BAB I

PENDAHULUAN

A. Dasar Teori
Asetanilida atau N-phenylacetamide merupakan senyawa turunan asetil amina
aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada
anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Amida adalah turunan asam karboksilat yang
paling tidak reaktif, sehingga banyak terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen
trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogenya mempunyai sepasang
elektron sunyi dalam suatu orbital tensi. Amida mempunyai resonansi datar, sekalipun
ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, reaksi pada ikatan ini
terbatas, alasanya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah yang menunjukan
mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida
merupakan basa yang sangat lemah, dengan pKb 15-16. Amida dapat mengalami reaksi
hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amida,
sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina
Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin, yaitu dari anilin dan anhidrida
asetat. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida
asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asetat
anhidrat. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan
turunan monoasetil. Bila cara pemananasan selama reaksi diperpanjang dan dengan
kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan juga bentuk atau turunan diasetil.
Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi
bentuk monoasetil. Bila hasil resetilasi dijumpai dalam campuran mono dan asetil,
maka dari hasil rekristalisasi dengan pelarut yang mengandung air, misalnya etanol
encer, hanya bentuk monoasetil yang diperoleh. Anhidrida asam lebih reaktif
daripada asam karboksilat dan dapat digunakan untuk mensintesis keton, ester atau
amida. Anhidrida asam bereaksi dengan nukleofil yang sama seperti yang bereaksi
dengan asam klorida, namun laju reaksinya lebih rendah.

(Sumber: Microscale and Miniscale Organic Chemistry Laboratory Experiments. 2000.

Allen MS, Barbara AG, Melvin LD. Halaman 438)
Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom
karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzene tersubstitusi yang
bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi
elektrofilik lebih cepat daripada benzene. Hal ini disebabkan anilin mempunyai gugus
NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih
terbuka terhadap substitusi lebih lanjut. Sedang reaksi dengan nukleofilik terhadap
anhidrida lebih reaktif dibanding ester dan ammonia. Pada sintesis senyawa asetanilida
biasanya digunakan metode pemanasan agar kedua senyawa dapat bereaksi sempurna.
Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam
keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.
Komponen penyusun asetanilida yaitu anilin dan anhidrida asetat.
1. Anilin
Anilin atau fenilamina atau aminobenzena atau benzenamina merupakan cairan
jernih tidak berwarna atau berwarna kuning dengan bau khas. Anilin mudah
menguap dan mudah terbakar, larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air
dengan tingkat kelarutan 3,5 % pada 250C. Anilin merupakan basa lemah

(Kb =

3,8 x 10^ -10). Anilin termasuk senyawa organik beracun dengan rumus molekul
C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil yang melekat pada gugus amino, anilin adalah
amina aromatik prototipikal. Anilin dihasilkan antara lain dari reduksi nitrobenzena
dan aminasi klorobenzena Kegunaan utamanya adalah dalam pembuatan prekursor
untuk poliuretan, bahan bakar roket, pembuatan zat warna diazo, obat-obatan, dan
bahan peledak.
2. Anhidrida asetat
Anhidrida asetat atau anhidrida asam asetat atau etanoil etanoat atau disingkat
sebagai Ac2O, adalah cairan jernih tidak berwarna dan berbau seperti cuka.
2

Anhidrida asetat bereaksi dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat,

mudah terbakar, uapnya berbahaya, larut dengan perbandingan 2,6 g/100 ml.
Anhidrida asetat merupakan senyawa iritan, korosif dengan rumus molekul
(CH3CO)2O. Anhidrida asetat diperoleh antara lain dari reaksi kondensasi asam
asetat dan reaksi asetil klorida dengan natrium asetat. Kegunaanya yaitu sebagai
bahan dasar asetilasi, termasuk asetilasi aspirin dan diasetilasi morfin untuk sintesis
heroin, untuk konversi selulosa mejadi selulosa asetat yang merupakan komponen
dari film fotografi, dan untuk pengawet kayu melalui impregnasi autoclave untuk
membuat kayu lebih tahan lama.
Asetanilida berupa kristal putih tidak berbau yang digunakan sebagai obat untuk
pengobatan neusalgia, zat awal pembuatan penisilium, bahan pengawet dalam air dari
larutan hidrogen peroksida, bahan pembantu dalam industri cat dan karet, dan bahan
intermediet pada sulfon dan asetilklorida.

