LAPORAN PRAKTIKUM

STEREOKIMIA

NAMA : Nurul Ainsyah Suleman

NIM : 442416024

JUDUL PERCOBAAN : Model Molekul

PRODI/KELAS : S1-Kimia/B

KELOMPOK :I

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO
2018
 PERCOBAAN II

A. Judul
Model Molekul
B. Tujuan
1. Menyadari bahwa molekul adalah objek berdimensi tiga
2. Memahami makna konformasi dan isomeri
3. Mempelajari model geometri cincin aromatic
4. Mempelajari enantiomer dan salah satu proses untuk memperolehnya
C. Dasar Teori
Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari suatu system atau
proses,seringkali dalam bentuk persamaan matematika,atau perencanaan yang
digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan prediksi.Oleh karena itu pemodelan
molekul tersebut terkait dengan cara untuk meniru perilaku molekul dan sistem
molekul.Kini pemodelan molekul terkait erat dengan pemodelan komputer,karena
komputasi telah mengevolusi pemodelan molekul menjadi lebih luas lagi
(petruci,1987).
Stereokimia mempelajari susunan atom 1 gugus dari suatu molekulyang terjadi
karena reaksi kimia (stereokimia dinamik) ikatan dalam senyawa C.Atom C adalah
tetravalen dan pada senyawa jenuh keempat ikatan tersebut kira-kira identik.
Penataan (konformasi) senyawa rantai terbuka dapat digunakan beberapa cara yakni
proyeksi newman, fischer, saw horse, dan wedge line(Respati, 1986).
Dalam senyawa rantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat
berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu ato-atom dalam suatu molekul rantai
terbuka dapat memiliki tak terhingga banya posisi di dalam ruang relative satu
terhadap yang lain. Memang etana sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki
penataan dalam ruang secara berlainan, penataan ini disebut konformasi.
Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus
dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi newman.
Suatu rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga
dimensi dari model molekul suatu senyawa. Suatu proyeksi newman adalah
pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang
menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga ikatan dari karbon depan
tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya
tampak sebagian
Adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki
konformasi beberapa saja. Konformasi yang berbeda-beda itu disebut conformer
(dari kata conformasional isomers). Karena conformer dapat dengan mudah diubah
satu menjaddi yang lain, biasanya mereka tak dapat diisolasi satu bebas dari yang
lain, seperti isomer structural(Fessenden,1989:121).
 Konformer sikloheksana
Cincin sikloheksana,baik tunggal maupun dalam system cincin terpadu
merupakan cincin yang paling penting. Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki
banyak bentuk dan molekul sikloheksana tunggal mana saja terus-menerus berada
dalam keadaan membengkok menjadi aneka ragam bentuk. Sejauh ini baru
dikemukakan bentuk kursi sikloheksana. Beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki
oleh sikloheksana adalah sebagai berikut: kursi, setengah kursi, biduk-belit, dan
biduk (Fessenden,1989:128).
Atom karbon kiral
Cirri struktur yang sangat lazim yang menyebabkan terjadinya kiralitas dalam
molekul itu mengandung sebuah atom karbon sp3 dengan 4 gugus yang berlainan.
Molekul semacam itu bersifat kiral dan di jumpai sebagai sepasang enantiomer.
Karena hal itu, maka sebuah atom karbon dengan 4 gugus yang berlainan disebut
atom karbon asimetrik atau atom karbon kiral(Fessenden,1989:136).
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Bola hitam 1 Alat untuk
(karbon) memperagakan
bentuk molekul

2. Bola hijau (klor) 1 Alat untuk

memperagakan
bentuk molekul

3. Bola putih 1 Alat untuk

(hidrogen) memperagakan
bentuk molekul

4. Batang valensi 1 Menghubungkan

bola satu dengan
bola lainnya
(ikatan valensi)

5. Bola merah 1 Alat untuk

(oksigen) memperagakan
bentuk molekul
 E. Prosedur kerja
1. Konformasi pada propena

Bola hitam (karbon) dan bola

putih (hidrogen)

