(9) p-NITROANILINA

PENJELASAN

 Reaksi pembuatan p-Niroanilina merupakan reaksi hidrolisis dengan pereaksinya

berupa air.
 H2SO4 bertindak sebagai katalis asam, zat yang dapat mempercepat reaksi
 P-Nitroanilina berupa kristal berwarna kuning mengkilat hingga kecoklatan
 Titik leleh p-Nitroanilina adalah 1460C

MEKANISME REAKSI

DISKUSI

 Reaksi apa yang terjadi pada sintetis p-Nitroanilina ? Reakasi Hidrolisis dimana
rekasinya berlangsung oleh adanya air
 Jadi pereaksinya yaitu air dan H2SO4 nya sebagai katalis asam
 Digunakan H2SO470% bukan pekat? karena H2SO4 70% mengandung lebih banyak
H2O, yang sangat diperlukan dalam reaksi hidrolisis. Selain itu, atom C pada gugus
 karbonil bersifat elektrofil lemah sehingga harus ditambahkan nukleofil yang kuat
berupa H2SO4 70% dimana H2O yang terdapat dalam Asam Sulfat 70% itu yang
bertindak sebagai nukleofilik.
 Mengapa ditambah NaOH ? untuk menarik H+ yang diikat oleh atom N pada ion p-
nitroanilium sehingga akan terbentuk produk p-nitroanilin
 Kenapa sintesis p-Nitroanilina tidak bisa dilakukan dari bahan awal anilina yang
direaksikan dengan HNO3 ? karena HNO3 dapat mengoksidasi cincin benzena. Selain
itu juga, suasananya sangat asam, amina akan diubah menjadi ion anilinum. Sehingga
substitusi tidak diarahkan oleh gugus—NH2 (pengarah orto, para) melainkan oleh
gugus —NH3+ yaitu suatu gugus yang karena muatan positifnya mengarahkan
substitusi kearah meta.
 Termasuk sintesis, kenapa? Karena dibentuk dari molekul kecil ke molekul besar
 Apa bedanya dengan asam metoksisinamat? Kalo p-nitroanilin itu katalisator nya basa
kuat kalo metoksisinamat itu asam kuat
 Reaksi kimia? Dia dari molekul kecil, makanya disebut reaksi sintesis


1. Prosedur
 Pada saat pemanasan 30 menit menggunakan penangas udara ? karena pemanasanya
dikehendaki pada suhu 130-140 C, bila melibihi, kristal akan gosong
 Fungsi pendingin balik saat pemasana 30 menit, karena agar larutan hasil rekasi tidak
habis menguap/mencegah penguapan
 Fungsi Penambahan NaOH 10% ? untuk mencuci sisa-sisa pereaksi yang arut dalam
air dan untuk melarutkan garam p-Nitroanilinium sulfat, untuk mengikat HSO4-dari
garam p-Nitroanilinumsulfat agar terbentuk p-Nitroanilina yang tidak larut dalam air.
Selain itu, NaOH juga bereaksi dengan sisa H2SO4 dan asam asetat (hasil samping
reaksi) membentuk Na2SO4 (natrium sulfat) dan CH3COONa (natrium asetat) yang
larut dalam air.
 Apa tujuanya dilakukannnya rekristalisasi ? adalah untuk menghilangkan kotoran
mekanis yang ikut dalam kristal.
 Mengapa menggunakan pelarut etanol 50% ?
 Tidak digunakan air sebagai pelarut karena kelarutan p-Nitroanilinum dalam air
sangat kecil (1:1250), sedangkan bila menggunakan etanol 50%, kelarutannya akan
meningkat pada keadaan panas, dan mengkristalkan kembali pada saat keadaan
dingin, sehingga tidak membutuhkan sejumlah besar pelarut dan proses kristalisasi
menjadi lebih cepat.

JAWABAN PERTANYAAN

1. Mekanisme hidrolisis p-Nitroanilina (sudah diatas)

2. Mengapa harus ditambahkan larutan natrium hidroksida?

 Penambahan NaOH digunakan untuk mengembalikan pasangan elektron bebas
dari p-nitroanilin. Selain itu NaOH juga akan bereaksi dengan sisa H2SO4 dan
asam asetat sehingga menghasilkan hasil samping Na2SO4 dan CH3COONa
yang larut air

3. Apakah p-nitroanilina cukup stabil selama hidrolisis diatas?

 Stabil karena proses hidrolisis sintesis p-nitroanilin merupakan reaksi yang
irreversibel