Tugas Kimia Organik BAGAN UMUM SINTESIS ASAM KARBOKSILAT

Chandira Irina 6212085 Thio, Arline WSB 6212093 Jessica 6212097 Febe Apecsiana 6212109

AMIDA
+ H2O

ANHIDRIDA ASIL HALIDA

+ H2O
+

H atau OH

H+ atau OH-

ESTER NITRIL
(1)Mg,eter

ALKIL HALIDA

(2) CO2 (3) H2O, H+

ASAM KARBOKSILAT

KmnO4 atau H2CrO4 KmnO4 atau H2CrO4 KmnO4 atau H2CrO4

ALKOHOL PRIMER

METIL KETON ALDEHIDA ALKIL AREN ALKENA

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 70.

BAGAN SINTESIS ASAM PROPANOAT

1b 1c 1d 1a N-etil-N-metil propanamida Anhidra etanoat propanoat
+ H2O + H2O H atau OH+

Propanoil klorida

metil propanoat

H atau OH

3
(1)Mg,eter (2) CO2

1e Propil nitril Asam propanoat

+

Etil klorida

(3) H2O, H

1-propanol
KmnO4 atau H2CrO4 KmnO4 atau H2CrO4

2a

2b propanal butanon 2e Etil benzena 2d 2-metil pentena 2c

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 1. Halaman 245,288,417418. Fessenden, Fesenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 35,42-43,109110,120,126,139.

SINTESIS ASAM PROPANOAT

1. Hidrolisis a. Ester
H+ atau OH+ Asam propanoat CH3OH metanol

+ H 2O
metil propanoat

b. Amida
H+ atau OH-

+ H2O
N-etil-N-metil propanamida

Asam propanoat

c. Anhidride + H2O
Anhidrida etanoat propanoat

H+ atau OH-

Asam propanoat

d. Asam Halida + H2O

Propanoyl klorida

H+ atau OHAsam propanoat

e.nitrile + H2O
Propil nitiril

H+ atau OH-

Asam propanoat

2. Oksidasi a. Alkohol Primer

KmnO4 atau H2CrO4

1-propanol

Asam propanoat

b. aldehida
KmnO4 atau H2CrO4

propanal

Asam propanoat

c. alkena
KmnO4 atau H2CrO4

+
Asam propanoat propanon

2-metil pentena

d.alkilarene
KmnO4 atau H2CrO4

Etil benzena

Asam propanoat

e. metil keton
OH-

+
butanon

Cl2

Asam propanoat

3. Reaksi Grignard

(1)Mg,eter (2) CO2

Etil klorida

(3) H2O, H+

Asam propanoat

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 1. Halaman 245,288,417418. Fessenden, Fesenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 35,42-43,109110,120,126,139.

BAGAN REAKSI-REAKSI DENGAN ASAM KARBOKSILAT

ESTER

ALKOHOL PRIMER GARAM KARBOKSILAT

H
+

+CH3CH2OH

ASAM KARBOKSILAT

HALIDA ASAM ASAM -KLORO

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 90.

BAGAN REAKSI-REAKSI DENGAN ASAM PROPANOAT

2

3 1 Etil propanoat

+CH3CH2OH

Propanol

Natirum propanoat

Asam propanoat 4 5

1-kloro-propanon asam-2-kloro propanoat

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 80-89.

Reaksi-Reaksi dengan Asam Propanoat

1. Netralisasi
+

+
Asam propanoat

Na

OH

H2O

Natirum propanoat

2. Esterifikasi
H+ Etil propanoat

+
Asam propanoat

3. Reduksi
LiAlH4 H2O , H+ Asam propanoat Propanol

4. Pembentukan Halida Asam

+ SOCl2 atau PCl3

Asam propanoat 1-kloro-propanon

5. Halogenasi PCl3 + Cl2

Asam propanoat

asam-2-kloro propanoat

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 80-89.

BAGAN UMUM SINTESIS ESTER

ASIL KLORIDA ANHIDRIDA

ASAM KARBOKSILAT

ESTER

CH3CO2-

KETON

ALKIL HALIDA

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 148.

BAGAN SINTESIS ETIL ALKANOAT

2

3 1 Etanoil klorida

Anhidra etanoat

Asam etanoat

Etil etanoat

CH3CO2-

Etil klorida propanon 5 4

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 80-84,110, 120,125.

