JURNAL PRAKTIKUM KIMIA SINTESIS

PREPARAT 2 : NITROBENZENA

CICA MARYUNI B (051811133045)

VIKA DIAJENG R M (051811133049)

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS AIRLANGGA

DEPARTEMEN KIMIA FARMASI
SURABAYA
2020
I. Nama Preparat
Nitrobenzena

II. Pustaka Asli

Vogel, A. I. A Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, English
Language Book Society and Langmans, Green & Co. Ltd., London, 1989.
854.

III. Tujuan Praktikum

1. Mengenal reaksi substitusi elektrofilik pada inti aromatis
2. Memahami cara melakukan proses refluks dan destilasi sederhana

IV. Reaksi

V. Mekanisme Reaksi
 VI. Tinjauan Tentang Reaksi
Nitrobenzena dihasilkan melalui Nitrasi benzena melalui reaksi subtitusi
elektrofilik. Reaksi ini menggunakan Asam Sulfat sebagai katalis. AsamSulfat
dapat merebut suatu gugus hidroksil dari dalam asam nitrat, makadihasilkan ion
nitronium (+NO2), yang merupakan elektrofil sebagai zat pengsubtitusi yang
sebenarnya. Elektrofil menyerang elektron pi suatu cincinbenzena untuk
menghasilkan suatu macam karbokation yang terstabilkanoleh resonansi yang
disebut suatu ion benzenonium. Seperti karbokation lain, ion bezonium ini
bereaksi lebih lanjut. Dalam hal ini, sebuah ion hidrogen ditarik oleh HSO4- dari
dalam ion benzenonium untukmenghasilkan Nitrobenzena. Dikatakan sebagai
reaksi nitrasi karena satuatom H pada benzena digantikan dengan gugus Nitro..

VII. Tinjauan Tentang Destilasi

Pada sintesis nitrobenzena di gonakan metode destilasi sederhana. Pada
destilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah perbedaan titik didih yang jauh
atau dengan salah satu komponen bersifat volatil  Jika campuran dipanaskan
maka komponen yang titik didihnya lebih rendah akan menguap lebih dulu.
Selain perbedaan titik didih, juga  perbedaan kevolatilan, yaitu kecenderungan
sebuah substansi untuk menjadi gas. Destilasi ini dilakukan pada tekanan
atmosfer.
Destilasi pada pembuatan nitrobenza bertujuan untuk mendapatkan
nitrobenzena dengan kemurnian tinggi. Destilasi yang dilakukan adalah destilasi
sederhana dengan penangas udara agar didapat panas yang tinggi dalam waktu
singkat. Karena titik didih nitrobenzena >100°C, nitrobenzena sulit menjadi uap.
Oleh karena itu, digunakan labu destilasi leher pendek.

VIII. Sifat Fisika Kimia

N
Nama Senyawa Sifat Fisika Kimia Jumlah Bahaya & Guna
O
1. Asam Nitrat pekat Pemerian: cairan berasap, 25 gram Bahaya : korosif,
(HNO3) bau khas, larut dalam air (17,5 mL)
 20 oC
BM : 63,01 sesak napas
BJ : 1,41 g/cm3 Guna : bahan dasar
TL : -41,59 oC pembuatan
TD : 120,5 oC
Pemerian: cairan jernih Bahaya : sangat
eperti minyak, tidak korosif, uap
berwarna, bau sangat pekatnya dapat
Asam Sulfat Pekat 37 gram
2. tajam merusak paru –
(H2SO4) (20 mL)
BM : 98,07 paru, kebutaan
BJ : 1,84 g/cm3 Guna : bahan dasar
TD : 290 oC pembuatan
Pemerian: cairan jernih,
bau sangat tajam
Bahaya :
BM : 78,11
karsinogenik,
BJ : 0,8787 g/cm3
Benzene 13 gram korosif,
3. TL : 5,5 oC
(C6H6) (15 mL) mengiritasi
TD : 80,1 oC
Guna : bahan dasar
Sedikit larut air (1:100
pembuatan
25oC), larut etanol, aseton,
kloroform
Pemerian: granul, serpihan
Bahaya : gangguan
Kalsium Klorida putih, tidak berbau
pada jantung
4. Anhidrat BM : 110,99 2.5 gram
Guna : menyerap
(CCl2.0H2O) BJ : 2,582 g/cm3
aire (pengering)
TL : 772 oC
5. Nitrobenzene Pemerian: cairan jernih, 20,4855 Bahaya : toksik,
(C6H6NO2) berwarna kuning pucat, gram karsinogenik,
bau khas menyengat bahaya bagi
BM : 123,06 lingkungan
BJ : 1,205 g/cm3 Guna : hasil akhir
TL : 5,7 oC
n20 : 1,5529
 Sedikit larut air (1:500),
mudah larut etanol, aseton,
kloroform, minyak
Pemerian: jernih, tidak
berbau, tidak berwarna
Aquadest BM : 18,02
6. secukupnya Guna : pelarut
(H2O) BJ : 1,000 g/cm3
TL : 0 oC
TD : 100 oC