Membuat model untuk molekul propana

Membuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil

Membuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi

Terbentuk konformasi goyang
dan konformasi eklips

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksan bersubstitusi

a. Sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat berbagai konformasi pada model tersebut

yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
Terbentuk konformasi kursi
dan konformasi perahu

b. Metil sikloheksana

Bola hitam (karbon) dan

bola putih (hidrogen)

Membuat model molekul sikloheksana

Membuat konformasi yang paling stabil untuk posisi

metil

Terbentuk struktur metil sikloheksana

(posisi aksial dan ekuatorial)
 c. 1,2-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada dua atom C yang

bersebelahan

Membuat konformasinya
Terbentuk struktur cis-1,2-
dimetilsikloheksana dan trans-1,2-
dimetilsikloheksana

d. 1,3-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C3

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,3-

dimetilsikloheksana dan trans-1,3-
dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetil sikloheksana

Cincin sikloheksana

Memasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan

atom C4

Membuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,4-

dimetilsikloheksana dan trans-1,4-
dimetilsikloheksana
3. Model cincin Aromatik

Bola carbon, bola hydrogen, batang valensi

Membuat model molekul benzene

Membandingkan struktur benzene dan siklohekasana

Perbandingan Benzena dan Sikloheksana

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroetena

b. Asam etilen dikarboksilat

Bola hitam dan bola putih

Membuat model molekul etilena

Memasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2

Membuat isomer dari senyawa diatas

Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-etilena dikarboksilat

4. Enantiomer
a. Pusat Kiral
1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola hijau, 1 bola putih, 1 bola biru

Membuat 2 struktur yang sama

Mengganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul

Mengamati sifat putaran optik

Terbentuk Enantiomer

b. Reaksi
Bola yang
hitam,menghasilkan pusat
putih, merah, dan kiral
hijau

Membuat model asetaldehid

Mengambil dua buah nukleofilik

Meletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1) dan
pada sisi kiri (model 2)

Membandingkan model molekul

Perbandingan model
molekul asetaldehid
F. Hasil pengamatan
1. Konformasi pada propane
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. n-propana

(Konformasi
goyang)
2. n-propana

(konformasi eklips)

2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubtitusi

a. Sikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Sikloheksana

(konformasi
kursi)
2. Sikloheksana

(konformasi
perahu)
b. Metil-sikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Metil
sikloheksana
(posisi
aksial)

2. Metil
sikloheksana
(posisi
equatorial)

c. 1,2-dimetilsikloheksana
No Nama Nama Struktur Gambar Gambar 3D
IUPAC Trivial
1. Cis-1,2-
dimetilsikloh
eksana

2. Trans-1,2-
dimetilsikloh
eksana
d. 1,3-dimetilsikloheksana
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,3-
dimetilsikloheksana

2. Trans -1,3-
dimetilsikloheksana

e. 1,4-dimetilsikloheksana
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,4-
dimetilsikloheksana

2. Trans -1,4-
dimetilsikloheksana
 3. Model cincin aromatic
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Benzena atau 1,3-
sikloheksatriena

4. Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena
No Nama IUPAC Nama Struktur Gambar Gambar 3D
Trivial
1. Cis-1,2-
dikloroetena

2. Trans -1,2-
dikloroetena

Asam etilenadikarboksilat
No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar 3D

1. Asam trans-1,2- Asam fumarat

etilenadikarboksil
at atau asam(E)-
butenadioat
2. Asam cis-1,2- Asam maleat
etilenadukarboksi
lat atau asam (Z)-
butenadioat