SINTESIS ESTER
1. H+

Asam etanoat
2.

etanol

Etil etanoat

Etanoil klorida 3.

etanol

Etil etanoat

Anhidra etanoat 4.

Etil etanoat

CH3CO2

Etil klorida 5.

Etil etanoat

H+ atau OC2H5

propanon

Etil etanoat

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 80-84,110, 120,125.

BAGAN UMUM REAKSI ESTER

ESTER

ASAM KARBOKSILAT
H2O H+ atau OH-

H+ atau OHH-NH2

AMIDA

ESTER
(1) 2RMgX (2) H2O, H
+

[H] LiAlH4 atau pereduksi lain

ALKOHOL ALKOHOL TERSIER

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 149-150.

BAGAN REAKSI ETIL ALKANOAT

Propil etanoat

asam etanoat
H-NH2

asetamida

Etil etanoat

(1) 2CH3MgBr + (2) H2O, H

LiAlH4 atau pereduksi lain

[H]

etanol tersbutanol
5

propanol
4 Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 120-121,125127.

Reaksi Ester
1.

+ H2O
Etil etanoat

H+ atau OH-

+ etanol

asam etanoat

2.

+
Etil etanoat propanol

H+ atau OH-

+ Propil etanoat etanol

3. H-NH2

Etil etanoat

asetamida

etanol

4.

[H] LiAlH4 atau pereduksi lain Etil etanoat etanol

+ propanol

5.

(1) 2CH3MgBr (2) H2O , H+

Etil etanoat tersbutanol

+ etanol

Sumber : Fessenden,Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 80-84,110, 120,125.

BAGAN UMUM SINTESIS HALIDA ASAM

+SOCl2

+PCl3

ASAM KARBOKSILAT

kalor HALIDA ASAM

ASAM KARBOKSILAT

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 148.

BAGAN SINTESIS 2-METIL BUTANOIL KLORIDA

+SOCl2

+PCl3

kalor Asam 2-metil butanoat 2-metil butanoil klorida

Asam 2-metil butanoat

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 115-117.

SINTESIS ASIL KLORIDA

1.
+SOCl2 kalor +SO2 + HCl

Asam 2-metil butanoat 2. 3

1-kloro-2-metil-1-butanon

+PCl3

+H3PO3

Asam 2-metil butanoat

1-kloro-2-metil-1-butanon

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 115-117.

BAGAN UMUM REAKSI HALIDA ASAM

AMIDA ESTER ANHIDRIDA

ASAM KARBOKSILAT

ARIL KETON

HALIDA ASAM KETON

(1) LiAlH4 + (2) H2O, H (1) LiAlH(OC(CH3)3)3 (2) H2O, H
+

ASAM -KLORO HALIDA

(1) 2 C2H5MgBr, eter (2) H2O, H+

ALKOHOL PRIMER ALKOHOL TERSIER

ALDEDHIDA

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 149.

BAGAN REAKSI 2-METIL BUTANOIL KLORIDA

2 3

Etil-2-metil butanoat 1

N,N,2-trimetil butanamida

Anhidra butanoat 2-metil butanoat

3-hidroksi-2pentanon

1-fenil-3-metil2-pentanon 6 2-metil butanoil klorida 3-metil-4heksanon

10

1,2-dikloro-1butanon

(1) LiAlH4 + (2) H2O, H

(1) 2 C2H5MgBr, eter (2) H2O, H+

(1) LiAlH(OC(CH3)3)3 (2) H2O, H

+

2-metil-1-butanol 9 3-etil-4-metil-3heksanol

2-metil butanal 7

8 Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 105-115.

REAKSI ASIL HALIDA

1. + H2O

2-metil butanoil klorida

Asam 2-metil butanoat

2.

+ CH3CH2OH
2-metil butanoil klorida Etil-2-metil butanoat

3.

+
N,N,2-trimetil butanamida

2-metil butanoil klorida 4.

Dimetil amina

+ CH3CH2CH2CO2-

2-metil butanoil klorida 5.

AlCl3

Anhidra butanoat 2-metil butanoat

1-fenil-3-metil-2-pentanon 2-metil butanoil klorida 6.

CH3CH2Cu(C2H5)Li

2-metil butanoil klorida

3-metil-4-heksanon

7.

(1) LiAlH(OC(CH3)3)3 (2) H2O, H

+

2-metil butanoil klorida 8.

(1) 2 C2H5MgBr, eter (2) H2O, H
+

2-metil butanal

2-metil butanoil klorida 9.

