ASETILASI PEMBUATAN ASPIRIN

I. Tujuan
● Mahasiswa mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi dan
memahami mekanisme reaksi asetilasi
● Dapat mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh

II. Teori Dasar

Aspirin merupakan suatu asam karboksilat. Aspirin atau asam asetil
salisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat yang sering
digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antiseptik
(terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga memiliki efek antikoagulan
dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk mencegah serangan
jantung.
Anhidrida asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat
kondensasi dan molekul asam karboksilat. Anhidrida asam diturunkan dari asam
dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-
fragmennya.

O O O O
|| + || → || ||
R–C–OH HO–C–R H3C–C–O–C–CH3
Anhidrida alifatik yang paling penting secara komersial ialah anhidrida
asetat. Sekitar 0,5 juta ton dibuat setiap tahun, terutama untuk direaksikan dengan
alcohol membentuk asetat. Dua manfaat yang paling penting menonjol ialah
dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin. Nama anhidrida diperoleh dengan
menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida.

O O
|| ||
H3C–C–O–C–CH3
Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua
gugus karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan,
membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Anhidrida
dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi
yang terjadi lewat mekanisme subtitusi asil nukleofilik. Ini merupakan cara yang
baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang
berbeda, yang disebut anhidrida campuran.

O O O O
|| + || → || ||
H3C–CH2CH2C–Cl Na+ O-–C–CH3 H3C–CH2–CH2–C–O–C–CH3+ Na-Cl
Anhidrida butanoat etanoat
Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik, anhidrida jauh lebih
reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan ester, tetapi kurang reaktif
dibandingkan asil halida. Air menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya. Alkohol
menghasilkan ester, sedangkan amonia menghasilkan amida. Reaksi anhidrida
asetat dengan asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat) digunakan untuk
mensintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi
(dikonversi menjadi ester asetat).

Mekanisme Reaksi Asetilasi

Aspirin yang biasa dikenal dengan nama lain asam asetilsalisilat
mempunyai rumus kimia C9H8O4. Aspirin merupakan obat analgesik, anti-
inflammatory dan antipyretic. Asam Salisilat (o-hydroxybenzoic acid) dibuat dari
Phenol (hydroxybenzene) melalui proses Kolbe Synthesis. Proses ini ditemukan
oleh ahli kimia Jerman, Hermann Kolbe, 100 tahun yang lalu. Didalam Kolbe
Synthesis, Sodium Phenoxide dipanaskan dengan CO2 dalam kondisi bertekanan
dan campuran reaktan kemudian diasamkan lalu dihasilkan Asam Salisilat.

Secara komersil aspirin digunakan dalam dosis 300-400 mg dan diikat

oleh binder, biasanya starch atau caffeine dan buffer menjadi Aspirin tablet.
Dalam keadaan normal Aspirin masuk ke perut di intestine Aspirin pecah menjadi
asam Salisilat, yang kemudian diserap didalam aliran darah. Penambahan buffer
biasanya untuk mengurangi iritasi yang disebabkan oleh gugus Asam Karboksilat
didalam melekul Aspirin. Aspirin kini banyak digunakan untuk penyembuhan
penyakit kardiovaskular, stroke, komplikasi pada kehamilan, kanker pankreas,
diabetes dan demensia. Demensia merupakan salah satu penyakit yang termasuk
Alzheimer.
Fungsi Aspirin biasanya digunakan sebagai obat Analgesic, anti-
inflamatory dan Antipyretic (menurunkan demam). pemakaian secara terus
menerus dapat menimbulkan pendarahan lambung, dan dalam dosis tinggi dapat
mengakibatkan mual, diare, vertigo dan halusinasi. Adapun sifat-sifat aspirin
sebagai berikut :

