BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Asam Sulfanilat merupakan senyawa yang penting dalam dunia industri terutama sebagai bahan baku dalam industri obat-obatan. Asam sulfanilat merupakan sumber bahan obat-obatan bersifat sebagai antibacterial agen. Sulfanilat merupakan senyawa yang pertama dari kelompoknya yang digunakan secara meluas untuk percobaan klinis, dan sangat efektif mengobati penyakit hemolitic streptococcal dan staphylococcal infection. Obat-obatan sintesa tersebut antara lain : sulfatiazol, sulfaguanidin, dll. Selain pada industri obat-obatan, sulfanilat juga digunakan sebagai bahan baku deterjen atau pengemulsi, sebagai bahan celup, dan pestisida (Ulanira, 2009). Karena banyaknya senyawa sulfanilat yang digunakan dalam kehidupan seharihari maupun dalam industri kimia, maka hal ini perlu untuk dipelajari. Dengan banyaknya manfaat dari bahan sulfanilat ini dan eratnya hubungan dengan teknik kimia, maka percobaan mengenai senyawa sulfanilat penting untuk kita lakukan.

1.2 Tujuan Percobaan Tujuan dari percobaan ini adalah mempelajari reaksi substitusi yang terjadi pada suatu sampel yang digunakan terhadap reaksi pembuatan asam sulfanilat dari anilin dan asam sulfat.

1.3 Manfaat Percobaan Manfaat percobaan ini adalah agar praktikan mengerti dan memahami mekanisme yang terjadi pada pembuatan sampel seperti asam sulfanilat dari anilin dan asam sulfat.

1.4 Perumusan Masalah Perumusan masalah dari percobaan ini adalah bagaimana praktikan mampu mempelajari mekanisme reaksi substitusi dalam pembuatan asam sulfanilat dari suatu

persenyawaan anilin dimana pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat (H2SO4).

1.5 Ruang Lingkup Praktikum Kimia Organik dengan modul Pembuatan Asam Sulfatnilat dilaksanakan di Laboratorium Kimia Organik, Departemen Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara, berdasarkan : Tekanan Suhu : 760 mmHg : 30 oC

Adapun bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah larutan asam sulfat pekat (H2SO4) 6 ml, anilin (C6H5NH2) 5 ml, karbon aktif 7 gram dan aquades (H2O) 200 ml. Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah erlenmeyer, bunsen, termometer, gelas ukur, beaker glass, penangas pasir, kaki tiga, selotip, lem glukol, gabus, kertas saring, gunting, cutter dan oven.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Reaksi Substitusi Reaksi substitusi adalah reaksi pertukaran atau pergantian gugus atom yang terdapat pada senyawa karbon yang diganti atau ditukar dengan gugus atom lain. Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik adalah substitusi atom terhadap hidrogen pada cincin benzena. Berikut beberapa reaksi substitusi benzena : 1. Halidasi

+ Cl2

+ HCl

Benzena 2. Sulfonasi

Klorobenzena

SO3H

+H2SO4 Benzena 3. Nitrasi

+ H2O

+HNO3 Benzena (Saufi, 2004). Nitrobenzena

+ H2O

2.2 Sulfonasi Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi seperti asam sulfat pekat, oleum dan pereaksi yang mengandung sulfur trioksida.

Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu tipe jenis sulfonasi yang paling penting, dimana reaksi ini dilakukan dengan mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat (Simamora, 2008). Sulfonasi terhadap benzen kurang reaktif dibandingkan benzen tersubstitusi (bromobenzen, dsb) sehingga diperlukan asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3), atau lazim dikenal dengan oleum. Sedangkan untuk toluen cukup digunakan asam sulfat pekat. Pereaksi yang lebih reaktif lagi adalah asam klorosulfanat, ClSO3H. Mekanisme reaksi sulfonasi belum ditemukan secara detil seperti halnya substitusi elektrofilik lainnya. Penyerangan elektrofil dilakukan oleh SO3H yang secara listrik boleh dikatakan netral. Belerang trioksida ini terdapat dalam asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3H gas), sedangkan dalam H2SO4 pekat terjadi karena pergeseran kesetimbangan tekanan (Satria, 2010).

