LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SEMESTER GASAL 2021/2022

SINTESIS BENZILIDENASETOFENON

Oleh :

Danang Adi Wicaksono

24030120140121

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DEARTEMEN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS DIPONEGORO

2021
 LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SEMESTER GASAL 2021/2022

SINTESIS BENZILIDENASETOFENON

Oleh :

Danang Adi Wicaksono

24030120140121

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DEARTEMEN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS DIPONEGORO

2021
 HALAMAN PENGESAHAN

Judul Praktikum : Sintesis Benzilidenasetofenon

Nama Mahasiswa : Danang Adi Wicaksono

NIM : 24030120140121

Telah dilakukan secara virtual melalui aplikasi Microsoft Teams (MT) SSO
Undip pada tanggal 22 November 2021

Semarang, 25 November 2021

Asisten,

Nina Chandraningrum

NIM. 24030117120012

Mengetahui,

Dosen pengampu

Ismiyarto,S.Si., M.Si., Ph.D

NIP. 196910111997021001
 SINTESIS BENZILIDENASETOFENON

I. Tujuan Percobaan
I.1. Preparasi senyawa kalkon dari benzalhedida dan asetofenon
I.2. Analisis senyawa kalkon secara spektrofotometri UV-Vis, FTIR, dan
H-NMR

II. Tinjauan Pustaka

II.1.Senyawa Kalkon
Senyawa kalkon merupakan salah satu dari golongan senyawa
flavonoid yang dimana mampu diintesis dengan keton aromatic.
Senyawa kalkon terdiri atas gugus C6-C3-C6. Senyawa tersbut dapat
direaksikan dengan menggunakan katalis dari asam atau pun basa
melalui rekasi kondensasi aldol (claisen schimidt).Pada struktur kalon
terdapat 2 cincin aromatis yang mampu memberikan suatu pengaruh
pada elektrofilisitas yang dimana struktur enon akan mengalami
peningkatan atau penuunan pada kerapatan cicin aromatis. Berikut
merupakan struktur dari kalkon, yaitu sebagai berikut :

(Batt dkk, 1993)

II.2.Reaksi Kondensasi Aldol
Reaksi penggabungan dua atau lebih suatu molekul yang sama
tanpa adanya molekuk yang hilang disebut sebagai reaksi kondensasi.
Konendasi aldol merupakan reaksi dimana ion enolat akan bereaksi
dengan senyawa lain yang disebut dengan senyawa karbonil sehingga
terbentuknya β-hidroksi aldehida atau β-hidroksi keton dan akan
 membentuk suatu enon yang terkonjugasi. Reaksi kondensasi aldol
terbagi menjadi dua tahap, yaitu adisi nukleofik dan eliminasi.
Pada tahap pertama, yaitu adisi nukleofilik yang dimana ion
enolat dari alkil aril keton dengan aldehid aromatic akan
menghasilkan β-hidroksi keton. Sedangkan pada tahap kedua, yaitu
eliminasi yang dimana β-hidroksi keton akan menglami dehidrasi
sehingga menghasilkan α . β-hidroksi keton tak jenuh atau yang dapat
disebut sebagai senyawa kalkon. Dari kedua tahapan tersebut
asetofenon akan bertindak seagai nukleofilik dan benzaldehida akan
bertindak sebagai elektrofil. Reaksinya adalah sebagai berikut :

