LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

STEREOKIMIA MOLEKUL DENGAN

MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

KELOMPOK 3 GOLONGAN I
ANGGOTA :
I Gusti Agung Istri Agung Pramiari 2008551011
Pramana Kumala Putra 2008551012
I Made Gede Ari Kusuma 2008551013
Ni Kadek Ayu Murtini 2008551014
Ni Made Indah Maryani 2008551015

DOSEN PENGAMPU :
Ni Putu Linda Laksmiani, S.Farm., M. Sc, Apt.

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS UDAYANA
2021
 1. TUJUAN
1.1 Mengetahui dan memahami bahwa molekul adalah objek berdimensi
tiga.
1.2 Memahami makna konformasi dan isometri.
1.3 Mempelajari enantiomer dan model molekul adalah salah satu proses
untuk memperolehnya

2. DASAR TEORI
Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga
dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam
ruangan satu relatif terhadap yang lain (Fessenden,1982). Stereokimia
mencakup 3 aspek, yaitu isomer geometrik, konformasi molekul, dan
kiralitas molekul. Hubungan penataan atom-atom dalam ruang 3D dan
sifat-sifat yang diakibatkannya, secara khusus dibahas pada topik
stereokimia. Model molekul didefinisikan sebagai gambaran ideal dari
suatu system atau proses, seringkali dalam bentuk persamaan matematika,
atau perencanaan yang digunakan untuk memfasilitasi perhitungan dan
prediksi. Model ball-and-stick merupakan model tiga dimensi yang sudah
sering digunakan dalam pembelajaran bentuk molekul. Model ini memiliki
kelebihan yaitu representasi 3D yang bagus, jumlah ikatan pada setiap
atom ditunjukkan dengan tepat, panjang dan sudut ikatan juga ditunjukkan
dengan tepat. Selain itu model ini juga memiliki kelemahan yakni tidak
tampaknya overlap awan elektron dari atom yang membentuk ikatan
kovalen (Ardiansyah, 2013).
Isomer geometrik adalah aspek pertama stereokimia yang
mempelajari bagaiamana ketegangan dalam molekul dapat mengakibatkan
isometri (Fessenden, 1982). Isomer geometrik hanya dapat ditemukan di
kelas senyawa alkana dan senyawa siklik. Isomer geometrik hanya dapat
terbentuk jika tiap karbon yang berada dalam ikatan pi mengikat dua gugus

1
 yang berlainan. Jika gugus-gugus sejenis yang terdapat pada tiap karbon
tersebut berada dalam ikatan pi yang sama, maka akan terbentuk isomer
geometrik cis. Sedangkan jika gugus-gugus sejenis yang terdapat pada tiap
karbon tersebut berada dalam ikatan pi yang berlawanan, maka akan
terbentuk isomer geometrik trans.

Gambar 1. Rumus Konformasi Molekul

(Fessenden, 1982)

Konformasi molekul adalah aspek kedua stereokimia yang

mempelajari bentuk molekul dan bagaimana bentuk itu dapat berubah
(Fessenden, 1982). Setiap unsur yang terikat oleh ikatan sigma dalam
senyawa dapat berotasi melingkari ikatan sigma tersebut. Karena adanya
rotasi terhadap ikatan sigma, maka akan terdapat beberapa bentuk / posisi
suatu molekul dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Untuk
menentukan konformasi suatu molekul, digunakan tiga rumus, yaitu rumus
dimensional, rumus bola-dan-pasak, dan proyeksi Newman (Gambar 1.).
Rumus dimensional menggambarkan posisi molekul berdasarkan bentuk
garis, yaitu garis putus berarti unsur menghadap ke kertas; garis hitam biasa
berarti unsur tersebut sejajar dengan posisi kertas; garis hitam tebal berarti
unsur menjauhi kertas. Rumus bola-dan-pasak menggambarkan posisi
molekul berdasarkan posisi garis terhadap lingkaran, yaitu garis yang
terputus oleh lingkaran berarti unsur berada di belakang sedangkan garis
yang tidak terputus berarti unsur berada di depan. Proyeksi Newman
menggambarkan posisi molekul hanya tergantung dari pandangan dua
ujung unsur tengah tanpa memperlihatkan ikatannya. Konformasi molekul
terbagi menjadi dua, yaitu konformasi goyang dan konformasi eklips.

2
 Konformasi goyang terjadi ketika posisi gugus-gugus terpisah sejauh
mungkin antara satu dan yang lainnya sedangkan konformasi eklips terjadi
ketika posisi gugus-gugus mendekat/menutup membentuk gerhana.

