Efek Mesomeri

• Mesomeri didefinisikan sebagai polaritas yang dihasilkan dalam molekul oleh

interaksi dua ikatan 𝜋 atau antara ikatan 𝜋 dan pasangan elektron bebas yang ada
pada atom yang berdekatan.
• Mesomeri terjadi karena adanya perpindahan electron atau yang berhubungan
dengan konyugasi/resonansi dari substituen yang terikat senyawa aromatis.
• Mesomeri dapat terjadi pada senyawa yang tak jenuh (yang memiliki ikatan
rangkap) dan terjadi di sepanjang molekul yang masih menyediakan sistem
terkonjugasi.
• Mesomeri terdiri dari +M (electron diberikan kepada system aromatis) dan –M
(electron diambil/ditarik dari system aromatis).
• Efek mesomeri negatif (–M) ketika substituennya adalah gugus penarik elektron
dan efeknya positif (+ M) ketika substituennya adalah gugus pelepas elektron.
Mesomeri positif (+M)
• +M merupakan mesomeri dimana electron diberikan kepada system
aromatis atau adanya substituen yang terikat pada sistem aromatis
yang bersifat sebagai pendorong electron
• Contoh : Efek +M pada gugus metoksi dalam eter
Mesomeri negatif (-M)
• -M merupakan mesomeri dimana electron diambil/ditarik dari system
aromatis atau adanya substituen yang terikat pada sistem aromatis
yang bersifat sebagai penarik electron
• Contoh : Efek –M pada gugus karbonil dalam aldehid
Contoh :
• Efek +M pada gugus metoksi dalam eter

• Efek –M pada gugus karbonil dalam acrolein

• Dengan adanya factor mesomeri akan mempengaruhi kereaktifan

molekular senyawa organic
• +M EFFECT ORDERS :
• –O− > –NH2 > –NHR > –OR > –NHCOR > –OCOR > –Ph > –F > –Cl > –Br > –I
• -M EFFECT ORDER :
• –NO2 > –CN > --S(=O)2−OH > –CHO > –C=O > –COOCOR > –COOR > –COOH > –CONH2 > –
COO−
• Mesomeri dapat terjadi pada senyawa yang tak jenuh (yang memiliki ikatan rangkap)
namun efek induktif dapat terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap)
maupun tak jenuh (memiliki ikatan rangkap). Efek induktif hanya terbatas pada jarak yang
terbatas namun efek mesomeri terjadi di sepanjang molekul yang masih
menyediakan sistem terkonjugasi.
• Urutan reaktivitas mesomeri +M substituen yang terikat pada system aromatis adalah
sebagai berikut:
-NH2> -NHR> -NR2> -OH> -OR> -NHCOR(amida)>-C6H5> -R> X
•
• Adanya stabilisasi resonansi dari senyawa
fenol menyebabkan keasaman senyawa
fenol > alcohol sedangkan alcohol elektron
terpusat pada O sehingga tidak stabil
karena tidak ada stabilisasi resonansi.
• Dengan adanya factor mesomeri akan
mempengaruhi kereaktifan molekular
senyawa organic, mis. kereaktifan antara
fenol dengan alcohol seperti yang
dijelaskan di atas.
• M+ : mis. senyawa fenol dimana gugus hidroksi yang terikat pada
aromatis merupakan +M dimana dalam bentuk struktur resonansi ion
fenolat muatan negative terstabilkan sehingga menambah kerapatan
electron pada posisi orto dan para.
• M- : mis. senyawa nitrobenzene dimana gugus nitro yang terikat pada
benzene merupakan factor -M dimana dalam bentuk struktur
resonansi nitrobenzene muatan parsial + pada posisi orto dan para,
oleh karena itu nitrobenzene merupakan pengarah meta jika
direaksikan dengan substitusi elektrofilik.Jadi adanya –M pada
system aromatic akan mengurangi kerapatan electron.