SINTESIS ETIL ASETAT

Sri Yunita K Bungi (85FA18033) sriyunitabungi@gmail.com

Program Studi S-1 Farmasi
Sekolah Tinggi Ilmu Kesehatan (STIKES) Bina Mandiri Gorontalo
Alamat: Jl. Prof. Dr. Aloe Saboe No. 173 Kelurahan Wonggaditi, Kota Gorontalo 96122
Gorontalo, Indonesia

A. Latar belakang
Indonesia adalah negara berkembang dimana sektor industri kecil
maupun industri besar telah berkembang dengan pasar indonesia. Industri-
industri tersebut dalam membuat produknya sangat membutuhkan pelarut
dalam jumlah yang besar. Pelarut yang sering digunakan adalah etil asetat.
Komposisi pelarut etil asetat yang mereka perlukan sangat menentukan hasil
produk yang dihasilkan. Kebutuhan - kebutuhan etil asetat tentu tidak
sebanding dengan produksi etil asetat di Indonesia. Saat ini yang
memproduksi etil asetat hanya dua perusahaan saja di Indonesia.
Etil asetat merupakan bahan kimia yang banyak digunakan di berbagai
bidang kehidupan seperti industri cat dan thinner, industri lem dan tinta,
pelapis aluminium foil, bidang farmasi, pemberi aroma dan rasa serta pelapis
kertas, film, dan bahan pembuat bulu buatan. Di bidang kimia, senyawa ini
digunakan terutama sebagai pelarut juga sebagai pengekstrak senyawa dalam
tumbuhan tertentu. Etil asetat diminati karena sifat toksiknya yang lebih
rendah dibandingkan pelarut lain.
Etil asetat merupakan senyawa organik yang bersifat mudah menguap
dan mempunyai aroma yang khas, etil asetat dalam skala industri banyak di
gunakan sebagai pelarut dalam industri cat, thiner, kosmetik, lem, farmasi, dan
industri kimia organik. Kebutuhan etil asetat yang tinggi, maka perlu
produksinya etil asetat. Sehingga pembelian etil asetat dalam jumlah banyak
dapat dikurangi dengan membuat etil asetat sendiri.
Reaksi esterifikasi fischer merupakan reaksi pembetukan etil
asetat dengan mereaksikan antara asam asetat dan alkohol. Reaksi
 esterifikasi ficher ini telah lama dikenal dan merupakan salah satu reaksi
pembentukan ester yang telah di temukan oleh Emil Fischer, seorang ilmuan
organik pada abad ke 19.
Etil asetat dalam laboratorium kimia organik digunakan sebagai pelarut
bahan organik karena sifatnya tidak beracun seperti minyak dammar,
mengingat kebutuhan etil asetat yang sangat tinggi maka sangat perlu untuk
mepelajari cara membuat pelarut etil asetat ini dalam skala labor.
B. Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu :
1. Mensintesis etil asetat dari asam asetat dan etanol
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan etil asetat
C. Manfaat Praktikum
Adapun manfaat dari praktikum ini yaitu mahasiswa mampu mensintesis
etil asetat dan etanol serta mampu memahami mekanisme reaksi pembuatan
etil asetat.
D. Teori
Ester merupakan salah satu derivat asam karboksilat yang gugus
hidroksilnya digantikan oleh gugus alkoksi -OR (Fauziah, 2009).
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester
melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya
menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika
direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida (Jurnal Teknik Kimia
USU, Vol. 4, No. 1, Maret 2015)
O

R C OR'

Gambar 1.1. Rumus kimia ester (Hart, 2003)

Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan
sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam
karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan ester
(Wikipedia, 2014).
Proses esterifikasi menggunakan katalis asam dimana yang banyak
digunakan adalah katalis homogen asam donor proton dalam pelarut
organik (Susanto, dkk., 2008).
Esterifikasi merupakan penukaran gugus ester pada molekul trigliserida,
molekul trigiserida, baik dalam satu molekul maupun antarmolekul triglesrida.
Proses ini biasanya dilakukan untuk memperbaiki sifat-sifat lemak atau
minyak (Purwaningsih, 2007).
Mekanisme reaksi esterifikasi merupakan reaksi substitusi asil nukleofil
dengan katalisator asam. Gugus karbonil dari asam kaboksilat tidak cukup
kuat sebagai elektrofil untuk diserang olah alkohol. Katalisator asam akan
memprotonasi gugus karbonil dan mengaktivasinya ke arah penyerangan
nukleofil. Pelepasan proton akan menghasilkan hidrat dari ester, kemudian
terjadi transfer proton. Reaksi transesterifikasi pada dasarnya merupakan
reaksi esterifikasi dengan mengganti alkohol R'-OH dengan jenis alkohol lain
R"-OH. Reaksi dapat berlangsung dengan adanya asam mineral seperti H2SO4
atau HCl. Reaksi Transesterifikasi merupakan reaksi dapat balik hingga
alkohol R"-OH harus dalam keadaan berlebihan untuk memaksimalkan prouk
R-COOR" (Wikipedia, 2014).
Proses ini disebut esterifikasi Fischer, berdasarkan Emil Fischer yang
mengembangkan metode ini. Meskipun reaksi ini berkesetimbangan, reaksi
dapat digeser ke arah kanan dengan beberapa cara. Jika alkohol atau asamnya
murah, gunakanlah secara berlebih. Cara lain, ester dan/atau air dapat
dipindahkan segera setelah terbentuk (lewat penyulingan), sehingga reaksi
berjalan ke kanan (Hart, 2003).
Usaha untuk memperbesar hasil esterifikasi:
- Suhu
Pengaruh suhu terhadap penyempurnaan reaksi kecil pengaruhnya, karena
reaksi kecil.
- Menggunakan pereaksi berlebih. Biasanya digunakan alkohol berlebih.
- Pengusiran salah satu hasil
- Distilasi biasa
Bila zat yang bereaksi dan hasil titik didihnya > titik didih air. Misalnya
pada pembuatan gliserida dari gliserol dan asam stearate.
- Distilasi azeotrop
Misalnya pada esterifikasi: asam asetat + etanol etil asetat + air. Campuran
aezeotrop: ester, air dan alkohol. Etil asetat membentuk campuran
azeotrop bila didisteliasi.
- Secara kimia (tidak banyak dilakukan). (Murni, dkk, 2012)
Cara-cara mempertinggi hasil ester (penggeseran keseimbangan ke
kanan) antara lain dengan:
- Penambahan asam atau alkohol.
- Pengeluaran H2O dengan penarikan H2O (dengan H2SO4, ZnCl2 dsb.).
- Pengeluaran ester dengan penyulingan (Setyawardhani, 2005).

Gambar 1.2. Etil asetat

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini
berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering
disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat.
Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut (Wikipedia, 2014).
Disamping itu etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari
pertukaran gugus hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon
yang terdapat pada etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan
menggunakan katalisator cair berupa asam sulfat. Penggunaan katalisator
asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat
mencapai 98 %. Tetapi penggunaan asam sulfat sebagai katalisator
mempunyai beberapa kelemahan antara lain, unit pengolahan limbah
mempunyai beban semakin besar dengan adanya asam sulfat yang tidak
terpisahkan dari pemurnian dan tingkat korosifitas yang tinggi terhadap
peralatan. Untuk itu diperlukan suatu langkah untuk mengatasi permasalahan
di atas yaitu dengan penggunaan katlisator padat yaitu berupa resin penukar
ion. Katalisator resin penukar ion mempunyai beberapa keuntungan
diantaranya mudah dalam pemisahan hasil, sehingga masalah limbah
khususnya dari katalisator dapat diatasi (Nuryoto, 2008).
Pada prinsipnya pembuatan etil asetat dari asam asetat dan etanol
mengikuti persamaan berikut:
H+
H3C C OH + CH3CH2OH H3C C OCH2CH3 + H2O

O O
(Asam asetat) (Etanol) (Etil asetat) (Air)

Langkah-langkah pembuatan reaksi esterifikasi suasana asam (etil asetat):

Langkah 1
Gugus karbonil dari asam terprotonasi secara reversible. Langkah ini
menjelaskan bagaimana katalis asam bekerja. Protonasi meningkatkan muatan
positif pada karbin kaboksil dan menambah reaktivitasnya terhadap nukleofili.
Langkah 2
Inilah langkah yang menentukan. Alkohol sebagai neukleofili
menyerang karbon karbonil dari asam yang terprotonasi. Inilah langkah yang
membentuk ikatan baru C-O (ikatan ester).
Langkah 3 dan 4
Kedua langkah ini merupakan kesetimbangan yang mana oksigenya
lepas atau memperoleh proton. Kesetimbangan asam-basa seperti ini bersifat
reversibel dan berlangsung cepat dan terus menerus berjalan dalam larutan
bersuasana asam dari senyawa yang mengandung oksigen. Pada langkah 4,
tidak jadi masalah mana gugus –OH yang terprotonasi karena gugus tersebut
setara.
Langkah 5
Pada langkah ini terbentuk air, yaitu satu produk dari reaksi
keseluruhan. Supaya langkah ini berlangsung, gugus –OH harus terprotonasi
untuk meningkatkan kapasitas gugus perginya.
Langkah 6
Langkah deprotonasi ini menghasilkan ester dan meregenerasi katalis
asam (Hart, 2003).
Mekanisme reaksi esterifikasi suasana asam (etil asetat):
OH OH
O
R C H+ 2
HO C R HO C R
1
OH
R' O H R' O H