Gambar 2. Kiralitas Molekul

Roos (2015)

Kiralitas molekul adalah aspek ketiga stereokimia yang mempelajari

bagaiamana penataan kiri dan kanan molekul dapat mengakibatkan
isometri. (Fessenden, 1982) Suatu molekul dikatakan kiral jika molekul
tersebut tidak dapat diimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Contoh
molekul kiral adalah karbon yang mengikat 4 gugus berlainan. Jika karbon
dengan 4 gugus tersebut didekatkan dengan cermin, maka molekul tersebut
tidak dapat berimpitan dengan bayangan di cerminnya.
Postulat pemodelan molekul dapat digunakan untuk merancang suatu
molekul sebelum dibuat di laboratorium sehingga dapat diperoleh molekul
yang diinginkan secara efisien, sebagai contoh pemodelan molekul untuk
merancang struktur zeolit sebelum dilakukan sintesis zeolit yang
dikehendaki. Senyawa organik dapat digunakan untuk menciptakan rongga
dan ukuran senyawa zeolit yang dibuat. Bentuk dan ukuran senyawa
organik bersifat khas, sehingga dapat dijadikan template untuk
mendapatkan rongga-rongga optimum sesuai kebutuhan (Endrias,dkk.,
2013). Molymod ialah suatu media yang dibuat dari bola bekel yang
disusun sedemikian rupa sehingga membentuk struktur geometri molekul
seperti linier, segita planar, tetrahedral, trigonal bipiramida, dan oktahedral.
Bola bekel yang digunakan memiliki bermacam - macam warna yang

3
 mewakili suatu unsur. Karakteristik materi bentuk geometri molekul ialah
bersifat abstrak serta gabungan antara pemahaman konsep dan aplikasi
(Syafriani, 2014).

3. ALAT DAN BAHAN

3.1 Alat
a. Bola hitam (karbon)
b. Bola putih (hidrogen)
c. Bola merah (oksigen)
d. Bola hijau (klor)
e. Bola biru (nitrogen)
f. Batang valensi panjang (ungu)
g. Batang valensi pendek (putih)

4. PROSEDUR PRAKTIKUM
4.1 Konformasi pada propena
• Disiapkan bola hitam (carbon) dan bola putih (hidrogen)
• Dibuat model untuk molekul propana
• Dibuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil
• Dibuat proyeksi Newman untuk kedua konformasi
• Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips

4.2 Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi

A. Sikloheksana
• Disiapkan bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)
• Dibuat model molekul sikloheksana
• Dibuat berbagai konformasi pada model tersebut
yaitu konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil

4
 • Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu
B. Metil sikloheksana
• Disiapkan bola hitam (karbon) dan bola putih (hidrogen)
• Dibuat model molekul sikloheksana
• Dibuat konformasi yang paling stabil untuk posisi metil
• Terbentuk struktur metil sikloheksana
(posisi aksial danekuatorial)
C. 1,2-dimetil sikloheksana
• Dibuat model molekul cincin sikloheksana
• Dimasukkan dua gugus metil pada dua
atom C yang bersebelahan
• Dibuat konformasinya
• Terbentuk struktur cis-1,2-dimetilsikloheksana
dan trans-1,2-dimetilsikloheksana
D. 1,3-dimetil sikloheksana
• Dibuat model molekul cincin sikloheksana
• Dimasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan atom C3
• Dibuat konformasinya
• Terbentuk struktur cis-1,3-dimetilsikloheksana
dan trans-1,3-dimetilsikloheksana
E. 1,4-dimetil sikloheksana
• Dibuat model molekul cincin sikloheksana
• Dimasukkan dua gugus metil pada atom C1 dan atom C4
• Dibuat konformasinya
• Terbentuk struktur cis-1,4-dimetilsikloheksana
dan trans-1,4-dimetilsikloheksana

5
 4.3 Model cincin Aromatik
• Disiapkan bola carbon, bola hydrogen, dan batang valensi
• Dibuat model molekul benzene
• Dibandingkan struktur benzene dan siklohekasana
• Dicatat hasil perbandingan Benzena dan Sikloheksana

4.4 Isomer cis-trans pada alkena

A. 1,2-dikloroetena
• Disiapkan bola hitam dan bola putih
• Dibuat model molekul etena
• Dimasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2
• Dibuat isomer dari senyawa diatas
• Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroete
B. Asam etilen dikarboksilat
• Disiapkan bola hitam dan bola putih
• Dibuatkanlah model molekul etilena
• Dimasukkan 2 gugus kloro pada atom C1 dan C2
• Dibuat isomer dari senyawa diatas
• Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam
cis-1,2-etilenadikarboksilat

4.5 Enantiomer
A. Pusat Kiral
• Disiapkan 1 bola hitam, 1 bola merah, 1 bola
hijau, 1 bola putih,1 bola biru
• Dibuat 2 struktur yang sama
• Diganti kedudukan dari 2 gugus dari salah satu model molekul
• Diamati sifat putaran optik

6
 • Terbentuk Enantiomer
B. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral
• Disiapkan bola hitam, putih, merah, dan hijau
• Dibuat model asetaldehid
• Diambil dua buah nukleofilik
• Diletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi
kanan (model 1) dan pada sisi kiri (model 2)
• Dibandingkan model molekul
• Catat hasil perbandingan model molekul asetaldehid