(Fessenden, 1994)
II.3.Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah suatu metode yang mampu memurnikan
zat pengor yang berupa padatan yang nantinya akan dikristalisasi
kembali dengan sebuah pelarut. Ada beberapa syarat yang dapat
digunakan agar suatu pelarut tersebut dapat digunakan, yaitu
kristalnya mudah untuk dipisahkan, zat pengotor pada kristal tersebut
dan tidak meninggalkan kotoran (Agustina et. Al, 2013).
II.4.Kromatografi Lapis Tipis
Kromatografi Lapis Tipis merupakan proses pemisahan suatu
analit dengan sampel yang terdistribusikan yaitu berupa dua fase, fase
diam dan fase gerak. Fase diam merupakan bahan padatan yang
dimana berbentuk molekul kecil atau pun cairan yang dilapiskan
pendukung padat. Fase gerak dapat berbentuk cair atau gas (Rohman
2009)
Kromatografi lapis tipis merupakan metode yang dimana lebih
unggul dalam pemisahan suatu larutan, yaitu dapat memisahkan
 dengan tepat dan cepat serta menghasilkan produk dengan baik. Plat
KLT dapat digunakan dengan lembaran, seperti kaca, palstik, atau
logam yang dimana sudah dilapisi adsorben padat (Kumar et al, 2013)
II.5.Spektrofotometri UV-Vis
Spektrofotometri Sinar Tampak (UV-Vis) merupakan suatu
pengukuran energi pada cahaya yang dapat panjang gelombangnya
dapat diukur. Sinar tampak atau UV memiliki panjang gelombang
sebesar 200-400 nm sedangkan panjang gelombang pada sinar tampak
(Visible) sebesar 400-750 nm. Spektrofotometri dapat digunakan
untuk mengukur besarnya enegi yang diteruskan atau yang sudah
diabsorbsi (Rohman, 2007).
Pengukuran konsentrasi pada analit dapat diukur dengan
mengukur nilai absorbennya menggunakan hukum Lambert-Beer,
yaitu sebagai berikut :
A = a.b.c
Keterangan:
A = absorban
a = absorpsivitas molar
b = tebal kuvet (cm)
c = konsentrasi
(Harmita, 2006)
II.6.Data Fisik

Berat Titik Titik

Densitas
molekul didih leleh Kelarutan Bahaya
(g/cm3)
(g/mol) (oC) (oC)
Air,
Asetofenon 120,148 201,7 19,7 1,03 metanol, irritant
dietil eter

Benzaldehida 106,12 178,1 -26 1,04 alkohol Irritant

Mudah
Eter, air,
Etanol 46,08 74-80 -130-112 0,789 terbakar,
metanol
irritant
Air,
NaOH 40 1390 319-322 213 metanol, Corrosive
etanol
Pelarut Tidak
Aquades 18,016 100 0 1000
universal terbahaya
(Smart Lab, 2017)
III. Metolodogi Percobaan
III.1. Alat
 Neraca analitik
 Magnetic stirrer
 Erlenmeyer
 Gelas beker
 Corong
 Kertas saring
III.2. Bahan
 Asetofenon
 Benzaldehida
 Etanol
 Natrium hidroksida
 Aquadest
 Es
III.3. Skema Kerja
III.3.1. Sintesis

4,4 g NaOH + 40 mL air + 30 mL etanol

Erlenmeyer

- Penambahan 10 mL asetofenon 0,8 mol

- Penambahan 11,8 mL benzaldehida 0,8 mol
- Pengocokan pada suhu 25oC selama 2 jam
- Larutan dituang ke dalam air es
- Pengadukan

Hasil
III.3.2. Rekristalisasi

Produk
Erlenmeyer

- Penyaringan
- Pencucian dengan air dingin
- Pemindahan ke dalam gelas kimia yang
mengandung etanol hangat
- Pendinginan
- Penyaringan

