Anda di halaman 1dari 6

Paraf Asisten

JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul

: Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gondopuro

Tujuan Percobaan

: Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro


melalui reaksi hidrolisis ester.

Pendahuluan
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4(OH)COOH merupakan kristal putih,
tidak berbau, dan rasanya manis. Zat ini tidak larut dalam air dingin, tetapi larut dalam air
panas. Asam salisilat mudah larut dalam alkohol, dan dapat bereaksi dengan asam atau
alkohol membentuk senyawa ester benzena (Parning et. al., 2006).
OH

OH
O

CH 3OH

OH

Asam salisilat

Metil salisilat

H 2O

CH3

Gambar 1. Reaksi asam salisilat dengan alkohol


(Sumber : Parning et. al., 2006).
Asam salisilat dapat disintesis dengan proses karboksilasi dengan bahan baku fenol,
NaOH, CO2, dan H2SO4. Proses Karboksilasi masih merupakan proses tunggal hingga saat ini
karena merupakan proses pembuatan paling murah. Asam salisilat bersifat hidrofil, berkhasiat
fungisit terhadap banyak fungi pada konsentrasi 3-6 % dalam salep. Sedangkan persyaratan
kadar asam salisilat dalam krim anti jerawat (Yulistia et. al., 2013).
Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal
hidroksi fenolik dan radikal karboksil yang langsung terikat pada inti bezena. Esterifikasi
radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperolah ester fenil salisilat yang dikenal dengan
nama salol, sedangkan esterifikasi radikal karboksilnya dengan asetil klorida didapatkan ester
asetilsalisilat yang dikenal dengan aspirin (Sumardjo, 2008).
Gandapura (Gaultheria fragantissima) dikenal juga sebagai Indian Wintergreen,
mempunyai sinonim G. punctuate, termasuk dalam famili ericeae merupakan salah satu
tanaman penghasil minyak atsiri. Gandapura merupakan spesies tanaman yang mengandung

total salisilat dengan konsentrasi sangat tinggi. Konsentrasi salisilat pada gandapura 20 kali
lebih besar dibanding konsentrasi salisilat yang ditemukan pada Filipendula dan 100 kali
lebih besar dari konsentrasi salisilat pada Lemon Thyme. Sehingga, metil salisilat dapat
diperoleh dari minyak gandapura (wintergreen oil) (Yulianto et. al., 2009).
Minyak gandapura sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di
pasaran. Bahkan minyak gandapura yang belum diolah mudah didapatkan di pasaran.
Diperkirakan minyak gandapura mengandung metil salisilat sekitar 90%. Penggunaan metil
salisilat dari bahan alam akan menekan biaya dibandingkan menurunkannya langsung dari
aspirin. Selain itu, metil salisilat yang terkandung dalam minyak gandapura bisa digunakan
sebagai senyawa kunci dalam mensintesis senyawa obat dari bahan alam karena memiliki
kerangka struktur asam salisilat yang merupakan senyawa analgesik (Apriyanto, 2014).
Minyak gandapura merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi
pada posisi orto dari benzena. Metil salisilat dalam minyak gandapura yang berupa suatu
ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan
alkohol. Hidrolisis merupakan reaksi kimia yang memecah molekul air (H 2O) menjadi kation
hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis
membutuhkan katalis basa. Katalis basa yang digunakan ialah NaOH. Senyawa minyak
gandapura perlu diubah menjadi garamnya dengan penambahan basa. Hal ini terjadi karena
penggunaan basa yang mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat
bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. Hidrolisis eter dalam suasana asam dapat
terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi bergantung pada struktur esternya. Akan tetapi
mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan
hidrolis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan reaksi ini
bersifat tidak balik (Rosita et. al., 2014).
O
R

O
O

NaOH

heat

OH

Ion hidroksida akan menyerang gugus karbonil lalu ion alkoksida akan lepas dengan
diikuti pembentukan rantai rangkap dari perpindahan elektron pada atom O. Kemudian
terjadi transfer proton sehingga dihasilkan suatu ion asam karboksilat dan alkohol (Wade,
2006). Kemudian dari ion asam karboksilat dirubah menjadi garamnya dan dilakukan
pengasaman oleh H2SO4, dimana fungsi penambahan asam sulfat untuk memprotonasi garam
salisilat menjadi asam salisilat (Rosita et. al., 2014).

