Makalah Kondensasi Ester

Disusun Oleh:
Riza Kurniadi (M1B114011)
Syafarudin (M1B114012)
Shofinaati Fitri (M1B114027)
Resi Ulandari (M1B114028)
Areva Fatiha (M1B114044)
Agus Ari (M1B114045)

Dosen Pengampu:
Dwi Anggraini, S.T, M.T

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS JAMBI
2016

Kata Pengantar
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan
rahmat dan karunia-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah Kimia Organik II
yang berjudul Kondensasi Ester ini dengan baik. Kami juga mengucapkan terima kasih
kepada Dosen Pengampu yang telah membimbing kami dalam menyelesaikan makalah ini.
Akhirannya, semoga makalah ini bermanfaat bagi kita semua. Kami menyadari
sebagai manusia tidak luput dari kekurangan. Oleh karena itu, kami akan sangat senang jika
ada saran maupun kritik terhadap makalah tulisan kami ini dan kami ucapkan terima kasih.

Jambi, 28 Februari 2016

penulis

i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.........................................................................................................i
DAFTAR ISI.......................................................................................................................ii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang...............................................................................................................1

1.2 Rumusan Masalah..........................................................................................................2

1.3 Tujuan Penulisan............................................................................................................2
BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian Kondensasi Ester...........................................................................................3
B. Gugus Fungsi serta Penamaan.........................................................................................5
C. Mekanisme Reaksi...........................................................................................................7
D. Pembuata Bahan Baku Parfum dengan Benzil Asetat melalui Kondensasi Claisen.......12

ii
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Reaksi kondensasi adalah merupakan reaksi penggabungan antara dua senyawa yang
memiliki gugus fungsi dengan menghasilkan molekul yang lebih besar. Dalam reaksi ini
biasanya dibebaskan air. Kondensasi Ester atau nama lainnya Kondensasi Claisen adalah
kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa memberikan suatu beta keto ester. Jadi etil
asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat.
Setidaknya salah satu pereaksi harus enolizable (memiliki -proton dan mampu
menjalani deprotonasi untuk membentuk anion enolat ). Ada beberapa kombinasi yang
berbeda dari senyawa karbonil nonenolizable dan enolizable yang membentuk sedikit
berbeda jenis dari Kondensasi Claisen.
Dasar yang digunakan tidak harus mengganggu reaksi dengan melakukan nukleofilik
substitusi atau tambahan dengan karbon karbonil. Untuk alasan ini, natrium konjugat
alkoksida dasar alkohol terbentuk (misalnya natrium etoksida jika etanol terbentuk) sering
digunakan, karena alkoksida adalah ulang. Dalam Kondensasi Claisen campuran, sebuah
basis non-nukleofilik seperti diisopropilamida lithium , atau LDA, dapat digunakan, karena
hanya satu senyawa yang enolizable. LDA tidak dapat digunakan dalam Claisen klasik atau
Kondensasi Dieckmann, karena hampir semua ester akan dikonversi menjadi ester enolat dan
kondensasi tidak akan terjadi.

1
Bagian alkoksi ester harus menjadi baik gugus lepas . Metil dan etil ester, yang
menghasilkan ethoxy meninggalkan kelompok dan metoksi, masing-masing, biasanya
digunakan. Senyawa ester telah banyak digunakan di berbagai bidang dalam kehidupan di
dunia, salah satunya adalah pada bidang pengharum. Banyak senyawa ester yang mempunya

aroma yang harum, sehingga saat ini telah banyak bahan pengharum yang terbuat dari
senyawa ester. Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita
rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga.