3 -H-

OH OH
H+
R C OH2 HO C R
4
O R' O R'

5 -H2O

OH2 O
H+
R C R C
6
O R'
O R'

Hasil teoritis (theoretical yield) dari suatu hasil reaksi merupakan hasil
maksimum yang mungkin dapat diperoleh jika rektan hanya menghasilkan
senyawa tersebut tanpa adanya reaksi samping. Hasil teoritis adalah hasil yang
diperoleh dari perhitungan. Hasil yang sebenarnya diperoleh (actual yield)
adalah jumlah hasil reksi yang sebenarnya diperoleh dari percobaan. Hasil
persentase (rendemen) adalah ukuran efisiensi suatu reaksi dan disebut sebagai
(Brady,1999)
 air masuk

waterbath

Gambar 1.3. Refluks (Holic, 2011)

Refluks adalah ekstraksi dengan pelarut pada temperatur titik didihnya,
selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif konstan dengan adanya
pendingin balik (Wulandari, 2011).
Menurut Anonim 2011, Refluks, salah satu metode dalam ilmu kimia
untuk men-sintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya
digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang muda menguap atau
volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan
menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai.
Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan
menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor
sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap
ada selama reaksi berlangsung. Kondensor yang digunakan adalah pendingin
bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi uap pelarut tetap
ada. Apabila menggunakan Liebig, kemungkinan senyawa yang akan
disintesis tidak ada hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap
(Styaningrum, 2013).
 termometer

pendingin

Air masuk
air keluar
pemanas
produk

Gambar 1.4. Ekstraksi destilasi (Zulfikar, 2010)