5. SKEMA KERJA
5.1 Skema kerja konformasi pada propana

Bola hitam (carbon), batang valensi, dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Dibuat model untuk molekul propana pada molymod

Dibuat konformasi ekstrem stabil dan tidak stabil

Dibuatkan proyeksi Newman untuk kedua konformasi

Terbentuk konformasi goyang dan konformasi eklips

7
 5.2 Skema kerja konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana
bersubstitusi
A. Sikloheksana

Bola hitam (carbon), batang valensi, dan bola putih (hidrogen) disiapkan

Dibuat model molekul sikloheksana pada molymod

Dibuat berbagai konformasi pada model tersebut yaitu konformasi

ekstrem stabil dan tidak stabil

Terbentuk konformasi kursi dan konformasi perahu

B. Metil sikloheksana

Bola hitam (carbon), batang valensi, dan bola putih (hidrogen)

disiapkan

Dibuat model molekul sikloheksana pada molymod

Dibuat konformasi yang paling stabil untuk posisi metil

Terbentuk struktur metil sikloheksana (posisi aksial dan ekuatorial)

8
 C. 1,2-dimetil sikloheksana

Dibuat model molekul cincin sikloheksana pada molymod

Dimasukkan dua buah gugus metil pada dua atom C yang bersebelahan

Dibuat konformasinya

Terbentuk struktur cis-1,2-dimetilsikloheksana dan trans-1,2-

dimetilsikloheksana

D. 1,3-dimetil sikloheksana

Dibuat model molekul cincin sikloheksana

Dimasukkan dua buah gugus metil

pada atom C1 dan atom C3

dua

Dibuat berbagai konformasinya

gugus

metil
Terbentuk struktur cis-1,3-dimetilsikloheksana dan trans-1,3-
dimetilsikloheksana

pada

9 dua

atom
 E. 1,4-dimetil sikloheksana

Dibuat model molekul cincin sikloheksana pada molymod

Dimasukkan dua buah gugus metil

pada atom C1 dan atom C4

dua
Dibuat berbagai konformasinya

gugus
Terbentuk struktur cis-1,4-dimetilsikloheksana dan trans-1,4-
dimetilsikloheksana
metil

5.3 Model cincin Aromatik pada

Bola hitam (carbon), batang valensi,

dua dan bola putih (hidrogen)
disiapkan

atom

Dibuat model molekul benzene dan siklohekasana pada molymod

yang telahbersebelahan
C yang disiapkan

dua
Dibandingkan struktur benzene dan siklohekasana
gugus

Dicatat hasil perbandingan Benzena dan Sikloheksana

metil

pada

dua

10 atom

C yang bersebelahan
5.4 Isomer cis-trans pada alkena
A. 1,2-dikloroetena

Bola hitam (carbon), batang valensi, dan bola putih (hidrogen)

disiapkan

Dibuat model molekul etena pada molymod dua gugus metil pada dua
atom C yang bersebelahan

Dimasukkan 2 buah gugus kloro

pada atom C1 dan C2

Dibuat isomer dari senyawa tersebut

Terbentuk Cis-1,2-dikloroetena dan trans-1,2-dikloroete

B. Asam etilen dikarboksilat

Bola hitam (carbon), batang valensi, dan bola putih (hidrogen)
disiapkan

Dibuatkanlah model molekul etilena

Dimasukkan 2dua
buah gugus kloro
pada atom C1 dan C2 dan dibuat isomer dari senyawa tersebut

gugus

Terbentuk Asam trans-1,2-etilena dikarboksilat dan Asam cis-1,2-

etilena dikarboksilat
metil

pada

11
dua
5.5 Enatiomer
A. Pusat Kiral
Disiapkan 1 bola hitam (karbon), 1 bola merah (oksigen) , 1 bola
hijau (klor), 1 bola putih (hidrogen), 1 bola biru (nitrogen) dan
batang valensi molymod disiapkan

Dibuat 2 struktur yang sama lalu kedudukan dari 2 gugus dari salah
satu model molekul diganti

Diamati sifatdua
putaran optik

gugus
Terbentuk Enantiomer

B. Reaksi yang menghasilkan pusat kiral

metil
Bola hitam (karbon), bola putih (hydrogen), bola merah (oksigen), bola
hijau (klor), dan batang valensi dari molymod disiapkan
pada

Dibuat modeldua
asetaldehid

Diambil dua atom

dua
buah nukleofilik

C yanggugus
bersebelahan
Diletakkan nukleofilik pada C karbonil pada sisi kanan (Model 1)
dan pada sisi kiri (model 2)
metil

Dibandingkan model molekul

pada

Catat hasil perbandingandua

model molekul asetaldehid

atom
12

C yang bersebelahan
 6. HASIL PRAKTIKUM
Percobaan 4.1 (Konformasi pada propana)
No Molymod Hypercam Keterangan
1 Propana