B. Tujuan
1. Mampu menjelaskan reaksi pembentukan anilida
2. Mampu menjelaskan arti refluks
3. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui
rekristalisasi
4. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen

BAB II
METODE KERJA

A. Prosedur
Place 100 ml aniline, 100 ml glacial acetic acid, 10 ml aceic anhydride and 0,5
gm zinc dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Heat the
reaction mixture to boiling for about 40 minutes, detach the condenser and pour the
hot contents slowly so as to prevent any residual zinc dust from escaping the flask,
into a 500 ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vigorously
the resultant solution. Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates.
Filter it in a Buchner funnel using suction, wash with cold water, drain well with the
help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in ar. The yield of crude
acetanilide, m.p 113, is about 15 gm. Recrystallise it from hot water containing 2%
rectified spirit. The pure recrystallised product has the m.p 114.
(Sumber: Advanced Practical Organic Chemistry 1st edition. 1979. N.K. Vishnoi.
Halaman 330-331)

B. Alat dan Bahan

a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.
l.
m.
n.
o.
p.
q.
r.
s.
t.
u.

Alat :
Timbangan miligram
Anak timbangan + pinset
Kertas perkamen
Labu alas bulat leher panjang 250 ml
Gelas ukur
Beaker glass
Pipet
Batu didih
Pendingin balik/bola
Kaki tiga + bunsen
Korek api
Penangas air
Corong buchner
Labu hisap
Penghisap
Kertas saring
Pengaduk kaca
Sudip
Corong panas
Corong tangkai panjang
Sumbat gabus

1 buah
1 set
4 lembar
1 buah
2 buah
2 buah
4 buah
3 buah
1 buah
1 buah
1 kotak
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
4 lembar
1 buah
1 buah
1 buah
1 buah
2 buah
4

v. Oven
w. Kaca arloji
x. Botol hasil + etiket + tali
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.

Bahan :
Anilin
Anhidrida asetat
Asam asetet glasial
Serbuk Zn
Etanol 2%
Norit
Air es
Air panas
Es batu

1 buah
1 buah
1 buah

5 ml
5 ml
5 ml
0,25 gram
2,5 ml
75 mg
125 ml
125 ml
secukupnya

C. Skema Kerja
250 mg Zn + 5 ml aniline + 5ml asam asetat glasial + 5 ml anhidrida asetat
dimasukkan ke dalam labu alas bulat leher panjang
Digoyang-goyang

Dimasukkan batu didih ke dalamnya

Direfluks dalam penangas air selama 40 menit

Sesekali digoyang-goyang

Dituang ke dalam 125 ml air es

Diaduk

Dimasukkan ke dalam ice bath sampai terbentuk kristal

Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap

Kristal yang terbentuk dimasukkan ke dalam beaker glass berisi

125 ml air panas
Dipanaskan sambil diaduk
5

Ditambah 2,5 ml etanol 2%

0 Buchner
Kristal
Disaring
asetanilida
dengan
yang
corong
dikeringkan
dansampai
labu
dalam
hisap
oven kristal
Hasil penyaringan
Ditunggu
hingga
Segera
didinginkan
suhu
disaring
50-60
keterbentuk
dalam
dengan
C, ditambahkan
ice
corong
bath
panas
75
terbentuk
mg norit

Diaduk, bila larutan kotor

Dipanaskan 10 menit dengan

tangas air

Setelah 1 hari

D. Gambar

Krisal ditimbang, dimasukkan dalam botol hasil

Penggunaan dan Pemasangan Alat

E. Mekanisme Reaksi

Mengalami hidrolisis :

(Sumber: Microscale and Miniscale Organic Chemistry Laboratory Experiments. 2000.