5. Enantiomer
a. Pusat kiral
No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
3D
1.

b. Reaksi yang menghasilkan pusat kiri

No Nama IUPAC Nama Trivial Struktur Gambar Gambar
3D
1. -
G. Pembahasan
Bentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik,molekul memiliki tiga
dimensi dan interaksi ruang (spatial),dari bagian molekul dengan bagian lainnya,sangat
penting dalam menentukan sifat fisik dan kimianya.
Konformasi adalah suatu penataan ruang tertentu dari atom-atom dalam molekul.
Konformasi dari suatu senyawa ini merupakan suatu model molekul. Dimana suatu senyawa
dapat memiliki beberapa conformer, bahkan senyawa etana yang merupakan molekul kecil
dapat memiliki penataan ruang secara berlainan. Konformasi dapat dinyatakan dalam bentuk
konformasi fischer, proyeksi bola-pasak, dan juga proyeksi newman. Pada percobaan kali ini
akan dibuat konformasi terhadap alkana,alkena, siklik yang tidak tersubstitusi maupun
tersubstitusi dan juga untuk cincin aromatic.

1. Konformasi terhadap alkana

Untuk senyawa n-propana
Pada percobaan ini 3 atom C yang dihubungkan dengan 3 batang valensi dan dengan H
atom 8. Untuk n-propana (C3H8) dapat dibuat dengan dua jenis konformasi isomer yaitu
konformasi goyang dan konformasi eklips.
Eklips adalah konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak
berdampingan sehingga tolakan yang dihasilkan akan sangat besar sedangkan conformer
goyang, dimana atom atau gugus yang spesiesnya sejenis terpisah sejauh mungkin satu dari
yang lain. Pada n-propana membentuk konformasi goyang dan eklips, dapat dilihat dari
struktur berikut:

Konformasi goyang Konformasi eklips

Jadi n-propana dapat membentuk dua conformer yang berlainan. Dari dua conformer
yang terbentuk, menurut teori bahwa conformer goyang lebih stabil dibandingkan
dengan conformer eklips ini ditinjau dari perubahan energy karena rotasi
mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.
2. Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana tersubstitusi
Untuk senyawa sikloheksana
Pada percobaan ini 6 atom Cdihubungkan dengan 5 batang valensi yang
kemudian atom C1 dihubungkan dengan atom C6 sehingga akan membentuk segi
enam (C6H12). Selanjutnya menghasilkan dua conformer yaitu conformer kursi dan
perahu. Tetapi menurut teori bahwa sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk.
Tetapi pada percobaan kali ini, hanya membuat dua konformasi untuk silkoheksana
untuk membandingkan dua bentuk konformasi tersebut. Untuk struktur dapat dilihat
dari gambar berikut:

Dari kedua conformer ini, menurut teori bahwa konformasi kursi lebih stabil untuk
suatu sikloheksana dibandingkan konformasi perahu. Ini dikarenakan energy
potensial relative untuk konformasi kursi mempunyai energy yang rendah
dibandingkan dengan energy dari konformasi perahu yaitu 71 kkal/mol. Alasan
kedua yaitu jika kedua konformasi ini dibuat dengan proyeksi newman, sikloheksana
dengan bentuk kursi lebih stabil (karena hidorgennya goyang) dan untuk perahu
kurang stabil (karena hidrogennya eklips). Dimana jika hydrogen-hidrogen dalam
suatu strukutr berdekatan artinya energy tolak menolaknya besar disbandingkan
dengan atom hydrogen yang saling berjauhan.

Untuk metilsikloheksana
Pada percobaan ini 6 atom C dihubungkan dengan 5 batang valensi yang kemudian
atom C1 dihubungkan dengan atom C6 sehingga akan membentuk segi enam
(C6H12). Selanjutnya subtituen metil atau CH3 diletakkan pada atom C nmor 1 agar
membentuk metilsikloheksana. Untuk konformasinya dapat dilihat dari struktur
berikut:

Jadi untuk metilsikloheksana, dapat dibuat satu konformasi yaitu konformasi kursi
yang membedakannya hanya letak dari subtituen metil. Untuk struktur pertama,
subtituen metil diletakan pada arah aksial(sejajar sumbu) atom C1. Ternyata setelah
diamati sesuai dengan teori bahwa pada posisi aksial akan terjadi antaraksi 1,3-
diaksial ini karenakan gugus metil dan hydrogen-hidrogen aksial pada satu cincin
akan saling tolak menolak. Beda halnya dengan substituent metil terdapat pada posisi
equatorial, gugus metil dan hydrogennya akan akan lebih sedikit energy tolak
menolaknya. Sehingga untuk metilsikloheksana stabilnya pada posisi equatorial.
Untuk 1,2-dimetilsikloheksana
Pada percobaan ini 6 atom C dihubungkan dengan 5 batang valensi yang kemudian
atom C1 dihubungkan dengan atom C6 sehingga akan membentuk segi enam
(C6H12). Selanjutnya dua subtituen metil atau CH3 diletakkan pada atom C nmor 1
dan atom C nomor 2 agar membentuk 1,2-dimetilsikloheksana. Untuk konformasinya
dapat dilihat dari struktur berikut:

Jadi untuk struktur 1,2-dimetilsikloheksana dapat dibuat konformasi kursi, dimana

pada konformasi ini terdapat dua yaitu cis dan trans. Karena jika sikloheksana
terdisubstitusi maka akan terbentuk cis dan trans yang dianggap sebagai isomer-
isomer geometric. Untuk isomer cis, berarti kedua substituennya harus berada pada
posisi yang sama. Begitu juga untuk senyawa trans. Dan untuk 1,2-
dimetilsikloheksana posisi yang paling disukai (paling stabil) adalah senyawa trans
dengan posisi equatorial dikarenakan energy terendahnya pada trans posisi (e,e).

Untuk 1,3-dimetilsikloheksana
Pada percobaan ini 6 atom C dihubungkan dengan 5 batang valensi yang kemudian
atom C1 dihubungkan dengan atom C6 sehingga akan membentuk segi enam
(C6H12). Selanjutnya dua subtituen metil atau CH3 diletakkan pada atom C nmor 1
dan atom C nomor 3 agar membentuk 1,3-dimetilsikloheksana. Untuk konformasinya
dapat dilihat dari struktur berikut:

Jadi untuk senyawa 1,3-dimetilsikloheksana, sama halnya dengan senyawa yang

dibuat sebelumnya yaitu 1,2-dimetilsikloheksana. Untuk senyawa ini, memiliki
struktur cis (a,a) (e,e) dan trans (e,a), (a,e). untuk melihat kestabilan struktur, dilihat
dari energy terendah. Maka dari merujuk dari teori, bahwa struktur dengan cis (e,e)
akan memiliki konformasi yang paling stabil.
Untuk 1,4-dimetilsikloheksana
Pada percobaan ini 6 atom C dihubungkan dengan 5 batang valensi yang kemudian
atom C1 dihubungkan dengan atom C6 sehingga akan membentuk segi enam
(C6H12). Selanjutnya dua subtituen metil atau CH3 diletakkan pada atom C nmor 1
dan atom C nomor 4 agar membentuk 1,4-dimetilsikloheksana. Untuk konformasinya
dapat dilihat dari struktur berikut:

Sama halnya dengan senyawa sebelumnya,bahwa senyawa 1,4-dimetilsikloheksana

juga dapat membentuk konformasi kursi dengan dua isomer yakni cis(a,e), (e,a) dan
trans (a,a),(e,e). Untuk senyawa ini, konformasi yang paling stabil adalah isomer
trans dengan metil berada pada posisi equatorial.

3. Konformasi terhadap cincin aromatic

untuk benzena atau 1,3,5-sikloheksatriena
Pada percobaan ini 6 atom C dihubungkan dengan 5 batang valensi yang kemudian
atom C1 dihubungkan dengan atom C6 sehingga akan membentuk segi enam tetapi
pada atom C nomor 1,3 dan 5 adalah ikatan rangkap, maka dari itu akan membentuk
suatu struktur benzena. Untuk struktur dari benzena dapat dilihat dari gambar
berikut:

Untuk percobaan kali ini digunakan untuk membedakan antara benzena dan
sikloheksana yang sama-sama memiliki 6 atom C. perbedaan yang paling signifikan
adalah melihat dari ikatan, dimana benzena memiliki ikatan rangkap yang berselang-
seling sedangkan untuk sikloheksana hanya termasuk dalam golongan alkana yang
ikatannya adalah ikatan tunggal.