Konformasi eklips Konformasi

eklips pada
Propana

Konformasi goyang Konformasi

goyang pada
Propana

13
 Percobaan 4.2 (Konformasi pada sikloheksana dan sikloheksana
bersubtitusi)
2 Sikloheksana

Sikoheksana
(konformasi
perahu)

Sikoheksana
(konformasi
kursi)

3 Metil
sikloheksana

14
 Metil
sikloheksana
(posisi aksial)

Metil
sikloheksana
(posisi
equatorial)

4 Cis 1,2-
dimetil
sikloheksana

Trans 1,2-
dimetil
sikloheksana

5 Cis 1,3-
dimetil
sikloheksana

15
 Trans 1,3-
dimetil
sikloheksana

6 Cis 1,4-
dimetil
sikloheksana

Trans 1,4-
dimetil
sikloheksana

Percobaaan 4.3 (Model Cincin Aromatik)

7 Perbandingan
Benzena dan
Sikloheksana

(Benzena)

16
 (Sikloheksana )
Percobaan 4.4 (Percobaan cis-trans pada alkena )
8 Cis 1,2-
dikloroetena

Trans 1,2-
dikloroetena

9 Cis1,2-etilena
dikarboksilat

17
 Trans 1,2-
etilena
dikarboksilat

Percobaan 4.5 (Enantiomer)

10 Pusat Kiral

Perbandingan
molekul
asetaldehid

(asetaldehid)

(penambahan nukleofilik,
dengan Cl)

18
 7. PEMBAHASAN
Konformasi diartikan sebagai bentuk molekul sesaat (sementara) akibat
dari terjadinya rotasi ikatan tunggal, yang daapt dinyatakan dalam bentuk
konformasi Fischer, Bola Pasak, dan Newman. Suatu stereoisomer dari
molekul-molekul dengan rumus struktur yang sama namun konformasi yang
berbeda yang diakibatkan oleh adanya rotasi atom dalam ikatan kimia disebut
sebagai isomerisme konformasi. Isomerisme konformasi ini hanya terjadi pda
ikatan tunggal, yang dikarenakan oleh ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
mempunyai ikatan pi sehingga menghalangi rotasi dalam suatu ikatan. Dalam
struktur molekul tertentu, konformer yang berbeda dapat saling berubah
dengan melakuka rotasi tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia sehingga
dapat menghasilkan lebih dari satu konformasi dengan energi yang berbeda.
hal ini disebabkan karena rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon terhalang.

7.1 Molekul Propana

Molekul propana tersusun dari 3 atom C yang dihubungkan dengan 8
atom H dengan setiap ikatannya merupakan ikatan tunggal. Berdasarkan
proyeksi Newman, molekul propana dapat dibentuk menjadi 2 tipe
konformasi, yaitu konformasi goyang dan konformasi eklips. Propana dalam
bentuk konformasi goyang adalah propana yang berada dalam bentuk paling
stabil karena atom / gugus yang terikat terpisah sejauh mungkin sehingga
gaya tolak-menolak antara gugusnya kecil sehingga propana tidak mengalami
transisi dari bentuk satu ke bentuk yang lainnya. Propana dalam bentuk
konformasi eklips adalah propana yang tidak stabil karena atom / gugus yang
terikat berdekatan satu dengan yang lain sehingga gaya tolak-menolak antara
gugusnya besar sehingga propana akan mengalami transisi dari bentuk satu
ke bentuk yang lainnya mencari bentuk yang lebih stabil.

19
 Gambar 3. Proyeksi Newman propane

(a) (b) (c)

Gambar 4. (a). Propana, (b). Konformasi eklips, (c). Konformasi goyang

(Dokumentasi Pribadi, 2021)

7.2 Konformasi Sikloheksana dan sikloheksana bersubstitusi

a. Sikloheksana
Sikloheksana adalah senyawa sikloalkana yang tersusun dari 6 atom C
dan 12 atom H yang semua ikatannya merupakan ikatan tunggal. Menurut
Fessenden (1986), beberapa bentuk lain yang dapat dimiliki oleh
sikloheksana yaitu bentuk kursi, setengah kursi, biduk-belit, dan biduk
(perahu). Akan tetapi, bentuk yang sudah terkonfirmasi kebenarannya adalah
konformasi kursi (goyang) dan konformasi perahu (eklips). Konformasi kursi
pada sikloheksana merupakan bentuk yang stabil karena gugus-gugusnya

20
 berjauhan satu sama lain. Sedangkan, konformasi eklips adalah bentuk
sikloheksana yang tidak stabil karena gugus-gugusnya berdekatan satu
dengan yang lain sehingga konformasi ini disebut sebagai masa transisi
karena sikloheksana yang berada dalam konformasi ini akan berubah
bentuknya menjadi bentuk yang lebih stabil. Hal ini membuat semua senyawa
sikloheksana yang ada akan menuju / memiliki bentuk kursi.

