Reaksi Esterifikasi

Pengertian Reaksi Esterifikasi

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester
dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah
suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi dapat balik (reversible).



Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam
pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah
metanol > alkohol 1 > alkohol 2 > alkohol 3.
Contoh Reaksi Esterifikasi
Contoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk etil asetat.
Reaksinya adalah:


Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Seperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui
serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik
menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Inilah
mekanisme reaksi esterifikasi:



Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O asam
karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.

Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester, kesetimbangan
harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapainya adalah menggunakan salah satu
zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik lain yaitu membuang salah satu produk dalam
campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik).

Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun.
Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupkan suatu reaksi
yang bersifat dapat balik dan spesies yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika
suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti
reaksi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih reaktif daripada
asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak dapat balik.

Ester fenil umumnya tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena
kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi daripada produk. Ester fenil dapat diperoleh
dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif.
http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html