Tujuan Praktikum

1.

Mengenal teknik penggambaran struktur 2D dari senyawa organik dengan program ChemDraw Ultra 8.0

2.

Mengenal teknik penggambaran struktur 3D dari senyawa organik dengan program Chem3D Ultra 8.0

DASAR TEORI
Seiring dengan kemajuan teknologi komputer baik

dari segi perangkat keras maupun perangkat

lunak maka teknik penggambaran struktur

senyawa kimia dapat dilakukan dengan komputer pula. Saat ini sudah tersedia beberapa paket

program untuk keperluan penggambaran struktur kimia antara lain adalah ChemDraw buatan CambridgeSoft Corporation.

Program ini merupakan salah satu aplikasi

dalam paket program ChemOffice yang terdiri dari ChemDraw, Chem3D untuk menampilkan struktur tiga dimensi, ChemFinder untuk penelusuran sifat fisik dan kimia suatu struktur

senyawa dan ChemInfo. ChemDraw merupakan

suatu tool yang sangat membantu berkomunikasi dengan melibatkan penulisan struktur senyawa kimia.

Tampilan Layar dan Menu ChemDraw for Window

Detail perintah dapat dipelajari secara lengkap pada Users Guide for ChemDraw, pada acara ini hanya diberikan beberapa hal yang dianggap penting saja. Kita dapat memanfaatkan manual di atas secara elektronik atau dengan memanfaatkan fasilitas di menu Help yang tersedia.

Penggambaran Struktur Senyawa Kimia

Pada dasarnya pembuatan struktur yang tersedia

relatif untuk senyawa-senyawa organik, akan tetapi pembuatan struktur senyawa anorganik dapat dilakukan dengan cara yang relatif mirip. Ikatan dapat dibentuk dengan menggunakan tool bond dan dapat dipilih sesuai bentuk gambar ikatan yang diinginkan apakah solid, dashed,

bold atau yang lainnya.

naphthalene

C10H8

C21H20O6

Atom yang digambar secara default adalah atom C dan penggantian jenis atom yang lain dapat dilakukan dengan pemberian label Atom

dengan menggunakan tool Teks dari Tool pallete pada ujung garis dimana atom akan ditulis, sehingga akan terbentuk kotak yang siap diisi dengan simbol atom.

Cara lain adalah dengan menekan klik dua kali

pada atom yang dikehendaki kemudian

diketik jenis atom atau gugus atom tersebut.

yang lain atom C ditulis dengan cara klik tanda Text.

HN

H2N

N O

OH

Asiklofir

PRAKTEK PEMODELAN MOLEKUL MENGGUNAKAN CHEMDRAW

a.

Menggambarkan Struktur Senyawa Alkana, Alkena, dan Alkuna

Gambarkan struktur 3-metilheksana (3-methylhexane). 1. Klik tanda solid bond dan pindahkan kursor pada bidang kerja 2. Drag (klik dan geser) kursor untuk membentuk 1 garis pertama 3. Arahkan kursor pada ujung dari garis yang sudah ada hingga muncul kotak hitam dan lakukan drag sesuai arah yang diinginkan 4. Dan lakukan hal yang sama untuk garis-garis selanjutnya.

5.

Gunakan perintah Convert name to Structure yang terdapat pada menu Struktur, maka struktur akan ditampilkan secara otomatis. Nama yang digunakan harus nama sesuai IUPAC dan menggunakan bahasa Inggris.

3-methylhexane

b.

Ubah struktur senyawa di atas menjadi 3-metil2-heksena dengan cara klik ikatan C2-C3, klik kanan dan pilih Double, Plain, maka strukturnya akan menjadi struktur berikut.

c.

Ubah ikatan antara atom C5-C6 menjadi gugus alkuna dengan cara yang sama dengan langkah b, tetapi dengan memilih Triple, Plain. Struktur sebelah kiri adalah hasil awal pengubahan, tetapi penggambaran struktur yang demikian tidak sesuai dengan sebenarnya karena atom C yang terhibridisasi sp akan mempunyai bentuk linear seperti pada struktur kanan. Maka struktur awal tersebut harus diubah dengan cara sebagai berikut :

Blok struktur sebelah kiri (gunakan pallete jala) 2. Klik kanan pada kotak bergaris putus-putus, pilih Molecul, Clean up Structure 3. Maka otomatis akan disusun senyawa sesuai hibridisasi atom (struktur kanan), atau lewat perintah Clean up Structure yang terdapat pada menu Struktur.
1.

d.