Filtrat Residu
III.3.3. Monitoring Senyawa Chalcone dengan TLC

Benzilidenasetofenon
Plat KLT

- Penotolan asetofenon, benzaldehida dan kalkon

- Pengelusian dengan campuran etanol etil asetat dan
heksana (1:9)
- Pengamatan

Hasil
III.3.4. Analisis Senyawa Chalcone dengan Spektrofotometri UV-Vis

Benzilidenasetofenon

- Uji Spektrofometri UV-Vis

Hasil

III.3.5. Analisis Senyawa Benzilidenasetofenon dengan

Spektrofotometri H-NMR

Benzilidenasetofenon

- Uji Spektrofometri UV-Vis

Hasil
IV. Data pengamatan
No Perlakuan
1 - Preparasi Senyawa
Benzilidenasetofenon
- Rekristalisasi Senyawa
Benzilidenasetofenon
2 Identifikasi Senyawa Kalkon dengan
TLC
3 Analisis Senyawa
Benzilidenasetofenon dengan
Spektrofotometer UV-Vis
4 Analisis Senyawa
Benzilidenasetofenon dengan
Spektroskopi Inframerah (FT-IR)
Hasil
- Terbentuknya senyawa
benzilidenasetofenon berwarna
kuning
- Terbentuknya kristal
Benzilideasetofenon dengan
berat nyata 12 gram.
Terbentuknya noda pada plat KLT
dengan posisi di paling atas berupa
benzilidenasetofenon
Terbentuknya spektrum senyawa
Benzilidenasetofenon berupa 2
pita, yaitu gugus benzoil dengan
panjang gelombang sebesar 220-
270 nm dan gugus sinamoil dengan
panjang gelombang 300-390 nm.
Akan terdapat kurva serapan gugus
fungsi yang berada pada senyawa
Benzilidenasetofenon, yaitu pada
gugus -CH2 terdapat bilangan
gelombang sebesar 3,028 cm-1;
-C=O pada bilangan gelombang
1651 cm-1; gugus C=C Aromatik
pada 1621 cm-1; dan gugus C=C sp2
pada 1593 cm-1.
5 Analisis Senyawa Tidak terdapat proton pada
Benzilidenasetofenon dengan aldehida dengan pergeseran 9,7-10.
Spektrokopi H-NMR
V. Pembahasan
Telah dilakukan percobaan dengan judul “Sintesis
Benzilidenasetofenon” yang bertujuan untuk melakukan Preparasi
senyawa kalkon dari benzalhedida dan asetofenon dan Analisis senyawa
kalkon secara spektrofotometri UV-Vis, FTIR, dan H-NMR. Pada
percobaan ini digunakan prinsip reaksi Claisen-Schimidt yang dapat
disebut sebagai reaksi kondensasi aldol, yaitu suatu kondensasi yang
terjadi antara aldehida aromatic dengan akil atau aril pada keton dengan
menggunakan katalis basa seperti NaOH sehingga menghasilkan senyawa
α . β – keton tak jenuh. Sedangkan metode yang digunakan adalah
Kromatografi Lapis Tipis (KLT), Spektrofotometri UV-Vis, Spektra FTIR,
dan Spektrokopi H-NMR.
I.1. Preparasi Senyawa Kalkon dari Benzaldehida dan Asetofenon
Percobaan ini bertujuan untuk mempersiapkan
benzilidenasetofenon dari proses pencampuran antara enzaldehida
dengan asetofenon. Prinsip yang digunakan adalah Claisen-Schimidt.
Perlakuan awal pada percobaan ini adalah mencampurkan
NaOH dalam etanol yang berair. Kemudian, dilakukan penambhan
benzaldehida dan asetofenon pada suhu 25oC. Dilakukannya
pengadukan dengan tujuan untuk mempercepatnya laju reaksi yang
dimana terjadinya tumbukan antar partikel sehingga energi kinetik
akan mengalami peningkatan dan reaksi akan berjalan dengan cepat.
Penambahan NaOH berfungsi sebagai katalis basa yang dimana
katalis tersebut dapat mempercepat lajunya reaksi dengan
menurunkan energi aktivasinya dan katalis akan terbentuk kembali
(Petruci, 1987). Asetofenon akan bertindak sebagai sumber dari
karbanion atau nukleofik dan dapat bereaksi dengan benzaldehid.
Mekanisme reaksi pembentukan karbanion adalah sebagai berikut :
 (Fessenden, 1990)
Pada reaksi diatas OH dari NaOH bersifat negatif dan dapat
mengambil H-α yang bersifat asam. H-α akna berikatan dengan OH-
dan akan membentuk air. C-α yang kelebihan elektron karena sudah
diberikan kepada H-αyang dimana telah menjadikan C-α menjadi
bermuatan parsial negatif (karbanion). Dikarenakan kelebihan
elektron tersebut akan menjadikannya sebagai nukleofil. Karbanion
yang raltif stabil dapat terkonjugasi sehingga membentukion enolat.
Reaksi adisi nukleofilik adalah sebagai berikut :