2.3 Anilin (C6H5NH2) Anilin merupakan senyawa turunan benzen yang dihasilkan dari pengurangan nitrobenzena. Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan campuran Fe dan HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzen adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil melekat ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik tropikal. Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah dalam pembuatan prekursor untuk poliuretan. Anilin termasuk senyawa amina yang paling mudah menguap. Anilin memiliki bau amis yang tidak mengenakkan. Senyawa ini mudah terbakar, berasap ketika dipanaskan seperti senyawa aromatik lainnya. Anilin tidak brewarna, tetapi perlahan-lahan teroksidasi memberikan warna merah-coklat dengan sampel (Wiryawan, 2010).

2.4 Asam Sulfat (H2SO4) Asam sulfat mempunyai berat molekul 98,07 gr/mol, merupakan asam mineral yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua kepekatan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan, termasuk dalam kebanyakan reaksi kimia dan proses pembuatan. Zat ini digunakan secara meluas sebagai bahan kimia pengilangan. Kegunaan utama termasuk produksi baja, memproses bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan penapisan minyak.

Reaksi hidrasi asam sulfat adalah reaksi eksoterm yang kuat. Jika air ditambah ke asam sulfat pekat, ia mampu mendidih. Asam sulfat bersifat mengeringkan sehingga digunakan dalam pengolahan kebanyakan buah-buahan kering, dll (Satria, 2010).

2.5 Asam Sulfanilat (H2NC6H5SO3) Asam sulfanilat adalah serbuk halus atau kristal, agak larut dalam air, alkohol dan eter, larut dalam air panas dan HCl pekat, hangus pada suhu 288-300 C. Asam sulfanilat adalah hasil sulfonasi dari anilin. Anilin adalah bahan baku industri penghasil bahan pewarna celup. Asam sulfonat dan garam-garamnya yang terkandung dalam bahan pewarna celup organik memberikan fungsi yang berguna pada kelarutan dalam air dan atau meningkatkan kecepatan pencucian bahan pewarna yang disebabkan karena kemampuan keduanya mengikat lebih rapat dengan kain. Asam sulfanilat dipakai sebagai perantara untuk pewarna (bahan pewarna celup, pewarna makanan, bahan pencemerlang), obat dan sintesis organik lainnya. Asam sulfanilat adalah komponen dari reagen Griess untuk menentukan HNO2. Asam sulfanilat diubah menjadi sulfanilamid yang merupakan satu dari bahan dasar untuk memproduksi obat-obat sulfat antibakteri. Asam sulfanilat mempunyai isomer yaitu asam metanilat, gugus sulfonat terletak di posisi 2. Senyawa tersebut digunakan dalam pembuatan bahan pewarna celup azo dan sintesis obat-obat sulfat (Sihombing, 2012).

BAB III METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan 1. Asam Sulfat Pekat (H2SO4) Fungsi : sebagai zat pensulfonasi. 2. Anilin (C6H5NH2) Fungsi : sebagai zat yang disulfonasi. 3. Karbon aktif (C) Fungsi : sebagai penyerap kotoran pada larutan asam sulfanilat. 4. Natrium Hidroksida (NaOH) Fungsi : sebagai indikator sulfonasi. 5. Aquades (H2O) Fungsi : sebagai pelarut.

3.2 Peralatan Percobaan 1. Erlenmeyer Fungsi : sebagai tempat larutan / wadah larutan. 2. Beaker glass Fungsi : sebagai wadah pencampuran larutan. 3. Gelas ukur Fungsi : sebagai mengukur volume larutan. 4. Termometer Fungsi : untuk mengambil suhu larutan. 5. Penangas pasir Fungsi : wadah untuk memanaskan larutan. 6. Kaki Tiga Fungsi : wadah untuk meletakkan penangas pasir 7. Bunsen Fungsi : sebagai sumber panas. 8. Oven Fungsi : untuk mengeringkan air pada kristal.

