LAPORAN PRAKTIKUM KI2151

Senyawa Organik Monofungsi

Percobaan 06
ISOLASI KURKUMIN DARI KUNYIT (Curcuma longa)

Nama

: Lutvia Putri Septiane

NIM

: 10513029

Kelompok

: Kelompok II

Tanggal Percobaan

: 30 September 2014

Tanggal Pengumpulan: 07 Oktober 2014

Asisten

: Fina / 20513029

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2014

I.

JUDUL PERCOBAAN
Isolasi kurkumin dari kunyit (curcuma longa)

II.

TUJUAN PERCOBAAN
Menentukan nilai Rf dari

senyawa kurkumin, demetoksikurkumin, dan bis-

demestoksikurkumin dari isolasi kunyit

III. DATA PENGAMATAN
Dari hasil pengujian Kromatografi Lapis Tipis (KLT)
Jarak tempuh pelarut = 4 cm
Jarak noda 1
= 1 cm
Jarak noda 2
= 1,5 cm
Jarak noda 3
= 2,6 cm
IV. PERHITUNGAN
Kromatografi lapis tipis selain digunakan sebagai metode analisis kualitatif
(memisahkan komponen penyusun suatu senyawa) juga dapat digunakan sebagai metode
analisis kuantitatif yang dinyatakan dengan Rf (Retardation factor, Retention factor).
Nilai Rf tiap komponen senyawa dapat diperoleh dengan perhitungan sebagai
berikut:
Rf =

jarak yang ditempuh noda

jarak yang ditempuh pelarut

Dari data hasil percobaan dan persamaan di atas, nilai RF masing-masing

komponen dapat ditentikan, yaitu:
a. Noda 1
jarak yang ditempuh noda 1
Rf = jarak yang ditempuh pelarut
=

1 cm
4 cm

= 0,25

b. Noda 2
Rf =
=

jarak yang ditempuh noda 2

jarak yang ditempuh pelarut
1,5 cm
4 cm

= 0,375
c. Noda 3
Rf =
=

jarak yang ditempuh noda 3

jarak yang ditempuh pelarut
2,6 cm
4 cm

= 0,65

V.

PEMBAHASAN
Kromatografi adalah metode yang digunakan untuk pemisahan komponene dari
suatu sampel di mana komponen akan terdistribusi anatara dua fase, yaitu fase diam dan
fase gerak. Fase diam mungkin berupa padat atau cair yang terikat pada bajan padat atau
gel. Fase padat dapat terkemas dalam kolom, tersebar sebagai suatu lapisan atau
terdistribusi sebagai lapisan film. Fase gerak dapat berupa gas atau cair yang mengalir
atau berpindah dalam arah tertentu (Pure and Applied Chem, 37, 447, 1974). Analisis
dengan kromatografi dapat digunakan baik untuk analisis kualitatif maupun analsis
kuantitatif.
Berdasarkan mekanisme pemisahannya, kromatografi dapat dibedakan menjadi:

a.
b.
c.
d.
e.

Kromatografi adsorbs
Kromatografi partisi
Kromatografi pasangan ion
Kromatografi penukar ion
Kromatografi eksklusi ukuran

Selain itu, kromatografi dapat dibedakan berdasarkan media yang digunakna, yaitu:
a. Kromatografi kertas
b. Kromatografi lapis tipis (KLT)
c. Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT)
d. Kromatografi Gas
Kurkumin adalah komponen utama senyawa kurkuminoid hasil metabolit
sekunder yang banyak terdapat apad tanaman jenis kunyit dan temulawak (suku
Zingiberaceae). Senyawa kurkuminoid lainnya bis-demetoksi dan demetoksi kurkumin.
Penngunaan kurkumin sebagai senyawa bahan obat telah dilakukan secara luas, di
antaranya sebagai antioksidan antiinflamasi, antiinfeksi, dan antiviral. Pada tingka
penelitian yang lebih lanjut, kurkumin diduga dapat bermanfaat sebagai antitumor,
bahkan dapat melakukan penghambatan replikasi HIV.