Aspirin
Nama lain : Asam asetilsalisilat, asam ortho-asetoksibenzoat
Rumus molekul : C9H8O4
Sifat-sifat : Kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara
kering, terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan
asam asetat; larut dalam alkohol, ether, air panas dan
khloroform; sedikit larut dalam ether absolut; larut dengan
dekomposisi dalam larut alkali hidroksida dan karbonat;
titik leleh 132-136℃; titik didih 140 ℃.
Pembuatan : Reaksi asetat anhidrida dalam asam salisilat
Bahaya : Dosis 10 gram menyebabkan kefatalan, toleransi 5 mg/m3
di udara
Kegunaan : Obat-obatan (analgesik, anti-inflammatory, antipyretic)

III. Alat dan Bahan

● Alat
- Labu leher tiga
- Penangas air
- Kondensor
- Termometer
- Buchner funnel dan alat vakum
- Gelas ukur
- Pipet ukur
- Gelas kimia
 ● Bahan
- Asam salisilat
- Asam asetat glasial
- Asam asetat anhidrat
- Aquadest
- Etanol

IV. Langkah Kerja

1. Masukkan 11 gram asam salisilat dengan 14 ml asam asetat anhidrat ke
dalam labu leher tiga. Penambahan asam asetat dilakukan secara
perlahan-lahan.
2. Panaskan selama 20 menit pada temperatur 50-60℃ dan amati setiap 5
menit.
3. Dinginkan campuran sambil diaduk sampai temperatur kamar, kemudian
ditambahkan 75 ml aquadest dan aduk kembali.
4. Saring menggunakan pompa vakum dan didapatkan kristal aspirin.
5. Larutkan kristal aspirin yang didapat kedalam campuran 30 ml etanol dan
75 aquadest (rekristalisasi), kemudian panaskan hingga kristal aspirin
larut.
6. Dinginkan campuran dengan meletakkan gelas kimia didalam wadah
yang berisi es. Biarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk,
gores-gores bagian dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk
mempercepat terbentuknya kristal. Berikan hingga seluruh kristal
terbentuk.
7. Saring dan keringkan.

V. Data Pengamatan
1. Proses Pemanasan
No. Waktu Suhu Penangas Suhu Reaktor Pengamatan Padatan
(menit) (℃) (℃)
1. 0 60℃ 30℃ Bentuk butiran halus
 berwarna putih
2. 5 60℃ 32℃ Terbentuk dua lapisan
3. 10 60℃ 34℃ Masih terdapat endapan
dan cairan mulai
menyusut
4. 15 60℃ 36℃ Cairan semakin sedikit
dan masih terdapat
endapan
5. 20 60℃ 37℃ Mulai terdapat banyak
padatan dan cairan
semakin berkurang

2. Proses Pendinginan
No. Waktu (menit) Pengamatan
1. 0 Butiran kristal mengapung diatas permukaan
larutan
2. 5 Pada dasar gelas terdapat kristal kaca, untuk
bagian atas permukaan terdapat butiran halus
3. 10 Butiran halus yang terapung perlahan turun ke
dasar gelas

No. Pendahuluan Pengamatan

1. Mencampurkan 11 gram Larutan berwarna bening sebelum diberi
asam salisilat + 14 ml tetesan asam sulfat, kemudian setelah
asam asetat + 5 tetes asam ditambahkan mulai terdapat butiran didasar
sulfat gelas dan memiliki bau yang menyengat.
2. Larutan dipanaskan Pada menit pertama, dasar gelas terdapat
selama 20 menit dengan serbuk berwarna putih. Semakin lama larutan
mengamati perubahan yang ada di gelas kimia semakin berkurang.
setiap 5 menit pada suhu
60℃
3. Dinginkan didalam wadah Ketika menit ke 0, terdapat kristal yang
 berisi air dingin dan terapung keatas permukaan larutan.
diamati setiap 5 menit Selanjutnya sudah 5 menit pada dasar gelas
dengan rentang waktu 10 terdapat kristal yang berkilau dan pada atasnya
menit terdapat butiran serbuk yang mengapung. Pada
menit ke 10 butiran yang mengapung turun ke
bawah.
4. Menyaring larutan Pada alat vacum dialasi kertas saring pada
menggunakan pompa bucher, banyak serbuk putih yang tersaring.
vacum
5. Mengeringkan kertas Setelah kristal tersaring, kertas dikeringkan
saring menggunakan oven didalam oven selama 30 menit dengan suhu
dibawah 100℃.
6. Menimbang padatan Padatan kristal yang telah dikeringkan akan
kristal yang didapat ditimbang dan didapat padatan kristal tersebut
sebesar 13 gram.