(Fessenden, 1990)
Pada reaksi di atas ikatan rangkap pada atom karbon akan
berpindah sehingga atom oksigen akan kekurangan elektron dan akan
mengalami transfer proton sehingga air akan menghasilkan β-
hidroksiketon.
 (Fessenden, 1990)
Pada reaksi diatas aquades akan terhidrolisis sehingga akan
terjadinya perpindahan proton dan menghasilkan β-hidroksiketon.
Atom hidrogen yang mempunyai muatan δ+,yaitu pada atom H dari
air akan berkaitan dengan atom oksigen yang bermuatan negatif
sehingga membenyuk OH- . β-hidroksiketon merupakan OH yang
terikat pada atom karbon dengan posisi β yaitu karbon kedua yang
mengikat gugus karbonil tersebut. Kemudian, akan terjadinya
dehidrasi dengan melepaskan air, reaksinya adalah sebagai berikut :

(Fessenden, 1990)
Penambahan air bertujuan untuk menghasilkan hidroksil dan
ionisasi, yaitu ion hidroksi akan menyerang H-α yang berasal dari
asetofenon dan akan terbentuknya karbanion. Pada reaksi diatas atom
H yang bermuatan δ+ akn beriktan dengan OH- sehingga terbentuknya air.
Pada tahap tersebut, β-hidroksiketon mengalami dehidrasi atu
kehilangannya air sehingga menghasilkan α . β-keton tak jenuh atau
senyawa kalkon (senyawa benzilidenasetofenon). Reaksi sintesis
senyawa kalkon adalah sebagai berikut :
 +

asetofenon benzaldehida kalkon

(Fessenden, 1992)
Langkah selanjutnya, campuran akan dituangkan ke dalam
larutan es dan dilakukan pengadukan agar terbentuknya kristal
kalkon. Kristal yang sudah terpisah akan dicuci menggunakan air
dingin untuk pengotor polar yang terdapat pada kristal. Rekristalisasi
bertujuan untuk memurnikan kristal dari kalkon dengan cara
melarutkannya di dalam etanol. Etanol berfungsi untuk melarutkan
serta untuk menghilangkan zat pengotor agar kristal yang didapatkan
menjadi lebih murni. Kemudian, dilakukannya pendinginan agar
terbentuknya kristal dan penyaringan untuk memisahkan kristal.
Hasil yang diperoleh berupakan senyawa benzilidenasetofenon
dengan warna putih-kuning dan tidak berbau serta berat nyata sebesar
12 gram, rendemen teoritis sebesar 17, 9095 gram, dan rendemen
prosentase sebesar 67%.
I.1. Analisis TLC Senyawa Benzillidenasetofenon
Percobaan ini bertujuan untuk menganalisis senyawa pada
benzilideasetofenon dengan menggunakan thin layer
chromatography. Pada percobaan ini prinsi yang digunakan adalah
adanya perbedaan kepolaran serta distriusi sampel pada fase diam dan
fase gerak. Eluen yang digunakan pada percobaan ini adalah etil
asetat : n-heksana dengan perbandingan 1-9. Hal ini dikarenakan
senyawa benzilideasetofenon bersifat non polar dan heksana
merupakan pelarut non polar dan sesuai dengan prinsip like dissolve
like yang dimana senyawa kalkon akan dibawah oleh n-heksana.
Langkah selanjutnya, yaitu penotolan ke lima sampel, yiatu
benzaldehida (Al), asetofenon (Ket), benzilidenasetofennon (Pr),
campuran reaksi (R), dan Co-spot ( dari benzaldehida yang sudah
ditambahkan dengan campuran reaksi. Dilakukannya pengamatan dan
dihasilkan noda pada plat KLT bahwa noda senyawa
benzilidenasetofenon memiliki urutan yang paling atas diantara
 lainnya. Hal tersebut dikarenakan senyawa kalkon memiliki sifat yang
menyerupai eluen, yaitu n-heksana.