Gambar 5. Sikloheksana (Dokumentasi Pribadi, 2021)

Gambar 6. Sikloheksana konformasi perahu (Dokumentasi Pribadi, 2021)

Gambar 7. Sikloheksana konformasi kursi (Dokumentasi Pribadi, 2021)

21
 b. Konformasi Metil Sikloheksana Aksial Dan Equatorial
Metilsikloheksana adalah sikloheksana yang tersubstitusi oleh satu gugus
metil. Dengan adanya substitusi gugus metil menyebabkan terjadinya pelepasan
atom H pada salah satu atom C yang digantikan dengan CH3. Tiap atom karbon
siklik (cincin) dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah
satu atom hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar, atom hidrogen ini
disebut sebagai atom hidrogen ekuatorial. Ikatan atom karbon dengan atom
hidrogen lainnya yang letaknya sejajar dengan sumbu ikatan disebut sebagai atom
hidrogen aksial (axial, menyumbu). Tiap-tiap atom karbon pada senyawa
sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial dan satu atom hidrogen
aksial. Sebuah gugus metil lebih meruah (bulkier) daripada sebuah atom
hidrogen. Bila gugus metil dalam metil sikloheksana berada dalam posisi aksial,
maka gugus metil itu dan atom-atom hidrogen aksial pada satu sisi cincin akan
saling tolak menolak. Proses yang terjadi adalah interaksi antara gugus-gugus
aksial yang disebut dengan ataraksi 1,3-diaksial. Gaya tolak menolak tersebut
akan minimal bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial. Sehingga
konformer dengan metil aquatorial memiliki energi yang lebih lemah atau lebih
rendah dibandingkan dengan konformer metil yang berada pada posisi aksial.
Posisi gugus metil ekuatorial 24 lebih stabil dibandingkan dengan posisi
aksial, hal tersebut disebabkan karena adanya lebih sedikit tolakan sterik yang
terjadi dibandingkan pada posisi aksial yang mempengaruhi energi menjadi lebih
besar sehingga konformasi ini menjadi lebih tidak stabil. Pada suhu kamar, sekitar
95% molekul metilsikloheksana berada pada konformasi dimana gugus metilnya
terletak pada posisi equatorial. Apabila gugus metil berada dalam posisi aksial
(menyumbu), konformasi cincin akan serupa dengan konformasi butana dengan
gugus-gugus metil gauche. Sedangkan bila gugus metil berada dalam posisi
equatorial, konformasi cincin akan serupa dengan konformasi butana dengan
gugus metil yang anti. Metilsikloheksana dengan suatu gugus metil aksial 1,8
kkal/mol lebih kurang stabil dibandingkan dengan konformasi dimana gugus

22
 metilnya terletak pada posisi ekuatorial. (Fessenden dan Fessende, 1982).

(a). Metil sikloheksana (posisi aksial) (b) Metil sikloheksana (posisi

equatorial)
Gambar 8 (a). Metil sikloheksana (posisi aksial), (b). Metil sikloheksana (posisi
equatorial), (Dokumentasi Pribadi, 2021)

c. Molekul 1,2 dimetilsikloheksana

Dua gugus yang terdisubstitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat
bersifat cis maupun trans. 1,2-dimetil sikloheksana merupakan alkana cincin
yang terdisubstitusi akibat adanya 2 gugus metil yang mensubstitusi
sikloheksana. Dalam bentuk planar kedua gugus ini biasa saja, tetapi tingkat
energinya tidak dapat dilihat akibat kedudukan atom H yang sulit diperdiksi. Bila
cis-1,2-dmetilsikloheksana berubah dari satu konformer kursi ke konformer kursi
yang lain, kedua gugus metil itu membalik status ekuatorial-aksial mereka.
Energi kedua konformer ini sama karena struktur dan pola ikatannya identik.
Dalam trans-1,2-dimetil sikloheksana, gugus-gugus metil berada pada sisi yang
berlawanan dari cincin (Fessenden, 1982 : 132).

23
 Gambar 9. Konformer Cis 1,2-dimetilsikloheksana

(a) Cis 1,2-dimetilsikloheksana (b) Trans 1,2-dimetilsikloheksana

Gambar 10. (a). Cis 1,2-dimetilsikloheksana, (b). Trans 1,2-dimetilsikloheksana
(Dokumentasi Pribadi, 2021)

Dalam trans-1,2-dimetil sikloheksana, gugus-gugus metal berada pada sisi-

sisi berlawanan dari cincin. Dalam bentuk kuris dari trans-isomer, satu gugus
harus terlekat pada suatu ikatan “teratas”, sementara gugus yang lain pada suatu
ikatan “bawah” (Fessenden, 1982 : 132). Posisi trans yaitu ketika gugus metil
berada pada posisi ekuatorial akibat tolakan steriknya antar gugus fungsi sejenis
sangat kecil jika dibandingkan dengan struktur cis dan posisi axial. Oleh karena
itu, tingkat energi menjadi rendah dan lebih stabil pada senyawa trans-1,2-dimetil
sikloheksana. Untuk isomer cis, berarti kedua substituennya harus berada pada
bidang yang sama. Sedangkan pada isomer trans kedua substituennya tidak
sebidang.

