LAPORAN PRAKTIKUM DASAR SINTESIS OBAT

SINTESIS DERIVAT KURKUMIN

OLEH :

NAMA : YOSUA TARUK ALLO

NIM : N11116512

KELOMPOK :5

GOLONGAN : RABU PAGI

ASISTEN : DEWI ARIFYANA

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HASANUDDIN
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

I.1 Tujuan Praktikum

Adapun tujuan dari praktikum ini adalah untuk mengetahui

I.2 Prinsip Praktikum

Sintesis senyawa derivat kurkumin HGV-0 dari reaksi kondensasi

aldol silang antara vanilin (aldehid) dan sikloheksanon (keton).

I.3 Reaksi Umum

 BAB II

METODE KERJA

II.1 Alat

Adapun alat-alat yang digunakan pada praktikum ini, antara lain

terdiri atas gelas ukur, labu alas bulat, mortir dan alu, batang pengaduk,

oven, spatula besi, pemanas (waterbath/mantle-heat) dan pipet tetes.

II.2 Bahan

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada praktikum ini, antara lain

terdiri atas 2-hidroksibenzilaldehid, asam klorida, aquadest, es batu,

etanol, kertas saring, natrium hidroksida dan sikloheksanon.

II.3 Cara Kerja

Dimasukkan 0,73 ml sikloheksanon dan 2,80 ml NaOH dalam labu

alas bulat. Dipanaskan pada suhu 25-30°C dan diaduk dengan kecepatan

1000 rpm selama 1 jam. Dimasukkan 1,47 ml 2-hidroksibenzaldehid dan

diaduk selama 30 menit. Didiamkan selama 2 hari pada suhu kamar.

Ditambahkan aquadest dan dipindahkan ke mortar. Diteteskan HCl 1 N.

Endapan dipisahkan dan ditambahkan aquadest sambil digerus dalam

mortar. Disaring dengan corong Buchner. Dikeringkan dalam oven pada

suhu 40°C selama 24 jam. Kristal dilarutkan dalam etanol. Dipanaskan

hingga larut. Disaring dan ditambahkan aquadest dingin. Dipindahkan

dalam beaker berisi es batu. Disaring dengan corong Buchner.

Dikeringkan dalam oven.

II.4 Skema Kerja
 BAB III

URAIAN BAHAN

 Asam Klorida

Nama Resmi : ACIDUM HYDROCHLORIDUM

Nama Lain : Asam Klorida

Rumus Molekul : HCl

Berat Molekul : 36,46

Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan; tidak berwarna; berasap, bau

merangsang. Jika diencerkan dengan 2 bagian air,

asap dan bau hilang.

Kelarutan : Larut dalam etanol, asam asetat, tidak larut dalam

air.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Penggunaan : Zat tambahan

 Aquadest

Nama Resmi : AQUA DESTILLATA

Nama Lain : Air Suling

Rumus Molekul : H2O

Berat Molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau dan

tidak mempunyai rasa.

 Penyimpanan : dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai pelarut

 Etanol

Nama Resmi : AETHANOLUM

Nama Lain : Alkohol

Rumus Molekul : HCl

Berat Molekul : 36,46

Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan; tidak berwarna; jernih, mudah menguap

dan mudah bergerak, bau khas, rasa panas,

mudah terbakar

Kelarutan : sangat mudah larut dalam air, dalam kloroform P

dan dalam eter P

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, terlidung dari cahaya,

ditempat sejuk dan jauh dari nyala api.

Penggunaan : Zat perlarut dan antiseptik

 Natrium Hidroksida

Nama Resmi : NATRII HYDROXYDUM

Nama Lain : Natrium Hidroksida

Rumus Molekul : NaOH

Berat Molekul : 40,00

Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95%)

P.
 BAB IV

HASIL & PEMBAHASAN

IV.1 Hasil & Perhitungan

Berdasarkan hasil dari praktikum Sintesis Derivat Kurkumin

menyatakan bahwa hasil persen rendamen adalah:

mol praktik
%Rendamen = × 100%
mol teori

Massa sikloheksanon = 25 mg/mL ×0,73 mL = 18,25 mg

massa 18,25 mg
Mol sikloheksanon = = = 0,19 mmol
Mr 98,14 g/mol

Selanjutnya untuk menentukan mol iodoform dari reaksi berikut

dapat digunakan hukum Proust (perbandingan tetap), dimana:

Mol praktik = 0,015 mol

Mol teori = 0,19 mmol

0,015 mmol
%Rendamen = × 100% = 7,89%
0,19 mmol
IV.2 Hasil Karakterisasi
 Spektrofotometri FT-IR

Berdasarkan hasil interpretasi data senyawa HGV-0,

terdapat tujuh peak yang teridentifikasi pada bilangan

gelombang 3363,86 cm-1 terdapat vibrasi rentangan OH,

3039,81 cm-1 terdapat vibrasi rentangan CH aromatik,

2931,80 cm-1 terdapar vibrasi rentangan CH alifatik, 1597,06

cm-1 kuat Vibrasi rentangan C=O terkonjugasi. Pada

bilangan gelombang yang <1500 cm-1 sulit untuk

diidentifikasi gugusnya karena merupakan daerah finger

print.
 Berdasarkan interpretasi spectra UV-Vis, senyawa HGV-0

memiliki panjang gelombang 410.50 nm dengan absorbansi 3.957.

Puncak spectra adalah hasil dari pemeriksaan

spektrofotometri uv-vis terhadap senyawa hasil sintesis

menunjukkan adanya adanya pergeseran panjang gelombang

kearah yang lebih panjang (bathochromic shift) dengan λmaks

senyawa hasil sintesis adalah 410,5 nm, sedangkan λmaks 2-

hidroksibenzaldehid sebesar 326 nm.