Keberhasilan pada analisis TLC ini dapat dilihat saat noda dari
senyawa benzilidenasetofenon sudah tunggal atau tidak ada lagi di
bagian bawahnya sehingg areaksi dapat dihentikan.
I.1. Uji Spektofotometer UV-Vis
Percobaan ini bertujuan untuk mengethaui adanya panjang
gelombang pada senyawa kalkon pada spektroskopi UV-Vis.
Senyawa benzilidenasetofenon dapat menghasilkan 2 puncak pada
panjang gelmbang dengan rentang sebesar 220-270 nm dan 300-390
nm (Dao et al, 2011).
Pada percobaan ini diperoleh panjang gelombang pada
senyawa benzilidenasetofenon sebesar 200-400 nm. Penggunaan
range tersebut dikarenakan pada senyawa benzilidenasetofenon
memiliki 2 serapan dengan panjang gelombang, yaitu pada pita I
sebesar 200-270 nm (benzoil) dan pada pita II diperoleh sebesar 300-
390 nm (sinamoil) (Zhuang et al, 2017)
 (Blanco & Ferretti, 1998)
I.1. Uji Spektra FTIR
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi gugus ada
senyawa benzilidenasetofenon dengan menggunakan spektroskopi
FTIR dengan cara karakteriasi vibrasi pada gugus yang terkandung.
Hal tersebut dapat dilakukan dengan menganalisis hasil spectra yang
sesuai dengan puncak yang terbentuk pada gugus fungsi dikarenakan
senyawa tersebut mampu untuk menyerap radiasi elektromagnetik
pada inframerah dengan panjang gelombang sebesar 0,8-1000 μm.
Hasil yang diperoleh pada percobaan ini adalah dihasilkannya
beberapa serapan oleh gugus fungsi, yaitu pada gugus -CH2 terdapat
bilangan gelombang sebesar 3,028 cm-1; -C=O pada bilangan
gelombang 1651 cm-1; gugus C=C Aromatik pada 1621 cm-1; dan
gugus C=C sp2 pada 1593 cm-1.
 (Hadanu, 2018)
Dari hasil spectra FTIR tersebut tidak menunjukan adanya
serapan gugus aldehid(-CHO) yang kuat pada bilangan gelombang
sebesar 2850 cm-1 dan 2750 cm-1. Hal tersebut menyetakan bahwa
sintesis senyawa benzilidenasetofenon sudah berhasil.
I.1. Uji Spektroskopi H-NMR
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi adanya prtor
yang terdapat pada senyawa benzilidenasetofenon dengan
menggunakan spektroskopi H-NMR dengan cara mengidentifikasi
posisi hidrogen pada senyawa benzilidenasetofenon. Spektroskopi H-
NMR didasarkan dengan adanya penyerapan pada gelombang radio
pada molekul organik yang dimana jika molekul tersebut terdapat
pada medan magnet yang kuat
Hasil yang diperoleh pada percobaan ini berupa empat proton
yang dimana proton A,B,C,dan D secara berturut-turut akan
menghasilkan pergeseran, yaitu 8,005; 7,785; 7,52 dan 7,65-7,37
ppm. Hal tersebut sesuai dengan literatur yang dimana proton pada
gugus aldehida (-CHO) tidak tampak pada H-NMR senyawa
benzilidenasetofenon (9,7-10 ppm). Hal tersebut menandakan produk
yang dihasilkan sudah tidak lagi mengandung gugus aldehid serta
terbentuknya prosuk sempurna berupa benzilidenasetofenon.
 Pergeseran kimia (ppm)
Proton
VI.

Penutup
I.1. Pada preparasi senyawa kalkon diperoleh kristal berwarna putih-
kuning dengan berat nyata sebesar 12 gram, rendemen teoritits
sebesar 17,9095 gram dan rendemen prosentase sebesar 67%
VI.2. Pada analisis menggunakan TLC diperoleh hasil senyawa kalkon
menempati posisi yang paling atas dari semua bahan yang
diujikan.pada analisis menggunakan Spektroskopi UV-Vis
diperoleh 2 pita, yaitu pada pita I sebesar 200-270 nm (benzoil)
dan pada pita II diperoleh sebesar 300-390 nm (sinamoil). Pada
analisis menggunakan Spektroskopi FTIR diperoleh gugus -CH2
terdapat bilangan gelombang sebesar 3,028 cm-1; -C=O pada
bilangan gelombang 1651 cm-1; gugus C=C Aromatik pada 1621
cm-1; dan gugus C=C sp2 pada 1593 cm-1.Pada analisis
Spektroskopi H-NMR diperoleh 4 peroton dan tidak terdapatnya
proton pada gugus –CHO yang membuktikan tidak adanya
pergeran pada 9,6-10,0 ppm
 DAFTAR PUSTAKA

