 gugus karbonil pada anhidrida asetat.

 Suhu yang dipakai antara 50-60C karena suhu tersebut tepat untuk protonasi,
menyebabkan pergerakan molekul-molekul lebih cepat sehingga asam salisilat
sebagai nukleofilik lebih cepat menyerang atom C karbonil pada anhidrida asetat.
Apabila kurang dari 50◦ C reaksi tidak berjalan sedangkan apabila suhu lebih dari
60C, maka akan terjadi degradasi atau akan terdekomposisi dan membentuk salisilat
dan asetat.

 FeCl3 dipakai untuk menguji adanya fenol, caranya diteteskan di plat tetes. FeCl3
bereaksi dengan OH fenolik (dari asam salisilat) menimbulkan warna biru
kehitaman.
 Rekristalisasi adalah proses memurnikan zat agar tidak ada pengotor dengan
dilarutkan etanol terus dikristalisasi lagi. Tujuan rekristalisasi untuk membedakan
asetosal dan asam salisilat.

 Kapan sebuah atom itu dikatakan bermuatan positif atau negative (contoh, kapan
terbentuk C positif pada gugus karbonil dalam sebuah reaksi? Pada atom O terbentuk
atom O yang positif jika PEB kurang dari 2 dan atom O yang negative jika PEB
kurang dari 2. Pada molekul NH2 , terbentuk atom N yang positif jika PEB tidak ada
dan atom N yang negative jika PEB lebih dari 1.

 Kenapa ditambah 75 ml air? Untuk melarutkan sisa anhidrida asetat dan asam sulfat
pekat.
 Kenapa anhidrida asetat yang harus dilebihkan? Karena jika asam salisilat yang
dilebihkan, akan sulit membedakan produk asetosal dan sisa asam salisilat
disebabkan pemerian dari asetosal dan asam salisilat sama-sama putih jadi anhidrida
asetat yang dilebihkan

 Apabila ada zat pengotor yang tidak larut atau pengotor bewarna, maka dilakukan
saring panas.
JAWABAN PERTANYAAN DIKTAT

Tambahan :
2. Kristal asam
salisilat berbentuk
jarum runcing,
membentuk 2 simpul.
Kristal asetosal
berbentuk lempengan
tersusun atau seperti
jarum

Tambahan :
3. Karena asam
salisilat bila bereaksi
dengan air
membentuk basa
konjugat yang lebih
stabil dibanding asam
benzoat.
Gugus OH
merupakan gugus
penarik elektron yang
dapat meningkatkan
keasaman.