Allen MS, Barbara AG, Melvin LD. Halaman 439)

BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil
9

Hasil teoritis
: 7,5 gram
Hasil Praktikum : 3,94 gram
Rendemen hasil : 3,94 x 100 % = 52,53 %
1,9
7,5 2,58 x 100 %=73,64%

B. Ketetapan Alam
Titik leleh (teoritis)

: 114C

C. Pembahasan dan Diskusi

Sintesis asetanilida dilakukan melalui asetilasi anilina. Bahan-bahan yang
digunakan yaitu serbuk Zn, anilin, anhidrida asetat, dan asam asetat glasial.
Pertama-tama serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu alas bulat leher panjang.
Kemudian ditambahkan anilin, anhidrida astat, dan asam asetat glasial. Serbuk Zn
disini berfungsi sebagai antioksidan atau mencegah oksidasi dari anilin, sehingga
harus dimasukkan pertama kali ke dalam labu sebelum larutan lain dimasukkan. Asam
asetat glasial berfungsi untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk
asetanilida sedangkan anhidrida asetat berfungsi sebagai pengering yang memiliki
sifat reversible sehinga dapat mengikat air dan anilin yang merupakan bahan dasar
untuk pembuatan asetanilida. Labu yang berisi campuran di atas digoyang-goyang
hingga semua bahan tercampur homogen. Kemudian dimasukkan tiga sampai empat
buah batu didih guna mengatur suhu didih, supaya terjadi sirkulasi udara yang teratur
sehingga tidak terjadi bumping.
Campuran larutan ini kemudian direfluks menggunakan pendingin balik atau
bola dan penangas air sambil sesekali digoyang-goyang agar cairan di dalam labu
menjadi homogen. Proses refluks dilakukan selama 40 menit, dihitung sejak air
mendidih. Proses refluks dilakukan untuk mengurangi terjadinya penguapan saat
dipanaskan, karena asam asetat dan anhidrida asetat bersifat mudah menguap. Setelah
40 menit, hasil refluks dimasukkan ke dalam air es (tanpa es) sambil diaduk. Lalu
dimasukkan ke dalam icebath hingga terbentuk endapan atau kristal. Air es dan
icebath berfungsi untuk mempercepat terjadinya pengkristalan. Setelah itu larutan
disaring mengunakan corong Buchner yang sudah diberi kertas saring dan labu hisap
serta pompa penghisap. Hasil saringan berupa kristal abu-abu.
Langkah selanjutnya yaitu dilakukan proses rekristalisasi. Kristal yang terbentuk
dimasukkan ke dalam air panas sambil dipanaskan di atas api bunsen. Kemudian
ditambahkan etanol sambil diaduk. Etanol berfungsi untuk meningkatkan kelarutan
10

karena tidak semua kristal akan larut dalm air panas. Penggunaan pelarut (air dan
etanol) yang berlebihan akan menyebabkan kristal sulit terbentuk. Penambahan air
menggunakan perbandigan 1:20 (berdasarkan kelarutan). Selanjutnya, apabila larutan
yang dihasilkan kotor, larutan didiamkan dan ditambahkan norit 1-2% dari jumlah
bahan pada saat suhu 50-600C sambil diaduk. Penambahan norit dilakukan pada suhu
50-600C adalah karena suhu tersebut merupakan suhu optimal zat warna pada larutan
bisa ditarik oleh norit. Selain itu norit juga akan menjadi inaktif bila ditambahakan
pada saat mendidih atau suhu terlalu tinggi. Norit merupakan karbon aktif sehingga
tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama karena sifatnya yang
dapat mengadsorpsi atau menyerap udara sehingga dapat menjadi karbon inaktif.
Selain itu penambahan norit tidak boleh berlebihan karena norit juga akan menarik
asetanilida sehingga hasil akhir yang diperoleh berkurang. Kemudian larutan
dipanaskan lagi selama 10 menit.
Selanjutnya, dalam keadaan