4. Isomer cis-trans pada alkena

Untuk 1,2-dikloroetena
Pada percobaan ini, 2 atom C dihubungkan dengan ikatan rangkap untuk membentuk
suatu senyawa alkena, yang kemudian di letakkan cloro pada sisi yang sama maupun
berlawanan. Untuk isomer dari senyawa ini dapat dilihat dari gambar berikut:
Ternyata untuk senyawa ini akan menghasilkan dua isomer yaitu cis dan trans.
Dimana untuk senyawa cis-1,2 dikloroetena, substituent cloro berada pada posisi
yang sama. Sedangkan untuk trans-1,2dikloroetena substituennya berada pada posisi
yang berlawan.

Untuk 1,2-etilenadikarboksilat
Pada prosedur kali ini dibuat dengan 2 atom C yang akan dihubungkan dengan ikatan
rangkap. Substituent berupa gugus karboksil yang akan menentukan senyawa ini
dapat menghasilkan isomer cis dan trans. Untuk senyawa ini dapat dilihat dari
gambar berikut:

Jadi untuk senyawa 1,2-etilenadikarboksilat dapat menghasilkan dua isomer, yakni

asam trans-1,2-etilenadikarboksilat dan juga asam-cis-1,2-etilenadikarboksilat.
Dimana substituent (gugus karboksil) akan berada di satu sisi yang disebut dengan
isomer cis dan substituent berada disisi berlawana untuk senyawa trans.

5. Enantiomer
Pusat kiral
Kiralitas suatu senyawa akan dilihat jika suatu atom C mengikat empat gugus
berbeda. Dengan adanya pusat kiral ini, suatu senyawa akan dapat memiliki
pasangan bayangan cerminnya atau disebut dengan enantiomer. Untuk prosedur ini,
atom C akan disubstitusi oleh 4 atom atau gugus yang berbeda. Kemudia dibuat dua
molekul yang sama, selanjutnya mengganti kedudukan dari dua gugus tertentu agar
dapat membentuk bayangan cermin. Untuk hasil yang didapat dapat dilihat dari
gambar berikut:

Dari gambar diatas, didapat bahwa senyawa yang dibuat adalah sepasang enantiomer
ketika dua gugus tertentu diganti kedudukannya.
Reaksi yang menghasilkan pusat kiral
Untuk prosedur terakhir ini dibuat suatu senyawa tertentu, dengan atom C(bola
hitam) akan mengikat 4 atom berbeda. 4 atom berbeda itu adalah bola merah (OH),
gugus metil, suatu nukleofil (NH3) dan juga satu atom hydrogen. Untuk hasilnya
dapat dilihat dari gambar berikut:

Ternyata setelah dibuat senyawa ini, senyawa ini memiliki pusat kiral atom karbon
kiral karena atom C mengikat 4 gugus yang berlainan. Karena merupakan pusat kiral
jadi dapat menghasilkan suatu senyawa bayangan cermin untuk senyawa ini.
dikarenakan suatu pusat kiral dapat memiliki sifat optis.
H. Kesimpulan
Dari percobaan yang dilakukan,dapat disimpulkan bahwa suatu senyawa dapat
memiliki beberapa macam model molekul. Molekul dapat berkonformasi menjadi
konformasi beberapa bentuk konformasi yakni konformasi fischer, proyeksi bola-pasak,
dan juga proyeksi newman. Untuk senyawa sikloheksana dapat memiliki konformasi kursi
maupun perahu. Untuk senyawa yang mempunyai pusat kiral atau atom karbon kiral dapat
memiliki pasangan bayangan cermin (enantiomer) jika atom kiral tersebut mengikat 4 atom
atau gugus yang berlainan.
 DAFTAR PUSTAKA
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3.Erlangga.
Jakarta.
Respati. 1986. Pengantar Kimia Organik . Aksara Baru: Jakart