24
 d. Molekul 1,3-Dimetil Sikloheksana
Untuk molekul 1,3-Dimetil Sikloheksana memiliki struktur cis (a,a) (e,e) dan
trans (e,a). kedua subsubtituen pada cincin sikloheksana yakni 1,3 satu terhadap
yang lain, maka didapat cis-isomer lebih stabil daripada trans-isomer. Hal ini
disebabkan karena kedua subtituen tadi yang ada dalam 1,3-isomer dapat
mengambil posisi ekuatorial. Sedangkan gugus yang terpaksa mengambil posisi
aksial adalah satu gugus dalam trans-1,3-isomer. (Fessenden dan Fessenden,
1982). Kestabilan struktur dapat dilihat dari struktur dengan tingkat energi
terendah, oleh karena itu pada molekul 1,3-dimetil sikloheksana yang memiliki
konformasi paling stabil adalah struktur cis (e,e). Berikut gambar konformasi dari
molekul 1,3-dimetil sikloheksana.

Gambar 11. Konformasi isomer cis dan trans pada 1,3-dimetil sikloheksana.

(a) cis 1,3-dimetilsikloheksana (b) trans 1,3-dimetilsikloheksana

Gambar 12.(a). cis 1,3-dimetilsikloheksana, (b). trans 1,3-dimetilsikloheksana
(Dokumentasi Pribadi, 2021)

25
 e. Molekul 1,4-dimetil sikloheksana
Sikloheksana merupakan molekul rantai tertutup yang memiliki sifat yang
stabil. Tetapi, pada beberapa keadaan menyebabkan terjadinya reaksi seperti
reaksi substitusi. 1,4-dimetilsikloheksana adalah sikloheksana yang
terdisubstitusi karena terdapat 2 gugus metil yang mensubstitusi sikloheksana.
2 gugus metil ini secara planar tidak memiliki keistimewaan, tetapi tidak dapat
dilihat tingkat energinya karena kedudukan atom H yang susah diprediksi,
sedangkan pada struktur kursi akan terlihat kestabilan dengan mengamati atom-
atom yang berdekatan sehingga tolakan steriknya yang bisa mempengaruhi
tingkat energinya dapat terlihat. Pada 1,4-dimetilsikloheksana gugus metilnya
akan lebih stabil jika berada dalam posisi trans.Karena, kedua gugus metil
berada pada posisi ekuatorial, karena tolakan steriknya akan lebih kecil
dibanding trans yang keduanya aksial atau posisi cis. Hal ini menyebabkan
tingkat energinya menjadi lebih rendah dan stabil.

(a) trans 1,4-dimetilsikloheksana (b) cis 1,4-dimetilsikloheksana

Gambar 13.(a). trans 1,4-dimetilsikloheksana, (b). cis 1,4-dimetilsikloheksana

(Dokumentasi Pribadi, 2021)

26
 7.3 Perbandingan Model Cincin Aromatik pada Struktur Benzena Dan
Sikloheksana
Cincin aromatik adalah bagian umum dari banyak struktur organik dan
sangat penting dalam kimia asam nukleat dan dalam kimia beberapa asam
amino. Benzene (C6H6) memiliki delapan hidrogen lebih sedikit daripada
enam karbon heksana (C6H14) dan jelas tidak jenuh, biasanya
direpresentasikan sebagai cincin beranggota enam dengan ikatan ganda dan
tunggal yang bergantian. Namun demikian telah diketahui sejak pertengahan
1800-an bahwa benzena jauh lebih tidak reaktif daripada alkena biasa dan
gagal menjalani reaksi adisi alkena yang khas. sikloheksana, misalnya,
bereaksi cepat dengan Br 2 dan memberikan produk tambahan 1,2-
dibromocyclohexane, tetapi benzene hanya bereaksi lambat dengan Br 2 dan
memberikan pengganti produk C6H5Br. Pada sikloheksana hanya berbentuk
siklik dan hanya memiliki ikatan sigma. Jika dibandingkan struktur
sikloheksana dengan benzena, maka benzena memiliki jumlah atom H yang
lebih sedikit dari sikloheksana. Jumlah atom H pada benzena sebanyak 6 buah
sedangkan pada molekul sikloheksana, jumlah atom H sebanyak 12 buah.
Benzena adalah molekul planar dengan bentuk segi enam beraturan.
Semua sudut ikatan CCC adalah 120 °, keenam atom karbon adalah sp 2-
hibridisasi, dan setiap karbon memiliki a p orbital tegak lurus dengan bidang
cincin beranggota enam. Fakta bahwa semua ikatan karbon- karbon dalam
cincin benzena memiliki panjang yang sama menyarankan bahwa cincin
benzena tidak mengandung ikatan tunggal dan rangkap bergantian. Daripada
ikatan rangkap dan tunggal saling bergantian, keenam ikatan pi
terdelokalisasi sempurna dalam awan muatan elektron yang seperti kue donat.
Awan elektron pi ini disebut awan pi aromatik. Benzena adalah salah satu
golongan dari senyawa aromatik, senyawa yang mengandung awan pi
aromatik. Sedangkan sikloheksana memiliki bentuk yang mirip dengan
benzena namun sikloheksana adalah senyawa non- aromatik. Sikloheksana

27
 adalah molekul siklik dengan rumus C6H12. Meskipun memiliki jumlah
karbon yang sama seperti benzena, sikloheksana adalah molekul jenuh.
Sikloheksana memiliki atom karton di cincin dengan hibridisasi sp3.