panas

tersebut,

larutan

segera

disaring

menggunakan corong panas yang sudah diberi corong tangkai panjang dimana corong
tangkai panjang ini telah diberi kertas saring berlipat. Pada saat menyaring, larutan
harus panas agar tidak ada kristal yang tersisa. Corong panas harus dipersiapkan
terlebih dahulu agar benar-benar siap dipakai dengan dipanaskan terlebih dahulu. Hal
ini bertujuan untuk mencegah terbentuknya kristal di corong panas, apabila terbentuk
kristal maka akan menghambat proses penyaringan. Pengotor akan tertinggal di kertas
saring dan filtrat akan tertampung di beaker glass. Filtrat didinginkan dalam ice bath
hingga terbentuk kristal. Kemudian disaring menggunakan corong Buchner yang
sudah diberi kertas saring dan labu hisap serta pompa penghisap. Terbentuklah kristal
asetanilida. Kristal ini kemudian dikeringkan dalam oven selama kurang lebih satu
hari. Setelah itu kristal ditimbang dan dimasukkan ke dalam botol hasil.
Hasil yang didapatkan berdasarkan teori adalah 7,5 g, sedangkan pada hasil
praktikum adalah 3,94 g (rendemen hasil = 52,53 %). Ini berarti hasil praktikum tidak
sesuai dengan hasil teori yang ada. Hal ini bisa disebabkan oleh berbagai faktor,
misalnya:
1. Pengukuran dan penimbangan zat tidak akurat
2. Penggunaan pelarut yang berlebihan sehingga sulit terjadi pengkristalan
3. Norit yang dimasukkan kedalam larutan terlalu banyak, sehingga selain menarik
kotoran dan zat warna, norit juga menarik asetanillida
4. Pada saat menyaring dengan corong panas, larutan kurang panas sehingga ada
kristal yang tersisa atau corong panas kurang panas sehingga terbentuk kristal di
corong panas.
11

5. Pada waktu menyaring dengan corong Buchner, banyak kristal yang tertinggal di
kertas saring.
6. Pada saat menimbang hasil, kristal banyak yang berjatuhan sehingga hasil akhir
berkurang jumlahnya.

BAB IV
KESIMPULAN

1. Sintesis

asetanilida dilakukan melalui asetilasi anilina, mekanisme reaksinya

menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu
turunan asam.

2. Bahan yang digunakan dalam sintesis asetanilida yaitu anilin dan anhidrida asetat.
3. Refluks adalah peristiwa dimana uap yang mengkondensasi dikembalikan ke labu.
Proses refluks dalam sintesis asetanilida dilakukan untuk mengurangi terjadinya
penguapan saat dipanaskan, karena asam asetat dan anhidrida asetat bersifat mudah
menguap.

4. Penggunaan

karbon aktif (norit) adalah untuk menarik zat warna sehingga dapat

dihasilkan kristal yang tidak berwarna.

5. Penyaringan dengan corong panas harus dilakukan saat larutan dalam keadaan panas
agar tidak ada kristal yang tersisa. Corong panas juga harus dipanaskan terlebih
12

dahulu untuk mencegah terbentuknya kristal di corong panas yang akan menghambat
proses penyaringan sehingga kristal yang dihasilkan tidak homogen.

DAFTAR PUSTAKA
Furniss BS et all. 1989. Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition. New
York: Longman Sccientific & Technical. Page 916-18
Mc Murry J. 2000. Organic Chemistry 5th edition. USA : Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove. Page 1002
MS. Allen, AG. Barbara, LD. Melvin. 2000. Microscale and Miniscale Organic Chemistry
Laboratory Experiments. USA: The McGraw-Hill Companies. Page 438-439
Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organic Chemistry 1 st edition. New Delhi : Vikas
Publishing House PVT Ltd. Page 330-331

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

Eunike Lavenia Nobel

Finna Triani
13

1130139

1130141

14