1.2 Rumusan Masalah

A. Pengertian Kondensasi Ester
B. Gugus Fungsi Serta Penamaan
C. Mekanisme Reaksi
D. Pembuatan Bahan Baku Parfum dengan Benzil Asetat melalui Kondensasi Claisen

1.3 Tujuan Penulisan

- Mengetahui tentang reaksi Kondensasi Ester (Kondensasi Claisen)
- Mengetahui gugus fungsi serta penamaan Kondensasi Ester
- Mengetahui pembuatan bahan baku Parfum dari Kondensasi Claisen

2
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Kondensasi Ester

Reaksi kondensasi adalah merupakan reaksi penggabungan antara dua senyawa yang
memiliki gugus fungsi dengan menghasilkan molekul yang lebih besar. Dalam reaksi ini
biasanya dibebaskan air.
Kondensasi Ester adalah Ester dengan hidrogen alfa dapat bereaksi kondensasi-diri
untuk menghasilkan ester

-keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan kondensasi aldol ;

bedanya gugus -OR dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnya ialah
substitusi (sedangkan kondesasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana, seperti
contoh-contoh di bawah ini, disebut kondensasi Claisen (perhatikan penggunaan awalan oxo
dalam penamaan produk-produk ester

-keto untuk menandai posisi gugus keto).

Kondensasi Claisen adalah kondensasi dua molekul ester dengan katalis basa
memberikan suatu beta keto ester. Jadi etil asetat bereaksi membentuk etil asetoasetat.
Setidaknya salah satu pereaksi harus enolizable (memiliki -proton dan mampu
menjalani deprotonasi untuk membentuk anion enolat ). Ada beberapa kombinasi yang
berbeda dari senyawa karbonil nonenolizable dan enolizable yang membentuk sedikit
berbeda jenis dari Kondensasi Claisen.
Reaksi kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi antara 1
ester dengan senyawa karbonil lainnya yang terjadi karena adanya senyawa basa kuat
sehingga terbentuknya senyawa baru yang lebih besar.
3
Persyaratan yang diperlukan untuk terjadinya reaksi ini adalah :

1. Minimal salah satu dari senyawa yang bereaksi itu memiliki proton alfa yang bisa
mengalami deprotonisadi untuk pembentukan anion enolat
2. Basa yang digunakan digunakan adalah basa yang memiliki gugus alkyl yang sama
dengan gugus alkil ester. Misalnya untuk mereaksikan etil asetat maka basa yang
digunakan adalah natrium asetat.
3. Alkoxy dari ester haruslah sebuah leaving group yang bagus. Metil dan etil yang
akan menghasilkan leaving group metoksi dan etoksi, adalah merupakan jenis
alkoksi yang biasa digunakan.
Catatan : Senyawa ester yang hanya memiliki satu hidrogen alfa tidak bisa bereaksi menurut
mekanisme kondensasi Claisen ini.
Dasar yang digunakan tidak harus mengganggu reaksi dengan melakukan nukleofilik
substitusi atau tambahan dengan karbon karbonil. Untuk alasan ini, natrium konjugat
alkoksida dasar alkohol terbentuk (misalnya natrium etoksida jika etanol terbentuk) sering
digunakan, karena alkoksida adalah ulang. Dalam Kondensasi Claisen campuran, sebuah
basis non-nukleofilik seperti diisopropilamida lithium , atau LDA, dapat digunakan, karena
hanya satu senyawa yang enolizable. LDA tidak dapat digunakan dalam Claisen klasik atau
Kondensasi Dieckmann, karena hampir semua ester akan dikonversi menjadi ester enolat dan
kondensasi tidak akan terjadi.

B. Gugus Fungsi serta Penamaan

-

Bersifat basa
alcohol : R-OH
amin : R-NH2

Bersifat asam
asam alkanoat : R-COOH

Reaksi kondensasi dapat terjadi dari reaksi antara yang memiliki gugus fungsi yang bersifat
asam dengan yang bersifat basa.