9. Gabus Fungsi : sebagai penutup erlenmeyer. 10. Kertas saring Fungsi : sebagai penyaring kristal/filtrat. 11. Corong gelas Fungsi : untuk membantu proses penyaringan. 12. Pipet tetes Fungsi : untuk mengambil larutan dalam jumlah sedikit.

3.3 Flowchart Percobaan Mulai Dimasukkan 6 ml asam sulfat kedalam erlenmeyer

Ditambahkan 5 ml anilin tetes demi tetes sambil didinginkan dalam air

Dipanaskan dalam penangas pasir pada suhu 180-195 C selama 40 menit

Didinginkan sampai mencapai suhu kamar

Ditambahkan 200 ml aquades (H2O)

Dipanaskan sampai semua kristal larut

Dimasukkan 7 gram norit lalu dipanaskan selama 5 menit

Campuran disaring dalam air dan es Filtrat disaring

Dikeringkan dalam oven pada suhu 105 C

Dihitung persen ralat

Selesai Gambar 3.1 Flowchart Pembuatan Asam Sulfanilat

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan Reaksi yang terjadi saat percobaan pembentukan senyawa asam sulfanilat digambarkan sebagai berikut :

+ Anilin

H2SO4 Asam Sulfat SO3H Asam Sulfanilat

H2O Air

Hasil percobaan disajikan dalam bentuk tabel sebagai berikut : Volume H2SO4 6 ml 4.2 Pembahasan Dari tabel diatas menunjukan massa praktek asam sulfanilat yang didapat 3,44 gram, sedangkan massa teori asam sulfanilat 9,433 gram sehingga persen ralat yang diperoleh sebesar 63,5%. Dari percobaan diatas, diperoleh kristal asam sulfanilat berwarna putih, hal ini telah sesuai dengan teori yang ada. Anilin direaksikan dengan asam sulfat pekat, dengan cara meneteskan tetes demi tetes. Reaksi ini bersifat eksoterm yaitu pelepasan energi atau panas dari sistem ke lingkungan. Warna yang dihasilkan pada pencampuran anilin dan asam sulfat berwarna hijau kehitaman. Reaksi ini berlangsung pada suhu 180-195C dimana produk utama yang terbentuk asam sulfanilat dan air sebagai produk sampingnya (Simamora, 2008). Terjadinya perbedaan massa praktek dengan teori dari asam sulfanilat dikarenakan beberapa faktor, yaitu : 1. Adanya asam sulfanilat yang terbuang pada saat proses pemanasan dan penyaringan berlangsung. 2. Ketidaktelitian dalam pengukuran volume anilin dan asam sulfat. Volume C6H5NH2 5 ml Massa Karbon Aktif 7 gr Massa As.Sulfanilat mt mp 9,433 gr 3,44 gr Persen Ralat 63,5%

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan Kesimpulan yang diperoleh dari percobaan ini adalah : 1. Metode yang digunakan adalah filtrasi dan kristalisasi. 2. Pada saat pemanasan larutan dapat gosong jika suhu terlalu tinggi. 3. Kristalisasi pada saat campuran disaring dalam keadaan dengan wadah filtrasi yang dingin. 4. Reaksi sulfonasi terjadi antara 180-195 C. 5. Diperoleh massa asam sulfanilat teori 9,433 gram dan diperoleh massa praktek 3,44 gram dengan ralat 63,5%.

5.2 Saran Saran yang dapat diberikan pada percobaan ini adalah : 1. Sebaiknya erlenmeyer ditutup rapat pada saat pemanasan agar tidak ada gas yang keluar. 2. Wadah hasli filtrasi harus dijaga agar tetap dingin. 3. Pada saat pengeringan didalam oven, dilakukan pengecekan berkala 5 menit agar tidak gosong. 4. Disarankan menggunakan zat pengsulfonasi lain seperti oleum sebagai perbandingan. 5. Disarankan menggunakan zat pengsulfonasi lain seperti hidrokarbon jenuh untuk perbandingan hasil.