(a). Sikloheksana (b). Benzena

Gambar 14. (a). Sikloheksana, (b). Benzena (Dokumentasi Pribadi, 2021)

7.4 Isomer cis-trans pada alkena

a. 1,2-dikloroetena
Isomer trans pada 1,2-dikloroetena yang memiliki momen ikatan C-Cl
berlawanan, yakni besaran momen ikatannya mengakibatkan akan saling
meniadakan. Kemudian untuk harga momen dipol isomer trans sebesar 0 D.
Sedangkan isomer cis pada 1,2-dikloropentena mempunyai momen ikatan
dengan harga pemjumlaan (resultante), dengan harga momen dipolnya yaitu
1,89 D. jika dilihat dari kepolarannya, maka akan terlihat perbedaan yaitu
isomer cis bersifat polar dan isomer trans bersifat nonpolar. Hal ini dikibatkan
karena apabila dalam keadaan isomer cis ikatan klor-karbon berada pada salh
satu sisi senyawa tersebut dan membuat molekulnya bersifat positif.
Sedangkan sisi molekul lain yang bersifat negatif inilah yang menyebabkan
molekulnya bersifat polar. Pada isomer trans 1,2-dikloroetena, muatan-
muatannya dapat dikatakan seimbang atau berada diatas molekul seperti
ditarik, yang disebabkan karena ikatan klor-karbon berada pada sisi yang

28
 berlawanan. Sifat fisika lain yang dimiliki dari cis-trans 1,2-dikloroetena
yakni isomer trans mmeiliki titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan dengan
ismomer cis, dengan suhu titik leleh adalah -80° C dan titik leleh trans adalah
-50 ° C.

(a) cis-1,2 dikloroetena (b) trans-1,2 dikloroetena

Gambar 15. (a). cis-1,2 dikloroetena, (b). trans-1,2 dikloroetena
(Dokumentasi Pribadi, 2021)
b. Asam etilen dikarboksilat
Asam etilena dikarboksilat adalah senyawa organik dikarboksilat,
sebuah senyawa yang mengikat dua gugus karboksilat (-COOH). Senyawa ini
memiliki isomer cis-trans, yaitu trans-1,2-etilena dikarboksilat (asam
fumarat) dan cis-1-2-etilena dikarboksilat (asam maleat). Walaupun
keduanya memiliki struktur yang sama, sifat-sifat yang dimiliki kedua
molekul ini jauh berbeda. Asam fumarat memiliki titik didih yang lebih
tinggi, yaitu 287oC dibandingkan dengan asam maleat 130,5oC. Perbedaan
titik didih ini dipengaruhi oleh ikatan hidrogen yang terjadi dalam struktur.
Asam maleat memiliki ikatan hidrogen yang lebih lemah jika dibandingkan
dengan asam fumarat karena asam fumarat memiliki struktur hidrogen yang
lebih luas penyebarannya sehingga memungkinkan ikatan hidrogen antar
molekul yang terbentuk menjadi lebih besar. Berdasarkan kelarutannya, asam
maleat lebih mudah larut dalam air dibandingkan dengan asam fumarat.
Perbedaan kelarutan dalam struktur ini dipengaruhi oleh kepolaran molekul.

29
 Asam maleat bersifat polar sedangkan asam fumarat bersifat non-polar. Hal
ini karena asam maleat adalah struktur cis sehingga salah satu sisi akan
memiliki gaya tarik dipol yang lebih besar dibandingkan sisi lainnya.
Sedangkan pada asam fumarat, struktur yang terbentuk adalah trans sehingga
gaya tarik dipol akan seimbang (nol) antara sisi yang satu dengan sisi lainnya.

(a). Asam maleat (b). Asam fumarat

Gambar 16. (a). Asam maleat, (b). Asam fumarat (Dokumentasi Pribadi, 2021)

7.5 Enantiomer (pusat kiral dan perbandingan model molekul asetaldehid)

a. Pusat kiral
Ciri struktur yang lazim yang menyebakan terjadinya kiralitas adalah
molekul tersebut mengandung sebuah atom karbon yang mengikat 4 gugus
yang berlainan. Dengan adanya pusat kiral ini, suatu senyawa akan dapat
memiliki pasangan bayangan cerminnya atau disebut dengan enantiomer.
Pada percobaan kali ini membuat dua buah model yang tersusun dari satu
atom pusat C dan 4 atom lain yang warnanya berbeda. Kemudian 2 gugus dari
salah satu model dilepaskan dan kedudukannya ditukar, proses ini akan
menghasilkan steroisomer yang dinamakan enantiomer.