Rumus Umum Kondensasi Ester :

O
||
basa

RCH2C-OR + H-CHCOR

||

||

RCH2 C CH COR +

|
R

ROH

|
R
Suatu ester

-keto

Contoh:
O

Na+O C H
2

2CH3 COC2H5 +
etil asetat

||

||

CH3 C CH2 COC2H5 +

etil 3 oksobutanoat (75%)
(etil asetoasetat)

C2H5OH

5
O

O
||
Na+O C H
2

2CH3CH2COC2H5

etil propanoat

||

CH3 CH2 C CHCOC2H5 +

C2H5OH

|
CH3
etil 2 metil-3- oksopentanoat (45%)

Bagian alkoksi ester harus menjadi baik gugus lepas . Metil dan etil ester, yang
menghasilkan ethoxy meninggalkan kelompok dan metoksi, masing-masing, biasanya
digunakan. Berikut ini adalah jenis-jenis kondensasi Claisen :
Kondensasi Calisen klasik dimana hanya satu ester enolizable digunakan.

Kondensasi Claisen campuran dimana ester enolizable atau keton dan ester nonenolizable
digunakan.

6
Kondensasi Dieckman dimana molekul dengan dua kelompok intermolekul ester bereaksi,
membentuk siklik -keto ester. Dalam hal ini, cincin yang terbentuk tidak boleh tegang,
biasanya 5 - atau-beranggota rantai 6 atau cincin.

C. Mekanisme Reaksi

Ester dengan hidrogen alfa dapat bereaksi kondensasi-diri untuk menghasilkan ester
-keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan kondensasi aldol ; bedanya gugus -OR dari

ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnya ialah substitusi (sedangkan
kondesasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana, seperti contoh-contoh di bawah
ini, disebut kondensasi Claisen (perhatikan penggunaan awalan oxo dalam penamaan produkproduk ester

-keto untuk menandai posisi gugus keto).

7
Perhatikan reaksi bertahapnya. Pertama-tama pembentukan enolat dari ester oleh
reaksi asam-basa dengan ion alkoksida (digunakan suatu alkoksida, dan bukan hidroksida,
untuk menghindari penyabunan ester itu). Seperti dalam kondensasi aldol, enolat yang
terbentuk berkonsentrasi rendah karena enolat itu (dengan hanya satu karbonil) merupakan
basa yang lebih kuat dari pada ion alkoksida.

Karbon nukleofilik itu kemudian menyerang gugus karbonil dalam reaksi adisi
karbonil yang lazim. Adisi enolat diikuti dengan eliminasi ROH. Jadi rentetan keseluruhan
merupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang lazim dari suatu senyawa karbonil.

8
Produk ester

-keto lebih asam dari pada suatu alkohol karena memiliki hidrogen-

hidrogen yang berposisi

terhadap dua gugus karbonil. Oleh karena itu produk

kondensasi adalah garam enolat dari ester

-keto itu. Dalam kebanyakan kondensasi

Claisen, pembentukan ion enolat yang berstabilkan oleh resonansi itu adalah tahap tunggal

yang mendorong rentetan reaksi itu agar sempurna. Ester

-keto sendiri dapat diperoleh

dengan mengasamkan campuran reaksi itu dengan asam mineral encer dan dingin.

Kondensasi Claisen silang dapat dilakukan dengan berhasil antara keton dan ester,
tanpa memperdulikan apakah ester itu mengadung hidrogen

atau tidak. Hidrogen

dari keton lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebih asam dari pada ester.
Maka claisen silang lebih disukai dari pada kondensasi claisen dari ester (tanpa melibatkan
ketonnya).

Sintesis dengan menggunakan kondensasi ester

Karena produk suatu kondensasi ester antar dua ester adalah ester

-keto (atau

suatu keton setelah hidrolisis dan dekarboksilasi), maka tidaklah sukar untuk memutuskan
mana bahan awal yang akan digunakan. Gugus keto berasal dari satu ester awal; gugus ester
dengan lekatannya berasal dari ester awal yang lain. Tipe lain dari produk-produk yang
diperoleh dari kondensasi ester, diringkaskan dari gambar berikut:

10

11

D. Pembuatan Bahan Baku Parfum dengan Benzil Asetat melalui

Kondensasi Claisen
Senyawa ester telah banyak digunakan di berbagai bidang dalam kehidupan di dunia,
salah satunya adalah pada bidang pengharum. Banyak senyawa ester yang mempunya aroma
yang harum, sehingga saat ini telah banyak bahan pengharum yang terbuat dari senyawa
ester. Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan
harum dari banyak buah-buahan dan bunga. (H. Hart, et al, 2003: 321).