Abdul, Rohman Sumantri. 2007. Analisis Makanan. Yogyakarta: University Press

Abdul, Rohman. (2009). Kromatografi Untuk Analisis Obat. Ed I, Graha Ilmu,
Yogyakarta.
Agustina, L.R. 2013. Rekristalisasi Garam Rakyat Dari daerah Demak Untuk
Mencapai SNI Garam Industri. Jurnal Teknologi Kimia dan Industri Vol. 2
Nomor 4. UNDIP. Semarang

Batt, D.G., Goodman, R, Jones, D.G., Kerr, J.S., Mantegna, L.R., Macallister, C.,
Newton, R.C., Nurnberg, S., Welch, P.K & Covington, M.B. 1993.2’-
Substituted chalcone derivatives as inhibitor of interleukin-1 biosynthesis.
Journal of medicine and pharmaceutical chemistry. 36:1434-142

Blanco, S. E., & Ferretti, F. H. (1998). Determination of absorptivity and

formation constant of a chalcone association complex. Talanta, 45(6),
1103-1109.

Dao, T., Linthorst, H., & Verpoorte, R. (2011). Chalcone synthase and its
functions in plant resistance. Phytochemistry Reviews, 10(3), 397-412

Fessenden, dan Fessenden, (1990), Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Penerbit
Erlangga, Jakarta

Fessenden, R. dan Fessenden, S. 1994. Kimia Organik I. Jilid Idan 2 (Terjemahan

Aloysius H.P. dan Surdin). Penerbit Erlangga, Jakarta

Hadanu, R. (2018). SINTESIS SENYAWA t-KALKON BAHAN DASAR

SENYAWA TABIR SURYA. Molluca Journal of Chemistry Education
(MJoCE), 8(1), 36-41

Harmita. (2006). Buku Ajar Analisis Fisikokimia.Departemen Farmasi. Depok :

FMIPA Universitas Indonesia
Kumar V, Abbas AK, Aster JC. 2013. Robbins Basic Pathology. Philadelphia,
PA: Saunders.
Smart Lab, 2017. Material Safety Data Sheets. Tanggerang :PT. Smart Lab
Indonesia

Zhuang, C., Zhang, W., Sheng, C., Zhang, W., Xing, C., & Miao, Z. (2017).
Chalcone: a privileged structure in medicinal chemistry. Chemical
Reviews, 117(12), 7762-7810.
 LAMPIRAN PERHITUNGAN

Diketahui :

- V asetofenon : 10,03 mL
- ρ asetofenon : 1,03 g/cm3
- V benzaldehida : 8,8 mL
- ρ benzaldehida : 1,04 g/cm3
- Mr asetofenon : 120,148 g/mol
- Mr benzaldehida : 106, 12 g/mol
- BM benzilidenasetofenon : 208,25 g/mol

Ditanya : rendemen prosentase?

Jawab :

- Massa benzaldehida = V. ρ = 8,8 x 1,04 = 9,152 gr

- Massa asetofenon = V. ρ = 10,03 x 1,03 = 10,3309 gr
gr 9,152 gr
- Mol benzaldehida = = = 0,086 mol
Mr 106,12 g/mol
gr 10,3309 gr
- Mol asetofenon = = = 0,086 mol
Mr 120 ,148 g/mol

C8H8O + C7H6O → C15H12O + H2O

M 0,086 mol 0,086 mol - -

R 0,086 mol 0,086 mol 0,086 mol 0,086 mol

S - - 0,086 mol 0,086 mol

- Berat teoritis = mol C15H12O x BM C15H12O

= 0,086 mol x 208,25 g/mol
= 17,9095 gram
 berat nyata
- Rendemen prosentase = x 100%
berat teoritis
12 gram
= x 100%
17,9095 gram
= 67%