VI. Perhitungan
Perhitungan massa aspirin teoritis
Mol asam salisilat
Massa asam salisilat : 11 gram
BM asam salisilat = 138,12gram/mol

Mol asam salisilat =

Konsentarasi asama =
Salisilat
: 5,71 M

Mol asam asetat glsial:

Volume asetat glasial = 14 ml
Berat jenis asetat galsial = 1,08g/cm2
BM aetat glasial = 102,08 g/mol
 Mol

= 0,15 mol
Persamaan reaksi pembuatan

C6C4(OH)(COOH) + ((H3COOCOCH3 CH3COOOC6H4COOH +

CH3COOH
Awal : 0,08mol 0,15 mol -
-
Reaksi: 0,08mol 0,08mol 0,08mol
0,08mol
-
Akhir : - 0,07 mol 0,08mol
0,08mol

Mol aspirin = 0,08 mol

BM aspirin = 180,15g/mol
Massa aspirin teorits = 0,08mol X 180,15g/mol = 14 41 gram

Massa aspirin kotor(Sebelum Rekrlstalisasi)

Massa = 24,0 gram
Massa aspirin setelah proses rekristalisasi
Massa = 13,0 gram

 Perhitungan
Pada T = 60 oc dan t = 30 menit
Berat aspirin = 13,0 gram

Mol aspirin

= 0,072 mol

Konsentarasi aspirirs

= 5,14M

C6H4(OH)(COOH) + CH3COOCOCH3 CH3 C00C6 H4COOH

+CH3COOC
Awal : 0,08mol 0,15 -
-
Reaksi : 0,072mol 0,2mol 0,072mol
0,072mol
-
Hasil : 0,008 mol 0,078mol 0,072mol
0,072mol

Konsentrasi asam salisilat akhir

0,571 M

%yeild

X 100%
= 90,21 %
% kesalahan

= 9,78%

VII. PEMBAHASAN
Pembahasan pada praktikum yang dilakukankan adalah pembuatan aspirin
bendasankan reaksi asetilasi. Tujuan dari praktikum ini membu aspirin melalui
reaksi asetilasi,memahami ekasnisme reaksi asetilasi,serta mengindentifikasi
produk aspirin.

Asam setet glasial digunakan pada pratikum ini karena tidak mengandung air
dan mudah
Meyerap air sehingga menjadi mencegah atau menghindari terjadinya hidrolisis
aspirin menjadi salisilat dan asetat oleh air selain itu glasial asamnya reaktif
karena lebih ekkropositif.

Asam sulfau pelucar benfurgsı sebagai katalisator ditamahkan pada larutan

campuran asam salisilat dingan asam asetatanhidros.Dengan kata lain,asam sulfat
berfungsi untuk mempercepat terjadinya reaksi dengan cara menentukan energi
aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat dan energi yang dipantulkan semakin
sedikit.Selain itu pemanasan pada praktik dilakukan untuk mempercepat kelarutan
dari asam salisilat agar dapat dengan larut dangan sempurna,hal ini dikarenakan
proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetika dari melekul-molekul yang
ada dalam larutan sehingga laju reaksi semakin cepat.

VIII. KESIMPULAN
 Yield produk(aspirin) yang diperoleh adalah 90,21
 % kesalahan dalam pratikum 9,78% ini hamper sama dangan
teori,kemungkinan Ketika pratikum kemarin kami kurang bersih dalam
penggunaan alat ataupun Ketika penimbang,pimipetan bahan kurang tepat
sehingga tidak sama dengan teori
 Aspirin larut dalam air panas dan alcohol,tetapi tidak larut dalam air
dingin.
Lampiran (gambar alat)
- Gelas kimia -GELAS UKUR

-TERMOMETER PIPET UKUR

LABU LENER 3 KONDENSOR

PENANGAS AIR - Buchner funnel dan alat vakum