IX. Prosedur Kerja

1. Masukkan 25 g (17,5 ml) asam nitrat pekat ke dalam labu alas bulat 500 mL
2. Tambahkan sedikit demi sedikit dengan pengocokan 37 g (20 ml) asam
sulfat pekat.
3. Dinginkan campuran selama penambahan dengan memasukkan labu ke
dalam air dingin.
4. Pasang termometer pada labu yang berisi campuran kedua asam.
5. Masukkan 13 g (15 ml) benzene 2 – 3 ml, kocok labu, supaya
pencampuran sempurna, tiap kali setelah penambahan benzena. (Jagalah
supaya temperatur campuran tersebut tidak lebih dari 55ºC. Bila perlu
rendam labu itu dalam air dingin atau air es).
6. Pasang pendingin balik pada labu, dan panaskan di atas penangas air pada
60ºC selama 40 – 45 menit.
7. Tuangkan isi labu ke dalam gelas Beker 1 liter yang berisi 500 ml air
dingin, kemudian aduklah campuran untuk mencuci sebanyak mungkin
asam dari nitrobenzena dan biarkan beberapa saat.
8. Tuanglah bagian atas campuran itu yang berisi asam sebanyak mungkin.
9. Pindahkan cairan nitrobenzena ke dalam corong pisah. Alirkan lapisan
nitrobenzena yang ada di bagian bawah ke dalam suatu wadah, dan
buanglah lapisan air yang ada di bagian atas.
10. Kembalikan nitrobenzena ke dalam corong pisah, dan kocoklah dengan 25
ml air.
 11. Pisahkan semua nitrobenzena dan masukkan ke dalam labu erlenmeyer
yang telah diberi 2,5 g kalsium klorida anhidrat (Bila nitrobenzena keruh
karena adanya emulsi air, hangatkan campuran itu sambil dikocok-kocok
di atas penangas air).
12. Biarkan dingin dan saringlah nitrobenzena yang telah dingin itu melalui
corong dan kertas saring ke dalam labu destilasi (leher pendek) kecil (50 –
100 ml) yang telah dipasangi pendingin udara.
13. Panaskan labu destilasi tersebut dengan penangas udara dan kumpulkan
destilat pada 206 - 211ºC.
14. Timbang hasil dan tentukan indeks biasnya.

X. Bagan Alir
XI. Skema Rangkaian Alat
XII. Perhitungan Hasil Teoritis
3 25
Mol C6H6 = =0,1664 mol Mol HNO3 = =0,3967 mol
78,11 63,02
C6H6 + HNO3 → C6H6NO2 + H2O
M: 0.1664 0.3967
R : 0.1664 0.1664 0.1664 0.1664
S : - 0.2303 0.1664 0.1664
1 mol benzene ≈ 1 mol nitreobenzene
Berat nitrobenzene yang dihasilkan = 0.1664 x 123.11
= 20,4855 gram
XIII. Daftar Pustaka
Sweetman, S et al. 2009. Martindale 36th Edition The Complete Drug
Reference. The Pharmaceutical, Press, London. Tjay, T.H.
Vogel, A.I, A Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition,
English Language Book Society and Longmans, Green & Co. Ltd, London,
1989. Hlm 854
Wahyudi, Tri Nugroho dkk.2017.Rancangan Alat Destilasi Untuk
menghasilkan Kondensasi Dengan Metode Satu Tingkat.Jurnal Chemistry
Vol.01.No.2
Anonim. 2015. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. UMI :
Makassar.
O'Neil, Maryadele J. 2006. The Merck index: an encyclopedia of
chemicals, drugs, and biologicals. Whitehouse Station, N.J.: Merck.
Royal Society of Chemistry. 2020. Chemspider