Mekanisme Reaksi
a. Tahap 1 (adisi OH-)

+
HO

Na HO

OH

O
O

+
OH

CH3

Na

CH3

b. Tahap 2 (eliminasi CH3)

OH

OH

OH
O

OH

CH3

H
O

OH

H
H

H3C

OH

c. Pembentukan garam natrium salisilat


OH

OH

Na
O

O Na
O

d. Pengasaman
OH
-

+
+

O Na
O
Natrium salisilat

S
O

OH

OH
OH

Na O

OH

O
asam salisilat

Alat
Labu leher tiga 100 mL, kondenso, refluks, termometer, penangas air, penyaring Buchner, kertas

saring.

Bahan
Minyak gondopuro, larutan NaOH 5 M, asam sulfat pekat, akuades.

Skema Kerja
2,5 ml minyak gondopuro
-

Dimasukkan ke dalam labu leher tiga 25 ml yang dilengkapi dengan

kondensor dan termometer.


Ditambahkan 6,25 ml NaOH 5N dan direfluks pada suhu sekitar 80oC

selama satu jam.


Diamati dan dicatat campuran yang terjadi.
Diturunkan dari pemanas setelah satu jam berlalu dan didinginkan labu

pada suhu kamar.


Ditambahkan H2SO4 2M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk

endapan berwarna putih.


Disaring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali dengan

50 ml akuades dingin.
Dikeringkan di udara

atau

oven

vacum,

dikenali

baunya,

ditimbang beratnya, diuji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan
ditentukan titik lelehnya.
Hasil
Prosedur Kerja
Masukkan 10 ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga 100 mL yang dilengkapi
dengan kondensor dan termometer, tambahkan 25 mL NaOH 5 N dan refluklah pada suhu
sekitar 80oC selama satu jam, amati dan catat perubahan campuran yang terjadi.
Setelah satu jam, turunkan dari pemanas dan dinginkan labu pada suhu kamar dan
aman untuk dikerjakan, tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang-goyang sampai terbentuk
endapan berwarna putih. Saring endapan dengan corong Buchner kemudian dicuci 3 kali
dengan 50 mL aquades dingin. Keringkan di udara atau oven vacum, kenali baunya, timbang
beratnya, uji kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan tentukan titik lelehnya.
Waktu yang dibutuhkan
No.

Kegiatan

Jam (WIB)

Waktu

Preparasi bahan

07.30-08.00

30 menit

2.

Penambahan NaoH pada minyak


gondopuro

08.00-08.30

30 menit

3.

Refluks

08.30-09.30

60 menit

4.

Penambahan H2SO4

09.30-09.45

15 menit

5.

Penyaringan kristal

09.45-09.50

5 menit

6.

Pencucian kristal

09.50-10.00

10 menit

7.

Pengeringan kristal

10.00-10.05

5 menit

9.

Penentuan titik leleh dan kelarutan

10.05-10.10

5 menit

Total waktu

160 menit

Referensi
Apriyanto, B. 2014. Sintesis Metil Asetilsalisilat Dan Metil Benzoilsalisilat Dari Minyak
Gandapura (Wintergreen Oil) Dan Uji Aktivitas Sebagai Analgesik. Yogyakarta:
Universitas Gadjah Mada.
Parning, Horale, Tiopan. 2006. Kimia SMA Kelas XII Semester Kedua 3B. Jakarta: Yudhistira.
Rosita, I., Widya K., Nurul M., Ummu K., dan Amelia R. 2014. Jurnal Praktikum Kimia
Organik II Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak Gandapura. Jakarta: UIN Syarif
Hidayatullah.
Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran Dan
Program Strata I Fakultas Bioekskta. Jakarta: EGC.
Wade, L. G. 2006. Organic Chemistry Sixth edition. New Jersey: Pearson Education
International.
Yulianto, M. E., F. Arifan, I. Hartati. 2009. Kajian Model Matematis Koefisien Perpindahan
Massa Pada Ekstraksi Inaktivasi Enzim Gaultherase Untuk Produksi Gaultherin Dari
Gandapura. Momentum, Vol. 5, No. 1, April 2009 : 46 50. Semarang.
Yulistia,V., Djufri Mustafa dan Refinel. 2013. Optimasi Transpor Asam Salisilat Melalui
Teknik Membran Cair Fasa Ruah. Jurnal Kimia Unand, Volume 2 Nomor 3.
Universitas Andalas.

Nama Praktikan

Berta Yuda Sisilia Putri (131810301051)


LEMBAR PRAKTIKUM
Nama
NIM
Kelompok

: Berta Yuda Sisilia Putri


: 131810301051
:2