Benzil asetat adalah sejenis senyawa organik dengan rumus molekul C9H10O2.
Senyawa ini merupakan ester yang dihasilkan dari kondensasi benzil alkohol dan asam asetat.
Benzil asetat ditemukan secara alami di kebanyakan bunga. Ia merupakan kandungan utama
minyak esensial bunga melati dan kenanga. Ia memiliki aroma yang wangi seperti bunga
melati. Oleh karenanya, ia digunakan secara meluas pada produk-produk parfum dan
kosmetik. (Anton et al, 2008). Berikut adalah rumus struktur dari senyawa benzil asetat :

Gambar 1. Rumus struktur benzil asetat

12
Senyawa ester dapat disintesis dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol
menggunakan katalis, seperti asam sulfat, asam klorida, asam p-toluena sulfonat, atau asam
yang berasal dari resin penukar ion. (K.L. Williamson, 2000). Reaksi pembentukan ester
disebut reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi yang melibatkan asam karboksilat dan alkohol
yang menghasilkan ester dan air dengan bantuan katalis asam disebut sebagai esterifikasi
Fischer (F.A.Carey, 2000: 612).

Reaksi esterifikasi mempunyai banyak keunggulan. Di antaranya adalah persen hasil

yang didapatkan relatif banyak. Peranan katalis dalam reaksi esterifikasi sangat penting.
Reaksi esterikasi antara alkohol dan asam karboksilat tanpa katalis akan tercapai setelah
refluks beberapa hari. Tetapi dengan adanya katalis asam, kesetimbangan akan dicapai hanya
dalam hitungan jam. (B.S. Furniss et al, 1989: 695).
Parfum atau minyak wangi adalah campuran bahan kimia yang digunakan untuk
memberikan bau wangi untuk tubuh manusia, obyek, binatang atau ruangan. Parfum telah
diketahui ada di beberapa peradaban manusia yang paling awal baik melalui teks-teks kuno
atau dari penggalian arkeologi. Wewangian modern dimulai pada akhir abad 19 dengan
sintesis komersial senyawa aroma seperti vanili atau kumarin, yang memungkinkan untuk
membuat parfum dengan bau yang sebelumnya belum dikenal dengan hanya menggunakan
bahan senyawa aromatik alami. Jenis parfum ada bermacam-macam, yakni:

13

Parfum ekstrak, atau hanya parfum (Extrait): 15-40% (IFRA: khas 20%) senyawa

aromatik.
Esprit de Perfume (ESDP): 15-30% senyawa aromatik.
Eau de Perfume (EDP), Perfume de Toilette (PDT): 10-20% (sekitar 15%) senyawa

aromatik, kadang dikenal sebagai "parfum eau de" atau "millsime".

Eau de Toilette (EDT): 5-15% (tipikal ~ 10%) senyawa aromatik.

Eau de Cologne (EDC): parfum aroma jeruk (Chypre) dengan 3-8% (sekitar 5%) senyawa

aromatik.
Perfume mist: 3-8% senyawa aromatik (pelarut non-alkohol)
Splash and After shave: senyawa aromatik 1-3%.
-

Sintesis benzil asetat

Penelitian mendapatkan produk benzil asetat dengan ciri-ciri berupa cairan tak

berwarna, tidak volatil, berbau harum, dan larut sempurna dalam etanol. Mekanisme reaksi
pembentukan benzil asetat adalah sebagai berikut :
1. Protonasi atom C karbonil asam asetat dari katalis asam sulfat.

2. Penyerangan atom C karbonil oleh atom O dari benzil alkohol.

14
3. Pelepasan salah satu atom H membentuk kompleks teraktivasi dan diikuti dengan
protonasi salah satu gugus hidroksil.

4. Terbentuknya benzil asetat ditandai dengan terlepasnya molekul air.

15