Kurkumin dapat ditemukan pada bentuk tautomer, yaitu bentuk keto dan bentuk
enol. Struktur keto lebih stabil atau lebih banyak ditemukan pada fasa padat, sedangkan
struktur enol lebih dominan pada fasa cair atau larutan.

Untuk mengisolasi kurkumin dari kunyit, serbuk kunyit dilarutkan dalam

diklorometana. Sebagai pelarut, digunakan diklorometana yang merupakan pelarut non
polar karena senyawa yang ada dalam kunyit meruoakan senyawa organic yang
cenderung bersifat non polar. Interaksi antar molekul non polar akan melarutkan senyawa
yang ada dalam kunyit termasuk kurkumin pada pelarutnya.

Campuran kunyit diklorometana selanjutnya direflus selama satu jam. Proses ini
bertujuan untuk mengekstrak kurkumin yang ada pada kunyit. Pada saat reflus, suhu
larutan sebaiknya tidak terlalau tinggi karena proses inn berjalan realtif lambat. Jika suhu
terlalu tinggi, ekstraksi tidak berjalan dengan sempurna sehingga tidak semua kurkumin
pada kunyit dapat diekstrak.
Setelah proses refluks selesai, campuran disaring dengan penyaringan vakum dan
larutan berwarna kuning hasil penyaringan selanjutnya dipekatkan dengan melakukan
distilasi. Distilasi ini bertujuan untuk menguapkan pelarut (diklorometana) sehingga
diperoleh residu kuning kemerahan.
Kemudian, residu kuning kemerahan hasil distilasi ditambahkan dengan nheksana yang bertujuan untuk menjenuhkan campuran sehingga redisu memadat dan
kemudian disaring dengan penyaringan vakum. Padatan yang diperoleh adalah padatan
kurkuminoid yang selanjutnya dilakukan analisis dengan KLT preparatif dengan eluen
CH2Cl2 : MeOH2 = 97:3. Ekstrak kasar dilarutkan sesedikit mungkin pelarut CH2Cl2 :
MeOH2 = 97:1. Kemudian ditetskan secara menyebar pada pelat KLT preparatif.
Karena digunakan silika gel yang sangat polar, maka komponen yang bersifat
lebih polar atau cenderung polar akan berinteraksi kuat, akibatna akan tertahan lebih lama
pada fasa diam. Pada KLT preparatif juga menunjukkan terdapat tiga warna noda yang
berbeda, komponen-komponen itu menunjukkan demetoksi kurkumin, bis-demetoksi
kurkumin, dan kurkumin.
Selain menggunakan KLT preparatif, padatan yang dihasilkan juga dianalisis
dengan kromatografi lapis tipis eluen CH2Cl2 : MeOH2 = 97:3. Setelah proses selesai,
hasil yang diperoleh menunjukkan adanya tiga komponen utama pada padatan tersebut
yang ditunjukkan dengan adanya tiga noda dengan jarak tempuh ynag berbeda. Karena
fasa diam yang digunakan adalah silika yang merupakan senyawa polar, maka komponen
yang memilki kepolaran besar akan tertahan di fasa diam pertama kali, yaitu demetoksi
mkurkumin. Yang kedua tertahan adalah bis-demetoksi kurkumin, dan yang terakhir
dengan jarak tempuh terjauh adalah kurkumin. Hal ini terjadi karena adanya ikatan
hidrogen antar molekul kurkumin yang mengurangi afinitas fasa diam.
VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan, nilai Rf demetoksikurkumin adalah 0,25; nilai Rf bisdemetoksikurkumin hasil percobaan adalah 0.375; dan nilai Rf kurkumin hasil percobaan
adalah 0,65
VII.
DAFTAR PUSTAKA
Anderson, A.M., Mitchell, M. S., and Mohan,R.S, Isolation of Curcumin from Turmeric,
Journal of Chemical Education, 77 (3), 2000, p.359-360
Pasto, D.,Johnson.C.,Miller.M (1992), Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall Inc, New Jersey, p.60-81, 404-406
Williamson (1999), Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition,
Boston, p.160-166, 704-706