Resume Kelompok 2 (Esterifikasi)

Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan
rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asamaa am karboksilat. Asam
karboksilat (carboxylic acid) mengandung gugus karboksil (carboxyl group) (karbonil dan
hidroksil untuk kata karboksil).

Reaksi esterifikasi asam karboksilat adalah reaksi pembentukan ester dengan

berbahan dasar asam karboksilat. Ester asam karboksilat ini merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugus –COOR dengan R yang berbentuk alkil maupun aril. Esterifikasi adalah
suatu reaksi ionik yang merupakan gabungan dari reaksi adisi dan reaksi penataan ulang
eliminasi

Katalis yang digunakan dalam esterifikasi dapat berupa katalis asam atau katalis basa
dan berlangsung secara reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester tersebut,
kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester dengan menambahkan salah satu pereaksi
secara berlebih. Kuat asam dari karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju
pembentukan e
ster.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam pembentukan ester. Faktor-faktor yang berpengaruh pada reaksi
esterifikasi antara lain :
a. Waktu Reaksi
b. Pengadukan
c. Katalisator
d. Suhu Reaksi

Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :

1) Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.
2) Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
3) Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi
yang tinggi.
4) Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.

Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III) triflat. Mekanisme
reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah:
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat
nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.

Pada skala Industri, Etil Asetat diproduksi dari reaksi Esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH). Etil Asetat, yang juga dikenal dengan nama acethil ether,
adalah pelarut yang banyak digunakan pada Industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan
Industri kimia organic.