Beri nama IUPAC dari senyawa yang dibuat dengan cara struktur diblok (gunakan Tool pallete Laso/jala), pilih perintah Convert Structure to name yang terdapat pada menu Struktur.

(E)-4-methylhex-4-en-1-yne

e.

Atur struktur posisi senyawa yang diinginkan dengan memanfaatkan pilihan Flip horizontal, Flip vertical, atau Rotation dengan sudut tertentu pada menu Object (ingat, struktur harus dalam keadaan di blok). Pemutaran senyawa juga dapat dilakukan dengan memblok senyawa, dan klik kotak kanan atas kotak bergaris putus-putus, dan drag kursor sesuai sudut putar yang diinginkan.

(E)-4-methylhex-4-en-1-yne

(E)-4-methylhex-4-en-1-yne

(E)-4-methylhex-4-en-1-yne

Analisis Sifat Senyawa

CH3

O 1-methoxy-3-methylbenzene

H3C

Gambar dan analisis struktur molekul tersebut berdasarkan analisis struktur dan analisis properties

Analisis struktur meliputi: rumus molekul, massa eksak, berat molekul dan analisis elementer. Analisis properties untuk perhitungan berbagai sifat fisik meliputi titik didih, titik leleh, temperatur kritis, tekanan kritis, volume kritis, energi Gibbs, log P, MR, konstanta hukum Henry dan panas pembentukan.

C8H10O Exact Mass: 122,07 Mol. Wt.: 122,16 m/e: 122,07 (100,0%), 123,08 (8,8%) C, 78.65; H, 8.25; O, 13.10
CH3

O 1-methoxy-3-methylbenzene

H3C

Boiling Point: 436,72 [K] Melting Point: 240,59 [K] Critical Temp: 657,4 [K] Critical Pres: 35,14 [Bar] Critical Vol: 393,5 [cm3/mol] Gibbs Energy: 14,26 [kJ/mol] Log P: 2,39 MR: 38,42 [cm3/mol] Henry's Law: 1,84 Heat of Form: -115,61 [kJ/mol] CLogP: 2.56 CMR: 3.7693

Penggambaran Orbital
Penggambaran dilakukan dengan menggunakan tool Orbital untuk menggambarkan ikatan , ikatan , orbital s, orbital p, orbital d, orbital hibrida (sp3, sp2, sp) dll.

Prediksi spektra NMR Senyawa berisomer ruang (E-Z)

Gambarkan struktur senyawa E dan Z dari 2bromo-2-butena. Blok masing-masing senyawa (gunakan pallete jala) dan klik perintah predict 1H-NMR shifts yang terdapat pada menu Struktur.
Br Br

H
Br

Br

E-2-bromo-2-butene

Z-2-bromo-2-butene

Program akan memunculkan hasil analisis berupa struktur dilengkapi dengan pergeseran kimia semua atom hidrogen, spektrum H-NMR dan prediksi dalam bentuk. Bandingkan dengan data eksperimental dari data base yang dimiliki.
ChemNMR H-1 Estimation
2.26 1.71

Br H
5.87 Estimation Quality: blue = good, magenta = medium, red = rough

PPM

Protocol of the H-1 NMR Prediction: Node CH3 CH3 H Shift 2.26 1.71 5.87 Base + Inc. 0.86 1.40 0.86 0.85 5.25 0.45 -0.28 0.45 Comment (ppm rel. to TMS) methyl 1 alpha -C(Br)=C methyl 1 alpha -C=C 1-ethylene 1 -Br cis 1 -C trans 1 -C gem

Penggambaran Stereo Kimia

(R) (R) (R) (S) (S) (S)

H
(S)

(S)

HO

(Z)

Senyawa yang mengandung pusat kiral, dapat dimunculkan label R dan S-nya dengan cara mengaktifkan perintah Show stereochemistry pada menu Object.

Penulisan Reaksi Kimia

O Cl HO O Na Cl OH Cl O OH HO O O Na

H C C H O

H C C H O

TUGAS KELOMPOK
Gambarlah ke-4 struktur tersebut 2. Cari Nama Struktur dan Nama Umumnya 3. Lakukan Analisis Sifat senyawa ( Struktur dan Properties ) 4. Cari Prediksi H-NMR ke 4 senyawa tersebut. 5. Cari Prediksi Stereo Kimia Ke 4 senyawa tersebut.
1.

Email : Tiara.070790@gmail.com