DAFTAR PUSTAKA
Satria. 2010. Pembuatan Asam Sulfanilat. http://satrias.blogspot.com. Diakses pada tanggal 6 Desember 2012. Saufi, Rahmat. 2004. Pembuatan Asam Sulfanilik. Program Studi Pendidikan Kimia Universitas Palangkaraya. Sihombing, Yogi Satria Parada. 2012. Asam Sulfanilat.

http://yogisatria.blogspot.com. Diakses pada tanggal 7 Desember 2012. Simamora, Sartika Mutiara Sani. 2008. Sulfonasi Senyawa Aromatik.

http://tikaamore.blogspot.com. Diakses pada tanggal 7 Desember 2012. Widigdo, Bambang., dkk. 2005. Nitrifikasi dalam Biodegradasi Limbah Tambak. Jurnal Ilmu-Ilmu Perairan dan Perikanan Indonesia. Jilid 12. Nomor 1 : 5967. Wiryawan. 2010. Sulfonasi. http://wir-wiryawan.blogspot.com. Diakses pada tanggal 7 Desember 2012.

LAMPIRAN A APLIKASI DALAM INDUSTRI

Identifikasi Mikroba Nitrifikasi dalam Biodegradasi Limbah Tambak dengan Indikator Asam Sulfanilat

Perhitungan populasi mikroba nitrifikasi dilakukan dengan metoda SPC (Standard Plate Count) dan MPN (Most Probability Number) dengan prosedur yang telah ditentukan. Pertama, 6 contoh mikroba komposit masing-masing 30 ml setelah 3 hari perlakuan diperiksa di Laboratorium Mikrobiologi. Kedua, contoh diencerkan sampai 104 kali, kemudian diambil masing-masing 1 ml ditempatkan dalam Media Agar Nitrifikasi (MAN) pada cawan petri. Kemudian diinkubasi pada 30 C selama 24-48 jam. Ketiga, MAN dibuat dengan bahan : tepung agar 15 gram, air laut steril 750 ml, air destilata 250 ml, amonium klorida (NH4Cl) 5 gram, dan ekstrak ragi (yeast extract) 0,5 gram untuk 1 liter media. Keempat, media MCN dibuat dengan komposisi 750 ml air laut steril mikroba (sterilisasi dengan autoklaf), 250 ml air destilata, 0,5 gram ekstrak khamir (yeast extract) dan 5 gram amonium klorida dengan pH 7,4. Kelima, koloni media mikroba pada MAN dihitung dan dikalikan dengan faktor pengenceran. Keenam, populasi mikroba diuji dengan menggunakan indikator reagen A (asam sulfanilat) dan reagen B (dimetil--naf-tilamin). Bila positif terdapat mikroba nitrifiikasi, maka akan terjadi perubahan warna media menjadi kemerahan setelah diinkubasi pada suhu 30 C selama 24 jam (Widigdo, 2005).

LAMPIRAN B PERHITUNGAN
B.1 Teori H2SO4 = 1,84 gr/ml Massa H2SO4 = x V = 1,84 gr/ml x 6 ml = 11,04 gram anilin = 1,02 gr/ml massa anilin = x V = 1,02 gr/ml x 5 ml = 5,1 gram mol anilin = = mol H2SO4 = = = 0,11265 mol

= 0,054mol

+ m 0,11265 mol b s 0,054 mol 0,057 mol

H2SO4 SO3H 0,054 mol 0,054 mol 0,054 mol 0,054 mol

H2 O 0,054 mol 0,054 mol

massa asam sulfanilat = mol x Mr = 0,054 x 173 = 9,433 gram

B.2 Praktek Massa kertas saring = 2,18 gram Massa aluminium foil = 0,88 gram Massa asam sulfanilat = 6,5 gram 2,18 gram 0,88 gram = 3,44 gram
massa teori-massa praktek massa teori -

% ralat = |

| x 100 %

=| = 63,5 %

| x 100 %

LAMPIRAN C FOTO PERCOBAAN

Gambar C.1 Kristalisasi Asam Sulfanilat