Etil asetat banyak digunakan di beberapa industri kimia, contohnya adalah
industri cat, farmasi, makanan, kosmetik, thinner, tinta cetak, tekstil, pelapisan
logam dan lain-lain (Widhiarso, 2011).
Disamping itu, ester berguna untuk penggunaan pada margarin, dressing
salad, pembuatan pangan, dan sebagainya (Hartomo, 1993).
E. Metode Kerja
1. Waktu dan Tempat
Adapun praktikum sintesis etil asetat dilaksanakan didalam
laboratorium kimia, bertempat di STIKES Bina Mandiri Gorontalo. Pada
hari Jumat tanggal 10 Mei 2019 pukul 13.00 s.d. 16.00 WITA.
2. Alat dan Bahan
Adapun alat yang kita gunakan dalam praktikum, yaitu Labu Distilasi,
Kondensor, Gelas Piala, Corong Kaca, Batang Pengaduk, Erlenmeyer, Hot
Plate, Hearting Mantle, Gelas Ukur, Pipet Tetes, Statif, Klem, Spatula,
Kaca Arloji, Tabung Reaksi, Neraca Analitik dan Thermometer.
Adapun bahan yang digunakan yaitu Kalium Klorida Anhidrat,
Etanol, Asam Sulfat Pekat, Natrium Karbonat, Batu Es, Kalsium Klorida
5%, dan Kertas Lakmus.
 3. Prosedur Kerja
Siapkan alat dan bahan untuk praktikum kemudian ditimbang semua
bahan yang akan digunakan. Dalam destilasi, campurkan dengan hati-hati
30 g asam asetat, 30 g etanol dan 8 g asam sulfat. Refluk selama 30 menit.
Setelah itu lakukan destilasi. Uji apakah sudah terbentuk etil asetat atau
belum dengan cara memasukkan ± 5 tetes destilat ke dalam 1 mL air. Jika
terbentuk 2 lapisan, berarti sudah terbentuk esternya. Kemudian lanjutkan
destilasinya. Setelah proses destilasi selesai, terhadap destilat ditambahkan
natrium karbonat ± 2 g, cek dengan kertas lakmus. Pisahkan ester dari
lapisan air dan kemudian cuci ester yang terbentuk dengan 15 mL air es.
Buang lapisan air, tambahkan kalsium klorida 5% sebanyak 25 mL,
pisahkan ester yang terbentuk dan keringkan dengan kalsium klorida
anhidat. Hitung rendemen etil asetat yang terbentuk.
F. Hasil Pengamatan
Tabel : hasil pengamatan
Suhu Awal / Suhu Akhir / Suhu Konstan /
Bahan
Waktu Waktu Waktu
Etil asetat 53°C 60°C 65°C
G. Pembahasan
Pada praktikum ini, tujuan kami adalah mensintesis etil asetat dari etil
alkohol (etanol) dan asam asetat. Bahan dasar yang kami gunakan adalah
etanol, asam sulfat dan asam asetat masing-masing sebanyak: 30 mL asam
asetat, 30 ml etanol dan 8 mL asam sulfat pekat.
Langkah pertama adalah kami menyiapkan alat dan bahan yang akan
digunakan. kemudian memasukkan bahan dasar satu persatu ke dalam labu
alas bulat dan ditambahkan 3 butir batu didih. Fungsi penambahan batu didih
diantaranya untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada
seluruh bagian larutan. Ketiga bahan harus dimasukkan dengan hati-hati sekali
melalui dinding labu, agar senyawa ester yang terbentuk nantinya terbentuk
dengan sempurna. Setelah itu, pada campuran asam asetat-alkohol juga diberi
beberapa tetes asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat di sini berfungsi sebagai
katalis yang digunakan untuk mempercepat reaksi. Katalis asam sulfat dalam
reaksi esterifikasi adalah katalisator positif karena berfungsi untuk
mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan lambat. Setelah semua bahan
dimasukkan, proses selanjutnya adalah pemanasan dengan menggunakan
refluks. Refluks adalah suatu proses pendidihan dan atau distilasi dengan
suatu kolom fraksinasi, dimana uap yang terbentuk akan terkondensasi dan
mengalir lagi kebawah sehingga terjadi proses alir balik secara terus menerus.
Lamanya waktu yang kita butuhkan untuk melakukan refluk ini adalah kurang
lebih 90 menit atau 1,5 jam namun percobaan kali ini hanya 30 menit dengan
suhu 225°C.
Hal ini bertujuan agar senyawa ester yang dihasilkan sempurna. Tujuan
utama melakukan refluks adalah untuk menghomogenkan campuran sehingga
akan terbentuk senyawa ester.selain itu refluk berguna untuk memepercepat
reaksi dan memutus gugus karbonil dan karboksilat sehingga gugus OH
mudah masuk. Karena labu distilasi yang kami gunakan bukanlah labu yang
biasa digunakan untuk merefluks, maka kami sangat berhati-hati dan harus
memastikan tidak ada celah yang terbuka. Karena sifat dari etanol dan asam
asetat yang mudah sekali menguap. Jika masih ada celah yang terbuka, maka
larutan yang ada pada labu distilasi akan mengering, dan senyawa ester yang
diinginkan tidak akan didapat.
Setelah proses merefluks telah berjalan selama 30 menit, dilanjutkan
dengan proses distilasi. Distilasi ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa
ester, tapi pada proses distilasi ini lapisan ester belum terpisah sempurna dan
masih bercampur dengan air, Lapisan ester akan berada pada lapisan atas
karena BJ ester lebih kecil dari pada BJ air. Senyawa ester yang bagus adalah
ketika diteteskan kedalam air terlihat bidang batas yang sangat jelas. Pada
o
proses distilasi ini, suhu harus dijaga jangan lebih dari 77 C, karena pada
suhu tersebut ester mulai mendidih dan menguap. Namun pada percobaan kali
ini kami menggunakan suhu 250°C.
Setelah proses distilasi selesai, lapisan air dan lapisan ester dipisahkan.
Setelah lapisan ester didapat, kemudian distilat diberi natrium karbonat
 sebanyak 2 gram. Penambahan ini berfungsi agar menetralkan hasil destilasi
yang dihasilkan. Penetralan diperlukan agar sifat larutan benar-benar bersifat
netral. Hal ini dikarenakan dimungkinkan masih adanya sifat keasaman yang
dibawa oleh asam asetat. Sehingga untuk memastikan bahwa larutan yang
dihasilkan bersifat netral maka diberi beberapa tetes larutan Na2CO3. Larutan
yang bersifat netral akan mengubah warna lakmus menjadi biru.
Kemudian cuci ester dengan 15 mL air es untuk membuang pengotornya.
Setelah itu lapisan ester dan air dipisahkan. Kemudian tambahkan kalsium
klorida 5% untuk menghilangkan sisa asam yang diperoleh dari natrium
karbonat, selain itu penambahan kalsium klorida 5% untuk meningkatkan
kepolaran dan memeperjelas bidang batas. Selanjutnya ester yang diperoleh
dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat sampai warna yang diperoleh
bening, dan terakhir hitung volume yang di peroleh dan hitung rendemen.
Ketidaktepatan dan ketidakakuratan hasil percobaan dapat disebabkan
beberapa faktor seperti kekurangtelitian dalam cara pengerjaan, baik
pengukuran volume larutan, penimbangan berat, maupun proses pengamatan
dalam percobaan. Selain itu juga dapat disebabkan faktor kesterilan alat kerja,
di mana alat yang digunakan harus bersih dan kering agar tidak terjadi
kontaminasi dengan zat-zat sisa yang tertinggal pada alat-alat yang digunakan.
Sehingga, alat-alat yang kurang steril dapat mempengaruhi hasil percobaan.
H. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah kami lakukan, dapat diambil kesimpulan
sebagai berikut:
 Etil asetat dapat disintesis dari asam asetat dan etanol dan H2SO4 pekat
sebagai katalis.
 Banyaknya asam sulfat pekat yang ditambahkan mempengaruhi jumlah
volume etil asetat yang dihasilkan.
I. Saran
Untuk memperoleh hasil yang lebih maksimal, disarankan untuk :
 Hati-hati dalam merefluks dan mendestilasi, karena jika suhu terlalu
tinggi, maka hasil reaksinya kembali ke zat semula.
  Hati-hati ketika memasukkan asam sulfat pekat. Masukkan melalui
dinding labu.
 Mengetahui dan memahami cara kerja sebelum melakukan praktikum.
 Menggunakan masker pada saat praktikum berlangsung.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim 2011. Refluks. http://id.scribd.com. Diakses pada 10 Mei 2019
Brady,1999. Kimia Universitas Asas & Struktur Jilid Satu. Binarupa Aksara:
Jakarta.
Fauziah, 2009. Studi Rekasi Esterifikasi Asam p-Hidroksi Benzoat Dengan Etilen
Glikol Menggunakan Katalis Asam Homogen dan Heterogen,
http://lib.ui.ac.id/file?file=digital/20181840-S30352
Norma%20Fauziah.pdf., diakses tanggal 10 Mei 2019.
Hart, 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas. Erlangga:
Jakarta.
Hartomo, 1993. Emulsi dan Pangan Instat Ber-lesitin. Andi Offset: Yogyakarta.
Holic, 2011.
Jurnal Teknik Kimia USU, Vol. 4, No. 1 (Maret 2015)
Murni,dkk,2012.Esterifikasi,http://hmtkupnyogya.files.wordpress.com/2012/02/6-
esterifikasi.pdf., diakases tanggal 10 Mei 2019.

