a. Sifat-Sifat Aspirin http://habib.blog.ugm.ac.

id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin/

Formula BM Titik didih Titik lebur Berat jenis

:C9H8O4 : 180,2 : 140 0C : 138 0C 140 0C : 1.40 g/cm

Sinonim : 2-acetyloxybenzoic acid 2-(acetyloxy)benzoic acid acetylsalicylate acetylsalicylic acid O-acetylsalicylic acid Kelarutan dalam air : 10 mg/mL (20 C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5% C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian : hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat dan asam asetat. Kelarutan : larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter mutlak. b. Kegunaan non-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasi c. Reaksi

Esterifikasi

d. Proses Pembuatan Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.

Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni. Daftar Pustaka Anonim,1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta. Anonim, 2003, Encyclopedia Aspirin, http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei 20010 ). Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta. Kusuma, Ersanghono, 2003, Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.