3-etil-4-metil-3-heksanol

(1) LiAlH4 (2) H2O, H

+

2-metil butanoil klorida 10.

2-metil-1-butanol

Cl2

2-metil butanoil klorida

1,2-dikloro-1-butanon

Sumber: Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 105-115.

Fungsi protein Sebagai enzim dan hormone, protein mengkatalis dan meregulasi reaksi yang terjadi di dalam tubuh Protein dalam otot dan tendon membantu pergerakan Protein dalam rambut dan kulit sebagai lapisan luar Protein dalam molekul hemoglobin berfungsi untuk mentransfer oksigen Protein dalam antibody sebagai perlindungan terhadap penyakit Protein (bersama-sama dengan zat lain) dalam tulang membantu sebagai penyangga rangka Protein sebagai hormone oksitosin, berfungsi menstimulasi kontraksi uterus saat melahirkan Protein sebagai vasopressin, berfungsi untuk meningkatkan tekanan darah.

Sumber : Solomon and Fhryle. Organic Chemistry 10th edition. Page 1085,1101-1102.

Sifat-sifat protein Denaturasi protein Denaturasi protein adalah hilangnya sifat-sifat struktur lebih tinggi olehterkacaunya ikatan hydrogen dan gaya-gaya sekunder lain yang mengutuhkan molekul itu. Akibat suatu denaturasi adalah hilangnya banyak sifat biologis protein itu. Salah satu faktor yang menyebabkan denaturasi protein adalah perubahan temperature. Memasak putih telur merupakan contoh denaturasi yang tak reversible. Pemanasan putih telur akan mengakibatkan albumin itu membuka lipatan dan mengendap; dihasilkan suatu zat padat putih. Perubahan pH juga dapat mengakibatkan denaturasi. Bila susu menjadi asam, itu disebabkan oleh pembentukan asam laktat yang akan menyebabkan pengendapan protein. Faktor-faktor lain yang dapat menyebabkan denaturasi adalah detergen, radiasi, zat pengksidasi atau pereduksi, dan perubahan tipe pelarut. Denaturasi dapat bersifat reversible jika suatu protein anya dikenai kondisi denaturasi yang lembut, sperti sedikit perubahan pH. jika protein ini dikembalikan ke lingkungan alamnya, protein ini dapat memperoleh kembali struktur lebih tingginya yang alamiah dalam suatu proses renaturasi. Namun renaturasi umumnya sangat lambat atau tidak terjadi sama sekali. Sumber : Fessenden, Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 395.

Klasifikasi Protein (Fessenden edisi ketiga jilid 2 halaman 390) 1. Serat atau structural (tidak larut): - Kolagen: membentuk jaringan penyambung; membentuk 30% protein binatang menyusui; kekurangan sisteina dan triptofan; kaya akan hidroksiprolina - Elastin: membentuk urat dan pembuluh darah - Keratin: membentuk rambut, bulu (burung), kuku; kaya sisteina dan sistina 2. Globular (larut): Albumin: albumin telur dan serum misalnya - Globulin: globulin serum - Histon: terdapat dalam jaringan kelenjar dan bersama-sama asam nukleat; kaya akan lisina dan arginina - Protamina: diasosiasikan dengan asam nukleat; tidak mengandung sisteina, metionina, tirosina, atau triptofan; kaya akan arginina 3. Konjutasi ( bersenyawa dengan zat lain): Nucleoprotein: bersenyawa dengan asam-asam nukleat - Mukoprotein: bersenyawa dengan >4% karbohidrat - Glikoprotein: bersenyawa dengan <4% karbohidrat - Lipoprotein: bersenyawa dengan lipid, seperti fosfogliserida atau kolestrol

Sumber : Fessenden, Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 390.

Sintesis Protein substitusi

(1) NH3

Asam--kloro propanoat

(2) H

(1) K ftaliamida (2) NaOC2HS, CH3Cl + (3) H2O, H , kalor

Sintesis strecker
(1) NH3 (2) HCN + (3) H2O, H

Aminasi reduktif
H2, NH3, Pd

Asam--karbonil propionat

Sumber : Fessenden, Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 369-370.

REAKSI-REAKSI PROTEIN

[H]

Alanina yang terprotonkan Kation

OH

Alanina karboksilat anion

atau

+ +H
+

+ CO2 + 3 H2O

Sumber : Fessenden, Fessenden. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Halaman 370-376.