Nuryoto, 2008. Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus s-100 pada Rekasi
Esterifikasi antara Etanol dan Asam Asetat,
http://journal.ugm.ac.id/jrekpros/ article/download/551/369., diakses tanggal
10 Mei 2019.
Purwaningsih, 2007.
Setyawardhani, 2005. Kinetika Reaksi Esterifikasi Asam Format Dengan Etanol
Pada Variasi Suhu dan Konsentrasi Katalis, http://eprints.uns.ac.id/664/
1/Kinetika_Reaksi_Asam_Formiat_dengan_Etanol_pada_Variasi_Suhu_dan
Katalis.pdf., diakses tanggal 10 Mei 2019.
Styaningrum, 2013. Pembuatan Etil Asetat Melalui Reaksi Esterifikasi,
http://www.scribd.com/doc/143276015/PEMBUATAN-ETIL-ASETAT-
MELALUI-REAKSI-ESTERIFIKASI., diakses tanggal 10 Mei 2019.
Susanto, dkk., 2008.
Widhiarso, 2011. Prarancangan Pabrik Etil Asetat dari Asam Asetat dan Etanol
dengan Katalis Asam Sulfat,
http://repository.upnyk.ac.id/1040/1/EKSUM.pdf., diakses tanggal 10 Mei
2019.
Wikipedia, 2014. Etil Asetat, http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat., diakses
tanggal 10 Mei 2019.
Wikipedia. 2014. Rendemen Kimia,
http://id.wikipedia.org/wiki/Rendemen_Kimia., diakses tanggal 22
November 2014.
Wulandari, 2011.Metode Ekstraksi
http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/ 26083/4/Chapter%20II.pdf.,
diakses tanggal 27 November 2014.
Zulfikar, 2010.