Gambar 17. Kiralitas Atom Karbon

30
 b. Perbandingan model molekul asetaldehid
Senyawa asetaldehid (CH3CHO) memiliki pusat kiral atom karbon kiral
karena atom C mengikat 3 gugus yang berlainan. Karena merupakan pusat
kiral jadi suatu senyawa akan dapat memiliki pasangan bayangan cerminnya,
yang dikarenakan suatu pusat kiral dapat memiliki sifat optis. Setelah
penggantian atom hidrogen pada karbon nomor 2 dengan nukleofilik (Cl),
terbentuk struktur baru, yaitu Kloroasetildehid. Kloroasetaldehid memiliki
titik didih yang lebih tinggi, yaitu 85,5oC dibandingkan dengan asetaldehid,
yaitu 20,1oC. Hal ini terjadi karena kloroasetaldehid bersifat lebih polar
daripada asetaldehid. Kepolaran ini dipengaruhi oleh adanya atom Cl yang
memiliki elektronegativitas yang lebih tinggi sehingga gaya dipol yang
terbentuk menjadi lebih besar.

(a) Asetaldehid (b) Asetaldehid dengan penambahan

nukleofilik Cl
Gambar 18. (a). Asetaldehid, (b). Asetaldehid dengan penambahan nukleofilik Cl
(Dokumentasi Pribadi, 2021)

31
8. PENUTUP
8.1 Kesimpulan
Dapat disimpulkan bahwa dengan adanya isomer, suatu senyawa dapat
memiliki beberapa model molekul. Konformasi yang ditimbulkan bermacam-
macam bentuk yakni konformasi Fischer, Proyeksi Bola-Pasak, dan juga Proyeksi
Newman sehingga hal ini menyebabkan molekul memiliki energi yang berbeda-
beda yakni ada yang energinya stabil dan tidak stabil. Senyawa propana memiliki
konformasi goyang dan eklips dengan proyeksi newman, sedangkan sikloheksana
memiliki konformasi perahu ataupun kursi. Selain itu, jika suatu atom kiral
mengikat 4 atom atau gugus yang berlainan maka dapat memiliki pasangan
cermin (enantiomer). Selain itu juga dapat dilihat perbedaan antara suatu senyawa
aromatic dan non-aromatik pada benzena dan sikloheksana yang meskipun
memiliki jumlah karbon yang sama.
8.2 Saran
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dengan menggunakan media
berupa molymod dan hyperchem, adapun saran yang dapat kami sampaikan
adalah sebagai berikut ini :
1. Diharapkan mahasiswa/i sudah mengetahui warna-warna bola yang
melambangkan setiap unsur sebelum menggunakan molymod agar
mempermudah saat pembuatan struktur tiga dimensi dari suatu molekul.
2. Mahasiswa/I juga diharapkan agar sudah memahami atau menguasai materi,
seperti konformasi, isometri dan enantiomer agar memperlancar proses
praktikum.

32
 DAFTAR PUSTAKA

Ardiansyah, M. 2013. Keefektifan Gambar Statis, Gambar Dinamis Ball-and-Stick,

dan Model Molekul Sederhana di buat dari Jarum Pentul pada Pembelajaran
Bentuk dan Kepolaran Molekul. Jurnal Pendidikan Sains.Vol.1(3): 307-314.
Chu KA, Yalkowsky SH. An interesting relationship between drug absorption and
melting point. Int J Pharm. 2009 May 21;373(1-2):24-40. doi:
10.1016/j.ijpharm.2009.01.026. Epub 2009 Feb 12. PMID: 19429285.
Endrias,Hepi, Kasmui, Agung Tri Prasetya. 2013. Pengaruh Rasio Si/Al, Kation dan
Template Organik Terhadap Ukuran Rongga Zeolit ZSM-5. Indonesian
Journal Of Chemical Science. Vol.2(1) : 13.
Fessenden, R.J. dan J.S Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar. Edisi Ketiga. Jilid
1. Jakarta: Erlangga. hal. 112-155.
Gregory Roos dan Cathryn Roos. 2015. Chapter 3 - Isomers and Stereochemistry.
Organic Chemistry Concepts : 43-54.
National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound
Summary for CID 33, Chloroacetaldehyde. Retrieved March 7, 2021
from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Chloroacetaldehyde.
National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound
Summary for CID 177, Acetaldehyde. Retrieved March 7, 2021
from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetaldehyde.
Syafriani, Dewi. 2014. Model Pembelajaran Optimal Untuk Meningkatkan
Kecakapan dan Hasil Belajar Siswa pada Materi Bentuk Geometri Molekul.
Jurnal Pengabdian Kepada Masyarakat, 20(77): 149-162.

33