 Spektroskopi Massa

Berdasarkan hasil interpretasi data senyawa HGV-0 memiliki

bobot molekul sebesar 306 dengan kelimpahan tertinggi pada

puncak sebesar 271 (sebagai base peak) dan memiliki fragmen-

fragmen kecil yang terjadi akibat pembelokan molekul oleh

elektromagnetik. Puncak yang muncul adalah senyawa 2,6- bis(2′-

hidroksibenzilidin) sikloheksanon yang kehilangan H2O karena

adanya gugus OH yang tidak stabil ketika ditembak oleh berkas

elektron sehingga lepas sebagai molekul air (H2O) sehingga muncul

puncak pada 288 dengan intensitas tinggi. Fragmentasi berikutnya

yaitu melepaskan gugus OH yang ditunjukkan dengan puncak pada

271, muncul dengan intensitas tinggi pada spectra.

 H-NMR

Berdasarkan hasil interpretasi data senyawa HGV-0

memiliki empat puncak, yaitu puncak A dengan pergeseran

sebesar 8,3 ppm, puncak B dengan tiga pergeseran sebesar

7,5 ppm, 7,3 ppm, 7 ppm, puncak C dengan pergeseran 3

ppm, dan puncak C dengan pergeseran 2 ppm. Senyawa

HGV-0 memiliki empat puncak, yaitu puncak A dengan

pergeseran sebesar 7,98 ppm, puncak B dengan tiga

pergeseran 7,32 ppm, 7,19 ppm, dan 6,86 ppm, puncak C

dengan pergeseran 2,86 ppm, dan puncak D dengan

pergeseran 1,75 ppm.

IV.3 Pembahasan

Pada praktikum Sintesis Derivat Kurkumin dengan

menggunkan prinsip aldol dengan menggunkn starting material

siklohesanon (keton) hidroksibenzaldehid (aldehid) katalis

natrium hidroksida berat hasil sintesis yang diperoleh adalah

1141,9 mg dengan mol 0,015 mmol dan mol yang diperoleh

persamaan reaksi adalah 0,19 mmol diperoleh persentase

rendamen (yield) sebesar 7,89% yang telah dikarakterisasi

menggunakan instrumen spektrofotometri FT-IR diperoleh hasil

spectra yang sesuai dengan gugus fungsiyang ada pada HGV-0,

spektrofotometri UV-Vis dengan panjang gelombang sebesar

410.50 nm, spektroskopi massa dengan bobot moleku sebesar

306, dan H-NMR yang diperoleh empat puncak dengan masing-

masing pergeseran kimianya.

Mekanisme kondensasi aldol dapat dilakukan melalui

mekanisme enol dengan katalis asam dan enolat dengan katalis

basa. Fungsi penambahan bahan asam klorida sebagai agen

presipitasi sehingga terbentuk endapan, natrium hidroksida

sebagai katalis basa yang akan memberikan OH - untuk diikat

oleh sikloheksanon agar terbentuk enolat dan

hidroksibenzaldehid dan siklopentanon sebagai starting material.

 BAB V

PENUTUP

V.1 Simpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari praktikum Sintesis

Derivat Kurkumin ini adalah, prinsip reaksi asetilasi menggunakan

hidroksibenzaldehid dan sikloheksanon memiliki persentase rendamen

(yield) sebesar 21,74% yang telah dikarakterisasi menggunakan

spektrofotometri FT-IR memiliki vibrasi C-O, vibrasi –OH, vibrasi –CH

aromatis, vibrasi karbonil, vibrasi C- H alifatik, dan C=C aromatis,

spektrofotometri UV-Vis dengan panjang gelombang 410.50 nm,

spektroskopi massa dengan bobot molekul 306, dan H-NMR yang

memiliki empat puncak dengan masing-masing pergeseran yang telah

sesuai dengan struktur senyawa HGV-0.

V.2 Saran

Saran yang dapat kami berikan pada praktikum kali ini yaitu agar

kedepannya praktikan terlebih dahulu membekali dirinya mengenai materi

yang akan dipraktekkan dan juga menguasai prosedur kerja agar dapat

menghindari kesalahan yang kemungkinan muncul saat praktikum

berlangsung.
 DAFTAR PUSTAKA

Asghari G.A. Mostajeran and M. Shebli, 2009, Curcuminoid and essential oil
components of turmeric at different stages of growth cultivated in, School of
Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Isfahan University of Medical Sciences,
Isfahan, IR.Iran.

Brian. 1993.Vogel Text Book Of Practical Organic Chemistry 5 th Edition.

London: Longman Group VR

Brown, H.K. 1995. Organic Chemistry . Saunder College Publishing.

Philadelphia, New York

Gritter, Roy J, dkk. 1991. Pengantar Kromatografi. Bandung: Penerbit ITB.

Hayati, E.K. 2007. Petunjuk Kimia Analisis Instrumen. Malang: UIN Press

Khamdinal. 2009. Teknik Laboratorium Kimia. Yogyakarta: Pustaka Pelajar

Khopkar,SM. 2003. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta :UI-Press.

Mulyono. 2008. Kamus Kimia. Jakarta: Bumi Aksara.

Rahayu, Hertik DI. 2010. Pengaruh Pelarut yang Digunakan Terhadap Optimasi
Ekstraksi Kurkumin Pada Kunyit (Curcuma domestica Vahl.)

Rohman, Abdul dan Ibnu Gholib G. 2006. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta:
Pustaka Pelajar

Soebagio,dkk.2003. Kimia Analitik II. Malang : Jurusan Kimia FMIPA Universitas

Negeri Malang.